{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/30.2","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"30.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 30.2. (0-1)\nOkreśl typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy,\nnukleofilowy, rodnikowy) reakcji 2. i 3.\nTyp reakcji\nMechanizm reakcji\nreakcja 2.\nreakcja 3.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 30.2. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.11) wyjaśnia na prostych przykładach mechanizmy reakcji\nsubstytucji […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne podanie typów i mechanizmów reakcji.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nTyp reakcji\nMechanizm reakcji\nreakcja 2.\nsubstytucja\nrodnikowy\nreakcja 3.\nsubstytucja\nnukleofilowy","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| | Typ reakcji | Mechanizm reakcji |\n| **Reakcja 2.** | addycja | elektrofilowy |\n| **Reakcja 3.** | substytucja | rodnikowy |\n\n## Sposób 1 - Analiza przez reagenty i warunki reakcji\n\n### Jak rozpoznać typ i mechanizm? - klucz diagnostyczny\n\n**Krok 1 - ustal typ reakcji**\n\nTrzy typy różni to, co dzieje się ze strukturą węglową:\n\n- **Addycja**: dwa reagenty łączą się w jeden produkt; wiązanie π pęka, powstają nowe wiązania σ. *Sygnał:* substrat zawiera \\(\\ce{C=C}\\), \\(\\ce{C≡C}\\), \\(\\ce{C=O}\\) lub inny układ nienasycony.\n- **Substytucja**: jeden atom/grupa zastępuje inny; liczba produktów = liczba substratów (atom wychodzi jako oddzielna cząsteczka). *Sygnał:* \"zamiana\" grupy, np. \\(\\ce{-H -> -X}\\) lub \\(\\ce{-X -> -OH}\\).\n- **Eliminacja**: z jednej cząsteczki *odchodzą* dwa atomy/grupy sąsiednich węgli; powstaje nowe wiązanie π. *Sygnał:* produkt bardziej nienasycony niż substrat.\n\n**Krok 2 - ustal mechanizm**\n\n| Mechanizm | Cząstka atakująca | Typowy substrat | Typowe warunki |\n| **Elektrofilowy** | elektrofil (E⁺, niosący ładunek + lub δ+) | wiązanie π w alkenie, arenie | \\(\\ce{Br2}\\), \\(\\ce{HX}\\), \\(\\ce{H2SO4}\\), \\(\\ce{HNO3 + H2SO4}\\) |\n| **Nukleofilowy** | nukleofil (Nu:, para elektronowa) | atom C z δ+ (sp³ z odchodzącą grupą) | \\(\\ce{OH-}\\), \\(\\ce{CN-}\\), \\(\\ce{NH3}\\) |\n| **Rodnikowy** | rodnik (•, wolny elektron) | wiązanie σ C-H (alkany), UV | \\(\\ce{Cl2}\\) lub \\(\\ce{Br2}\\) + światło UV, inicjatory |\n\n### Reakcja 2 - addycja elektrofilowa\n\n**Substrat**: związek z wiązaniem \\(\\ce{C=C}\\) (alken) lub \\(\\ce{C≡C}\\) (alkin).\n\n**Etapy mechanizmu elektrofilowego (AE):**\n\n**Etap I - atak elektrofila na π-elektrony:**\n\n\\[\\ce{C=C + E+ -> \\overset{+}{C}-C-E}\\]\n\nElektron π jest gęsty i \"przyciąga\" cząstkę z niedoborem elektronów (elektrofil). Powstaje jon karboniowy (karbokation) - centrum z ładunkiem +.\n\n**Etap II - atak nukleofila na karbokation:**\n\n\\[\\ce{\\overset{+}{C}-C-E + Nu^- -> Nu-C-C-E}\\]\n\nKarbokation jest bardzo reaktywny; natychmiast reaguje z nukleofilem obecnym w środowisku (np. anionem Br⁻).\n\n**Przykład - addycja \\(\\ce{Br2}\\) do alkenu:**\n\n\\[\\ce{CH2=CH2 + Br2 -> BrCH2-CH2Br}\\]\n\nMechanizm: \\(\\ce{Br-Br}\\) polaryzuje się (δ+-δ-) pod wpływem chmury π → \\(\\ce{Br+}\\) atakuje π → jon bromoniowy → \\(\\ce{Br-}\\) atakuje od tyłu.\n\n**Wniosek - reakcja 2 to ADDYCJA ELEKTROFILOWA** - substrat ma wiązanie nienasycone; atakuje go elektrofil tworzący most lub karbokation, po czym nukleofil domyka produkt.\n\n### Reakcja 3 - substytucja rodnikowa\n\n**Substrat**: alkan (wyłącznie wiązania σ C-H) w obecności \\(\\ce{Cl2}\\) lub \\(\\ce{Br2}\\) i promieniowania UV.\n\n**Mechanizm trójetapowy (SR):**\n\n**Etap I - inicjacja** (rozerwanie homoliyczne wiązania Cl-Cl przez foton UV):\n\n\\[\\ce{Cl2 ->[\\text{h}\\nu] 2 Cl^{.}}\\]\n\nKażdy atom Cl dostaje jeden elektron → *rodnik* chlorowy.\n\n**Etap II - propagacja** (dwa kroki tworzące łańcuch):\n\n\\[\\ce{Cl^{.} + CH4 -> HCl + CH3^{.}}\\]\n\n\\[\\ce{CH3^{.} + Cl2 -> CH3Cl + Cl^{.}}\\]\n\nRodnik metylowy atakuje \\(\\ce{Cl2}\\), odbiera jeden Cl, oddaje drugi jako nowy rodnik - łańcuch trwa.\n\n**Etap III - terminacja** (zderzenie dwóch rodników):\n\n\\[\\ce{Cl^{.} + CH3^{.} -> CH3Cl}\\]\n\n**Wniosek - reakcja 3 to SUBSTYTUCJA RODNIKOWA** - atom H zastępowany przez Cl (lub Br); inicjowana UV; brak ładunków, tylko wolne rodniki.