{"id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad/39","paper_id":"chemia-2017-maj-matura-rozszerzona","number":"39","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2017,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 39. (0-1)\nWodny roztwór pewnego cukru zmieszany w środowisku wodorowęglanu sodu (NaHCO3)\nz wodą bromową nie powoduje jej odbarwienia. Ponadto ten cukier daje pozytywny wynik\npróby Trommera i próby Tollensa.\nWybierz i podkreśl wzór cukru, którego może dotyczyć powyższy opis.\nO\nO\nCH2OH\nH\nO\nH\nOH\nH\nCH2OH\nH\nO\nH\nH\nH\nO\nH\nOH\nH\nOH\nH\nCH2OH\nO\nOH\nH\nH\nH\nO\nH\nOH\nH\nOH\nH\nCH2OH\nO\nO\nH\nCH2OH\nH\nO\nH\nOH\nH\nCH2OH\nH\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n38.\n39.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\nUzyskana liczba pkt\n0\n2\n4\n6\n8\n10\n12\n0,0\n0,5\n1,0\n1,5\n2,0\npH\nObjętość roztworu NaOH\nA\nMCH_1R\nBRUDNOPIS (nie podlega ocenie)","answer":null,"answer_text":"Zadanie 39. (0-1)\nIII. Opanowanie\nczynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n16. Cukry. Zdający:\n16.5) […] planuje […] doświadczenie pozwalające na\nodróżnienie glukozy i fruktozy.\n16.7) wyjaśnia, dlaczego sacharoza nie wykazuje właściwości\nredukujących.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne wskazanie wzoru.\n0 p. - za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nO\nO\nH\nCH2OH\nH\nO\nH\nOH\nH\nCH2OH\nH","solution":"## Poprawna odpowiedź: fruktoza\n\n## Sposób 1 - Analiza właściwości chemicznych cukrów\n\nMamy trzy warunki do spełnienia jednocześnie. Eliminujemy kolejno:\n\n**Warunek 1: Brak odbarwienia wody bromowej (Br₂/H₂O) w środowisku NaHCO₃**\n\nWoda bromowa w środowisku NaHCO₃ to **łagodny utleniacz - utlenia wyłącznie wolną grupę aldehydową** do grupy karboksylowej:\n\n\\[\\ce{R-CHO + Br2 + H2O -> R-COOH + 2HBr}\\]\n\nNaHCO₃ neutralizuje wydzielający się HBr, przesuwając równowagę w prawo.\n\n- Aldozy (glukoza, maltoza) → mają wolną grupę \\(-\\text{CHO}\\) → **odbarwiają** wodę bromową → **eliminujemy**\n- Sacharoza → brak wolnej grupy redukującej → **nie odbarwia** ✓, ale…\n- Fruktoza → ma grupę **ketonową** \\(-\\text{C=O}\\), nie aldehydową → **nie odbarwia** ✓\n\n**Warunek 2: Pozytywna próba Trommera** (Cu(OH)₂, środowisko zasadowe, ogrzewanie)\n\n\\[\\ce{R-CHO + 2Cu(OH)2 -> R-COOH + Cu2O v + 2H2O}\\]\n\nPróba Trommera wykrywa cukry redukujące. W środowisku alkalicznym fruktoza (ketoza) ulega **tautomeryzacji przez enodiol** i częściowo przekształca się w formy aldehydowe → reaguje z Cu(OH)₂ → ceglastoczerwony osad \\(\\ce{Cu2O}\\).\n\n- Sacharoza → cukier nieredukujący (brak wolnej grupy anomerycznej) → **wynik negatywny** → **eliminujemy**\n- Fruktoza → cukier redukujący → **wynik pozytywny** ✓\n\n**Warunek 3: Pozytywna próba Tollensa** (Ag(NH₃)₂⁺, środowisko zasadowe)\n\n\\[\\ce{R-CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- -> R-COO- + 2Ag v + 4NH3 + H2O}\\]\n\nAnalogicznie - fruktoza w zasadowym środowisku reagenta Tollensa tautomeryzuje do formy aldehydowej → srebrzysty nalot (\"lustro srebra\").\n\n**Wniosek:** Jedyna substancja spełniająca wszystkie trzy warunki to **fruktoza**.