{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/35","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"35","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 35. (0-2)\nW środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier\ni związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.\nNapisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy\nsalicyny. Uzupełnij poniższy schemat - wpisz w odpowiednie pola wzory grupy -OH lub\nsymbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego\npochodziła niecukrowa część glikozydu.\nWzór cukru\nWzór związku,\nod którego pochodziła część niecukrowa\nC\nCH2OH\nO\nH\nOH\nO\nH\nH\nH\nOH\nH\nOH\nH\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 35. (0-2)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n16. Cukry. Zdający:\n16.3) zapisuje wzory łańcuchowe: […] glukozy […]; rysuje\nwzory taflowe (Hawortha) glukozy […];\n16.6) wskazuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce […].\nSchemat punktowania\n2 p. - za poprawne napisanie obu wzorów półstrukturalnych (grupowych).\n1 p. - za poprawne napisanie jednego wzoru półstrukturalnego (grupowego).\n0 p. - za każdą inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nWzór cukru\nWzór związku,\nod którego pochodziła część niecukrowa\nC\nCH2OH\nO\nH\nOH\nO\nH\nH\nH\nOH\nH\nOH\nH\nOH\nCH2OH\nUwaga! Napisanie wzoru cukru z pominięciem atomów wodoru powoduje utratę punktu.","solution":"## Poprawna odpowiedź: D-glukoza (wzór łańcuchowy) + saligenina jako aglikon\n\n**Cukier:** D-glukoza w projekcji Fischera (wzór aldehydowy, forma łańcuchowa)\n\n**Aglikon (niecukrowa część):** saligenina - alkohol 2-hydroksybenzylowy\n\n## Sposób 1 - analiza struktury salicyny i rozerwanie wiązania O-glikozydowego\n\n### Krok 1: Co to jest salicyna?\n\nSalicyna to **O-glikozyd** występujący w korze wierzby, zbudowany z:\n- **części cukrowej:** β-D-glukozy (połączonej przez C1 pierścienia piranozowego)\n- **części niecukrowej (aglikon):** saligeniny - 2-hydroksybenzyloalkoholu\n\nWiązanie glikozydowe łączy atom C1 glukozy z atomem tlenu grupy \\ce{-CH2-O-} saligeniny.\n\n### Krok 2: Hydroliza O-glikozydu w środowisku kwasowym\n\nW środowisku kwasowym proton \\ce{H+} aktywuje wiązanie acetal-tlenowe. Woda atakuje C1, rozrywając wiązanie \\ce{C1-O}:\n\n\\[\\ce{salicyna + H2O ->[\\ce{H+}] D-glukoza + saligenina}\\]\n\nProdukty:\n1. Wolna D-glukoza (forma aldehydowa = łańcuchowa)\n2. Saligenina \\ce{(2-HO-C6H4-CH2OH)}\n\n### Krok 3: Wzór łańcuchowy D-glukozy - projekcja Fischera\n\nD-glukoza to **aldoheksoza** o konfiguracji D (grupa \\ce{-OH} przy C5 po **prawej** stronie w projekcji Fischera):\n\n$$\n\\begin{array}{c}\n\\text{CHO} \\\\\n\\text{H} - \\underset{C2}{\\boxed{\\quad}} - \\text{OH} \\\\\n\\text{HO} - \\underset{C3}{\\boxed{\\quad}} - \\text{H} \\\\\n\\text{H} - \\underset{C4}{\\boxed{\\quad}} - \\text{OH} \\\\\n\\text{H} - \\underset{C5}{\\boxed{\\quad}} - \\text{OH} \\\\\n\\text{CH}_2\\text{OH}\n\\end{array}\n$$\n\nUzupełnienie schematu (co wpisać w pola):\n\n| Atom węgla | Lewa strona | Prawa strona |\n| C2 | H | **-OH** |\n| C3 | **-OH** | H |\n| C4 | H | **-OH** |\n| C5 | H | **-OH** |\n\nZasada: D-konfiguracja = \\ce{-OH} **po prawej** przy C5; pozostałe centra chiralności jak w D-glukozie (C2 prawo, C3 lewo, C4 prawo).\n\n### Krok 4: Wzór półstrukturalny aglykonu - saligenina\n\nSaligenina to **alkohol 2-hydroksybenzylowy** (orto-hydroksybenzylowy):\n\nPierścień benzenowy z dwoma podstawnikami w pozycji *orto* (1,2):\n- przy C1: **-OH** (fenolowy)\n- przy C2: **-CH₂OH** (benzylowy)\n\nWzór półstrukturalny (grupowy):\n\n\\[\n\\text{2-HO-C}_6\\text{H}_4\\text{-CH}_2\\text{OH}\n\\]\n\nGraficznie:\n\nOH\n[benzene]-CH₂OH\n(podstawniki orto)\n\nczyli: cykloheksadienyl z naprzemiennymi wiązaniami podwójnymi, grupa \\ce{-OH} i \\ce{-CH2OH} w pozycji 1,2.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez bilans atomów\n\nWzór sumaryczny salicyny: \\(\\ce{C13H18O7}\\)\n\nPo hydrolizie:\n- D-glukoza: \\(\\ce{C6H12O6}\\)\n- Saligenina: \\(\\ce{C7H8O2}\\)\n- Woda (substrat): \\(\\ce{H2O}\\)\n\nSprawdzenie:\n\n\\[\\ce{C13H18O7 + H2O -> C6H12O6 + C7H8O2}\\]\n\nBilans: C: 13 = 6+7 ✓ | H: 18+2 = 12+8 ✓ | O: 7+1 = 6+2 ✓\n\nWynik zgadza się - saligenina \\(\\ce{C7H8O2}\\) to właśnie 2-hydroksybenzylalkohol (MW = 124 g/mol).\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:\n- budowy glikozydów (wiązanie hemiacetal + alkohol → acetal O-glikozydowy)\n- zasad projekcji Fischera dla aldoheksoz\n- konwencji D/L dla cukrów (konfiguracja przy C5 dla heksoz)\n\n📖 **Karta wzorów str. 4** - wzory kwasów organicznych i struktury biochemiczne; uzupełnienie wiedzy o cukrach. Skonfigurowanie Fischerowe D-glukozy maturzysta powinien znać na pamięć (jest to podstawowy cukier referencyjny).\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Najczęstszy błąd to **mylenie konfiguracji C3** - w D-glukozie przy C3 grupa \\ce{-OH} jest **po lewej** (nie po prawej jak przy C2, C4, C5). To jedyna \"lewa\" pozycja w D-glukozie!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Aglikon salicyny to **saligenina** (z grupą *fenolową* \\ce{-OH} i grupą *benzylową* \\ce{-CH2OH}), a nie sam fenol ani kwas salicylowy. Kwas salicylowy (\\ce{2-HO-C6H4-COOH}) powstaje dopiero po utlenieniu saligeniny - nie jest bezpośrednim produktem hydrolizy!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W projekcji Fischera piszemy **formę aldehydową** (łańcuchową) - nie pierścień piranozowy. Schemat schematu Fischera: C1 (CHO) zawsze na górze, C6 (CH₂OH) na dole.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 2 p. - za poprawne napisanie obu wzorow polstrukturalnych: D-glukoza (z atomami wodoru) oraz alkohol 2-hydroksybenzylowy (saligenina, pierscien z OH i CH2OH w pozycji orto).\n- 1 p. - za poprawny jeden wzor.\n- 0 p. - za kazda inna odpowiedz albo brak odpowiedzi.\n- Uwaga CKE: pominiecie atomow wodoru we wzorze cukru -> utrata punktu.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-35.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":20,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 35. (0-2)
W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier
i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy
salicyny. Uzupełnij poniższy schemat - wpisz w odpowiednie pola wzory grupy -OH lub
symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego
pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Wzór cukru
Wzór związku,
od którego pochodziła część niecukrowa
C
CH2OH
O
H
OH
O
H
H
H
OH
H
OH
H
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 35. (0-2)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
IV etap edukacyjny - zakres rozszerzony

