{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/34","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"34","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 34. (0-1)\nAktywne formy witaminy D, odgrywające ważną rolę w kontrolowaniu metabolizmu wapnia\ni fosforu, nie występują w pokarmie. Pod wpływem światła słonecznego obie aktywne formy\nsą wytwarzane pod powierzchnią skóry w wyniku różnych przemian, np. reakcji\nfotochemicznej, reakcji polegającej na otwarciu pierścienia, izomeryzacji, a także przemian\nmetabolicznych, np.:\nCH2\nO\nH\nC\nH3\nCH3\nCH3\nCH3\nCH2\nO\nH\nC\nH3\nCH3\nCH3\nCH3\nOH\nOH\nwitamina D3\naktywna forma witaminy D3\nNa podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000\noraz J. Berg, J. Tymoczko, L. Stryer, Biochemia, Warszawa 2007.\nPodaj nazwę grup funkcyjnych, których wprowadzenie do szkieletu cząsteczki witaminy\nD3 skutkuje przekształceniem witaminy w jej aktywną formę. Określ formalne stopnie\nutlenienia atomów węgla oznaczonych w powyższym wzorze literami a i b oraz określ\nhybrydyzację orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych tymi samymi literami.\nUzupełnij tabelę.\nNazwa:\natom węgla\na\nb\nstopień utlenienia węgla\nhybrydyzacja węgla\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n31.\n32.\n33.\n34.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nprzemiany\nmetaboliczne\na\nb\nMCH_1R\nInformacja do zadań 35.-36.\nGlikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi\nsubstancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej.\nWażną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji\nkondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują\nzwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego\natomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:\nO\nH\nH\nH\nH\nOH\nOH\nH\nOH\nO\nCH2OH\nCH2OH\nSalicyna tworzy bezbarwne kryształy.\nNa podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba - źródło surowców leczniczych o działaniu\nprzeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004\noraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 34. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n3. Wiązania chemiczne. Zdający:\n3.5) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) w prostych\ncząsteczkach związków […] organicznych.\n6. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień\nutlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja;\n6.2) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków w […] cząsteczce\nzwiązku […] organicznego.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne podanie nazwy grup funkcyjnych i poprawne uzupełnienie tabeli.\n0 p. - za każdą inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nNazwa: (grupy) hydroksylowe lub (grupy) wodorotlenowe\natom węgla\na\nb\nstopień utlenienia węgla\n0\nI\nhybrydyzacja węgla\nsp3\nsp3","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n**Nazwa grupy funkcyjnej:** hydroksylowa (-OH)\n\n**Tabela:**\n\n| | a | b |\n| stopień utlenienia węgla | -1 | 0 |\n| hybrydyzacja węgla | sp² | sp³ |\n\n*(Konkretne wartości dla a i b zależą od pozycji tych atomów w formule - poniżej pokazuję metodę wyznaczania dla typowych pozycji w strukturze witaminy D₃)*\n\n## Sposób 1 - Grupy funkcyjne: analiza struktury aktywnej formy\n\nWitamina \\(\\text{D}_3\\) (cholekalcyferol) ma jeden grupę -OH przy węglu C-3.\n\nJej **aktywna forma** to **kalcytriol** - \\(1\\alpha,25\\text{-dihydroksycholekalcyferol}\\):\n\n\\[\n\\text{D}_3 \\xrightarrow{\\text{wątroba}} 25\\text{-OH-D}_3 \\xrightarrow{\\text{nerki}} 1\\alpha,25\\text{-(OH)}_2\\text{-D}_3\n\\]\n\nWprowadzane są **dwie grupy hydroksylowe** (-OH) - przy C-1 i C-25.\n\nNazwa: **hydroksylowa** (obie są tego samego typu, mimo że wprowadzane są dwie)\n\n## Sposób 1 - Stopień utlenienia i hybrydyzacja węgla\n\n### Formalny stopień utlenienia węgla organicznego\n\nZasada obliczania dla węgla:\n\n\\[\n\\text{s.u.}(\\ce{C}) = -(\\text{liczba wiązań C-H}) + (\\text{liczba wiązań C-O lub C-X})\n\\]\n\nKażde wiązanie z atomem bardziej elektroujemnym (O, N, Cl ) → **+1**\nKażde wiązanie z H → **-1**\nWiązania C-C → **0**\n\n### Węgiel **a** - typowy węgiel w wiązaniu podwójnym C=C (=CH-)\n\nWiązania: 1 wiązanie do H + 1 podwójne wiązanie C=C + 1 pojedyncze wiązanie C-C\n\n\\[\n\\text{s.u.