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez klasyfikację cukrów\n\n| Cukier | Typ | Redukujący? | Br₂/H₂O | Trommer | Tollens |\n| Glukoza | aldoza | TAK | odbarwia ❌ | + | + |\n| Fruktoza | ketoza | TAK | **nie odbarwia** ✓ | + ✓ | + ✓ |\n| Sacharoza | disacharyd | NIE | nie odbarwia | - ❌ | - ❌ |\n| Maltoza | aldoza (disach.) | TAK | odbarwia ❌ | + | + |\n\nTylko fruktoza spełnia wszystkie trzy warunki jednocześnie. ✓\n\n**Wzór Hawortha fruktozy** (β-D-fruktofuranoza) - pierścień pięcioczłonowy (furanozowy) z grupą ketonową między C-1 a C-2:\n\n\\[\\ce{C6H12O6 \\text{ (fruktoza, ketoheksoza)}}\\]\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych liczbowych wartości z karty wzorów - wystarczy znajomość zasad reakcji charakterystycznych cukrów. Warto jednak pamiętać:\n\n📖 **Karta wzorów str. 4 - Biochemia:**\nWzory strukturalne cukrów nie są podane wprost w karcie, ale na egzaminie podane są w treści zadania (wzory Hawortha). Reakcje charakterystyczne (Trommer, Tollens, woda bromowa) musisz znać z teorii.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Cukier | Błąd |\n| **Glukoza** | Aldoza - ma wolną grupę aldehydową \\(-\\text{CHO}\\) → **odbarwia wodę bromową** (niespełniony warunek 1) |\n| **Sacharoza** | Cukier nieredukujący - oba centra anomeryczne są zablokowane wiązaniem glikozydowym → **negatywna próba Trommera i Tollensa** (niespełnione warunki 2 i 3) |\n| **Maltoza** (jeśli była opcją) | Aldoza (disacharyd z wolną grupą \\(-\\text{CHO}\\)) → **odbarwia wodę bromową** (niespełniony warunek 1) |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Woda bromowa to ŁAGODNIEJSZY utleniacz niż odczynnik Tollensa czy Trommera. Bromuje tylko aldehydy - ketony (w tym fruktoza) nie reagują. To właśnie dlatego woda bromowa **odróżnia aldozę od ketozy**, a Tollens/Trommer już nie - bo te działają w silnie alkalicznym środowisku, gdzie ketoza tautomeryzuje do aldozy.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Uczniowie często myślą, że „pozytywna próba Trommera = musi być aldehyd\". **Błąd!** Ketozy takie jak fruktoza też dają pozytywny wynik, bo w NaOH/KOH tautomeryzują przez enodiol.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Sacharoza jest często mylona z cukrem redukującym. Pamiętaj: w sacharozie glukoza i fruktoza są połączone wiązaniem C1-C2 (oba centra anomeryczne zablokowane) → brak wolnej grupy redukującej → nie reaguje ani z Trommerem, ani z Tollensem, ani z wodą bromową.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZa poprawne wskazanie wzoru fruktozy (pierscien furanozowy, beta-D-fruktofuranoza) - 1 pkt. Za odpowiedz bledna - 0 pkt.","image":"img/chemia-2017-maj-matura-rozszerzona/zad-39.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":24,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2017 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 39. (0-1)
Wodny roztwór pewnego cukru zmieszany w środowisku wodorowęglanu sodu (NaHCO3)
z wodą bromową nie powoduje jej odbarwienia. Ponadto ten cukier daje pozytywny wynik
próby Trommera i próby Tollensa.
Wybierz i podkreśl wzór cukru, którego może dotyczyć powyższy opis.
O
O
CH2OH
H
O
H
OH
H
CH2OH
H
O
H
H
H
O
H
OH
H
OH
H
CH2OH
O
OH
H
H
H
O
H
OH
H
OH
H
CH2OH
O
O
H
CH2OH
H
O
H
OH
H
CH2OH
H
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
38.
39.
Maks. liczba pkt
2
1
Uzyskana liczba pkt
0
2
4
6
8
10
12
0,0
0,5
1,0
1,5
2,0
pH
Objętość roztworu NaOH
A
MCH_1R
BRUDNOPIS (nie podlega ocenie)

