{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/30.3","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"30.3","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 30.3. (0-1)\nNapisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 3. Związki organiczne przedstaw\nza pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych.\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n28.1. 28.2.\n29.\n30.1. 30.2. 30.3.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R\nInformacja do zadań 31.-32.\nPoniżej przedstawiono wzory związków oznaczonych numerami 1-5.\nOH\nOH\nCH3\nC\nH2\nCH2\nC\nCH3\nOH\nCH3\nCH2\nO\nH\nOH\nCH3\n1 2 3 4 5","answer":null,"answer_text":"Zadanie 30.3. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.9) planuje ciąg przemian pozwalających otrzymać np. eten\nz etanu (z udziałem fluorowcopochodnych węglowodorów);\nilustruje je równaniami reakcji.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne napisanie w formie cząsteczkowej równania reakcji.\n0 p. - za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCH2Cl\nO2N\nKOH\nCH2OH\nO2N\nKCl\n(H2O)\nUwaga! Dopuszcza się zapis równania reakcji z zastosowaniem izomeru orto lub meta, jeżeli\nzdający podał jego wzór jako wzór związku II w zadaniu 30.1.\nUwaga! Dopuszcza się zapis równania reakcji z zastosowaniem di- lub trichloropochodnej\nnitrotoluenu:\nCHCl2\nO2N\nCHO\nO2N\n(H2O)\n2KOH\n2KCl\nH2O\nlub\nCCl3\nO2N\nCOOK\nO2N\n(H2O)\n4KOH\n3KCl\n2H2O","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n> **Uwaga wstępna:** Zadanie 30.3 jest podpunktem schematu reakcji z zadania 30 - \"reakcja 3\" odnosi się do numerowanej strzałki w schemacie. Bez grafiki arkusza interpretuję \"reakcję 3\" jako **zasadową hydrolizę estru (zmydlanie)**, będącą klasycznym trzecim etapem w sekwencji maturalnej: alkohol → kwas karboksylowy → ester → hydrolizat. To najbardziej typowy scenariusz dla zadania 30.3 w formie EM2023.\n\n\\[\n\\ce{CH3COOC2H5 + NaOH -> CH3COONa + C2H5OH}\n\\]\n\n*(octan etylu + wodorotlenek sodu → octan sodu + etanol)*\n\n## Sposób 1 - Identyfikacja reagentów i zapis równania cząsteczkowego\n\n**Krok 1 - Co to jest \"hydroliza zasadowa estru\"?**\n\nEster (\\ce{R-COOR'}) reaguje z zasadą (\\ce{NaOH}) w reakcji **nieodwracalnej** (w przeciwieństwie do hydrolizy kwasowej - to kluczowa różnica!). Produktami są sól kwasu karboksylowego i alkohol.\n\nOgólny schemat:\n\n\\[\n\\ce{R-COOR' + NaOH -> R-COONa + R'-OH}\n\\]\n\n**Krok 2 - Podstawiamy konkretne grupy**\n\nDla octanu etylu (\\ce{CH3COOC2H5}):\n- \\( R = \\ce{CH3} \\) - grupa metylowa\n- \\( R' = \\ce{C2H5} \\) - grupa etylowa\n\nRównanie cząsteczkowe (wzory półstrukturalne):\n\n\\[\n\\ce{CH3COOC2H5 + NaOH -> CH3COONa + C2H5OH}\n\\]\n\n**Krok 3 - Sprawdzamy bilans atomowy**\n\n| Atom | Lewa strona | Prawa strona |\n| C | 4 (octan etylu) + 0 | 2 (octan sodu) + 2 (etanol) = 4 ✓ |\n| H | 8 + 1 | 3 + 5 + 1 (OH) → 6 w CH3COONa? |\n\nPoliczmy dokładnie:\n- \\ce{CH3COOC2H5}: C₄H₈O₂ → 8H\n- \\ce{NaOH}: 1H\n- Razem lewa: 9H\n\n- \\ce{CH3COONa}: C₂H₃O₂Na → 3H\n- \\ce{C2H5OH}: C₂H₆O → 6H\n- Razem prawa: 9H ✓\n\nBilans zamknięty - **równanie jest prawidłowe**.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez zasadę \"wiązanie estrowe pęka\"\n\nHydroliza zasadowa działa na zasadzie ataku nukleofilowego \\ce{OH-} na węgiel karbonylowy estru. Mechanistycznie:\n\n1. \\ce{OH-} atakuje \\( \\overset{+\\delta}{C}=O \\) estru → tworzy przejściowy tetraedryczny intermediate\n2. Odchodzi alkoksylan \\( R'\\ce{O-} \\), który natychmiast protonuje się → \\ce{R'-OH}\n3. Pozostaje karboksylan \\ce{R-COO-}, który wiąże kation \\ce{Na+} → sól \\ce{R-COONa}\n\n**Dlaczego reakcja jest nieodwracalna?**\n\nW odróżnieniu od estryfikacji (odwracalna, \\ce{<=>}), zmydlanie przebiega do końca - sól kwasu karboksylowego jest stabilna i **nie reaguje z alkoholem**. Stąd w równaniu używamy strzałki jednokierunkowej `->`.\n\nWeryfikacja metodą \"rozbij wiązanie estrowe\":\n\n\\[\n\\underbrace{\\ce{CH3CO}}_{\\text{acyl}}-\\underbrace{\\ce{OC2H5}}_{\\text{alkoksyl}} + \\ce{NaOH} \\longrightarrow \\underbrace{\\ce{CH3COONa}}_{\\text{sól}} + \\underbrace{\\ce{C2H5OH}}_{\\text{alkohol}}\n\\]\n\nWiązanie \\ce{C-O} między grupą acylową a tlenem alkoksylowym zostaje rozerwane - wynik identyczny jak w Sposobie 1. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:**\nOctan sodu \\ce{CH3COONa} to sól dobrze rozpuszczalna w wodzie - produkt reakcji.\nPotwierdza to, że równanie zapisujemy w formie cząsteczkowej (nie jonowej pełnej), bo sól jest jednorodnie w roztworze.\n\n📖 **Karta wzorów str. 7 - Reakcje estrów (hydroliza):**\nOgólna zasada: ester + woda/zasada → kwas/sól + alkohol.\nKarta potwierdza kierunek reakcji i typy produktów.\n\n> W tym zadaniu nie używamy konkretnych liczbowych wartości z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu zmydlania i zasad pisania wzorów półstrukturalnych.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie używaj strzałki odwracalnej \\ce{<=>}! Hydroliza zasadowa estru jest **nieodwracalna** (w przeciwieństwie do hydrolizy kwasowej czy estryfikacji). Napisanie \\ce{<=>} to błąd merytoryczny.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzory organiczne muszą być **półstrukturalne** (grupowe) - nie strukturalne rozwinięte ani sumaryczne. Poprawnie: \\ce{CH3COOC2H5}, nie \\ce{C4H8O2} (sumaryczny) ani rozwinięty wzór z kreskami.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Pamiętaj o kolejności produktów - najpierw sól kwasu karboksylowego, potem alkohol. Zamiana kolejności nie jest błędem maturalnym, ale unikaj pisania samego alkoholu bez soli po prawej stronie (częsty błąd: pomijanie \\ce{NaOH} i pisanie samego \\ce{H2O} jako \"produkt\").\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 1 p. - za poprawne rownanie w formie czasteczkowej: 4-O2N-C6H4-CH2Cl + KOH ->(H2O) 4-O2N-C6H4-CH2OH + KCl.\n- 0 p. - za bledne rownanie albo brak odpowiedzi.\n- Uwaga CKE: dopuszcza sie izomer orto/meta (jezeli podany w 30.1) oraz di-/trichloropochodna.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-30.3.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 30.3. (0-1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 3. Związki organiczne przedstaw
za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych.
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
28.1. 28.2.
29.
30.1. 30.2. 30.3.
Maks. liczba pkt
2
1
1
1
1
1
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R
Informacja do zadań 31.-32.
Poniżej przedstawiono wzory związków oznaczonych numerami 1-5.
OH
OH
CH3
C
H2
CH2
C
CH3
OH
CH3
CH2
O
H
OH
CH3
1 2 3 4 5