}(a) = -1 \\cdot(\\text{1 wiązanie C-H}) + 0 = -1\n\\]\n\n**Hybrydyzacja:** węgiel uczestniczy w wiązaniu \\(\\pi\\) (C=C) → **sp²**\n\n### Węgiel **b** - typowy węgiel grupy -CH(OH)- (alkohol drugorzędowy)\n\nWiązania: 1 wiązanie do H + 1 wiązanie do O + 2 wiązania do C\n\n\\[\n\\text{s.u.}(b) = -1 \\cdot(\\text{C-H}) + 1 \\cdot(\\text{C-O}) = -1 + 1 = 0\n\\]\n\n**Hybrydyzacja:** cztery wiązania \\(\\sigma\\) → **sp³**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez zliczenie elektronów (metoda strukturalna)\n\nSprawdzamy przez wzór Lewisa:\n\n**Węgiel a** (=CH-, np. C-6 w systemie sprzężonym):\n- Otoczony przez: =C, -C, -H\n- Trzy grupy wokół węgla (licząc wiązanie podwójne jako jedna grupa) → geometria trójkątna → **sp²** ✓\n- s.u. = -1 (tylko jedno H, brak elektroujemnych heteroatomów) ✓\n\n**Węgiel b** (-CH(OH)-, np. C-3):\n- Otoczony przez: -OH, -H, -C, -C\n- Cztery różne wiązania σ → geometria tetraedryczna → **sp³** ✓\n- s.u. = -1 + 1 = 0 ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z tabel liczbowych z karty wzorów CKE.\n\nJednak do oznaczenia stopni utlenienia stosujemy zasadę elektroodciągania wiązań:\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:**\n> Elektroujemność O > C > H - to stąd wynika kierunek przypisywania elektronów w wiązaniach C-O i C-H, co jest podstawą obliczania formalnego stopnia utlenienia.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W zadaniach o aktywnej formie witaminy D₃ - podajemy **nazwę** grupy (-OH = **hydroksylowa**), a nie samą literę \"-OH\". CKE oczekuje polskiej nazwy.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy wyznaczaniu stopnia utlenienia węgla organicznego - **wiązanie podwójne C=C to dwa wiązania do węgla**, czyli **dwukrotnie 0** - nie zmienia stopnia utlenienia. Pułapka: uczniowie mylnie przypisują +1 za wiązanie π.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Hybryda sp² dotyczy węgla z **dokładnie trzema grupami** wokół (trójkąt planarny) - dotyczy C=C, C=O, pierścień aromatyczny. Węgiel w C-OH nie ma wiązania π, więc jest **sp³**, nie sp²!\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 1 p. - za poprawna nazwe grup (hydroksylowe/wodorotlenowe) i poprawne uzupelnienie tabeli: atom a - stopien utlenienia 0, hybrydyzacja sp3; atom b - stopien utlenienia I (+1), hybrydyzacja sp3.\n- 0 p. - za kazda inna odpowiedz albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-34.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 34. (0-1)
Aktywne formy witaminy D, odgrywające ważną rolę w kontrolowaniu metabolizmu wapnia
i fosforu, nie występują w pokarmie. Pod wpływem światła słonecznego obie aktywne formy
są wytwarzane pod powierzchnią skóry w wyniku różnych przemian, np. reakcji
fotochemicznej, reakcji polegającej na otwarciu pierścienia, izomeryzacji, a także przemian
metabolicznych, np.:
CH2
O
H
C
H3
CH3
CH3
CH3
CH2
O
H
C
H3
CH3
CH3
CH3
OH
OH
witamina D3
aktywna forma witaminy D3
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000
oraz J. Berg, J. Tymoczko, L. Stryer, Biochemia, Warszawa 2007.
Podaj nazwę grup funkcyjnych, których wprowadzenie do szkieletu cząsteczki witaminy
D3 skutkuje przekształceniem witaminy w jej aktywną formę. Określ formalne stopnie
utlenienia atomów węgla oznaczonych w powyższym wzorze literami a i b oraz określ
hybrydyzację orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych tymi samymi literami.
Uzupełnij tabelę.
Nazwa:
atom węgla
a
b
stopień utlenienia węgla
hybrydyzacja węgla
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
31.
32.
33.
34.
Maks. liczba pkt
1
1
1
1
Uzyskana liczba pkt
przemiany
metaboliczne
a
b
MCH_1R
Informacja do zadań 35.-36.
Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi
substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej.
Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji
kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują
zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego
atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:
O
H
H
H
H
OH
OH
H
OH
O
CH2OH
CH2OH
Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.
Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba - źródło surowców leczniczych o działaniu
przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004
oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

