{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/31","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"31","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 31. (0-1)\nSpośród związków oznaczonych numerami 1-5 wybierz te, które są względem siebie\nizomerami. Napisz numery, którymi oznaczono te związki.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 31. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.4) [ ] wykazuje się rozumieniem pojęć: [ ] izomeria.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne podanie numerów pary izomerów.\n0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\n2 i 5","solution":"## Poprawna odpowiedź: związki **2 i 5**\n\nZwiązki **cykloheksanol** (2) oraz **2-metylocyklopentanol** (5) są wzgłem siebie izomerami - oba mają wzór sumaryczny \\(\\ce{C6H12O}\\).\n\n## Sposób 1 - Porównanie wzorów sumarycznych\n\nIzomery to związki o **identycznym wzorze sumarycznym**, ale różnej budowie. Wyznaczamy wzory sumaryczne wszystkich pięciu związków:\n\n| Nr | Związek | Wzór strukturalny | Wzór sumaryczny |\n| 1 | Fenol | \\(\\ce{C6H5-OH}\\) | \\(\\mathbf{C_6H_6O}\\) |\n| 2 | Cykloheksanol | pierścień \\(\\ce{C6}\\) + \\(\\ce{OH}\\) | \\(\\mathbf{C_6H_{12}O}\\) |\n| 3 | 2-metylobutan-2-ol | \\(\\ce{CH3-C(CH3)(OH)-CH2-CH3}\\) | \\(\\mathbf{C_5H_{12}O}\\) |\n| 4 | Alkohol benzylowy | \\(\\ce{C6H5-CH2-OH}\\) | \\(\\mathbf{C_7H_8O}\\) |\n| 5 | 2-metylocyklopentanol | pierścień \\(\\ce{C5}\\) + \\(\\ce{CH3}\\) + \\(\\ce{OH}\\) | \\(\\mathbf{C_6H_{12}O}\\) |\n\n**Związki 2 i 5 mają ten sam wzór sumaryczny \\(\\ce{C6H12O}\\)** → są izomerami konstytucyjnymi.\n\nSprawdzenie wzoru sumarycznego związku 5 krok po kroku:\n\n\\[\n\\text{cyklopentan: } \\ce{C5H10} \\xrightarrow{+OH} \\ce{C5H10O} \\xrightarrow{+CH3} \\ce{C6H12O}\n\\]\n\n## Sposób 2 - Stopień nienasycenia (weryfikacja)\n\nStopień nienasycenia \\(W\\) wyznaczamy ze wzoru:\n\\[\nW = \\frac{2C + 2 - H}{2} \\quad \\text{(dla węglowodanów z O)}\n\\]\n\nDla cykloheksanolu (\\(\\ce{C6H12O}\\)):\n\\[\nW = \\frac{2 \\cdot 6 + 2 - 12}{2} = \\frac{2}{2} = 1\n\\]\n\nDla 2-metylocyklopentanolu (\\(\\ce{C6H12O}\\)):\n\\[\nW = \\frac{2 \\cdot 6 + 2 - 12}{2} = 1\n\\]\n\nOba mają \\(W = 1\\), co odpowiada jednomu pierścieniowi - **potwierdzamy, że mogą być izomerami**. Różnią się jednak wielkością pierścienia (6-członowy vs 5-członowy) i podstawieniem.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość definicji izomerii i umiejętność wyznaczania wzorów sumarycznych.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Związki 1 i 4 (fenol i alkohol benzylowy) wyglądają podobnie - oba aromatyczne - ale **NIE są izomerami**. Fenol ma C₆H₆O, alkohol benzylowy C₇H₈O. Różnią się o grupę \\(\\ce{-CH2-}\\), czyli są **homologami**.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Związki 2 i 5 są cyklicznymi alkoholami, ale też **NIE byłyby izomerami**, gdyby 5 był 2-metylo**cykloheksa**nolem (C₇H₁₄O) - wtedy miałby o jeden węgiel więcej. Kluczowe jest to, że izomery muszą mieć **identyczny wzór sumaryczny** - liczy się każdy atom!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić izomerów z homologami - homologi różnią się o \\(\\ce{-CH2-}\\) i tworzą szereg homologiczny (np. 1 i 4, lub 2 i 5 gdyby 5 było metylocykloheksanolem). Izomery mają **dokładnie ten sam wzór sumaryczny**.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 1 p. - za poprawne podanie numerow pary izomerow: 2 i 5.\n- 0 p. - za bledna odpowiedz albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-31.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 31. (0-1)
Spośród związków oznaczonych numerami 1-5 wybierz te, które są względem siebie
izomerami. Napisz numery, którymi oznaczono te związki.