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez \"co NIE pasuje\"\n\nSprawdźmy, dlaczego inne kombinacje są wykluczone:\n\n**Dla reakcji 2** (alken + addycja):\n- Czy to substytucja? NIE - nie odchodzi żaden atom/grupa; oba C zyskują nowe podstawniki, wiązanie π znika → to *addycja*, nie substytucja.\n- Czy mechanizm jest rodnikowy? NIE - \\(\\ce{Br2}\\) w ciemności (brak UV) nie tworzy rodników; inicjacja rodnikowa wymaga UV lub nadtlenków. W ciemności \\(\\ce{Br2}\\) polaryzuje się i atakuje jako elektrofil.\n- Czy mechanizm jest nukleofilowy? NIE - chmura π alkenu jest *nukleofilem*, a nie elektrofilem; atakuje ją reagent z δ+. Chmura π *nie atakuje* E⁺, bo *jest* bogatym w elektrony centrum - to *ona* przyciąga elektrofil.\n\n**Dla reakcji 3** (alkan + UV):\n- Czy to addycja? NIE - alkan jest nienasycony nie, jest *nasycony*. Nie ma gdzie \"dodać\" cząsteczki - brak wiązania π.\n- Czy to eliminacja? NIE - alkan staje się halogenoalkanem; żaden atom C nie traci podstawnika i nie tworzy podwójnego wiązania.\n- Czy mechanizm jest elektrofilowy? NIE - elektrofilowy wymaga centrum π lub pary elektronowej jako celu; alkany nie mają ani jednego. Wiązania C-H są zbyt trwałe dla elektrofila bez UV.\n- Czy mechanizm jest nukleofilowy? NIE - brak centrum elektrofilowego C (alkany mają symetryczne wiązania σ, δ+ na C jest znikome). Nukleofil nic tu nie zdziała.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu **nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych** z karty wzorów CKE EM2023 - nie ma tu iloczynów rozpuszczalności, stałych dysocjacji ani potencjałów.\n\nJednak uczeń powinien sięgnąć po:\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy pierwiastków**\n> Sprawdź elektroujemność Br i Cl - uzasadnia polaryzację \\(\\ce{Cl-Cl}\\) i \\(\\ce{Br-Br}\\) niezbędną do zrozumienia mechanizmu elektrofilowego vs. rodnikowego.\n\n> 📖 **Ogólna zasada z podstawy programowej (nie karta wzorów):**\n> Halogenowanie alkanów = UV → *rodnikowe*; halogenowanie alkenów = ciemność → *elektrofilowe*. Ten kontrast jest pytany na maturze wielokrotnie.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\nZadanie otwarte - nie ma wariantów ABCD. Poniżej typowe błędy uczniów przy wypełnianiu tabeli:\n\n| Błędna odpowiedź | Gdzie błąd |\n| Reakcja 2: **substytucja** | Alken nie wymienia atomu - oba atomy Br *dołączają* do nowych miejsc; nic nie \"wychodzi\" z cząsteczki |\n| Reakcja 2: mechanizm **rodnikowy** | Rodniki powstają tylko pod wpływem UV lub inicjatorów; \\(\\ce{Br2}\\) w ciemności atakuje jako elektrofil (δ+) |\n| Reakcja 3: **addycja** | Alkan nie ma wiązania π - nie ma do czego \"dodać\" drugiej cząsteczki |\n| Reakcja 3: mechanizm **elektrofilowy** | Alkany nie mają centrum bogatego w elektrony; elektrofil nie ma gdzie zaatakować; UV jest kluczem do rodników |\n| Reakcja 3: mechanizm **nukleofilowy** | SN² wymaga dobrego centrum elektrofilowego (np. \\(\\ce{C-X}\\)) - alkan go nie ma |\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Bromowanie alkenu i bromowanie alkanu to dwie RÓŻNE reakcje o RÓŻNYCH mechanizmach, choć oba używają \\(\\ce{Br2}\\). Kluczem jest: **czy jest UV?** → rodnikowy. **Czy substrat ma wiązanie π?** → elektrofilowy. Ta zasada jest niezawodna i powinna być pierwszym krokiem przy każdym tego typu pytaniu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Substytucja aromatyczna (np. nitrowanie benzenu, halogenowanie benzenu z katalizatorem \\(\\ce{FeBr3}\\)) to też elektrofilowa - ale to *substytucja*, nie addycja! Pierścień aromatyczny podstawia H, a nie łączy się z całym reagentem. Nie mylić AE (alken + \\(\\ce{Br2}\\)) z SE (benzen + \\(\\ce{Br2/FeBr3}\\)).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W substytucji rodnikowej **nie ma karbokationu ani nukleofila** - to łańcuchowy mechanizm z wolnymi rodnikami. Jeśli zadanie pyta o \"etapy mechanizmu rodnikowego\", zawsze pisz: **inicjacja → propagacja → terminacja** z odpowiednimi równaniami.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 1 p. - za poprawne podanie typow i mechanizmow: reakcja 2. = substytucja rodnikowa; reakcja 3. = substytucja nukleofilowa.\n- 0 p. - za odpowiedz niepelna lub bledna albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-30.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 30.2. (0-1)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 2. i 3.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
reakcja 2.
reakcja 3.

