{"id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad/39","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-rozszerzona","number":"39","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 39. (0-1)\nW roztworze o odczynie zasadowym ketony, których cząsteczki zawierają grupę -OH przy\natomie węgla połączonym z atomem węgla grupy karbonylowej, ulegają izomeryzacji. Tę\nprzemianę ilustruje poniższy schemat.\nH\nC\nOH\nR\nCHO\nC\nO\nR\nCH2OH\nC\nOH\nR\nCHOH\nOH -\nOH -\nPrzeprowadzono doświadczenie, w którym do dwóch probówek - w jednej probówce\nznajdował się wodny roztwór glukozy, a w drugiej wodny roztwór fruktozy - dodano\nzalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Następnie zawartość każdej probówki\nwymieszano i ogrzano.\nOdpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.\nW uzasadnieniu odwołaj się do konsekwencji procesu opisanego w informacji oraz nazwij\nwłaściwości cukrów, które potwierdzono opisanym doświadczeniem.\nCzy po dodaniu do probówek z wodnymi roztworami glukozy\ni fruktozy zalkalizowanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II),\na następnie po wymieszaniu i ogrzaniu zawartości każdej probówki\nzaobserwowano różne objawy reakcji?\nUzasadnienie:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n37.\n38.1. 38.2.\n39.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 39. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n16. Cukry. Zdający:\n16.4) projektuje i wykonuje doświadczenie, którego wynik\npotwierdzi obecność grupy aldehydowej w cząsteczce\nglukozy;\n16.5) opisuje właściwości glukozy i fruktozy; wskazuje na\npodobieństwa i różnice; planuje i wykonuje doświadczenie\npozwalające na odróżnienie tych cukrów.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne uzupełnienie tabeli i poprawne uzasadnienie uwzględniające proces\nizomeryzacji i właściwości redukujące cukrów.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCzy po dodaniu do probówek z wodnymi roztworami glukozy\ni fruktozy zalkalizowanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II),\na następnie wymieszaniu i ogrzaniu zawartości każdej probówki\nzaobserwowano różne objawy reakcji?\nNIE\nUzasadnienie: W warunkach doświadczenie fruktoza ulega izomeryzacji, w wyniku której\ntworzą się związki (m.in. glukoza), których cząsteczki mają grupę aldehydową i wykazują\nwłaściwości redukujące.\nUwaga! Za uzasadnienie, w którym zdający odwoła się wyłącznie do takich samych objawów\nreakcji w obu probówkach, należy przyznać 0 pkt.","solution":"## Poprawna odpowiedź: TAK\n\nW obu probówkach obserwuje się identyczny wynik: wytrącenie **ceglastoczerwonego osadu \\(\\ce{Cu2O}\\)** - doświadczenie przebiega tak samo dla roztworu glukozy i fruktozy.\n\n## Sposób 1 - Analiza właściwości redukujących obu cukrów\n\n**Krok 1 - Co to za odczynnik?**\n\nZalkalizowana zawiesina \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) to tzw. **odczynnik Trommera** (lub odczynnik Fehlinga - zasada działania identyczna). Reaguje z cukrami redukującymi - zawierającymi wolną grupę aldehydową lub zdolnymi do jej wytworzenia.\n\n**Krok 2 - Glukoza (aldoza)**\n\nGlukoza posiada **wolną grupę aldehydową** \\(-\\text{CHO}\\) (jest aldoheksozą). W środowisku zasadowym, po podgrzaniu, ulega **utlenieniu**:\n\n\\[\\ce{R-CHO + 2Cu(OH)2 -> R-COOH + Cu2O v + 2H2O}\\]\n\n- Glukoza: utleniona (dawca elektronów) → **reduktor**\n- \\(\\ce{Cu^2+}\\) → zredukowany do \\(\\ce{Cu^+}\\) → **osad \\(\\ce{Cu2O}\\)** (ceglastoczerwony)\n\nWynik: ✅ **pozytywny** - czerwony osad\n\n**Krok 3 - Fruktoza (ketoza) - dlaczego też reaguje?**\n\nFruktoza ma grupę **ketonową** \\(-\\text{C=O}\\) przy C-2 (jest 2-ketoheksozą). Teoretycznie ketony nie reagują z odczynnikiem Fehlinga. Ale:\n\n> W **środowisku zasadowym** fruktoza ulega **tautomeryzacji enolowej** przez wspólny enodiol C1-C2.