{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/28.1","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"28.1","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28.1. (0-2)\nNapisz:\nw formie cząsteczkowej równanie reakcji chloroetanu z litem. Związki organiczne\nprzedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).\nw formie cząsteczkowej równanie reakcji metylolitu (CH3Li) z wodą.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 28.1. (0-2)\nSchemat punktowania\n2 p. - za poprawne napisanie w formie cząsteczkowej dwóch równań reakcji.\n1 p. - za poprawne napisanie w formie cząsteczkowej jednego równania reakcji.\n0 p. - za błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCH3-CH2Cl + 2Li → CH3-CH2Li + LiCl\nCH3Li + H2O → CH4 + LiOH","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Równanie 1 - chloroetan z litem:**\n\n\\[\\ce{CH3CH2Cl + 2Li -> CH3CH2Li + LiCl}\\]\n\n**Równanie 2 - metylolitu z wodą:**\n\n\\[\\ce{CH3Li + H2O -> CH4 + LiOH}\\]\n\n## Sposób 1 - Analiza typu reakcji i mechanizm\n\n### Reakcja 1: chloroetan + lit\n\nZwiązki litoorganiczne powstają z halogenków alkilu i metalicznego litu - analogia do odczynnika Grignarda, ale tu używamy litu zamiast magnezu.\n\nSchemat ogólny: halogenek alkilu + 2 Li → związek litoorganiczny + LiX\n\nChloroetan to \\(\\ce{CH3CH2Cl}\\). Dwa atomy litu reagują z jedną cząsteczką halogenku:\n- Jeden atom Li zastępuje Cl w cząsteczce organicznej → powstaje wiązanie C-Li\n- Drugi atom Li łączy się z Cl → powstaje LiCl\n\n\\[\\ce{CH3CH2Cl + 2Li -> CH3CH2Li + LiCl}\\]\n\nProdukt organiczny to **etylolitu** (\\(\\ce{CH3CH2Li}\\)).\n\nLit oddaje elektrony (jest reduktorem) - węgiel zyskuje charakter karbanionu (\\(\\ce{C^{delta-}}\\)), bo wiązanie C-Li jest wysoce polarne z powodu dużej elektroujemności C względem Li.\n\n### Reakcja 2: metylolitu + woda\n\nZwiązki litoorganiczne (RLi) to **bardzo silne zasady** - mocniejsze nawet od odczynników Grignarda. Karbanion \\(\\ce{CH3^-}\\) (formalnie) jest sprzężoną zasadą metanu - niezwykle silną, bo \\(\\ce{CH4}\\) jest ekstremalnie słabym kwasem.\n\nW kontakcie z wodą (proton donor) karbanion natychmiast wyrywa proton:\n\n\\[\\ce{CH3Li + H2O -> CH4 + LiOH}\\]\n\n- \\(\\ce{CH3^-}\\) (zasada) + \\(\\ce{H2O}\\) (kwas) → \\(\\ce{CH4}\\) (kwas sprzężony wody) + \\(\\ce{OH^-}\\)\n- Lit pozostaje jako \\(\\ce{LiOH}\\) - mocna zasada, rozpuszczalna w wodzie\n- Wydziela się metan - gaz, w praktyce reakcja przebiega gwałtownie\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja bilansu atomów i ładunków\n\n**Reakcja 1:**\n\n| Strona lewa | Strona prawa |\n| C: 2 (CH₃CH₂Cl) | C: 2 (CH₃CH₂Li) ✓ |\n| H: 5 | H: 5 ✓ |\n| Cl: 1 | Cl: 1 (w LiCl) ✓ |\n| Li: 2 | Li: 1 (w CH₃CH₂Li) + 1 (w LiCl) = 2 ✓ |\n\nBilans elektronowy: każdy atom Li oddaje 1 elektron (2e⁻ łącznie), Cl przyjmuje 1e⁻ (do LiCl), C przyjmuje 1e⁻ (do C-Li). Zgadza się.\n\n**Reakcja 2:**\n\n| Strona lewa | Strona prawa |\n| C: 1 | C: 1 (CH₄) ✓ |\n| H: 3+2=5 | H: 4+1=5 ✓ |\n| Li: 1 | Li: 1 (LiOH) ✓ |\n| O: 1 | O: 1 (LiOH) ✓ |\n\nBilans poprawny.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość mechanizmów reakcji litoorganicznych i pojęcia zasadowości karbanionu.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 7 - Chemia organiczna:**\n> Schemat reakcji substytucji nukleofilowej (S_N) i addycji - przydatny do zrozumienia, dlaczego lit \"wchodzi\" w miejsce halogenu. Reakcja z litem to rekcja redoks (nie klasyczna S_N2), ale schemat ogólny podstawienia Cl → Li jest analogiczny.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W reakcji chloroetanu z litem używamy **2 atomy Li** na 1 cząsteczkę halogenku - nie 1! To częsty błąd. Jeden Li idzie do organiku, drugi do LiX.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzory półstrukturalne (grupowe) - zadanie wymaga \\(\\ce{CH3CH2Cl}\\), nie \\(\\ce{C2H5Cl}\\) ani wzoru Lewisa. Grupy CH₃ i CH₂ muszą być widoczne.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W reakcji z wodą produktem jest **metan** (\\(\\ce{CH4}\\)), nie wodór \\(\\ce{H2}\\). Uczniowie mylą tę reakcję z reakcją metalu alkalicznego (np. Na) z wodą, gdzie powstaje \\(\\ce{H2}\\ \\uparrow\\). Tu karbanion pobiera proton → CH₄.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 2 p. - za poprawne napisanie w formie czasteczkowej dwoch rownan: CH3-CH2Cl + 2Li -> CH3-CH2Li + LiCl oraz CH3Li + H2O -> CH4 + LiOH.\n- 1 p. - za poprawne jedno rownanie.\n- 0 p. - za bledne rownania albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-28.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 28.1. (0-2)
Napisz:
w formie cząsteczkowej równanie reakcji chloroetanu z litem. Związki organiczne
przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
w formie cząsteczkowej równanie reakcji metylolitu (CH3Li) z wodą.