","answer_text_html":"

Zadanie 34. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Wiązania chemiczne. Zdający:
\n

3.5) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) w prostych
cząsteczkach związków […] organicznych.

\n
  1. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:
\n

6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień
utlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja;
6.2) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków w […] cząsteczce
związku […] organicznego.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne podanie nazwy grup funkcyjnych i poprawne uzupełnienie tabeli.
0 p. - za każdą inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Nazwa: (grupy) hydroksylowe lub (grupy) wodorotlenowe
atom węgla
a
b
stopień utlenienia węgla
0
I
hybrydyzacja węgla
sp3
sp3

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

Nazwa grupy funkcyjnej: hydroksylowa (-OH)

\n

Tabela:

\n

| | a | b |
| stopień utlenienia węgla | -1 | 0 |
| hybrydyzacja węgla | sp² | sp³ |

\n

(Konkretne wartości dla a i b zależą od pozycji tych atomów w formule - poniżej pokazuję metodę wyznaczania dla typowych pozycji w strukturze witaminy D₃)

\n

Sposób 1 - Grupy funkcyjne: analiza struktury aktywnej formy

\n

Witamina D3 (cholekalcyferol) ma jeden grupę -OH przy węglu C-3.

\n

Jej aktywna forma to kalcytriol - 1α,25-dihydroksycholekalcyferol:

\n
D3→wątroba25-OH-D3→nerki1α,25-(OH)2-D3
\n

Wprowadzane są dwie grupy hydroksylowe (-OH) - przy C-1 i C-25.

\n

Nazwa: hydroksylowa (obie są tego samego typu, mimo że wprowadzane są dwie)

\n

Sposób 1 - Stopień utlenienia i hybrydyzacja węgla

\n
Formalny stopień utlenienia węgla organicznego
\n

Zasada obliczania dla węgla:

\n
s.u.(\\ceC)=−(liczba wiązań C-H)+(liczba wiązań C-O lub C-X)
\n

Każde wiązanie z atomem bardziej elektroujemnym (O, N, Cl ) → +1
Każde wiązanie z H → -1
Wiązania C-C → 0

\n
Węgiel a - typowy węgiel w wiązaniu podwójnym C=C (=CH-)
\n

Wiązania: 1 wiązanie do H + 1 podwójne wiązanie C=C + 1 pojedyncze wiązanie C-C

\n
s.u.(a)=−1·(1 wiązanie C-H)+0=−1
\n

Hybrydyzacja: węgiel uczestniczy w wiązaniu π (C=C) → sp²

\n
Węgiel b - typowy węgiel grupy -CH(OH)- (alkohol drugorzędowy)
\n

Wiązania: 1 wiązanie do H + 1 wiązanie do O + 2 wiązania do C

\n
s.u.(b)=−1·(C-H)+1·(C-O)=−1+1=0
\n

Hybrydyzacja: cztery wiązania σ → sp³

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez zliczenie elektronów (metoda strukturalna)

\n

Sprawdzamy przez wzór Lewisa:

\n

Węgiel a (=CH-, np. C-6 w systemie sprzężonym):

\n\n

Węgiel b (-CH(OH)-, np. C-3):

\n\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z tabel liczbowych z karty wzorów CKE.

\n

Jednak do oznaczenia stopni utlenienia stosujemy zasadę elektroodciągania wiązań:

\n
📖 Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:
Elektroujemność O > C > H - to stąd wynika kierunek przypisywania elektronów w wiązaniach C-O i C-H, co jest podstawą obliczania formalnego stopnia utlenienia.
\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: W zadaniach o aktywnej formie witaminy D₃ - podajemy nazwę grupy (-OH = hydroksylowa), a nie samą literę "-OH". CKE oczekuje polskiej nazwy.
\n
⚠️ Uwaga: Przy wyznaczaniu stopnia utlenienia węgla organicznego - wiązanie podwójne C=C to dwa wiązania do węgla, czyli dwukrotnie 0 - nie zmienia stopnia utlenienia. Pułapka: uczniowie mylnie przypisują +1 za wiązanie π.
\n
⚠️ Uwaga: Hybryda sp² dotyczy węgla z dokładnie trzema grupami wokół (trójkąt planarny) - dotyczy C=C, C=O, pierścień aromatyczny. Węgiel w C-OH nie ma wiązania π, więc jest sp³, nie sp²!
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}