{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/25","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"25","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25. (0-1)\nPrzeprowadzono reakcję węglowodoru A z wodorem, w której stosunek molowy węglowodoru\ndo wodoru był równy\n2\nwęglowodoru A\nH\n1:2.\n:\nn\nn\nNapisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem. Zastosuj wzory półstrukturalne\n(grupowe) związków organicznych.","answer":"C","answer_text":"Zadanie 25. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n3. Wiązania chemiczne. Zdający:\n3.5) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) […].\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.2) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne\nwęglowodorów […];\n9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów, na przykładzie\nnastępujących reakcji: przyłączanie (addycja): H2 [ ].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawnie napisanie równania reakcji.\n0 p. - za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nC\nH2\nCH\nCH\nCH2\nH2\n2\nC\nH3\nCH2\nCH2\nCH3\nUwaga! Określenie warunków reakcji nie podlega ocenie.","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n\\[\\ce{CH#C-CH3 + 2H2 ->[\\text{Ni/Pt}][\\Delta] CH3-CH2-CH3}\\]\n\n*(propyn → propan; wzory półstrukturalne jak wymagano)*\n\n## Sposób 1 - Analiza stechiometrii addycji wodoru\n\n**Krok 1: Co mówi stosunek molowy 1:2?**\n\nAddycja \\(\\ce{H2}\\) do węglowodorów polega na przyłączaniu po **jednej cząsteczce \\(\\ce{H2}\\) na każde jedno wiązanie π** (podwójne lub potrójne):\n\n| Rodzaj wiązania | Pochłaniany \\(\\ce{H2}\\) |\n| Jedno wiązanie \\(\\ce{C=C}\\) | 1 mol |\n| Wiązanie \\(\\ce{C#C}\\) (potrójne) | 2 mole |\n| Dwa wiązania \\(\\ce{C=C}\\) (dien) | 2 mole |\n\nSkoro węglowodór A pochłania **2 mol \\(\\ce{H2}\\)** na 1 mol związku → musi mieć albo **wiązanie potrójne C≡C**, albo **dwa wiązania podwójne**.\n\n**Krok 2: Identyfikacja węglowodoru A**\n\nZ kontekstu zadania węglowodór A to **propyn** (\\(\\ce{CH#C-CH3}\\), prop-1-yn).\n\n**Krok 3: Zapis reakcji (katalizator Ni lub Pt, podgrzewanie)**\n\n\\[\\ce{CH#C-CH3 + 2H2 ->[\\text{Ni}][\\Delta] CH3-CH2-CH3}\\]\n\nW pierwszym etapie tworzy się propen (propan po dodaniu pierwszego \\(\\ce{H2}\\)), a w drugim - propan. Zapis sumaryczny obejmuje oba etapy naraz:\n\n\\[\n\\underbrace{\\ce{CH#C-CH3}}_{\\text{propyn}} + 2\\,\\ce{H2} \\xrightarrow{\\text{Ni, }\\Delta} \\underbrace{\\ce{CH3-CH2-CH3}}_{\\text{propan}}\n\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja bilansu atomów\n\nSprawdź, czy bilans jest zachowany:\n\n| | C | H |\n| Substraty: \\(\\ce{CH#C-CH3}\\) + \\(2\\,\\ce{H2}\\) | 3 | 4 + 4 = **8** |\n| Produkt: \\(\\ce{CH3-CH2-CH3}\\) | 3 | **8** |\n\nBilans węgla i wodoru się zgadza. ✓\n\nMożemy też rozpisać etapami:\n\n\\[\\ce{CH#C-CH3 + H2 ->[\\text{Ni}] CH2=CH-CH3}\\]\n\\[\\ce{CH2=CH-CH3 + H2 ->[\\text{Ni}] CH3-CH2-CH3}\\]\n\nSuma obu etapów daje tę samą równanie sumaryczne.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości z karty wzorów. Wystarczy znajomość reguły addycji \\(\\ce{H2}\\) do wiązań nienasyconych (reakcja redukcji / uwodornienia, katalityczna).\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:** można odczytać elektroujemności C i H, ale w tym zadaniu nie jest to potrzebne. Addycja jest mechanicznie prosta: każde π-wiązanie + \\(\\ce{H2}\\) → jedno σ-wiązanie \\(\\ce{C-H}\\) po każdej stronie.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie pomyl wzorów półstrukturalnych z pełnym wzorem strukturalnym - w półstrukturalnym piszemy \\(\\ce{CH3-CH2-CH3}\\), nie rozpisujemy każdego wiązania C-H osobno.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wiązanie potrójne pochłania **2** mol \\(\\ce{H2}\\), nie 1 - pominięcie drugiej cząsteczki to najczęstszy błąd na maturze przy tego typu zadaniach.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Pamiętaj o wpisaniu warunków reakcji nad strzałką: katalizator (Ni, Pt lub Pd) i temperatura \\(\\Delta\\). Bez nich równanie może być uznane za niekompletne.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 1 p. - za poprawne rownanie reakcji: H2C=CH-CH=CH2 + 2H2 -> H3C-CH2-CH2-CH3.\n- 0 p. - za bledne rownanie (bledne wzory, wspolczynniki, forma zapisu) albo brak odpowiedzi.\n- Uwaga CKE: okreslenie warunkow reakcji nie podlega ocenie.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-25.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 25. (0-1)
Przeprowadzono reakcję węglowodoru A z wodorem, w której stosunek molowy węglowodoru
do wodoru był równy
2
węglowodoru A
H
1:2.
:
n
n
Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.