\n\n\\[\\text{fruktoza} \\xrightarrow{\\text{OH}^-} \\text{enodiol} \\rightleftharpoons \\text{glukoza (i mannoza)}\\]\n\nPowstaje aldehyd (glukoza), który jest **natychmiast utleniany** przez \\(\\ce{Cu(OH)2}\\):\n\n\\[\\ce{R-CHO + 2Cu(OH)2 -> R-COOH + Cu2O v + 2H2O}\\]\n\nWynik: ✅ **pozytywny** - czerwony osad (taki sam jak dla glukozy)\n\n**Krok 4 - Odpowiedź i uzasadnienie**\n\n| Pytanie | Odpowiedź |\n| Czy wyniki doświadczenia w obu probówkach są identyczne? | **TAK** |\n\n**Uzasadnienie:**\nW obu probówkach zachodzi reakcja redoks - cukier ulega utlenieniu (pełni rolę reduktora), a jony \\(\\ce{Cu^2+}\\) ulegają redukcji do \\(\\ce{Cu^+}\\), tworząc ceglastoczerwony osad \\(\\ce{Cu2O}\\). Doświadczenie potwierdza **właściwości redukujące** obu cukrów. Glukoza redukuje \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) bezpośrednio dzięki wolnej grupie aldehydowej. Fruktoza, mimo że jest ketozą, w środowisku zasadowym izomeryzuje do glukozy (przez enodiol) i również wykazuje **właściwości redukujące**.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans redoks\n\nSprawdzamy zmianę stopni utlenienia:\n\n**Miedź:**\n\\[\\ce{Cu^{+2}} \\rightarrow \\ce{Cu^{+1}} \\quad \\Delta = -1 \\text{ (redukcja, } \\times 2\\text{)}\\]\n\n**Węgiel aldehydowy (glukoza):**\n\\[\\text{C w } {-}\\text{CHO}: \\text{st. utl.} = -1 \\rightarrow \\text{C w } {-}\\text{COOH}: \\text{st. utl.} = +3 \\quad \\Delta = +4 \\text{ (utlenianie)}\\]\n\nBilans elektronów jest zachowany - reakcja redoks jest prawidłowa.\n\nDla fruktozy - po izomeryzacji do glukozy w zasadzie - ten sam bilans obowiązuje. Osad \\(\\ce{Cu2O}\\) musi powstać w obu przypadkach. ✅\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 4 - Kwasy organiczne i sacharydy:**\nZawiera wzory glukozy i fruktozy jako heksoz (\\(\\ce{C6H12O6}\\)) - możesz zidentyfikować grupy funkcyjne (aldehydowa vs ketonowa) bezpośrednio ze wzorów strukturalnych.\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych stałych liczbowych z karty - wystarczy znajomość właściwości chemicznych aldehydów, ketonów i reakcji redoks cukrów.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Najczęstszy błąd - pisanie, że fruktoza NIE reaguje z \\(\\ce{Cu(OH)2}\\), bo jest ketozą (nie aldehydem). To błąd! W **środowisku zasadowym** fruktoza izomeryzuje do glukozy - ten mechanizm jest kluczowy i MUSI pojawić się w uzasadnieniu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie wystarczy napisać tylko \"oba cukry są redukujące\" - trzeba wyjaśnić **dlaczego fruktoza wykazuje te właściwości** mimo braku grupy aldehydowej (tj. wspomnieć o izomeryzacji/tautomeryzacji w zasadzie).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Ceglastoczerwony osad to \\(\\ce{Cu2O}\\) (tlenek miedzi(I), \\(\\ce{Cu^+}\\)) - nie \\(\\ce{CuO}\\) (czarny, \\(\\ce{Cu^2+}\\)). Nie mylić produktów!\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- 1 p. - za poprawne uzupelnienie tabeli (NIE) i uzasadnienie uwzgledniajace izomeryzacje fruktozy do zwiazkow z grupa aldehydowa (wlasciwosci redukujace).\n- 0 p. - za odpowiedz niepelna lub bledna albo brak odpowiedzi.\n- Uwaga CKE: odwolanie sie wylacznie do takich samych objawow w obu probowkach -> 0 pkt.","image":"img/chemia-2018-maj-matura-rozszerzona/zad-39.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 39. (0-1)
W roztworze o odczynie zasadowym ketony, których cząsteczki zawierają grupę -OH przy
atomie węgla połączonym z atomem węgla grupy karbonylowej, ulegają izomeryzacji. Tę
przemianę ilustruje poniższy schemat.
H
C
OH
R
CHO
C
O
R
CH2OH
C
OH
R
CHOH
OH -
OH -
Przeprowadzono doświadczenie, w którym do dwóch probówek - w jednej probówce
znajdował się wodny roztwór glukozy, a w drugiej wodny roztwór fruktozy - dodano
zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Następnie zawartość każdej probówki
wymieszano i ogrzano.
Odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.
W uzasadnieniu odwołaj się do konsekwencji procesu opisanego w informacji oraz nazwij
właściwości cukrów, które potwierdzono opisanym doświadczeniem.
Czy po dodaniu do probówek z wodnymi roztworami glukozy
i fruktozy zalkalizowanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II),
a następnie po wymieszaniu i ogrzaniu zawartości każdej probówki
zaobserwowano różne objawy reakcji?
Uzasadnienie:
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
37.
38.1. 38.2.
39.
Maks. liczba pkt
1
1
1
1
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 39. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
III. Opanowanie czynności
praktycznych.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Cukry. Zdający:
\n

