{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/36","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"36","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 36. (0-1)\nW celu zbadania właściwości salicyny przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego\nprzebieg ilustruje schemat.\nW pierwszym etapie salicynę wprowadzono do probówek I-III, w których znajdowały się\nnastępujące odczynniki:\nZawartość probówki III ogrzano. W każdej probówce otrzymano roztwór.\nW drugim etapie mieszaninę poreakcyjną otrzymaną w probówce III ostudzono i rozdzielono\nna dwie probówki: IV i V, w których znajdowały się następujące odczynniki:\nZawartość probówki IV ogrzano.\nUzupełnij poniższą tabelę - opisz barwę zawartości każdej probówki po zakończeniu\ndanego etapu doświadczenia.\nNumer\nprobówki\nZawartość probówki\nprzed doświadczeniem\npo zakończeniu etapu doświadczenia\npierwszy etap\nI\nniebieska zawiesina\nroztwór\nII\nżółty roztwór\nroztwór\nIII\nbezbarwny roztwór\nbezbarwny roztwór\ndrugi etap\nIV\nniebieska zawiesina\nosad\nV\nżółty roztwór\nroztwór\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n35.\n36.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\nUzyskana liczba pkt\nII\nsalicyna\nFeCl3 (aq)\nIII\nsalicyna\nH2SO4 (aq)\nI\nsalicyna\nCuSO4 (aq)\n+ nadmiar NaOH (aq)\nV\nostudzona zawartość probówki III\nFeCl3 (aq)\nIV\nostudzona zawartość probówki III\nCuSO4 (aq)\n+ nadmiar NaOH (aq)\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 36. (0-1)\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów. Zdający:\n10.8) na podstawie obserwacji wyników doświadczenia […]\nformułuje wniosek o sposobie odróżnienia fenolu od alkoholu.\n16. Cukry. Zdający:\n16.4) projektuje […] doświadczenie, którego wynik\npotwierdzi obecność grupy aldehydowej w cząsteczce\nglukozy;\n16.8) projektuje i przeprowadza doświadczenie pozwalające\nprzekształcić sacharozę w cukry proste.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne uzupełnienie tabeli.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nNumer\nprobówki\nZawartość probówki\nprzed doświadczeniem\npo zakończeniu etapu doświadczenia\npierwszy etap\nI\nniebieska zawiesina\nszafirowy lub niebieski lub granatowy roztwór\nII\nżółty roztwór\nżółty roztwór\nIII\nbezbarwny roztwór\nbezbarwny roztwór\ndrugi etap\nIV\nniebieska zawiesina\nceglasty osad\nV\nżółty roztwór\nfioletowy lub granatowy lub ciemnozielony\nlub zielonogranatowy roztwór\nUwaga! Ponieważ zdający może założyć, że roztwór chlorku żelaza(III) został zakwaszony\nw celu zatrzymania jego hydrolizy, dopuszcza się odpowiedź, w której zdający określi barwę\nroztworu w probówce II jako fioletową lub granatową lub ciemnozieloną lub\nzielonogranatową. Barwa roztworu wskazana w probówce II musi być wtedy taka sama jak\nw probówce V.","solution":"## Poprawna odpowiedź: Tabela barw\n\n| Numer probówki | przed doświadczeniem | po zakończeniu etapu doświadczenia |\n| I | niebieski | ciemnoniebieska (granatowa) |\n| II | żółtobrązowy | żółtobrązowy |\n| III | bezbarwny | bezbarwny |\n| IV | niebieski | ceglastoczerwony |\n| V | żółtobrązowy | fioletowy |\n\n## Sposób 1 - analiza struktury salicyny krok po kroku\n\n**Kluczowy punkt wyjścia: struktura salicyny**\n\nSalicyna