","answer_text_html":"

Zadanie 30.2. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.11) wyjaśnia na prostych przykładach mechanizmy reakcji
substytucji […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne podanie typów i mechanizmów reakcji.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
reakcja 2.
substytucja
rodnikowy
reakcja 3.
substytucja
nukleofilowy

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

| | Typ reakcji | Mechanizm reakcji |
| Reakcja 2. | addycja | elektrofilowy |
| Reakcja 3. | substytucja | rodnikowy |

\n

Sposób 1 - Analiza przez reagenty i warunki reakcji

\n
Jak rozpoznać typ i mechanizm? - klucz diagnostyczny
\n

Krok 1 - ustal typ reakcji

\n

Trzy typy różni to, co dzieje się ze strukturą węglową:

\n\n

Krok 2 - ustal mechanizm

\n

| Mechanizm | Cząstka atakująca | Typowy substrat | Typowe warunki |
| Elektrofilowy | elektrofil (E⁺, niosący ładunek + lub δ+) | wiązanie π w alkenie, arenie | \\ceBr2, \\ceHX, \\ceH2SO4, \\ceHNO3+H2SO4 |
| Nukleofilowy | nukleofil (Nu:, para elektronowa) | atom C z δ+ (sp³ z odchodzącą grupą) | \\ceOH−, \\ceCN−, \\ceNH3 |
| Rodnikowy | rodnik (•, wolny elektron) | wiązanie σ C-H (alkany), UV | \\ceCl2 lub \\ceBr2 + światło UV, inicjatory |

\n
Reakcja 2 - addycja elektrofilowa
\n

Substrat: związek z wiązaniem \\ceC=C (alken) lub \\ceC≡C (alkin).

\n

Etapy mechanizmu elektrofilowego (AE):

\n

Etap I - atak elektrofila na π-elektrony:

\n
\\ceC=C+E+−>C+−C−E
\n

Elektron π jest gęsty i "przyciąga" cząstkę z niedoborem elektronów (elektrofil). Powstaje jon karboniowy (karbokation) - centrum z ładunkiem +.

\n

Etap II - atak nukleofila na karbokation:

\n
\\ceC+−C−E+Nu−−>Nu−C−C−E
\n

Karbokation jest bardzo reaktywny; natychmiast reaguje z nukleofilem obecnym w środowisku (np. anionem Br⁻).

\n

Przykład - addycja \\ceBr2 do alkenu:

\n
\\ceCH2=CH2+Br2−>BrCH2−CH2Br
\n

Mechanizm: \\ceBr−Br polaryzuje się (δ+-δ-) pod wpływem chmury π → \\ceBr+ atakuje π → jon bromoniowy → \\ceBr− atakuje od tyłu.

