{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/28.2","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"28.2","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28.2. (0-1)\nPrzeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano\nodczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.\nNapisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz\n2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).","answer":"C","answer_text":"Zadanie 28.2. (0-1)\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne napisanie w formie cząsteczkowej równania reakcji.\n0 p. - za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\n(CH3)2CuLi\nLiCl\nC\nH3\nCH\nCH3\nCl\nC\nH3\nCH\nCH3\nCH3\nCH3Cu","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n\\[\\ce{(CH3)2CHCl + (CH3)2CuLi -> (CH3)3CH + CH3CuLi + LiCl}\\]\n\n## Sposób 1 - Analiza wsteczna: jaki chloroalkan daje 2-metylopropan?\n\n**Krok 1 - Przypomnij mechanizm działania odczynnika Gilmana.**\n\nOdczynnik Gilmana to dialkulo-miedzianolit: \\ce{R2CuLi}. Reaguje z chloroalkanami w reakcji substytucji:\n\n\\[\\ce{R2CuLi + R'Cl -> R-R' + RCuLi + LiCl}\\]\n\nJeden z grup R przechodzi z miedzi na węgiel chloroalkanu - powstaje nowe wiązanie C-C. Jeden fragment \\ce{R} jest \"zużywany\" jako produkt, drugi pozostaje przy miedzi.\n\n**Krok 2 - Rozbij 2-metylopropan na możliwe pary fragmentów.**\n\n2-metylopropan to \\ce{(CH3)3CH} (izobutane, 4 węgle). Musiał powstać z połączenia dwóch grup węglowodorowych:\n\n| Fragment z chloroalkanu (R') | Fragment z odczynnika Gilmana (R) | Produkt |\n| \\ce{(CH3)2CH-} (izopropyl) | \\ce{-CH3} (metyl) | \\ce{(CH3)2CHCH3} = \\ce{(CH3)3CH} ✓ |\n| \\ce{CH3-} (metyl) | \\ce{(CH3)2CH-} (izopropyl) | - ale wtedy chloroalkan byłby **pierwszorzędowy** (CH₃Cl) ✗ |\n\nWarunek zadania: chloroalkan jest **drugorzędowy** (Cl przy C przyłączonym do dwóch węgli) → jedyna opcja to izopropyl: \\ce{(CH3)2CHCl}.\n\n**Krok 3 - Zidentyfikuj odczynnik Gilmana.**\n\nSkoro fragment R z odczynnika to \\ce{-CH3}, odczynnik Gilmana to dimetylomiedzianolit litu:\n\n\\[\\ce{(CH3)2CuLi}\\]\n\n**Krok 4 - Napisz pełne równanie.**\n\n\\[\\ce{(CH3)2CHCl + (CH3)2CuLi -> (CH3)3CH + CH3CuLi + LiCl}\\]\n\nWeryfikacja typów związków:\n- \\ce{(CH3)2CHCl} - **2-chloropropan**, drugorzędowy ✓ (Cl przy C środkowym, który sąsiaduje z dwoma grupami CH₃)\n- \\ce{(CH3)3CH} - **2-metylopropan**, wzór półstrukturalny ✓\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów\n\nSprawdzamy, czy bilans C, H, Cl, Li, Cu jest zachowany:\n\n| Pierwiastek | Substraty | Produkty |\n| C | 3 (chloroalkan) + 2 (Gilman) = **5** | 4 (2-metylopropan) + 1 (CH₃CuLi) = **5** ✓ |\n| H | 7 + 6 = **13** | 10 + 3 = **13** ✓ |\n| Cl | **1** | **1** (w LiCl) ✓ |\n| Li | **1** | **1** (w LiCl) ✓ |\n| Cu | **1** | **1** (w CH₃CuLi) ✓ |\n\nBilans zamknięty - równanie poprawne.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu reakcji odczynnika Gilmana i umiejętność czytania wzorów półstrukturalnych.\n\n> 📖 **Kontekst reakcji (wiedza kursowa):** Odczynnik Gilmana \\ce{R2CuLi} - organiczny związek miedzi - przeprowadza **podstawienie nukleofilowe SN2** przy węglu z chlorem. Jest szczególnie przydatny dla chloroalkanów drugorzędowych (gdzie typowe reagenty jak NaOH czy RLi dawałyby niepożądane produkty eliminacji lub addycji).\n\n## Typowe pułapki i uwaga\n\n> ⚠️ **Uwaga:** 2-metylopropan to \\ce{(CH3)3CH}, a NIE \\ce{CH3-CH2-CH2-CH3} (butan). Uczniowie mylą nazwy: \"2-metylo-**propan**\" = 3 węgle łańcucha głównego + 1 gałąź = 4 węgle łącznie.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Odczynnik Gilmana dostarcza **jedną** grupę alkilową do produktu, a druga pozostaje przy Cu (\\ce{CH3CuLi}). Równanie niezrównoważone bez \\ce{CH3CuLi} po prawej stronie jest błędne.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Chloroalkan **drugorzędowy** = Cl przy węglu, który ma **dokładnie dwóch** sąsiadów węglowych. \\ce{(CH3)2CHCl} spełnia ten warunek: środkowy C sąsiaduje z dwoma \\ce{CH3}.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 1 p. - za poprawne rownanie w formie czasteczkowej: H3C-CHCl-CH3 + (CH3)2CuLi -> H3C-CH(CH3)-CH3 + LiCl + CH3Cu.\n- 0 p. - za bledne rownanie (bledne wzory, wspolczynniki, forma zapisu) albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-28.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":16,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 28.2. (0-1)
Przeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano
odczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz
2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