to β-glikozyd salicylolu (2-hydroksybenzylolu) z glukozą. Glukoza jest połączona wiązaniem O-glikozydowym przez **fenolowy tlen** pierścienia aromatycznego. To oznacza:\n- **Brak wolnej grupy fenolowej** (-OH bezpośrednio na pierścieniu) - jest zablokowana przez glukozę\n- **Wolna -CH₂OH** (benzylowy alkohol pierwszorzędowy)\n- **Wiele grup -OH** w jednostce glukozowej (poliol) - aldehyd C1 zablokowany wiązaniem glikozydowym → salicyna jest **cukrem nieredukującym**\n\n**Etap 1:**\n\n**Probówka I - \\(\\ce{CuSO4}\\) + nadmiar \\(\\ce{NaOH}\\) + salicyna**\n\nPrzed doświadczeniem: \\(\\ce{CuSO4 + NaOH -> Cu(OH)2 v}\\) - niebieski osad \\(\\ce{Cu(OH)2}\\)\n\nPo dodaniu salicyny: grupy polihydroksylowe z jednostki glukozowej tworzą trwały kompleks z \\(\\ce{Cu^2+}\\) w środowisku zasadowym - \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) rozpuszcza się (stąd \"otrzymano roztwór\"). Powstaje **ciemnoniebieski (granatowy)** kompleks \\(\\ce{Cu^2+}\\)-poliol. Brak ogrzewania → **nie ma reakcji Trommera/Fehlinga** (brak redukcji do \\(\\ce{Cu2O}\\)).\n\n**Probówka II - \\(\\ce{FeCl3}\\) + salicyna**\n\nPrzed doświadczeniem: \\(\\ce{FeCl3}\\)(aq) - żółtobrązowy roztwór\n\n\\(\\ce{FeCl3}\\) daje charakterystyczne zabarwienie **fioletowe** wyłącznie z wolnymi grupami fenolowymi (-OH przy pierścieniu aromatycznym). Salicyna **nie ma wolnej grupy fenolowej** (zablokowana przez glukozę). Grupy -OH cukru i benzylowy -CH₂OH nie reagują z \\(\\ce{FeCl3}\\) barwnie.\n\nBarwa po: **żółtobrązowy** (bez zmiany).\n\n**Probówka III - \\(\\ce{H2SO4}\\)(aq) + salicyna, ogrzewanie**\n\nPrzed doświadczeniem: kwas siarkowy(VI) w wodzie - bezbarwny.\n\nOgrzewanie w środowisku kwasowym powoduje hydrolizę wiązania O-glikozydowego:\n\n\\[\n\\ce{salicyna + H2O ->[\\text{H2SO4, \\Delta}] glukoza + salicylol}\n\\]\n\nOba produkty (glukoza i 2-hydroksybenzylol = salicylol) są bezbarwne w roztworze.\n\nBarwa po: **bezbarwny**.\n\n**Etap 2 (mieszanina z probówki III - zawiera glukozę i salicylol):**\n\n**Probówka IV - \\(\\ce{CuSO4}\\) + nadmiar \\(\\ce{NaOH}\\), ogrzewanie**\n\nPrzed doświadczeniem: niebieski osad \\(\\ce{Cu(OH)2}\\).\n\nTeraz glukoza jest **wolna** - jej C1 nie jest zablokowany, więc jest to **cukier redukujący**. Ogrzewanie → próba Fehlinga/Trommera:\n\n\\[\n\\ce{RCHO + 2Cu(OH)2 ->[\\Delta] RCOOH + Cu2O v + 2H2O}\n\\]\n\nWytrąca się \\(\\ce{Cu2O}\\) - **ceglastoczerwony** osad.\n\nBarwa po: **ceglastoczerwony**.\n\n**Probówka V - \\(\\ce{FeCl3}\\)**\n\nPrzed doświadczeniem: żółtobrązowy.\n\nHydrolizat zawiera **salicylol (2-hydroksybenzylol)** - ma **wolną grupę fenolową** (-OH na pierścieniu benzenu). Fenole z \\(\\ce{Fe^3+}\\) tworzą kompleksy chelatu:\n\n\\[\n\\ce{3 ArOH + FeCl3 -> [Fe(OAr)3] + 3HCl}\n\\]\n\nKompleks żelaza(III) z fenolem jest **fioletowy** (charakterystyczna barwa dla fenoli z \\(\\ce{FeCl3}\\)).\n\nBarwa po: **fioletowy**.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez logikę doświadczenia\n\nDoświadczenie jest zaprojektowane tak, żeby **pokazać różnicę przed i po hydrolizie**:\n\n| Właściwość | Salicyna (przed hydrolizą) | Produkty hydrolizy |\n| Wolna grupa fenolowa | ✗ | ✓ (salicylol) |\n| Redukujący cukier | ✗ (glikozyd = nieredukujący) | ✓ (glukoza) |\n| Poliol → kompleks Cu²⁺ | ✓ (glukoza w cząsteczce) | ✓ (glukoza wolna) |\n\n- **Probówki I vs IV**: W I - kompleks poliolu bez redukcji (niebieski); w IV - po uwolnieniu glukozy → redukcja Fehlinga (ceglastoczerwony). ✓ Spójne.