{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/27","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"27","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27. (0-1)\nPrzeprowadzono\nreakcję\nwęglowodoru\nC\nz\nwodą\nw\nstosunku\nmolowym\n2\nwęglowodoru C\nH O\n1:1.\n:\nn\nn\nNapisz wzór półstrukturalny (grupowy) trwałego (dominującego) produktu reakcji,\nktórej substratami są węglowodór C i woda.\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n23.\n24.\n25.\n26.\n27.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R\nInformacja do zadań 28.-29.\nChlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki\nlitoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega\nzgodnie ze schematem:\nRX +2Li → RLi + LiX\nZwiązki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru.\nRoztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych\nz jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R2CuLi zgodnie z poniższym\nschematem:\n2RLi + CuI → R2CuLi + LiI\nZwiązek R2CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną\nchlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R-R'), co zilustrowano\nschematem:\nR2CuLi + R'X → R-R' + LiX + RCu\nNa podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.","answer":"C","answer_text":"Zadanie 27. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do\nrozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów [ ]; przewiduje\nprodukty reakcji przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych do\nniesymetrycznych alkenów na podstawie reguły Markownikowa\n(produkty główne i uboczne) [ ];\n9.10) opisuje właściwości chemiczne alkinów […] przyłączenie:\n[…] H2O, […]; pisze odpowiednie równania reakcji.\n11. Związki karbonylowe - aldehydy i ketony. Zdający:\n11.6) porównuje metody otrzymywania […] aldehydów\ni ketonów.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawnie zapisanie wzoru związku.\n0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nC\nH3\nCH2\nC\nCH3\nO","solution":"## Poprawna odpowiedz: \\(\\ce{H3C-CH2-CO-CH3}\\) (butan-2-on)\n\n## Sposob 1 - Identyfikacja weglowodoru C + addycja wody\n\n**Krok 1 - jaki to weglowodor?** Z tabeli: C ma 2 atomy w hybrydyzacji \\(sp\\) i 2 w \\(sp^3\\), lancuch nierozgaleziony, a **dwa atomy wegla nie sa zwiazane z wodorem**. To wewnetrzny alkin **but-2-yn**:\n\n\\[\\ce{H3C-C#C-CH3}\\]\n\n(dwa srodkowe atomy wegla wiazania potrojnego \\(sp\\) nie maja atomow H; skrajne grupy \\(\\ce{CH3}\\) sa \\(sp^3\\)).\n\n**Krok 2 - addycja wody (hydratacja, \\(\\ce{H+}/\\ce{Hg^{2+}}\\)):** but-2-yn jest symetryczny, wiec niezaleznie od kierunku przylaczenia powstaje ten sam enol, ktory ulega tautomeryzacji do ketonu:\n\n\\[\\ce{H3C-C#C-CH3 + H2O -> H3C-C(OH)=CH-CH3 <=> H3C-CO-CH2-CH3}\\]\n\n**Trwaly (dominujacy) produkt: butan-2-on** \\(\\ce{H3C-CH2-CO-CH3}\\).\n\n## Sposob 2 - Weryfikacja przez bilans atomow\n\n| | C | H | O |\n| \\(\\ce{C4H6}\\) (but-2-yn) | 4 | 6 | 0 |\n| \\(\\ce{H2O}\\) | 0 | 2 | 1 |\n| suma | 4 | 8 | 1 |\n\nButan-2-on \\(\\ce{C4H8O}\\): 4 C, 8 H, 1 O. Zgadza sie.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nZadanie nie wymaga wartosci liczbowych - wystarcza znajomosc hydratacji alkinow i tautomerii keto-enolowej.\n\n## Typowe pulapki\n\n> Uwaga: weglowodor C to **but-2-yn** (4 atomy C), a nie propyn - klucz daje produkt o 4 atomach wegla. Nie myl z addycja do propynu (dalaby aceton) ani do etynu (dalby etanal).\n\n> Uwaga: produktem trwalym jest **keton** (forma keto), a nie enol - enol jest nietrwaly i izomeryzuje.\n\n> Uwaga: but-2-yn jest symetryczny, wiec powstaje tylko jeden produkt (butan-2-on); regula Markownikowa nie rozroznia tu kierunkow.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 1 p. - za poprawne zapisanie wzoru zwiazku: \\(\\ce{H3C-CH2-CO-CH3}\\) (butan-2-on).\n- 0 p. - za bledna odpowiedz albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-27.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 27. (0-1)
Przeprowadzono
reakcję
węglowodoru
C
z
wodą
w
stosunku
molowym
2
węglowodoru C
H O
1:1.
:
n
n
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) trwałego (dominującego) produktu reakcji,
której substratami są węglowodór C i woda.
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
23.
24.
25.
26.
27.
Maks. liczba pkt
2
1
1
1
1
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R
Informacja do zadań 28.-29.
Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki
litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega
zgodnie ze schematem:
RX +2Li → RLi + LiX
Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru.
Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych
z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R2CuLi zgodnie z poniższym
schematem:
2RLi + CuI → R2CuLi + LiI
Związek R2CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną
chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R-R'), co zilustrowano
schematem:
R2CuLi + R'X → R-R' + LiX + RCu
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