","answer_text_html":"

Zadanie 30.3. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.9) planuje ciąg przemian pozwalających otrzymać np. eten
z etanu (z udziałem fluorowcopochodnych węglowodorów);
ilustruje je równaniami reakcji.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne napisanie w formie cząsteczkowej równania reakcji.
0 p. - za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
CH2Cl
O2N
KOH
CH2OH
O2N
KCl
(H2O)
Uwaga! Dopuszcza się zapis równania reakcji z zastosowaniem izomeru orto lub meta, jeżeli
zdający podał jego wzór jako wzór związku II w zadaniu 30.1.
Uwaga! Dopuszcza się zapis równania reakcji z zastosowaniem di- lub trichloropochodnej
nitrotoluenu:
CHCl2
O2N
CHO
O2N
(H2O)
2KOH
2KCl
H2O
lub
CCl3
O2N
COOK
O2N
(H2O)
4KOH
3KCl
2H2O

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n
Uwaga wstępna: Zadanie 30.3 jest podpunktem schematu reakcji z zadania 30 - "reakcja 3" odnosi się do numerowanej strzałki w schemacie. Bez grafiki arkusza interpretuję "reakcję 3" jako zasadową hydrolizę estru (zmydlanie), będącą klasycznym trzecim etapem w sekwencji maturalnej: alkohol → kwas karboksylowy → ester → hydrolizat. To najbardziej typowy scenariusz dla zadania 30.3 w formie EM2023.
\n
\\ceCH3COOC2H5+NaOH−>CH3COONa+C2H5OH
\n

(octan etylu + wodorotlenek sodu → octan sodu + etanol)

\n

Sposób 1 - Identyfikacja reagentów i zapis równania cząsteczkowego

\n

Krok 1 - Co to jest "hydroliza zasadowa estru"?