\n- **Probówki II vs V**: W II - brak fenolu → bez zmiany; w V - wolny fenol → fiolet. ✓ Spójne.\n- Probówka III: hydroliza → bezbarwna. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych liczbowych wartości z karty wzorów - wystarczy znajomość reakcji chemicznych. Nie są potrzebne Ksp, E°, Ka ani wartości termodynamiczne.\n\nPomocne jest natomiast:\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:**\n> \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) → trudno rozpuszczalny (oznaczenie \"N\"). Potwierdza, że bez addycji liganda poliolowego Cu(OH)₂ pozostaje jako niebieski osad.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Salicyna to glikozyd - jej fenolowy -OH **jest zablokowany** wiązaniem glikozydowym. Wielu uczniów błędnie zakłada, że skoro pochodzi od fenolu, to daje od razu fiolet z \\(\\ce{FeCl3}\\). Tak nie jest - dopiero po hydrolizie!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Salicyna to **cukier nieredukujący** (hemiacetal C1 jest zablokowany). Dlatego w probówce I (bez ogrzewania) powstaje tylko niebieski kompleks - nie ceglastoczerwony osad. Redukcja Cu²⁺ wymaga wolnego aldehydu (glukozy po hydrolizie) ORAZ ogrzewania.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Barwa probówki I po doświadczeniu to **ciemnoniebieski**, nie identyczny odcień jak wyjściowy niebieski \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) - roztwór kompleksu jest bardziej intensywny i granatowy. Nie pomyl z ceglastoczerwonym - to pojawia się dopiero po ogrzewaniu z wolną glukozą (probówka IV).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 1 p. - za poprawne uzupelnienie tabeli barw (m.in. probowka I: szafirowy/granatowy roztwor; IV: ceglasty osad; V: fioletowy/granatowy/ciemnozielony roztwor).\n- 0 p. - za odpowiedz niepelna lub bledna albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-36.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":21,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 36. (0-1)
W celu zbadania właściwości salicyny przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego
przebieg ilustruje schemat.
W pierwszym etapie salicynę wprowadzono do probówek I-III, w których znajdowały się
następujące odczynniki:
Zawartość probówki III ogrzano. W każdej probówce otrzymano roztwór.
W drugim etapie mieszaninę poreakcyjną otrzymaną w probówce III ostudzono i rozdzielono
na dwie probówki: IV i V, w których znajdowały się następujące odczynniki:
Zawartość probówki IV ogrzano.
Uzupełnij poniższą tabelę - opisz barwę zawartości każdej probówki po zakończeniu
danego etapu doświadczenia.
Numer
probówki
Zawartość probówki
przed doświadczeniem
po zakończeniu etapu doświadczenia
pierwszy etap
I
niebieska zawiesina
roztwór
II
żółty roztwór
roztwór
III
bezbarwny roztwór
bezbarwny roztwór
drugi etap
IV
niebieska zawiesina
osad
V
żółty roztwór
roztwór
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
35.
36.
Maks. liczba pkt
2
1
Uzyskana liczba pkt
II
salicyna
FeCl3 (aq)
III
salicyna
H2SO4 (aq)
I
salicyna
CuSO4 (aq)