","answer_text_html":"

Zadanie 27. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do
rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów [ ]; przewiduje
produkty reakcji przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych do
niesymetrycznych alkenów na podstawie reguły Markownikowa
(produkty główne i uboczne) [ ];
9.10) opisuje właściwości chemiczne alkinów […] przyłączenie:
[…] H2O, […]; pisze odpowiednie równania reakcji.

\n
  1. Związki karbonylowe - aldehydy i ketony. Zdający:
\n

11.6) porównuje metody otrzymywania […] aldehydów
i ketonów.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawnie zapisanie wzoru związku.
0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
C
H3
CH2
C
CH3
O

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedz: \\ceH3C−CH2−CO−CH3 (butan-2-on)

\n

Sposob 1 - Identyfikacja weglowodoru C + addycja wody

\n

Krok 1 - jaki to weglowodor? Z tabeli: C ma 2 atomy w hybrydyzacji sp i 2 w sp3, lancuch nierozgaleziony, a dwa atomy wegla nie sa zwiazane z wodorem. To wewnetrzny alkin but-2-yn:

\n
\\ceH3C−C#C−CH3
\n

(dwa srodkowe atomy wegla wiazania potrojnego sp nie maja atomow H; skrajne grupy \\ceCH3 sa sp3).

\n

Krok 2 - addycja wody (hydratacja, \\ceH+/\\ceHg2+): but-2-yn jest symetryczny, wiec niezaleznie od kierunku przylaczenia powstaje ten sam enol, ktory ulega tautomeryzacji do ketonu:

\n
\\ceH3C−C#C−CH3+H2O−>H3C−C(OH)=CH−CH3<=>H3C−CO−CH2−CH3
\n

Trwaly (dominujacy) produkt: butan-2-on \\ceH3C−CH2−CO−CH3.

\n

Sposob 2 - Weryfikacja przez bilans atomow

\n

| | C | H | O |
| \\ceC4H6 (but-2-yn) | 4 | 6 | 0 |
| \\ceH2O | 0 | 2 | 1 |
| suma | 4 | 8 | 1 |

\n

Butan-2-on \\ceC4H8O: 4 C, 8 H, 1 O. Zgadza sie.

\n

Wzory z karty CKE

\n

Zadanie nie wymaga wartosci liczbowych - wystarcza znajomosc hydratacji alkinow i tautomerii keto-enolowej.

\n

Typowe pulapki

\n
Uwaga: weglowodor C to but-2-yn (4 atomy C), a nie propyn - klucz daje produkt o 4 atomach wegla. Nie myl z addycja do propynu (dalaby aceton) ani do etynu (dalby etanal).
\n
Uwaga: produktem trwalym jest keton (forma keto), a nie enol - enol jest nietrwaly i izomeryzuje.
\n
Uwaga: but-2-yn jest symetryczny, wiec powstaje tylko jeden produkt (butan-2-on); regula Markownikowa nie rozroznia tu kierunkow.
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}