16.4) projektuje i wykonuje doświadczenie, którego wynik
potwierdzi obecność grupy aldehydowej w cząsteczce
glukozy;
16.5) opisuje właściwości glukozy i fruktozy; wskazuje na
podobieństwa i różnice; planuje i wykonuje doświadczenie
pozwalające na odróżnienie tych cukrów.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne uzupełnienie tabeli i poprawne uzasadnienie uwzględniające proces
izomeryzacji i właściwości redukujące cukrów.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Czy po dodaniu do probówek z wodnymi roztworami glukozy
i fruktozy zalkalizowanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II),
a następnie wymieszaniu i ogrzaniu zawartości każdej probówki
zaobserwowano różne objawy reakcji?
NIE
Uzasadnienie: W warunkach doświadczenie fruktoza ulega izomeryzacji, w wyniku której
tworzą się związki (m.in. glukoza), których cząsteczki mają grupę aldehydową i wykazują
właściwości redukujące.
Uwaga! Za uzasadnienie, w którym zdający odwoła się wyłącznie do takich samych objawów
reakcji w obu probówkach, należy przyznać 0 pkt.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: TAK

\n

W obu probówkach obserwuje się identyczny wynik: wytrącenie ceglastoczerwonego osadu \\ceCu2O - doświadczenie przebiega tak samo dla roztworu glukozy i fruktozy.

\n

Sposób 1 - Analiza właściwości redukujących obu cukrów

\n

Krok 1 - Co to za odczynnik?

\n

Zalkalizowana zawiesina \\ceCu(OH)2 to tzw. odczynnik Trommera (lub odczynnik Fehlinga - zasada działania identyczna). Reaguje z cukrami redukującymi - zawierającymi wolną grupę aldehydową lub zdolnymi do jej wytworzenia.