","answer_text_html":"

Zadanie 28.2. (0-1)
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne napisanie w formie cząsteczkowej równania reakcji.
0 p. - za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
(CH3)2CuLi
LiCl
C
H3
CH
CH3
Cl
C
H3
CH
CH3
CH3
CH3Cu

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n
\\ce(CH3)2CHCl+(CH3)2CuLi−>(CH3)3CH+CH3CuLi+LiCl
\n

Sposób 1 - Analiza wsteczna: jaki chloroalkan daje 2-metylopropan?

\n

Krok 1 - Przypomnij mechanizm działania odczynnika Gilmana.

\n

Odczynnik Gilmana to dialkulo-miedzianolit: \\ce{R2CuLi}. Reaguje z chloroalkanami w reakcji substytucji:

\n
\\ceR2CuLi+R′Cl−>R−R′+RCuLi+LiCl
\n

Jeden z grup R przechodzi z miedzi na węgiel chloroalkanu - powstaje nowe wiązanie C-C. Jeden fragment \\ce{R} jest "zużywany" jako produkt, drugi pozostaje przy miedzi.

\n

Krok 2 - Rozbij 2-metylopropan na możliwe pary fragmentów.

\n

2-metylopropan to \\ce{(CH3)3CH} (izobutane, 4 węgle). Musiał powstać z połączenia dwóch grup węglowodorowych:

\n

| Fragment z chloroalkanu (R') | Fragment z odczynnika Gilmana (R) | Produkt |
| \\ce{(CH3)2CH-} (izopropyl) | \\ce{-CH3} (metyl) | \\ce{(CH3)2CHCH3} = \\ce{(CH3)3CH} ✓ |
| \\ce{CH3-} (metyl) | \\ce{(CH3)2CH-} (izopropyl) | - ale wtedy chloroalkan byłby pierwszorzędowy (CH₃Cl) ✗ |

\n

Warunek zadania: chloroalkan jest drugorzędowy (Cl przy C przyłączonym do dwóch węgli) → jedyna opcja to izopropyl: \\ce{(CH3)2CHCl}.

\n

Krok 3 - Zidentyfikuj odczynnik Gilmana.

\n

Skoro fragment R z odczynnika to \\ce{-CH3}, odczynnik Gilmana to dimetylomiedzianolit litu:

\n
\\ce(CH3)2CuLi
\n

Krok 4 - Napisz pełne równanie.

\n
\\ce(CH3)2CHCl+(CH3)2CuLi−>(CH3)3CH+CH3CuLi+LiCl
\n

Weryfikacja typów związków:

\n\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów

\n

Sprawdzamy, czy bilans C, H, Cl, Li, Cu jest zachowany:

\n

| Pierwiastek | Substraty | Produkty |
| C | 3 (chloroalkan) + 2 (Gilman) = 5 | 4 (2-metylopropan) + 1 (CH₃CuLi) = 5 ✓ |
| H | 7 + 6 = 13 | 10 + 3 = 13 ✓ |
| Cl | 1 | 1 (w LiCl) ✓ |
| Li | 1 | 1 (w LiCl) ✓ |
| Cu | 1 | 1 (w CH₃CuLi) ✓ |

\n

Bilans zamknięty - równanie poprawne.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu reakcji odczynnika Gilmana i umiejętność czytania wzorów półstrukturalnych.

\n
📖 Kontekst reakcji (wiedza kursowa): Odczynnik Gilmana \\ce{R2CuLi} - organiczny związek miedzi - przeprowadza podstawienie nukleofilowe SN2 przy węglu z chlorem. Jest szczególnie przydatny dla chloroalkanów drugorzędowych (gdzie typowe reagenty jak NaOH czy RLi dawałyby niepożądane produkty eliminacji lub addycji).
\n

Typowe pułapki i uwaga

\n
⚠️ Uwaga: 2-metylopropan to \\ce{(CH3)3CH}, a NIE \\ce{CH3-CH2-CH2-CH3} (butan). Uczniowie mylą nazwy: "2-metylo-propan" = 3 węgle łańcucha głównego + 1 gałąź = 4 węgle łącznie.
\n
⚠️ Uwaga: Odczynnik Gilmana dostarcza jedną grupę alkilową do produktu, a druga pozostaje przy Cu (\\ce{CH3CuLi}). Równanie niezrównoważone bez \\ce{CH3CuLi} po prawej stronie jest błędne.
\n
⚠️ Uwaga: Chloroalkan drugorzędowy = Cl przy węglu, który ma dokładnie dwóch sąsiadów węglowych. \\ce{(CH3)2CHCl} spełnia ten warunek: środkowy C sąsiaduje z dwoma \\ce{CH3}.
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}