\n
  1. Cukry. Zdający:
\n

16.3) zapisuje wzory łańcuchowe: […] glukozy […]; rysuje
wzory taflowe (Hawortha) glukozy […];
16.6) wskazuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce […].
Schemat punktowania
2 p. - za poprawne napisanie obu wzorów półstrukturalnych (grupowych).
1 p. - za poprawne napisanie jednego wzoru półstrukturalnego (grupowego).
0 p. - za każdą inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Wzór cukru
Wzór związku,
od którego pochodziła część niecukrowa
C
CH2OH
O
H
OH
O
H
H
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
Uwaga! Napisanie wzoru cukru z pominięciem atomów wodoru powoduje utratę punktu.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: D-glukoza (wzór łańcuchowy) + saligenina jako aglikon

\n

Cukier: D-glukoza w projekcji Fischera (wzór aldehydowy, forma łańcuchowa)

\n

Aglikon (niecukrowa część): saligenina - alkohol 2-hydroksybenzylowy

\n

Sposób 1 - analiza struktury salicyny i rozerwanie wiązania O-glikozydowego

\n
Krok 1: Co to jest salicyna?
\n

Salicyna to O-glikozyd występujący w korze wierzby, zbudowany z:

\n\n

Wiązanie glikozydowe łączy atom C1 glukozy z atomem tlenu grupy \\ce{-CH2-O-} saligeniny.

