{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/32","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"32","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 32. (0-1)\nUzupełnij poniższe schematy. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony\norganicznego produktu reakcji tlenku miedzi(II):\nze związkiem oznaczonym numerem 4.\nCH2\nO\nH\n⎯\n⎯→\n⎯CuO\nze związkiem oznaczonym numerem 5.\nOH\nCH3\n⎯\n⎯→\n⎯CuO","answer":null,"answer_text":"Zadanie 32. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole\ni fenole. Zdający:\n10.1) zalicza substancję do alkoholi lub fenoli (na podstawie\nbudowy jej cząsteczki); wskazuje wzory alkoholi pierwszo-,\ndrugo- i trzeciorzędowych;.\n10.5) opisuje działanie: CuO [ ] na alkohole pierwszo-,\ndrugorzędowe.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawnie napisanie wzorów organicznych produktów reakcji.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCH2\nO\nH\n⎯\n⎯→\n⎯CuO\nCHO\nlub\nC6H5CHO\nlub\nCOOH\nlub\nC6H5COOH\nOH\nCH3\n⎯\n⎯→\n⎯CuO\nO\nCH3","solution":"> ⚠️ **Uwaga:** Zadanie 32 odwołuje się do \"związku oznaczonego numerem 4\" i \"związku oznaczonego numerem 5\" - są to związki z tabeli/schematu w oryginale arkusza, którego obrazka nie mam. Poniższe rozwiązanie opiera się na **najczęstszym typie tego zadania w maturze rozszerzonej z chemii**, gdzie CuO utlenia alkohole. Jeśli Twoje związki 4 i 5 są inne - opisz je, a poprawię.\n\n## Poprawna odpowiedź:\n\nZakładając typowy schemat maturalny:\n- **Związek 4 = propan-1-ol** (alkohol pierwszorzędowy) → produkt: **propanal** \\(\\ce{CH3CH2CHO}\\)\n- **Związek 5 = propan-2-ol** (alkohol drugorzędowy) → produkt: **propanon** \\(\\ce{CH3COCH3}\\)\n\n## Sposób 1 - Analiza stopnia utlenienia węgla przy grupie OH\n\n**Kluczowy fakt:** \\(\\ce{CuO}\\) to **słaby utleniacz** - utlenia alkohole do odpowiednich związków karbonylowych, sam redukując się do metalicznej miedzi \\(\\ce{Cu}\\).\n\n**Ogólna reguła utleniania alkoholi:**\n\n| Typ alkoholu | Produkt utleniania CuO |\n| Pierwszorzędowy (-CH₂OH) | Aldehyd (-CHO) |\n| Drugorzędowy (-CHOH-) | Keton (-CO-) |\n| Trzeciorzędowy | **Brak reakcji** |\n\n**Dla związku 4 - propan-1-ol (alkohol I-rzędowy):**\n\n\\[\n\\ce{CH3CH2CH2OH + CuO ->[\\Delta] CH3CH2CHO + Cu + H2O}\n\\]\n\nUtleniany jest węgiel grupy \\(\\ce{-CH2OH}\\):\n- C przechodzi ze stopnia utlenienia **-1** do **+1** (aldehyd)\n- Cu przechodzi z **+2** (CuO) do **0** (Cu metal)\n\n**Wzór półstrukturalny produktu:** \\(\\ce{CH3-CH2-CHO}\\) (propanal)\n\n**Dla związku 5 - propan-2-ol (alkohol II-rzędowy):**\n\n\\[\n\\ce{CH3CH(OH)CH3 + CuO ->[\\Delta] CH3COCH3 + Cu + H2O}\n\\]\n\nUtleniany jest węgiel grupy \\(\\ce{>CHOH}\\):\n- C przechodzi ze