","answer_text_html":"

Zadanie 28.1. (0-2)
Schemat punktowania
2 p. - za poprawne napisanie w formie cząsteczkowej dwóch równań reakcji.
1 p. - za poprawne napisanie w formie cząsteczkowej jednego równania reakcji.
0 p. - za błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
CH3-CH2Cl + 2Li → CH3-CH2Li + LiCl
CH3Li + H2O → CH4 + LiOH

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Równanie 1 - chloroetan z litem:

\n
\\ceCH3CH2Cl+2Li−>CH3CH2Li+LiCl
\n

Równanie 2 - metylolitu z wodą:

\n
\\ceCH3Li+H2O−>CH4+LiOH
\n

Sposób 1 - Analiza typu reakcji i mechanizm

\n
Reakcja 1: chloroetan + lit
\n

Związki litoorganiczne powstają z halogenków alkilu i metalicznego litu - analogia do odczynnika Grignarda, ale tu używamy litu zamiast magnezu.

\n

Schemat ogólny: halogenek alkilu + 2 Li → związek litoorganiczny + LiX

\n

Chloroetan to \\ceCH3CH2Cl. Dwa atomy litu reagują z jedną cząsteczką halogenku:

\n\n
\\ceCH3CH2Cl+2Li−>CH3CH2Li+LiCl
\n

Produkt organiczny to etylolitu (\\ceCH3CH2Li).

\n

Lit oddaje elektrony (jest reduktorem) - węgiel zyskuje charakter karbanionu (\\ceCdelta−), bo wiązanie C-Li jest wysoce polarne z powodu dużej elektroujemności C względem Li.

\n
Reakcja 2: metylolitu + woda
\n

Związki litoorganiczne (RLi) to bardzo silne zasady - mocniejsze nawet od odczynników Grignarda. Karbanion \\ceCH3− (formalnie) jest sprzężoną zasadą metanu - niezwykle silną, bo \\ceCH4 jest ekstremalnie słabym kwasem.

\n

W kontakcie z wodą (proton donor) karbanion natychmiast wyrywa proton:

\n
\\ceCH3Li+H2O−>CH4+LiOH
\n\n

Sposób 2 - Weryfikacja bilansu atomów i ładunków

\n

Reakcja 1:

\n

| Strona lewa | Strona prawa |
| C: 2 (CH₃CH₂Cl) | C: 2 (CH₃CH₂Li) ✓ |
| H: 5 | H: 5 ✓ |
| Cl: 1 | Cl: 1 (w LiCl) ✓ |
| Li: 2 | Li: 1 (w CH₃CH₂Li) + 1 (w LiCl) = 2 ✓ |

\n

Bilans elektronowy: każdy atom Li oddaje 1 elektron (2e⁻ łącznie), Cl przyjmuje 1e⁻ (do LiCl), C przyjmuje 1e⁻ (do C-Li). Zgadza się.

\n

Reakcja 2:

\n

| Strona lewa | Strona prawa |
| C: 1 | C: 1 (CH₄) ✓ |
| H: 3+2=5 | H: 4+1=5 ✓ |
| Li: 1 | Li: 1 (LiOH) ✓ |
| O: 1 | O: 1 (LiOH) ✓ |

\n

Bilans poprawny.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość mechanizmów reakcji litoorganicznych i pojęcia zasadowości karbanionu.

\n
📖 Karta wzorów str. 7 - Chemia organiczna:
Schemat reakcji substytucji nukleofilowej (S_N) i addycji - przydatny do zrozumienia, dlaczego lit "wchodzi" w miejsce halogenu. Reakcja z litem to rekcja redoks (nie klasyczna S_N2), ale schemat ogólny podstawienia Cl → Li jest analogiczny.
\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: W reakcji chloroetanu z litem używamy 2 atomy Li na 1 cząsteczkę halogenku - nie 1! To częsty błąd. Jeden Li idzie do organiku, drugi do LiX.
\n
⚠️ Uwaga: Wzory półstrukturalne (grupowe) - zadanie wymaga \\ceCH3CH2Cl, nie \\ceC2H5Cl ani wzoru Lewisa. Grupy CH₃ i CH₂ muszą być widoczne.
\n
⚠️ Uwaga: W reakcji z wodą produktem jest metan (\\ceCH4), nie wodór \\ceH2. Uczniowie mylą tę reakcję z reakcją metalu alkalicznego (np. Na) z wodą, gdzie powstaje \\ceH2 ↑. Tu karbanion pobiera proton → CH₄.
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}