{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/38.1","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"38.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 38.1. (0-1)\nPodaj nazwy związków, które zidentyfikowano podczas przeprowadzonych trzech serii\ndoświadczeń.\nNaczynie I:\nNaczynie II:\nNaczynie III:\nNaczynie IV:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 38.1. (0-1)\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne podanie nazw związków.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nNaczynie I: skrobia\nNaczynie II: albumina\nNaczynie III: fruktoza\nNaczynie IV: glukoza","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n- **Naczynie I: skrobia**\n- **Naczynie II: albumina**\n- **Naczynie III: fruktoza**\n- **Naczynie IV: glukoza**\n\n## Sposób 1 - eliminacja przez kolejne doświadczenia\n\nKażde doświadczenie eliminuje kolejne naczynia. Postępujemy od najmocniejszego \"filtru\".\n\n**Doświadczenie 1 - próba jodowa (naczynia I-IV):**\n\nGranatowe zabarwienie z roztworem jodu to charakterystyczna reakcja **skrobi** - jod wbudowuje się w spiralne helisy amylozy, tworząc niebieskogranatowy kompleks inkluzyjny. Żaden inny związek z tej listy (glukoza, fruktoza, albumina) tej reakcji nie daje.\n\n\\[\\Rightarrow \\textbf{Naczynie I = skrobia}\\]\n\n**Doświadczenie 2 - wysalanie etanolem (naczynia II-IV):**\n\nDodanie etanolu do roztworu białka powoduje jego **denaturację i wytrącenie** (biały, klaczkowaty osad). Etanol wypiera cząsteczki wody tworzące otoczkę hydratacyjną białka, przez co łańcuchy polipeptydowe agregują i wypadają z roztworu. Glukoza i fruktoza są związkami drobnymi - dobrze mieszają się z etanolem i nie tworzą osadu.\n\n\\[\\Rightarrow \\textbf{Naczynie II = albumina}\\]\n\n**Doświadczenie 3 - woda bromowa z NaHCO₃ (naczynia III i IV):**\n\nZostały nam glukoza i fruktoza. Kluczowa różnica strukturalna:\n- **Glukoza** = **aldoza** (zawiera grupę aldehydową \\(\\ce{-CHO}\\))\n- **Fruktoza** = **ketoza** (zawiera grupę ketonową \\(\\ce{-CO-}\\))\n\nBrom w środowisku lekko zasadowym (NaHCO₃) utlenia **aldehyd do kwasu karboksylowego** i sam ulega redukcji - brązowo-pomarańczowy roztwór \\(\\ce{Br2}\\) odbarwia się:\n\n\\[\\ce{R-CHO + Br2 + H2O -> R-COOH + 2HBr}\\]\n\nFruktoza (ketoza) **nie posiada grupy aldehydowej**, więc w łagodnych warunkach (brak stężonego kwasu/zasady) **nie reaguje z wodą bromową** - barwa pozostaje trwale pomarańczowa.\n\n\\[\\Rightarrow \\textbf{Naczynie III = fruktoza} \\quad \\text{(trwała barwa pomarańczowa)}\\]\n\\[\\Rightarrow \\textbf{Naczynie IV = glukoza} \\quad \\text{(odbarwienie roztworu bromu)}\\]\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez struktury chemiczne\n\nSprawdzamy, czy wnioski są spójne ze wzorami strukturalnymi:\n\n| Związek | Grupa charakterystyczna | Reakcja z I₂ | Osad z EtOH | Reakcja z Br₂/NaHCO₃ |\n|---------|------------------------|:---:|:---:|:---:|\n| Skrobia | Polisacharyd, helisa amylozy | ✅ niebieskogranat | ✗ | - |\n| Albumina | Polipeptyd (wiązania peptydowe) | ✗ | ✅ biały osad | - |\n| Fruktoza | Ketoza \\(\\ce{>C=O}\\) | ✗ | ✗ | ✗ (barwa trwała) |\n| Glukoza | Aldoza \\(\\ce{-CHO}\\) | ✗ | ✗ | ✅ odbarwienie |\n\nWszystkie obserwacje z zadania są zgodne z powyższą tabelą - wynik potwierdzony.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z tabelarycznych wartości liczbowych z karty wzorów. Zadanie opiera się na znajomości:\n- właściwości chemicznych grup funkcyjnych (aldehyd vs keton)\n- charakterystycznych reakcji biochemicznych (próba jodowa, denaturacja białka, utlenianie bromem)\n\n> 📖 Pomocniczo - **Karta wzorów str. 4 (sekcja biologia):** wymienione kwasy organiczne (mlekowy, pirogronowy) - kontekst budowy cząsteczek cukrów prostych i ich grup funkcyjnych.