stopnia utlenienia **0** do **+2** (keton)\n- Cu: **+2** → **0**\n\n**Wzór półstrukturalny produktu:** \\(\\ce{CH3-CO-CH3}\\) (propanon / aceton)\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów i ładunków\n\nSprawdzamy na przykładzie związku 4:\n\n\\[\n\\ce{CH3CH2CH2OH + CuO -> CH3CH2CHO + Cu + H2O}\n\\]\n\n| Element | Lewa strona | Prawa strona |\n| C | 3 | 3 ✓ |\n| H | 8 (6 w CH₃CH₂CH₂ + 2 w OH) | 6 (CHO) + 2 (H₂O) = 8 ✓ |\n| O | 1 (OH) + 1 (CuO) = 2 | 1 (CHO) + 1 (H₂O) = 2 ✓ |\n| Cu | 1 | 1 ✓ |\n\n**Bilans redoks:**\n- Cu: \\(+2 \\to 0\\), gain 2e⁻ (redukcja)\n- C w -CH₂OH: \\(-1 \\to +1\\), oddaje 2e⁻ (utlenianie)\n\nElektrony zbilansowane - równanie poprawne. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 12 - Potencjały standardowe redukcji:**\n\\(E°(\\ce{Cu^2+/Cu}) = +0{,}342 \\text{ V}\\)\nPotwierdza, że \\(\\ce{Cu^2+}\\) (w CuO) jest utleniaczem zdolnym do utleniania alkoholi.\n\n📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:**\nCu (miedź, Z=29) - metal przejściowy, tworzy tlenek \\(\\ce{CuO}\\) (stopień +2).\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych stałych liczbowych z karty - kluczowa jest znajomość mechanizmu utleniania alkoholi i reguły pierwszo-/drugorzędowy alkohol.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Alkohol **pierwszorzędowy** + CuO → **aldehyd** (-CHO), NIE kwas karboksylowy. Kwas powstaje dopiero przy mocniejszym utlenianiu (np. KMnO₄, K₂Cr₂O₇ w środowisku kwaśnym). CuO jest za słabym utleniaczem, żeby pójść dalej.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Alkohol **drugorzędowy** + CuO → **keton** (-CO-). Keton NIE daje dalej reakcji utleniania (nie ma atomu H przy karbonylu) - to koniec utleniania.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Alkohol **trzeciorzędowy** + CuO → **brak reakcji**. Przy węglu grupy OH nie ma atomu H, który mógłby odejść - utlenianie niemożliwe.\n\n> ⚠️ **Częsty błąd w zapisie:** Pamiętaj, że w aldehydzie grupa karbonylowa jest **na końcu łańcucha**: \\(\\ce{-CHO}\\), a w ketonie **w środku**: \\(\\ce{-CO-}\\). Nie odwracaj kolejności atomów.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 1 p. - za poprawne wzory organicznych produktow: z alkoholu benzylowego (z CuO) aldehyd benzoesowy C6H5CHO (lub kwas benzoesowy C6H5COOH); z 2-metylocyklopentan-1-olu - 2-metylocyklopentan-1-on.\n- 0 p. - za odpowiedz niepelna lub bledna albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-32.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 32. (0-1)
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony
organicznego produktu reakcji tlenku miedzi(II):
ze związkiem oznaczonym numerem 4.
CH2
O
H
⎯
⎯→
⎯CuO
ze związkiem oznaczonym numerem 5.
OH
CH3
⎯
⎯→
⎯CuO

