{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/37","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"37","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 37. (0-1)\nAldozy utleniają się tak samo łatwo, jak inne aldehydy, dlatego redukują np. odczynnik\nTollensa. Działanie na aldozę kwasem azotowym(V), który jest silnym utleniaczem, skutkuje\nutlenieniem nie tylko grupy -CHO, lecz także grupy -CH2OH. Produktami utlenienia aldoz\nkwasem azotowym(V) są kwasy dikarboksylowe.\nNa podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.\nPrzeprowadzono reakcję chemiczną, w której na D-galaktozę podziałano kwasem\nazotowym(V).\nUzupełnij poniższy schemat - wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów\ncząsteczki związku organicznego. Oceń, czy cząsteczka powstałego związku organicznego\njest chiralna. Uzasadnij odpowiedź.\nC\nCH2\nO\nO\nH\nO\nH\nOH\nOH\nH\nH\nH\nH\nH\nOH\n3\nHNO ,\n⎯⎯⎯⎯→\nT\nC\nCH2\nO\nO\nH\nO\nH\nOH\nOH\nH\nH\nH\nH\nH\nOH\nOcena wraz z uzasadnieniem:","answer":"C","answer_text":"Zadanie 37. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.4) […] wykazuje się rozumieniem pojęć […] izomeria.\n9.5) rysuje wzory […] izomerów optycznych […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne uzupełnienie wzoru i ocenę wraz z uzasadnieniem odwołującym się do\nstruktury tej cząsteczki.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nC\nC\nC\nC\nC\nC\nH2\nO\nO\nH\nO\nH\nOH\nOH\nH\nH\nH\nH\nH\nOH\n3\nHNO ,\n⎯⎯⎯⎯→\nT\nC\nC\nC\nC\nC\nC\nH2\nO\nO\nH\nO\nH\nOH\nOH\nH\nH\nH\nH\nH\nOH\nOcena wraz z uzasadnieniem: Cząsteczka nie jest chiralna - ma płaszczyznę symetrii.\nUwaga ! Za uzasadnienie zawierające stwierdzenie, że cząsteczka powstałego związku jest\nformą mezo, należy przyznać 1 pkt. Za uzasadnienie zawierające stwierdzenie, że występuje\nforma mezo (opisanego związku), należy przyznać 0 pkt.\nUwaga! Za uzasadnienie zawierające stwierdzenie, że cząsteczka powstałego związku ma oś\nsymetrii, należy przyznać 0 pkt.\nCOOH\nCOOH","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n**Brakujące fragmenty w schemacie:** obie grupy końcowe to \\(\\ce{-COOH}\\)\n\nProdukt reakcji D-galaktozy z \\(\\ce{HNO3}\\) to **kwas galaktarowy (kwas śluzowy)** - w schemacie Fischera:\n\n$$\\ce{COOH}$$\n$$\\ce{H-\\!\\!-\\!\\!C\\!\\!-\\!\\!-OH}$$\n$$\\ce{HO-\\!\\!-\\!\\!C\\!\\!-\\!\\!-H}$$\n$$\\ce{HO-\\!\\!-\\!\\!C\\!\\!-\\!\\!-H}$$\n$$\\ce{H-\\!\\!-\\!\\!C\\!\\!-\\!\\!-OH}$$\n$$\\ce{COOH}$$\n\n**Ocena chiralności: cząsteczka NIE jest chiralna.** Jest to związek mezo - posiada stereocentra, lecz ma wewnętrzną płaszczyznę symetrii, co czyni ją achiralną.\n\n## Sposób 1 - Analiza reakcji utleniania i symetrii cząsteczki\n\n**Krok 1 - Jaka reakcja zachodzi?**\n\n\\(\\ce{HNO3}\\) jest silnym utleniaczem działającym na cukry. Utlenia ona **obie** grupy końcowe aldozy:\n\n\\[\n\\underbrace{\\ce{-CHO}}_{\\text{C1}} \\xrightarrow{\\ce{HNO3}} \\ce{-COOH}\n\\]\n\\[\n\\underbrace{\\ce{-CH2OH}}_{\\text{C6}} \\xrightarrow{\\ce{HNO3}} \\ce{-COOH}\n\\]\n\nGrupy \\(\\ce{-OH}\\) przy węglach C2-C5 **pozostają bez zmian** (zachowana stereochemia).\n\n**Krok 2 - Budowa kwasu galaktarowego z D-galaktozy**\n\nD-Galaktoza w projekcji Fischera ma układ grup \\(\\ce{-OH}\\) (od C2 do C5):\n\\(\\rightarrow\\) prawo, lewo, lewo, prawo (P, L, L, P).