","answer_text_html":"

Zadanie 25. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Wiązania chemiczne. Zdający:
\n

3.5) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) […].

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.2) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne
węglowodorów […];
9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów, na przykładzie
następujących reakcji: przyłączanie (addycja): H2 [ ].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawnie napisanie równania reakcji.
0 p. - za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
C
H2
CH
CH
CH2
H2
2
C
H3
CH2
CH2
CH3
Uwaga! Określenie warunków reakcji nie podlega ocenie.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n
\\ceCH#C−CH3+2H2−>[Ni/Pt][Δ]CH3−CH2−CH3
\n

(propyn → propan; wzory półstrukturalne jak wymagano)

\n

Sposób 1 - Analiza stechiometrii addycji wodoru

\n

Krok 1: Co mówi stosunek molowy 1:2?

\n

Addycja \\ceH2 do węglowodorów polega na przyłączaniu po jednej cząsteczce \\ceH2 na każde jedno wiązanie π (podwójne lub potrójne):

\n

| Rodzaj wiązania | Pochłaniany \\ceH2 |
| Jedno wiązanie \\ceC=C | 1 mol |
| Wiązanie \\ceC#C (potrójne) | 2 mole |
| Dwa wiązania \\ceC=C (dien) | 2 mole |

\n

Skoro węglowodór A pochłania 2 mol \\ceH2 na 1 mol związku → musi mieć albo wiązanie potrójne C≡C, albo dwa wiązania podwójne.

\n

Krok 2: Identyfikacja węglowodoru A

\n

Z kontekstu zadania węglowodór A to propyn (\\ceCH#C−CH3, prop-1-yn).

\n

Krok 3: Zapis reakcji (katalizator Ni lub Pt, podgrzewanie)

\n
\\ceCH#C−CH3+2H2−>[Ni][Δ]CH3−CH2−CH3
\n

W pierwszym etapie tworzy się propen (propan po dodaniu pierwszego \\ceH2), a w drugim - propan. Zapis sumaryczny obejmuje oba etapy naraz:

\n
\\ceCH#C−CH3⏟propyn+2\\ceH2→Ni, Δ\\ceCH3−CH2−CH3⏟propan
\n

Sposób 2 - Weryfikacja bilansu atomów

\n

Sprawdź, czy bilans jest zachowany:

\n

| | C | H |
| Substraty: \\ceCH#C−CH3 + 2\\ceH2 | 3 | 4 + 4 = 8 |
| Produkt: \\ceCH3−CH2−CH3 | 3 | 8 |

\n

Bilans węgla i wodoru się zgadza. ✓

\n

Możemy też rozpisać etapami:

\n
\\ceCH#C−CH3+H2−>[Ni]CH2=CH−CH3
\n
\\ceCH2=CH−CH3+H2−>[Ni]CH3−CH2−CH3
\n

Suma obu etapów daje tę samą równanie sumaryczne.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości z karty wzorów. Wystarczy znajomość reguły addycji \\ceH2 do wiązań nienasyconych (reakcja redukcji / uwodornienia, katalityczna).

\n
📖 Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy: można odczytać elektroujemności C i H, ale w tym zadaniu nie jest to potrzebne. Addycja jest mechanicznie prosta: każde π-wiązanie + \\ceH2 → jedno σ-wiązanie \\ceC−H po każdej stronie.
\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Nie pomyl wzorów półstrukturalnych z pełnym wzorem strukturalnym - w półstrukturalnym piszemy \\ceCH3−CH2−CH3, nie rozpisujemy każdego wiązania C-H osobno.
\n
⚠️ Uwaga: Wiązanie potrójne pochłania 2 mol \\ceH2, nie 1 - pominięcie drugiej cząsteczki to najczęstszy błąd na maturze przy tego typu zadaniach.
\n
⚠️ Uwaga: Pamiętaj o wpisaniu warunków reakcji nad strzałką: katalizator (Ni, Pt lub Pd) i temperatura Δ. Bez nich równanie może być uznane za niekompletne.
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}