{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/26","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"26","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 26. (0-1)\nNarysuj wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru cis węglowodoru B.","answer":"C","answer_text":"Zadanie 26. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.2) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne\nwęglowodorów [ ].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawnie zapisanie wzoru izomeru cis związku.\n0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nC\nH3\nC\nC\nCH3\nH\nH","solution":"## Poprawna odpowiedź: cis-but-2-en\n\nWzór półstrukturalny (grupowy) izomeru *cis* węglowodoru B (**cis-but-2-enu**):\n\nH H\nC=C\nCH₃ CH₃\n\nObie grupy \\ce{CH3} znajdują się **po tej samej stronie** wiązania podwójnego.\n\n## Sposób 1 - Identyfikacja węglowodoru B i warunek izomerii geometrycznej\n\n**Krok 1 - Węglowodór B to but-2-en.**\n\nBut-2-en: \\(\\ce{CH3-CH=CH-CH3}\\) - jedyny buten posiadający izomerię geometryczną (cis/trans), bo oba węgle wiązania podwójnego mają **dwa różne podstawniki**:\n- \\(\\ce{C2}\\): grupy \\(\\ce{H}\\) i \\(\\ce{CH3}\\)\n- \\(\\ce{C3}\\): grupy \\(\\ce{H}\\) i \\(\\ce{CH3}\\)\n\n**Krok 2 - Warunek izomeru *cis*.**\n\nIzomer *cis* = oba **identyczne (lub wyżej-priorytetowe) podstawniki po tej samej stronie** płaszczyzny wiązania podwójnego.\n\nTutaj: obie grupy \\(\\ce{CH3}\\) po tej samej stronie → izomer *cis*.\n\n**Krok 3 - Wzór półstrukturalny.**\n\nW wzorze grupowym zaznaczamy geometrię rysując litery/grupy po odpowiednich stronach kreski podwójnego wiązania:\n\nH H\nC=C\nCH₃ CH₃\n\nNazwa systematyczna: *cis*-but-2-en (lub (Z)-but-2-en w nomenklaturze E/Z).\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez porównanie z izomerem *trans*\n\nIzomer *trans*-but-2-enu wygląda tak:\n\nCH₃ H\nC=C\nH CH₃\n\nGrupy \\(\\ce{CH3}\\) są **po przeciwnych stronach** - to *trans*.\n\nSprawdzenie poprawności rysunku *cis*: obracamy cząsteczkę o 180° wokół osi wiązania C=C - jeśli po obróceniu powstaje ta sama cząsteczka, rysunek jest poprawny (to jeden związek, nie dwa). ✓\n\nRóżnica właściwości fizycznych (potwierdzenie, że to odrębne związki):\n- *cis*-but-2-en: temp. wrzenia \\(3{,}7 \\ °\\text{C}\\), moment dipolowy \\(\\mu \\neq 0\\)\n- *trans*-but-2-en: temp. wrzenia \\(0{,}9 \\ °\\text{C}\\), moment dipolowy \\(\\mu = 0\\) (symetria)\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość zasad izomerii geometrycznej alkenów.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Izomeria geometryczna *cis/trans* istnieje tylko wtedy, gdy **każdy z węgli** wiązania podwójnego ma **dwa RÓŻNE podstawniki**. But-1-en (\\(\\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\\)) jej NIE ma - jeden węgiel wiązania nosi dwa atomy H.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W wzorze półstrukturalnym (grupowym) **musisz narysować kreskę podwójną i zaznaczyć grupy geometrycznie** - samo napisanie \\(\\ce{CH3-CH=CH-CH3}\\) w linii NIE pokazuje izomerii i nie jest odpowiedzią na \"narysuj wzór izomeru *cis*\".\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić izomerii *cis/trans* z izomerią łańcuchową - oba izomery geometryczne mają ten sam wzór sumaryczny \\(\\ce{C4H8}\\) i ten sam szkielet węglowy.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 1 p. - za poprawne zapisanie wzoru izomeru cis (cis-but-2-en, grupy CH3 po tej samej stronie wiazania podwojnego).\n- 0 p. - za bledna odpowiedz albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-26.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 26. (0-1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru cis węglowodoru B.

","answer_text_html":"

Zadanie 26. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.2) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne
węglowodorów [ ].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawnie zapisanie wzoru izomeru cis związku.
0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
C
H3
C
C
CH3
H
H

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: cis-but-2-en

\n

Wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru cis węglowodoru B (cis-but-2-enu):

\n

H H
C=C
CH₃ CH₃

\n

Obie grupy \\ce{CH3} znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego.

\n

Sposób 1 - Identyfikacja węglowodoru B i warunek izomerii geometrycznej

\n

Krok 1 - Węglowodór B to but-2-en.

\n

But-2-en: \\ceCH3−CH=CH−CH3 - jedyny buten posiadający izomerię geometryczną (cis/trans), bo oba węgle wiązania podwójnego mają dwa różne podstawniki:

\n\n

Krok 2 - Warunek izomeru cis.

\n

Izomer cis = oba identyczne (lub wyżej-priorytetowe) podstawniki po tej samej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego.

\n

Tutaj: obie grupy \\ceCH3 po tej samej stronie → izomer cis.

\n

Krok 3 - Wzór półstrukturalny.

\n

W wzorze grupowym zaznaczamy geometrię rysując litery/grupy po odpowiednich stronach kreski podwójnego wiązania:

\n

H H
C=C
CH₃ CH₃

\n

Nazwa systematyczna: cis-but-2-en (lub (Z)-but-2-en w nomenklaturze E/Z).

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez porównanie z izomerem trans

\n

Izomer trans-but-2-enu wygląda tak:

\n

CH₃ H
C=C
H CH₃

\n

Grupy \\ceCH3 są po przeciwnych stronach - to trans.

\n

Sprawdzenie poprawności rysunku cis: obracamy cząsteczkę o 180° wokół osi wiązania C=C - jeśli po obróceniu powstaje ta sama cząsteczka, rysunek jest poprawny (to jeden związek, nie dwa). ✓

\n

Różnica właściwości fizycznych (potwierdzenie, że to odrębne związki):

\n\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość zasad izomerii geometrycznej alkenów.

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Izomeria geometryczna cis/trans istnieje tylko wtedy, gdy każdy z węgli wiązania podwójnego ma dwa RÓŻNE podstawniki. But-1-en (\\ceCH2=CH−CH2−CH3) jej NIE ma - jeden węgiel wiązania nosi dwa atomy H.
\n
⚠️ Uwaga: W wzorze półstrukturalnym (grupowym) musisz narysować kreskę podwójną i zaznaczyć grupy geometrycznie - samo napisanie \\ceCH3−CH=CH−CH3 w linii NIE pokazuje izomerii i nie jest odpowiedzią na "narysuj wzór izomeru cis".
\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić izomerii cis/trans z izomerią łańcuchową - oba izomery geometryczne mają ten sam wzór sumaryczny \\ceC4H8 i ten sam szkielet węglowy.
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}