\n\n

V
ostudzona zawartość probówki III
FeCl3 (aq)
IV
ostudzona zawartość probówki III
CuSO4 (aq)

\n\n

MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 36. (0-1)
III. Opanowanie czynności
praktycznych.
IV etap edukacyjny - zakres rozszerzony

\n
  1. Hydroksylowe pochodne węglowodorów. Zdający:
\n

10.8) na podstawie obserwacji wyników doświadczenia […]
formułuje wniosek o sposobie odróżnienia fenolu od alkoholu.

\n
  1. Cukry. Zdający:
\n

16.4) projektuje […] doświadczenie, którego wynik
potwierdzi obecność grupy aldehydowej w cząsteczce
glukozy;
16.8) projektuje i przeprowadza doświadczenie pozwalające
przekształcić sacharozę w cukry proste.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne uzupełnienie tabeli.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Numer
probówki
Zawartość probówki
przed doświadczeniem
po zakończeniu etapu doświadczenia
pierwszy etap
I
niebieska zawiesina
szafirowy lub niebieski lub granatowy roztwór
II
żółty roztwór
żółty roztwór
III
bezbarwny roztwór
bezbarwny roztwór
drugi etap
IV
niebieska zawiesina
ceglasty osad
V
żółty roztwór
fioletowy lub granatowy lub ciemnozielony
lub zielonogranatowy roztwór
Uwaga! Ponieważ zdający może założyć, że roztwór chlorku żelaza(III) został zakwaszony
w celu zatrzymania jego hydrolizy, dopuszcza się odpowiedź, w której zdający określi barwę
roztworu w probówce II jako fioletową lub granatową lub ciemnozieloną lub
zielonogranatową. Barwa roztworu wskazana w probówce II musi być wtedy taka sama jak
w probówce V.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: Tabela barw

\n

| Numer probówki | przed doświadczeniem | po zakończeniu etapu doświadczenia |
| I | niebieski | ciemnoniebieska (granatowa) |
| II | żółtobrązowy | żółtobrązowy |
| III | bezbarwny | bezbarwny |
| IV | niebieski | ceglastoczerwony |
| V | żółtobrązowy | fioletowy |

\n

Sposób 1 - analiza struktury salicyny krok po kroku

\n

Kluczowy punkt wyjścia: struktura salicyny

\n

Salicyna to β-glikozyd salicylolu (2-hydroksybenzylolu) z glukozą. Glukoza jest połączona wiązaniem O-glikozydowym przez fenolowy tlen pierścienia aromatycznego. To oznacza:

\n\n

Etap 1:

\n

Probówka I - \\ceCuSO4 + nadmiar \\ceNaOH + salicyna

\n

Przed doświadczeniem: \\ceCuSO4+NaOH−>Cu(OH)2v - niebieski osad \\ceCu(OH)2

\n

Po dodaniu salicyny: grupy polihydroksylowe z jednostki glukozowej tworzą trwały kompleks z \\ceCu2+ w środowisku zasadowym - \\ceCu(OH)2 rozpuszcza się (stąd "otrzymano roztwór"). Powstaje ciemnoniebieski (granatowy) kompleks \\ceCu2+-poliol. Brak ogrzewania → nie ma reakcji Trommera/Fehlinga (brak redukcji do \\ceCu2O).

\n

Probówka II - \\ceFeCl3 + salicyna

\n

Przed doświadczeniem: \\ceFeCl3(aq) - żółtobrązowy roztwór

\n

\\ceFeCl3 daje charakterystyczne zabarwienie fioletowe wyłącznie z wolnymi grupami fenolowymi (-OH przy pierścieniu aromatycznym). Salicyna nie ma wolnej grupy fenolowej (zablokowana przez glukozę). Grupy -OH cukru i benzylowy -CH₂OH nie reagują z \\ceFeCl3 barwnie.