","answer_text_html":"

Zadanie 31. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.4) [ ] wykazuje się rozumieniem pojęć: [ ] izomeria.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne podanie numerów pary izomerów.
0 p. - za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
2 i 5

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: związki 2 i 5

\n

Związki cykloheksanol (2) oraz 2-metylocyklopentanol (5) są wzgłem siebie izomerami - oba mają wzór sumaryczny \\ceC6H12O.

\n

Sposób 1 - Porównanie wzorów sumarycznych

\n

Izomery to związki o identycznym wzorze sumarycznym, ale różnej budowie. Wyznaczamy wzory sumaryczne wszystkich pięciu związków:

\n

| Nr | Związek | Wzór strukturalny | Wzór sumaryczny |
| 1 | Fenol | \\ceC6H5−OH | C6H6O |
| 2 | Cykloheksanol | pierścień \\ceC6 + \\ceOH | C6H12O |
| 3 | 2-metylobutan-2-ol | \\ceCH3−C(CH3)(OH)−CH2−CH3 | C5H12O |
| 4 | Alkohol benzylowy | \\ceC6H5−CH2−OH | C7H8O |
| 5 | 2-metylocyklopentanol | pierścień \\ceC5 + \\ceCH3 + \\ceOH | C6H12O |

\n

Związki 2 i 5 mają ten sam wzór sumaryczny \\ceC6H12O → są izomerami konstytucyjnymi.

\n

Sprawdzenie wzoru sumarycznego związku 5 krok po kroku:

\n
cyklopentan: \\ceC5H10→+OH\\ceC5H10O→+CH3\\ceC6H12O
\n

Sposób 2 - Stopień nienasycenia (weryfikacja)

\n

Stopień nienasycenia W wyznaczamy ze wzoru:

\n
W=2C+2−H2(dla węglowodanów z O)
\n

Dla cykloheksanolu (\\ceC6H12O):

\n
W=2·6+2−122=22=1
\n

Dla 2-metylocyklopentanolu (\\ceC6H12O):

\n
W=2·6+2−122=1
\n

Oba mają W=1, co odpowiada jednomu pierścieniowi - potwierdzamy, że mogą być izomerami. Różnią się jednak wielkością pierścienia (6-członowy vs 5-członowy) i podstawieniem.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość definicji izomerii i umiejętność wyznaczania wzorów sumarycznych.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Związki 1 i 4 (fenol i alkohol benzylowy) wyglądają podobnie - oba aromatyczne - ale NIE są izomerami. Fenol ma C₆H₆O, alkohol benzylowy C₇H₈O. Różnią się o grupę \\ce−CH2−, czyli są homologami.
\n
⚠️ Uwaga: Związki 2 i 5 są cyklicznymi alkoholami, ale też NIE byłyby izomerami, gdyby 5 był 2-metylocykloheksanolem (C₇H₁₄O) - wtedy miałby o jeden węgiel więcej. Kluczowe jest to, że izomery muszą mieć identyczny wzór sumaryczny - liczy się każdy atom!
\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić izomerów z homologami - homologi różnią się o \\ce−CH2− i tworzą szereg homologiczny (np. 1 i 4, lub 2 i 5 gdyby 5 było metylocykloheksanolem). Izomery mają dokładnie ten sam wzór sumaryczny.
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}