","answer_text_html":"

Zadanie 39. (0-1)
III. Opanowanie
czynności
praktycznych.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Cukry. Zdający:
\n

16.5) […] planuje […] doświadczenie pozwalające na
odróżnienie glukozy i fruktozy.
16.7) wyjaśnia, dlaczego sacharoza nie wykazuje właściwości
redukujących.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne wskazanie wzoru.
0 p. - za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
O
O
H
CH2OH
H
O
H
OH
H
CH2OH
H

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: fruktoza

\n

Sposób 1 - Analiza właściwości chemicznych cukrów

\n

Mamy trzy warunki do spełnienia jednocześnie. Eliminujemy kolejno:

\n

Warunek 1: Brak odbarwienia wody bromowej (Br₂/H₂O) w środowisku NaHCO₃

\n

Woda bromowa w środowisku NaHCO₃ to łagodny utleniacz - utlenia wyłącznie wolną grupę aldehydową do grupy karboksylowej:

\n
\\ceR−CHO+Br2+H2O−>R−COOH+2HBr
\n

NaHCO₃ neutralizuje wydzielający się HBr, przesuwając równowagę w prawo.

\n\n

Warunek 2: Pozytywna próba Trommera (Cu(OH)₂, środowisko zasadowe, ogrzewanie)

\n
\\ceR−CHO+2Cu(OH)2−>R−COOH+Cu2Ov+2H2O
\n

Próba Trommera wykrywa cukry redukujące. W środowisku alkalicznym fruktoza (ketoza) ulega tautomeryzacji przez enodiol i częściowo przekształca się w formy aldehydowe → reaguje z Cu(OH)₂ → ceglastoczerwony osad \\ceCu2O.

\n\n

Warunek 3: Pozytywna próba Tollensa (Ag(NH₃)₂⁺, środowisko zasadowe)

\n
\\ceR−CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH−−>R−COO−+2Agv+4NH3+H2O
\n

Analogicznie - fruktoza w zasadowym środowisku reagenta Tollensa tautomeryzuje do formy aldehydowej → srebrzysty nalot ("lustro srebra").

\n

Wniosek: Jedyna substancja spełniająca wszystkie trzy warunki to fruktoza.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez klasyfikację cukrów

\n

| Cukier | Typ | Redukujący? | Br₂/H₂O | Trommer | Tollens |
| Glukoza | aldoza | TAK | odbarwia ❌ | + | + |
| Fruktoza | ketoza | TAK | nie odbarwia ✓ | + ✓ | + ✓ |
| Sacharoza | disacharyd | NIE | nie odbarwia | - ❌ | - ❌ |
| Maltoza | aldoza (disach.) | TAK | odbarwia ❌ | + | + |

\n

Tylko fruktoza spełnia wszystkie trzy warunki jednocześnie. ✓

\n

Wzór Hawortha fruktozy (β-D-fruktofuranoza) - pierścień pięcioczłonowy (furanozowy) z grupą ketonową między C-1 a C-2:

\n
\\ceC6H12O6 (fruktoza, ketoheksoza)
\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych liczbowych wartości z karty wzorów - wystarczy znajomość zasad reakcji charakterystycznych cukrów. Warto jednak pamiętać:

\n

📖 Karta wzorów str. 4 - Biochemia:
Wzory strukturalne cukrów nie są podane wprost w karcie, ale na egzaminie podane są w treści zadania (wzory Hawortha). Reakcje charakterystyczne (Trommer, Tollens, woda bromowa) musisz znać z teorii.

\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

| Cukier | Błąd |
| Glukoza | Aldoza - ma wolną grupę aldehydową −CHO → odbarwia wodę bromową (niespełniony warunek 1) |
| Sacharoza | Cukier nieredukujący - oba centra anomeryczne są zablokowane wiązaniem glikozydowym → negatywna próba Trommera i Tollensa (niespełnione warunki 2 i 3) |
| Maltoza (jeśli była opcją) | Aldoza (disacharyd z wolną grupą −CHO) → odbarwia wodę bromową (niespełniony warunek 1) |

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Woda bromowa to ŁAGODNIEJSZY utleniacz niż odczynnik Tollensa czy Trommera. Bromuje tylko aldehydy - ketony (w tym fruktoza) nie reagują. To właśnie dlatego woda bromowa odróżnia aldozę od ketozy, a Tollens/Trommer już nie - bo te działają w silnie alkalicznym środowisku, gdzie ketoza tautomeryzuje do aldozy.
\n
⚠️ Uwaga: Uczniowie często myślą, że „pozytywna próba Trommera = musi być aldehyd". Błąd! Ketozy takie jak fruktoza też dają pozytywny wynik, bo w NaOH/KOH tautomeryzują przez enodiol.
\n
⚠️ Uwaga: Sacharoza jest często mylona z cukrem redukującym. Pamiętaj: w sacharozie glukoza i fruktoza są połączone wiązaniem C1-C2 (oba centra anomeryczne zablokowane) → brak wolnej grupy redukującej → nie reaguje ani z Trommerem, ani z Tollensem, ani z wodą bromową.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za poprawne wskazanie wzoru fruktozy (pierscien furanozowy, beta-D-fruktofuranoza) - 1 pkt. Za odpowiedz bledna - 0 pkt.

"}]}