\n
Krok 2: Hydroliza O-glikozydu w środowisku kwasowym
\n

W środowisku kwasowym proton \\ce{H+} aktywuje wiązanie acetal-tlenowe. Woda atakuje C1, rozrywając wiązanie \\ce{C1-O}:

\n
\\cesalicyna+H2O−>[\\ceH+]D−glukoza+saligenina
\n

Produkty:

\n
  1. Wolna D-glukoza (forma aldehydowa = łańcuchowa)
  2. Saligenina \\ce{(2-HO-C6H4-CH2OH)}
\n
Krok 3: Wzór łańcuchowy D-glukozy - projekcja Fischera
\n

D-glukoza to aldoheksoza o konfiguracji D (grupa \\ce{-OH} przy C5 po prawej stronie w projekcji Fischera):

\n
CHOH−C2−OHHO−C3−HH−C4−OHH−C5−OHCH2OH
\n

Uzupełnienie schematu (co wpisać w pola):

\n

| Atom węgla | Lewa strona | Prawa strona |
| C2 | H | -OH |
| C3 | -OH | H |
| C4 | H | -OH |
| C5 | H | -OH |

\n

Zasada: D-konfiguracja = \\ce{-OH} po prawej przy C5; pozostałe centra chiralności jak w D-glukozie (C2 prawo, C3 lewo, C4 prawo).

\n
Krok 4: Wzór półstrukturalny aglykonu - saligenina
\n

Saligenina to alkohol 2-hydroksybenzylowy (orto-hydroksybenzylowy):

\n

Pierścień benzenowy z dwoma podstawnikami w pozycji orto (1,2):

\n\n

Wzór półstrukturalny (grupowy):

\n
2-HO-C6H4-CH2OH
\n

Graficznie:

\n

OH
[benzene]-CH₂OH
(podstawniki orto)

\n

czyli: cykloheksadienyl z naprzemiennymi wiązaniami podwójnymi, grupa \\ce{-OH} i \\ce{-CH2OH} w pozycji 1,2.

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez bilans atomów

\n

Wzór sumaryczny salicyny: \\ceC13H18O7

\n

Po hydrolizie:

\n\n

Sprawdzenie:

\n
\\ceC13H18O7+H2O−>C6H12O6+C7H8O2
\n

Bilans: C: 13 = 6+7 ✓ | H: 18+2 = 12+8 ✓ | O: 7+1 = 6+2 ✓

\n

Wynik zgadza się - saligenina \\ceC7H8O2 to właśnie 2-hydroksybenzylalkohol (MW = 124 g/mol).

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:

\n\n

📖 Karta wzorów str. 4 - wzory kwasów organicznych i struktury biochemiczne; uzupełnienie wiedzy o cukrach. Skonfigurowanie Fischerowe D-glukozy maturzysta powinien znać na pamięć (jest to podstawowy cukier referencyjny).

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Najczęstszy błąd to mylenie konfiguracji C3 - w D-glukozie przy C3 grupa \\ce{-OH} jest po lewej (nie po prawej jak przy C2, C4, C5). To jedyna "lewa" pozycja w D-glukozie!
\n
⚠️ Uwaga: Aglikon salicyny to saligenina (z grupą fenolową \\ce{-OH} i grupą benzylową \\ce{-CH2OH}), a nie sam fenol ani kwas salicylowy. Kwas salicylowy (\\ce{2-HO-C6H4-COOH}) powstaje dopiero po utlenieniu saligeniny - nie jest bezpośrednim produktem hydrolizy!
\n
⚠️ Uwaga: W projekcji Fischera piszemy formę aldehydową (łańcuchową) - nie pierścień piranozowy. Schemat schematu Fischera: C1 (CHO) zawsze na górze, C6 (CH₂OH) na dole.
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}