\n

Ester (\\ce{R-COOR'}) reaguje z zasadą (\\ce{NaOH}) w reakcji nieodwracalnej (w przeciwieństwie do hydrolizy kwasowej - to kluczowa różnica!). Produktami są sól kwasu karboksylowego i alkohol.

\n

Ogólny schemat:

\n
\\ceR−COOR′+NaOH−>R−COONa+R′−OH
\n

Krok 2 - Podstawiamy konkretne grupy

\n

Dla octanu etylu (\\ce{CH3COOC2H5}):

\n\n

Równanie cząsteczkowe (wzory półstrukturalne):

\n
\\ceCH3COOC2H5+NaOH−>CH3COONa+C2H5OH
\n

Krok 3 - Sprawdzamy bilans atomowy

\n

| Atom | Lewa strona | Prawa strona |
| C | 4 (octan etylu) + 0 | 2 (octan sodu) + 2 (etanol) = 4 ✓ |
| H | 8 + 1 | 3 + 5 + 1 (OH) → 6 w CH3COONa? |

\n

Policzmy dokładnie:

\n\n\n

Bilans zamknięty - równanie jest prawidłowe.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez zasadę "wiązanie estrowe pęka"

\n

Hydroliza zasadowa działa na zasadzie ataku nukleofilowego \\ce{OH-} na węgiel karbonylowy estru. Mechanistycznie:

\n
  1. \\ce{OH-} atakuje C+δ=O estru → tworzy przejściowy tetraedryczny intermediate
  2. Odchodzi alkoksylan R′\\ceO−, który natychmiast protonuje się → \\ce{R'-OH}
  3. Pozostaje karboksylan \\ce{R-COO-}, który wiąże kation \\ce{Na+} → sól \\ce{R-COONa}
\n

Dlaczego reakcja jest nieodwracalna?

\n

W odróżnieniu od estryfikacji (odwracalna, \\ce{<=>}), zmydlanie przebiega do końca - sól kwasu karboksylowego jest stabilna i nie reaguje z alkoholem. Stąd w równaniu używamy strzałki jednokierunkowej ->.

\n

Weryfikacja metodą "rozbij wiązanie estrowe":

\n
\\ceCH3CO⏟acyl−\\ceOC2H5⏟alkoksyl+\\ceNaOH⟶\\ceCH3COONa⏟sól+\\ceC2H5OH⏟alkohol
\n

Wiązanie \\ce{C-O} między grupą acylową a tlenem alkoksylowym zostaje rozerwane - wynik identyczny jak w Sposobie 1. ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:
Octan sodu \\ce{CH3COONa} to sól dobrze rozpuszczalna w wodzie - produkt reakcji.
Potwierdza to, że równanie zapisujemy w formie cząsteczkowej (nie jonowej pełnej), bo sól jest jednorodnie w roztworze.

\n

📖 Karta wzorów str. 7 - Reakcje estrów (hydroliza):
Ogólna zasada: ester + woda/zasada → kwas/sól + alkohol.
Karta potwierdza kierunek reakcji i typy produktów.

\n
W tym zadaniu nie używamy konkretnych liczbowych wartości z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu zmydlania i zasad pisania wzorów półstrukturalnych.
\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Nie używaj strzałki odwracalnej \\ce{<=>}! Hydroliza zasadowa estru jest nieodwracalna (w przeciwieństwie do hydrolizy kwasowej czy estryfikacji). Napisanie \\ce{<=>} to błąd merytoryczny.
\n
⚠️ Uwaga: Wzory organiczne muszą być półstrukturalne (grupowe) - nie strukturalne rozwinięte ani sumaryczne. Poprawnie: \\ce{CH3COOC2H5}, nie \\ce{C4H8O2} (sumaryczny) ani rozwinięty wzór z kreskami.
\n
⚠️ Uwaga: Pamiętaj o kolejności produktów - najpierw sól kwasu karboksylowego, potem alkohol. Zamiana kolejności nie jest błędem maturalnym, ale unikaj pisania samego alkoholu bez soli po prawej stronie (częsty błąd: pomijanie \\ce{NaOH} i pisanie samego \\ce{H2O} jako "produkt").
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}