{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/30.1","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"30.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 30.1. (0-1)\nNapisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków I i II.\nWzór związku I\nWzór związku II","answer":null,"answer_text":"Zadanie 30.1. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.2) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne\nwęglowodorów [ ];\n9.15) opisuje właściwości węglowodorów aromatycznych\n[ ].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne podanie dwóch wzorów.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nWzór związku I\nWzór związku II\nCH3\nCH3\nO2N","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| Wzór związku I | Wzór związku II |\n| \\(\\ce{C6H5-CH3}\\) | \\(\\text{p-}\\ce{O2N-C6H4-CH3}\\) |\n\n## Sposób 1 - Identyfikacja przez liczbę atomów węgla i efekt kierujący\n\n**Krok 1. Identyfikacja związku I**\n\nZwiązek I to homolog benzenu, czyli arenowęglowodór - benzen z grupą alkilową. Cząsteczka zawiera **7 atomów węgla**. Benzen ma 6 węgli, zatem jeden węgiel pochodzi z podstawnika alkilowego: to **grupa metylowa \\(\\ce{-CH3}\\)**.\n\nZwiązek I to **toluen** (metylobenzen):\n\n\\[\\ce{C6H5-CH3}\\]\n\n**Krok 2. Identyfikacja związku II - nitrowanie toluenu**\n\nReakcja 1 to **nitrowanie** (elektrofilowe podstawienie aromatyczne) mieszaniną nitrującą \\(\\ce{HNO3/H2SO4}\\). Elektrofil to kation nitronylowy \\(\\ce{NO2+}\\).\n\nGrupa \\(\\ce{-CH3}\\) jest **aktywującym podstawnikiem I rodzaju** - kieruje elektrofil w pozycje **orto i para** względem siebie. Polecenie mówi, że związek II to **izomer para**, a więc:\n\n\\[\\ce{C6H5-CH3 + HNO3 ->[\\text{H}_2\\text{SO}_4] p-O2N-C6H4-CH3 + H2O}\\]\n\nZwiązek II to **4-nitrotoluen** (para-nitrotoluen):\n\n\\[\\text{p-}\\ce{O2N-C6H4-CH3}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja wzorem sumarycznym\n\nSprawdzamy, czy wzór sumaryczny zgadza się z danymi:\n\n- Toluen \\(\\ce{C6H5-CH3}\\) = \\(\\ce{C7H8}\\) → **7 atomów węgla** ✓ (homolog benzenu \\(\\ce{C6H6}\\), różni się o \\(\\ce{CH2}\\))\n- 4-nitrotoluen \\(\\ce{O2N-C6H4-CH3}\\) = \\(\\ce{C7H7NO2}\\) → nadal 7 węgli ✓ (nitrowanie nie zmienia szkieletu węglowego)\n- Produkt jest **para**, a nie orto/meta - zgodnie z kierowaniem grupy metylowej ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników w pierścieniu aromatycznym:**\n\nTabela podaje, że \\(\\ce{-CH3}\\) (alkil) to podstawnik **I rodzaju** - kieruje w pozycje **orto** i **para**, aktywuje pierścień.\n\nDzięki temu od razu wiemy, że nitrowanie toluenu daje głównie izomery orto- i para-nitrotoluenu - i wybieramy para zgodnie z treścią zadania.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Siedem węgli to toluen, a nie etylobenzen! Etylobenzen ma 8 węgli (\\(\\ce{C6H5-C2H5}\\)). Łatwo się tu pomylić przy liczeniu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzór półstrukturalny związku II musi uwzględniać pozycję podstawnika - zapis \\(\\ce{O2N-C6H4-CH3}\\) bez oznaczenia \"p-\" (lub \"4-\") jest niekompletny i może być uznany za błąd!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Grupa nitrowa to \\(\\ce{-NO2}\\), a nie \\(\\ce{-ONO}\\) - kolejność atomów w zapisie ma znaczenie (tlen jest przy węglu, azot w środku jest błędem).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 1 p. - za poprawne podanie dwoch wzorow: zwiazek I = toluen (metylobenzen); zwiazek II = 4-nitrotoluen (para-nitrotoluen).\n- 0 p. - za odpowiedz niepelna lub bledna albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-30.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 30.1. (0-1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków I i II.
Wzór związku I
Wzór związku II

","answer_text_html":"

Zadanie 30.1. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.2) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne
węglowodorów [ ];
9.15) opisuje właściwości węglowodorów aromatycznych
[ ].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne podanie dwóch wzorów.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Wzór związku I
Wzór związku II
CH3
CH3
O2N

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

| Wzór związku I | Wzór związku II |
| \\ceC6H5−CH3 | p-\\ceO2N−C6H4−CH3 |

\n

Sposób 1 - Identyfikacja przez liczbę atomów węgla i efekt kierujący

\n

Krok 1. Identyfikacja związku I

\n

Związek I to homolog benzenu, czyli arenowęglowodór - benzen z grupą alkilową. Cząsteczka zawiera 7 atomów węgla. Benzen ma 6 węgli, zatem jeden węgiel pochodzi z podstawnika alkilowego: to grupa metylowa \\ce−CH3.

\n

Związek I to toluen (metylobenzen):

\n
\\ceC6H5−CH3
\n

Krok 2. Identyfikacja związku II - nitrowanie toluenu

\n

Reakcja 1 to nitrowanie (elektrofilowe podstawienie aromatyczne) mieszaniną nitrującą \\ceHNO3/H2SO4. Elektrofil to kation nitronylowy \\ceNO2+.

\n

Grupa \\ce−CH3 jest aktywującym podstawnikiem I rodzaju - kieruje elektrofil w pozycje orto i para względem siebie. Polecenie mówi, że związek II to izomer para, a więc:

\n
\\ceC6H5−CH3+HNO3−>[H2SO4]p−O2N−C6H4−CH3+H2O
\n

Związek II to 4-nitrotoluen (para-nitrotoluen):

\n
p-\\ceO2N−C6H4−CH3
\n

Sposób 2 - Weryfikacja wzorem sumarycznym

\n

Sprawdzamy, czy wzór sumaryczny zgadza się z danymi:

\n\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników w pierścieniu aromatycznym:

\n

Tabela podaje, że \\ce−CH3 (alkil) to podstawnik I rodzaju - kieruje w pozycje orto i para, aktywuje pierścień.

\n

Dzięki temu od razu wiemy, że nitrowanie toluenu daje głównie izomery orto- i para-nitrotoluenu - i wybieramy para zgodnie z treścią zadania.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Siedem węgli to toluen, a nie etylobenzen! Etylobenzen ma 8 węgli (\\ceC6H5−C2H5). Łatwo się tu pomylić przy liczeniu.
\n
⚠️ Uwaga: Wzór półstrukturalny związku II musi uwzględniać pozycję podstawnika - zapis \\ceO2N−C6H4−CH3 bez oznaczenia "p-" (lub "4-") jest niekompletny i może być uznany za błąd!
\n
⚠️ Uwaga: Grupa nitrowa to \\ce−NO2, a nie \\ce−ONO - kolejność atomów w zapisie ma znaczenie (tlen jest przy węglu, azot w środku jest błędem).
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}