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Fruktoza i glukoza **obie** dają pozytywny wynik próby Trommera/Fehlinga (z \\(\\ce{Cu^2+}\\) w środowisku zasadowym) - bo fruktoza w środowisku zasadowym izomeryzuje do glukozy (tautomeryzacja). Dlatego w tym zadaniu użyto wody bromowej z **NaHCO₃** (lekko zasadowe), a **nie** próby Trommera. To kluczowy niuans!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Biały osad z etanolem to **denaturacja**, nie reakcja chemiczna rozkładu. Nie pisz, że albumina \"reaguje chemicznie z etanolem\" - to zjawisko fizyczne (koagulacja białka).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Próba jodowa jest **swoista dla skrobi** (polimeryczny łańcuch z helisą amylozy). Glukoza - mimo że jest monomerem skrobi - **nie daje** niebieskiego zabarwienia z jodem.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 1 p. - za poprawne podanie nazw zwiazkow: I - skrobia, II - albumina, III - fruktoza, IV - glukoza.\n- 0 p. - za odpowiedz niepelna lub bledna albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-38.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 38.1. (0-1)<br>Podaj nazwy związków, które zidentyfikowano podczas przeprowadzonych trzech serii<br>doświadczeń.<br>Naczynie I:<br>Naczynie II:<br>Naczynie III:<br>Naczynie IV:</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 38.1. (0-1)<br>Schemat punktowania<br>1 p. - za poprawne podanie nazw związków.<br>0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>Naczynie I: skrobia<br>Naczynie II: albumina<br>Naczynie III: fruktoza<br>Naczynie IV: glukoza</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<ul><li><strong>Naczynie I: skrobia</strong></li><li><strong>Naczynie II: albumina</strong></li><li><strong>Naczynie III: fruktoza</strong></li><li><strong>Naczynie IV: glukoza</strong></li></ul>\n<h4>Sposób 1 - eliminacja przez kolejne doświadczenia</h4>\n<p>Każde doświadczenie eliminuje kolejne naczynia. Postępujemy od najmocniejszego &quot;filtru&quot;.</p>\n<p><strong>Doświadczenie 1 - próba jodowa (naczynia I-IV):</strong></p>\n<p>Granatowe zabarwienie z roztworem jodu to charakterystyczna reakcja <strong>skrobi</strong> - jod wbudowuje się w spiralne helisy amylozy, tworząc niebieskogranatowy kompleks inkluzyjny. Żaden inny związek z tej listy (glukoza, fruktoza, albumina) tej reakcji nie daje.</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mo>&#x021D2;</mo><mtext mathvariant=\"bold\">Naczynie&#x000A0;I&#x000A0;=&#x000A0;skrobia</mtext></mrow></math></div>\n<p><strong>Doświadczenie 2 - wysalanie etanolem (naczynia II-IV):</strong></p>\n<p>Dodanie etanolu do roztworu białka powoduje jego <strong>denaturację i wytrącenie</strong> (biały, klaczkowaty osad). Etanol wypiera cząsteczki wody tworzące otoczkę hydratacyjną białka, przez co łańcuchy polipeptydowe agregują i wypadają z roztworu. Glukoza i fruktoza są związkami drobnymi - dobrze mieszają się z etanolem i nie tworzą osadu.</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mo>&#x021D2;</mo><mtext mathvariant=\"bold\">Naczynie&#x000A0;II&#x000A0;=&#x000A0;albumina</mtext></mrow></math></div>\n<p><strong>Doświadczenie 3 - woda bromowa z NaHCO₃ (naczynia III i IV):</strong></p>\n<p>Zostały nam glukoza i fruktoza. Kluczowa różnica strukturalna:</p>\n<ul><li><strong>Glukoza</strong> = <strong>aldoza</strong> (zawiera grupę aldehydową <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi></mrow></mrow></math>)</li><li><strong>Fruktoza</strong> = <strong>ketoza</strong> (zawiera grupę ketonową <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>O</mi><mo>&#x02212;</mo></mrow></mrow></math>)</li></ul>\n<p>Brom w środowisku lekko zasadowym (NaHCO₃) utlenia <strong>aldehyd do kwasu karboksylowego</strong> i sam ulega redukcji - brązowo-pomarańczowy roztwór <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>B</mi><mi>r</mi><mn>2</mn></mrow></mrow></math> odbarwia się:</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>R</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi><mo>&#x0002B;</mo><mi>B</mi><mi>r</mi><mn>2</mn><mo>&#x0002B;</mo><mi>H</mi><mn>2</mn><mi>O</mi><mo>&#x02212;</mo><mo>&#x0003E;</mo><mi>R</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>O</mi><mi>O</mi><mi>H</mi><mo>&#x0002B;</mo><mn>2</mn><mi>H</mi><mi>B</mi><mi>r</mi></mrow></mrow></math></div>\n<p>Fruktoza (ketoza) <strong>nie posiada grupy aldehydowej</strong>, więc w łagodnych warunkach (brak stężonego kwasu/zasady) <strong>nie reaguje z wodą bromową</strong> - barwa pozostaje trwale pomarańczowa.