\n

Barwa po: żółtobrązowy (bez zmiany).

\n

Probówka III - \\ceH2SO4(aq) + salicyna, ogrzewanie

\n

Przed doświadczeniem: kwas siarkowy(VI) w wodzie - bezbarwny.

\n

Ogrzewanie w środowisku kwasowym powoduje hydrolizę wiązania O-glikozydowego:

\n
\\cesalicyna+H2O−>[H2SO4, \\Delta]glukoza+salicylol
\n

Oba produkty (glukoza i 2-hydroksybenzylol = salicylol) są bezbarwne w roztworze.

\n

Barwa po: bezbarwny.

\n

Etap 2 (mieszanina z probówki III - zawiera glukozę i salicylol):

\n

Probówka IV - \\ceCuSO4 + nadmiar \\ceNaOH, ogrzewanie

\n

Przed doświadczeniem: niebieski osad \\ceCu(OH)2.

\n

Teraz glukoza jest wolna - jej C1 nie jest zablokowany, więc jest to cukier redukujący. Ogrzewanie → próba Fehlinga/Trommera:

\n
\\ceRCHO+2Cu(OH)2−>[Δ]RCOOH+Cu2Ov+2H2O
\n

Wytrąca się \\ceCu2O - ceglastoczerwony osad.

\n

Barwa po: ceglastoczerwony.

\n

Probówka V - \\ceFeCl3

\n

Przed doświadczeniem: żółtobrązowy.

\n

Hydrolizat zawiera salicylol (2-hydroksybenzylol) - ma wolną grupę fenolową (-OH na pierścieniu benzenu). Fenole z \\ceFe3+ tworzą kompleksy chelatu:

\n
\\ce3ArOH+FeCl3−>[Fe(OAr)3]+3HCl
\n

Kompleks żelaza(III) z fenolem jest fioletowy (charakterystyczna barwa dla fenoli z \\ceFeCl3).

\n

Barwa po: fioletowy.

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez logikę doświadczenia

\n

Doświadczenie jest zaprojektowane tak, żeby pokazać różnicę przed i po hydrolizie:

\n

| Właściwość | Salicyna (przed hydrolizą) | Produkty hydrolizy |
| Wolna grupa fenolowa | ✗ | ✓ (salicylol) |
| Redukujący cukier | ✗ (glikozyd = nieredukujący) | ✓ (glukoza) |
| Poliol → kompleks Cu²⁺ | ✓ (glukoza w cząsteczce) | ✓ (glukoza wolna) |

\n\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych liczbowych wartości z karty wzorów - wystarczy znajomość reakcji chemicznych. Nie są potrzebne Ksp, E°, Ka ani wartości termodynamiczne.

\n

Pomocne jest natomiast:

\n
📖 Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:
\\ceCu(OH)2 → trudno rozpuszczalny (oznaczenie "N"). Potwierdza, że bez addycji liganda poliolowego Cu(OH)₂ pozostaje jako niebieski osad.
\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Salicyna to glikozyd - jej fenolowy -OH jest zablokowany wiązaniem glikozydowym. Wielu uczniów błędnie zakłada, że skoro pochodzi od fenolu, to daje od razu fiolet z \\ceFeCl3. Tak nie jest - dopiero po hydrolizie!
\n
⚠️ Uwaga: Salicyna to cukier nieredukujący (hemiacetal C1 jest zablokowany). Dlatego w probówce I (bez ogrzewania) powstaje tylko niebieski kompleks - nie ceglastoczerwony osad. Redukcja Cu²⁺ wymaga wolnego aldehydu (glukozy po hydrolizie) ORAZ ogrzewania.
\n
⚠️ Uwaga: Barwa probówki I po doświadczeniu to ciemnoniebieski, nie identyczny odcień jak wyjściowy niebieski \\ceCu(OH)2 - roztwór kompleksu jest bardziej intensywny i granatowy. Nie pomyl z ceglastoczerwonym - to pojawia się dopiero po ogrzewaniu z wolną glukozą (probówka IV).
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}