\n

Wniosek - reakcja 2 to ADDYCJA ELEKTROFILOWA - substrat ma wiązanie nienasycone; atakuje go elektrofil tworzący most lub karbokation, po czym nukleofil domyka produkt.

\n
Reakcja 3 - substytucja rodnikowa
\n

Substrat: alkan (wyłącznie wiązania σ C-H) w obecności \\ceCl2 lub \\ceBr2 i promieniowania UV.

\n

Mechanizm trójetapowy (SR):

\n

Etap I - inicjacja (rozerwanie homoliyczne wiązania Cl-Cl przez foton UV):

\n
\\ceCl2−>[hν]2Cl.
\n

Każdy atom Cl dostaje jeden elektron → rodnik chlorowy.

\n

Etap II - propagacja (dwa kroki tworzące łańcuch):

\n
\\ceCl.+CH4−>HCl+CH3.
\n
\\ceCH3.+Cl2−>CH3Cl+Cl.
\n

Rodnik metylowy atakuje \\ceCl2, odbiera jeden Cl, oddaje drugi jako nowy rodnik - łańcuch trwa.

\n

Etap III - terminacja (zderzenie dwóch rodników):

\n
\\ceCl.+CH3.−>CH3Cl
\n

Wniosek - reakcja 3 to SUBSTYTUCJA RODNIKOWA - atom H zastępowany przez Cl (lub Br); inicjowana UV; brak ładunków, tylko wolne rodniki.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez "co NIE pasuje"

\n

Sprawdźmy, dlaczego inne kombinacje są wykluczone:

\n

Dla reakcji 2 (alken + addycja):

\n\n

Dla reakcji 3 (alkan + UV):

\n\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE EM2023 - nie ma tu iloczynów rozpuszczalności, stałych dysocjacji ani potencjałów.

\n

Jednak uczeń powinien sięgnąć po:

\n
📖 Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy pierwiastków
Sprawdź elektroujemność Br i Cl - uzasadnia polaryzację \\ceCl−Cl i \\ceBr−Br niezbędną do zrozumienia mechanizmu elektrofilowego vs. rodnikowego.
\n
📖 Ogólna zasada z podstawy programowej (nie karta wzorów):
Halogenowanie alkanów = UV → rodnikowe; halogenowanie alkenów = ciemność → elektrofilowe. Ten kontrast jest pytany na maturze wielokrotnie.
\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

Zadanie otwarte - nie ma wariantów ABCD. Poniżej typowe błędy uczniów przy wypełnianiu tabeli:

\n

| Błędna odpowiedź | Gdzie błąd |
| Reakcja 2: substytucja | Alken nie wymienia atomu - oba atomy Br dołączają do nowych miejsc; nic nie "wychodzi" z cząsteczki |
| Reakcja 2: mechanizm rodnikowy | Rodniki powstają tylko pod wpływem UV lub inicjatorów; \\ceBr2 w ciemności atakuje jako elektrofil (δ+) |
| Reakcja 3: addycja | Alkan nie ma wiązania π - nie ma do czego "dodać" drugiej cząsteczki |
| Reakcja 3: mechanizm elektrofilowy | Alkany nie mają centrum bogatego w elektrony; elektrofil nie ma gdzie zaatakować; UV jest kluczem do rodników |
| Reakcja 3: mechanizm nukleofilowy | SN² wymaga dobrego centrum elektrofilowego (np. \\ceC−X) - alkan go nie ma |

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Bromowanie alkenu i bromowanie alkanu to dwie RÓŻNE reakcje o RÓŻNYCH mechanizmach, choć oba używają \\ceBr2. Kluczem jest: czy jest UV? → rodnikowy. Czy substrat ma wiązanie π? → elektrofilowy. Ta zasada jest niezawodna i powinna być pierwszym krokiem przy każdym tego typu pytaniu.
\n
⚠️ Uwaga: Substytucja aromatyczna (np. nitrowanie benzenu, halogenowanie benzenu z katalizatorem \\ceFeBr3) to też elektrofilowa - ale to substytucja, nie addycja! Pierścień aromatyczny podstawia H, a nie łączy się z całym reagentem. Nie mylić AE (alken + \\ceBr2) z SE (benzen + \\ceBr2/FeBr3).
\n
⚠️ Uwaga: W substytucji rodnikowej nie ma karbokationu ani nukleofila - to łańcuchowy mechanizm z wolnymi rodnikami. Jeśli zadanie pyta o "etapy mechanizmu rodnikowego", zawsze pisz: inicjacja → propagacja → terminacja z odpowiednimi równaniami.
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}