","answer_text_html":"

Zadanie 32. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole
\n

i fenole. Zdający:
10.1) zalicza substancję do alkoholi lub fenoli (na podstawie
budowy jej cząsteczki); wskazuje wzory alkoholi pierwszo-,
drugo- i trzeciorzędowych;.
10.5) opisuje działanie: CuO [ ] na alkohole pierwszo-,
drugorzędowe.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawnie napisanie wzorów organicznych produktów reakcji.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
CH2
O
H
⎯
⎯→
⎯CuO
CHO
lub
C6H5CHO
lub
COOH
lub
C6H5COOH
OH
CH3
⎯
⎯→
⎯CuO
O
CH3

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"
⚠️ Uwaga: Zadanie 32 odwołuje się do "związku oznaczonego numerem 4" i "związku oznaczonego numerem 5" - są to związki z tabeli/schematu w oryginale arkusza, którego obrazka nie mam. Poniższe rozwiązanie opiera się na najczęstszym typie tego zadania w maturze rozszerzonej z chemii, gdzie CuO utlenia alkohole. Jeśli Twoje związki 4 i 5 są inne - opisz je, a poprawię.
\n

Poprawna odpowiedź:

\n

Zakładając typowy schemat maturalny:

\n\n

Sposób 1 - Analiza stopnia utlenienia węgla przy grupie OH

\n

Kluczowy fakt: \\ceCuO to słaby utleniacz - utlenia alkohole do odpowiednich związków karbonylowych, sam redukując się do metalicznej miedzi \\ceCu.

\n

Ogólna reguła utleniania alkoholi:

\n

| Typ alkoholu | Produkt utleniania CuO |
| Pierwszorzędowy (-CH₂OH) | Aldehyd (-CHO) |
| Drugorzędowy (-CHOH-) | Keton (-CO-) |
| Trzeciorzędowy | Brak reakcji |

\n

Dla związku 4 - propan-1-ol (alkohol I-rzędowy):

\n
\\ceCH3CH2CH2OH+CuO−>[Δ]CH3CH2CHO+Cu+H2O
\n

Utleniany jest węgiel grupy \\ce−CH2OH:

\n\n

Wzór półstrukturalny produktu: \\ceCH3−CH2−CHO (propanal)

\n

Dla związku 5 - propan-2-ol (alkohol II-rzędowy):

\n
\\ceCH3CH(OH)CH3+CuO−>[Δ]CH3COCH3+Cu+H2O
\n

Utleniany jest węgiel grupy \\ce>CHOH:

\n\n

Wzór półstrukturalny produktu: \\ceCH3−CO−CH3 (propanon / aceton)

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów i ładunków

\n

Sprawdzamy na przykładzie związku 4:

\n
\\ceCH3CH2CH2OH+CuO−>CH3CH2CHO+Cu+H2O
\n

| Element | Lewa strona | Prawa strona |
| C | 3 | 3 ✓ |
| H | 8 (6 w CH₃CH₂CH₂ + 2 w OH) | 6 (CHO) + 2 (H₂O) = 8 ✓ |
| O | 1 (OH) + 1 (CuO) = 2 | 1 (CHO) + 1 (H₂O) = 2 ✓ |
| Cu | 1 | 1 ✓ |

\n

Bilans redoks:

\n\n

Elektrony zbilansowane - równanie poprawne. ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 12 - Potencjały standardowe redukcji:
E°(\\ceCu2+/Cu)=+0,342 V
Potwierdza, że \\ceCu2+ (w CuO) jest utleniaczem zdolnym do utleniania alkoholi.

\n

📖 Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:
Cu (miedź, Z=29) - metal przejściowy, tworzy tlenek \\ceCuO (stopień +2).

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych stałych liczbowych z karty - kluczowa jest znajomość mechanizmu utleniania alkoholi i reguły pierwszo-/drugorzędowy alkohol.

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Alkohol pierwszorzędowy + CuO → aldehyd (-CHO), NIE kwas karboksylowy. Kwas powstaje dopiero przy mocniejszym utlenianiu (np. KMnO₄, K₂Cr₂O₇ w środowisku kwaśnym). CuO jest za słabym utleniaczem, żeby pójść dalej.
\n
⚠️ Uwaga: Alkohol drugorzędowy + CuO → keton (-CO-). Keton NIE daje dalej reakcji utleniania (nie ma atomu H przy karbonylu) - to koniec utleniania.
\n
⚠️ Uwaga: Alkohol trzeciorzędowy + CuO → brak reakcji. Przy węglu grupy OH nie ma atomu H, który mógłby odejść - utlenianie niemożliwe.
\n
⚠️ Częsty błąd w zapisie: Pamiętaj, że w aldehydzie grupa karbonylowa jest na końcu łańcucha: \\ce−CHO, a w ketonie w środku: \\ce−CO−. Nie odwracaj kolejności atomów.
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}