</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mo>&#x021D2;</mo><mtext mathvariant=\"bold\">Naczynie&#x000A0;III&#x000A0;=&#x000A0;fruktoza</mtext><mspace width=\"1em\" /><mtext>(trwała&#x000A0;barwa&#x000A0;pomarańczowa)</mtext></mrow></math></div>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mo>&#x021D2;</mo><mtext mathvariant=\"bold\">Naczynie&#x000A0;IV&#x000A0;=&#x000A0;glukoza</mtext><mspace width=\"1em\" /><mtext>(odbarwienie&#x000A0;roztworu&#x000A0;bromu)</mtext></mrow></math></div>\n<h4>Sposób 2 - weryfikacja przez struktury chemiczne</h4>\n<p>Sprawdzamy, czy wnioski są spójne ze wzorami strukturalnymi:</p>\n<table><thead><tr><th>Związek</th><th>Grupa charakterystyczna</th><th>Reakcja z I₂</th><th>Osad z EtOH</th><th>Reakcja z Br₂/NaHCO₃</th></tr></thead><tbody><tr><td>Skrobia</td><td>Polisacharyd, helisa amylozy</td><td>✅ niebieskogranat</td><td>✗</td><td>-</td></tr><tr><td>Albumina</td><td>Polipeptyd (wiązania peptydowe)</td><td>✗</td><td>✅ biały osad</td><td>-</td></tr><tr><td>Fruktoza</td><td>Ketoza <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x0003E;</mo><mi>C</mi><mo>&#x0003D;</mo><mi>O</mi></mrow></mrow></math></td><td>✗</td><td>✗</td><td>✗ (barwa trwała)</td></tr><tr><td>Glukoza</td><td>Aldoza <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi></mrow></mrow></math></td><td>✗</td><td>✗</td><td>✅ odbarwienie</td></tr></tbody></table>\n<p>Wszystkie obserwacje z zadania są zgodne z powyższą tabelą - wynik potwierdzony.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie korzystamy z tabelarycznych wartości liczbowych z karty wzorów. Zadanie opiera się na znajomości:</p>\n<ul><li>właściwości chemicznych grup funkcyjnych (aldehyd vs keton)</li><li>charakterystycznych reakcji biochemicznych (próba jodowa, denaturacja białka, utlenianie bromem)</li></ul>\n<blockquote>📖 Pomocniczo - <strong>Karta wzorów str. 4 (sekcja biologia):</strong> wymienione kwasy organiczne (mlekowy, pirogronowy) - kontekst budowy cząsteczek cukrów prostych i ich grup funkcyjnych.</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Fruktoza i glukoza <strong>obie</strong> dają pozytywny wynik próby Trommera/Fehlinga (z <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><msup><mi>u</mi><mn>2</mn></msup><mo>&#x0002B;</mo></mrow></mrow></math> w środowisku zasadowym) - bo fruktoza w środowisku zasadowym izomeryzuje do glukozy (tautomeryzacja). Dlatego w tym zadaniu użyto wody bromowej z <strong>NaHCO₃</strong> (lekko zasadowe), a <strong>nie</strong> próby Trommera. To kluczowy niuans!</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Biały osad z etanolem to <strong>denaturacja</strong>, nie reakcja chemiczna rozkładu. Nie pisz, że albumina &quot;reaguje chemicznie z etanolem&quot; - to zjawisko fizyczne (koagulacja białka).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Próba jodowa jest <strong>swoista dla skrobi</strong> (polimeryczny łańcuch z helisą amylozy). Glukoza - mimo że jest monomerem skrobi - <strong>nie daje</strong> niebieskiego zabarwienia z jodem.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<ul><li>1 p. - za poprawne podanie nazw zwiazkow: I - skrobia, II - albumina, III - fruktoza, IV - glukoza.</li><li>0 p. - za odpowiedz niepelna lub bledna albo brak odpowiedzi.</li></ul>"}]}