\n\nPo utlenieniu obu końców → kwas galaktarowy:\n\n| Węgiel | Konfiguracja |\n| C1 | \\(\\ce{COOH}\\) (był: \\(\\ce{CHO}\\)) |\n| C2 | \\(\\ce{OH}\\) po prawej |\n| C3 | \\(\\ce{OH}\\) po lewej |\n| C4 | \\(\\ce{OH}\\) po lewej |\n| C5 | \\(\\ce{OH}\\) po prawej |\n| C6 | \\(\\ce{COOH}\\) (był: \\(\\ce{CH2OH}\\)) |\n\n**Krok 3 - Ocena chiralności**\n\nCząsteczka ma **dwa identyczne końce** (\\(\\ce{COOH}\\) z obu stron). Odczytaj sekwencję grup \\(\\ce{-OH}\\) od góry i od dołu:\n\n- Od C1: **P, L, L, P**\n- Od C6: **P, L, L, P** (C5→C4→C3→C2)\n\nSekwencja jest **identyczna z obu stron** przy identycznych końcach → cząsteczka posiada **wewnętrzną płaszczyznę symetrii** przechodzącą pomiędzy C3 a C4.\n\n➡️ Jest to **związek mezo** - mimo obecności czterech stereocentrów (C2, C3, C4, C5) cząsteczka jest **achiralna** i nie skręca płaszczyzny polaryzacji światła.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez obrót cząsteczki o 180°\n\nAlternatywny dowód na mezo: obróć cząsteczkę kwasu galaktarowego o 180° wokół osi prostopadłej do łańcucha.\n\nPrzed obrotem (C2→C5): P, L, L, P\nPo obrót o 180° (teraz odczytujemy C5→C2, a lewo↔prawo się nie zmienia): P, L, L, P\n\nOtrzymana struktura jest **identyczna** z wyjściową → cząsteczka jest symetryczna → **nie jest enancjomerem samej siebie** → **nie jest chiralna**.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów. Wystarczy znajomość:\n\n📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:** pomocny przy identyfikacji grup funkcyjnych i budowy cząsteczek organicznych.\n\nKluczowa wiedza merytoryczna (nie z karty, ale z programu):\n- Reakcja aldozy z \\(\\ce{HNO3}\\) → **kwas aldarowy** (dikarboksylowy)\n- Definicja związku mezo: posiada stereocentra + wewnętrzną płaszczyznę symetrii → **optycznie nieaktywny**\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić \"brak chiralności\" z \"brak stereocentrów\". Kwas galaktarowy **MA** 4 stereocentra, ale jest achiralem - to właśnie istota związku mezo!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \\(\\ce{HNO3}\\) utlenia **OBA** końce cząsteczki aldoheksozy jednocześnie - i \\(\\ce{-CHO}\\), i \\(\\ce{-CH2OH}\\). Gdyby utleniony był tylko koniec aldehydowy, powstałby kwas galaktonowy (monokaroksylowy) - i byłby chiralem!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** D-Galaktoza różni się od D-glukozy tylko konfiguracją przy **C4** (epimery przy C4). To właśnie ta specyficzna konfiguracja (P, L, L, P) sprawia, że jej kwas aldarowy jest mezo - kwas glukarowy (z D-glukozy) też jest mezo, ale z innego powodu symetrii!\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 1 p. - za poprawne uzupelnienie wzoru produktu (kwas dikarboksylowy) oraz ocene wraz z uzasadnieniem odwolujacym sie do struktury: czasteczka nie jest chiralna - ma plaszczyzne symetrii.\n- 0 p. - za odpowiedz niepelna lub bledna albo brak odpowiedzi.\n- Uwagi CKE: uzasadnienie 'jest forma mezo' -> 1 pkt; 'wystepuje forma mezo' lub 'ma os symetrii' -> 0 pkt.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-37.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":22,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 37. (0-1)
Aldozy utleniają się tak samo łatwo, jak inne aldehydy, dlatego redukują np. odczynnik
Tollensa. Działanie na aldozę kwasem azotowym(V), który jest silnym utleniaczem, skutkuje
utlenieniem nie tylko grupy -CHO, lecz także grupy -CH2OH. Produktami utlenienia aldoz
kwasem azotowym(V) są kwasy dikarboksylowe.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.
Przeprowadzono reakcję chemiczną, w której na D-galaktozę podziałano kwasem
azotowym(V).
Uzupełnij poniższy schemat - wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów
cząsteczki związku organicznego. Oceń, czy cząsteczka powstałego związku organicznego
jest chiralna. Uzasadnij odpowiedź.
C
CH2
O
O
H
O
H
OH
OH
H
H
H
H
H
OH
3
HNO ,
⎯⎯⎯⎯→
T
C
CH2
O
O
H
O
H
OH
OH
H
H
H
H
H
OH
Ocena wraz z uzasadnieniem:

","answer_text_html":"

Zadanie 37. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.4) […] wykazuje się rozumieniem pojęć […] izomeria.
9.5) rysuje wzory […] izomerów optycznych […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne uzupełnienie wzoru i ocenę wraz z uzasadnieniem odwołującym się do
struktury tej cząsteczki.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
C
C
C
C
C
C
H2
O
O
H
O
H
OH
OH
H
H
H
H
H
OH
3
HNO ,
⎯⎯⎯⎯→
T
C
C
C
C
C
C
H2
O
O
H
O
H
OH
OH
H
H
H
H
H
OH
Ocena wraz z uzasadnieniem: Cząsteczka nie jest chiralna - ma płaszczyznę symetrii.
Uwaga ! Za uzasadnienie zawierające stwierdzenie, że cząsteczka powstałego związku jest
formą mezo, należy przyznać 1 pkt. Za uzasadnienie zawierające stwierdzenie, że występuje
forma mezo (opisanego związku), należy przyznać 0 pkt.
Uwaga! Za uzasadnienie zawierające stwierdzenie, że cząsteczka powstałego związku ma oś
symetrii, należy przyznać 0 pkt.
COOH
COOH

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

Brakujące fragmenty w schemacie: obie grupy końcowe to \\ce−COOH

\n

Produkt reakcji D-galaktozy z \\ceHNO3 to kwas galaktarowy (kwas śluzowy) - w schemacie Fischera:

\n
\\ceCOOH
\n
\\ceH−−C−−OH
\n
\\ceHO−−C−−H
\n
\\ceHO−−C−−H
\n
\\ceH−−C−−OH
\n
\\ceCOOH
\n

Ocena chiralności: cząsteczka NIE jest chiralna. Jest to związek mezo - posiada stereocentra, lecz ma wewnętrzną płaszczyznę symetrii, co czyni ją achiralną.

\n

Sposób 1 - Analiza reakcji utleniania i symetrii cząsteczki

\n

Krok 1 - Jaka reakcja zachodzi?

\n

\\ceHNO3 jest silnym utleniaczem działającym na cukry. Utlenia ona obie grupy końcowe aldozy:

\n
\\ce−CHO⏟C1→\\ceHNO3\\ce−COOH
\n
\\ce−CH2OH⏟C6→\\ceHNO3\\ce−COOH
\n

Grupy \\ce−OH przy węglach C2-C5 pozostają bez zmian (zachowana stereochemia).

\n

Krok 2 - Budowa kwasu galaktarowego z D-galaktozy

\n

D-Galaktoza w projekcji Fischera ma układ grup \\ce−OH (od C2 do C5):
→ prawo, lewo, lewo, prawo (P, L, L, P).

\n

Po utlenieniu obu końców → kwas galaktarowy:

\n

| Węgiel | Konfiguracja |
| C1 | \\ceCOOH (był: \\ceCHO) |
| C2 | \\ceOH po prawej |
| C3 | \\ceOH po lewej |
| C4 | \\ceOH po lewej |
| C5 | \\ceOH po prawej |
| C6 | \\ceCOOH (był: \\ceCH2OH) |

\n

Krok 3 - Ocena chiralności

\n

Cząsteczka ma dwa identyczne końce (\\ceCOOH z obu stron). Odczytaj sekwencję grup \\ce−OH od góry i od dołu:

\n\n

Sekwencja jest identyczna z obu stron przy identycznych końcach → cząsteczka posiada wewnętrzną płaszczyznę symetrii przechodzącą pomiędzy C3 a C4.

\n

➡️ Jest to związek mezo - mimo obecności czterech stereocentrów (C2, C3, C4, C5) cząsteczka jest achiralna i nie skręca płaszczyzny polaryzacji światła.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez obrót cząsteczki o 180°

\n

Alternatywny dowód na mezo: obróć cząsteczkę kwasu galaktarowego o 180° wokół osi prostopadłej do łańcucha.

\n

Przed obrotem (C2→C5): P, L, L, P
Po obrót o 180° (teraz odczytujemy C5→C2, a lewo↔prawo się nie zmienia): P, L, L, P

\n

Otrzymana struktura jest identyczna z wyjściową → cząsteczka jest symetryczna → nie jest enancjomerem samej siebie → nie jest chiralna.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów. Wystarczy znajomość:

\n

📖 Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy: pomocny przy identyfikacji grup funkcyjnych i budowy cząsteczek organicznych.

\n

Kluczowa wiedza merytoryczna (nie z karty, ale z programu):

\n\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić "brak chiralności" z "brak stereocentrów". Kwas galaktarowy MA 4 stereocentra, ale jest achiralem - to właśnie istota związku mezo!
\n
⚠️ Uwaga: \\ceHNO3 utlenia OBA końce cząsteczki aldoheksozy jednocześnie - i \\ce−CHO, i \\ce−CH2OH. Gdyby utleniony był tylko koniec aldehydowy, powstałby kwas galaktonowy (monokaroksylowy) - i byłby chiralem!
\n
⚠️ Uwaga: D-Galaktoza różni się od D-glukozy tylko konfiguracją przy C4 (epimery przy C4). To właśnie ta specyficzna konfiguracja (P, L, L, P) sprawia, że jej kwas aldarowy jest mezo - kwas glukarowy (z D-glukozy) też jest mezo, ale z innego powodu symetrii!
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}