\n

Krok 2 - Glukoza (aldoza)

\n

Glukoza posiada wolną grupę aldehydową −CHO (jest aldoheksozą). W środowisku zasadowym, po podgrzaniu, ulega utlenieniu:

\n
\\ceR−CHO+2Cu(OH)2−>R−COOH+Cu2Ov+2H2O
\n\n

Wynik: ✅ pozytywny - czerwony osad

\n

Krok 3 - Fruktoza (ketoza) - dlaczego też reaguje?

\n

Fruktoza ma grupę ketonową −C=O przy C-2 (jest 2-ketoheksozą). Teoretycznie ketony nie reagują z odczynnikiem Fehlinga. Ale:

\n
W środowisku zasadowym fruktoza ulega tautomeryzacji enolowej przez wspólny enodiol C1-C2.
\n
fruktoza→OH−enodiol⇌glukoza (i mannoza)
\n

Powstaje aldehyd (glukoza), który jest natychmiast utleniany przez \\ceCu(OH)2:

\n
\\ceR−CHO+2Cu(OH)2−>R−COOH+Cu2Ov+2H2O
\n

Wynik: ✅ pozytywny - czerwony osad (taki sam jak dla glukozy)

\n

Krok 4 - Odpowiedź i uzasadnienie

\n

| Pytanie | Odpowiedź |
| Czy wyniki doświadczenia w obu probówkach są identyczne? | TAK |

\n

Uzasadnienie:
W obu probówkach zachodzi reakcja redoks - cukier ulega utlenieniu (pełni rolę reduktora), a jony \\ceCu2+ ulegają redukcji do \\ceCu+, tworząc ceglastoczerwony osad \\ceCu2O. Doświadczenie potwierdza właściwości redukujące obu cukrów. Glukoza redukuje \\ceCu(OH)2 bezpośrednio dzięki wolnej grupie aldehydowej. Fruktoza, mimo że jest ketozą, w środowisku zasadowym izomeryzuje do glukozy (przez enodiol) i również wykazuje właściwości redukujące.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans redoks

\n

Sprawdzamy zmianę stopni utlenienia:

\n

Miedź:

\n
\\ceCu+2→\\ceCu+1Δ=−1 (redukcja, ×2)
\n

Węgiel aldehydowy (glukoza):

\n
C w −CHO:st. utl.=−1→C w −COOH:st. utl.=+3Δ=+4 (utlenianie)
\n

Bilans elektronów jest zachowany - reakcja redoks jest prawidłowa.

\n

Dla fruktozy - po izomeryzacji do glukozy w zasadzie - ten sam bilans obowiązuje. Osad \\ceCu2O musi powstać w obu przypadkach. ✅

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 4 - Kwasy organiczne i sacharydy:
Zawiera wzory glukozy i fruktozy jako heksoz (\\ceC6H12O6) - możesz zidentyfikować grupy funkcyjne (aldehydowa vs ketonowa) bezpośrednio ze wzorów strukturalnych.

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych stałych liczbowych z karty - wystarczy znajomość właściwości chemicznych aldehydów, ketonów i reakcji redoks cukrów.

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Najczęstszy błąd - pisanie, że fruktoza NIE reaguje z \\ceCu(OH)2, bo jest ketozą (nie aldehydem). To błąd! W środowisku zasadowym fruktoza izomeryzuje do glukozy - ten mechanizm jest kluczowy i MUSI pojawić się w uzasadnieniu.
\n
⚠️ Uwaga: Nie wystarczy napisać tylko "oba cukry są redukujące" - trzeba wyjaśnić dlaczego fruktoza wykazuje te właściwości mimo braku grupy aldehydowej (tj. wspomnieć o izomeryzacji/tautomeryzacji w zasadzie).
\n
⚠️ Uwaga: Ceglastoczerwony osad to \\ceCu2O (tlenek miedzi(I), \\ceCu+) - nie \\ceCuO (czarny, \\ceCu2+). Nie mylić produktów!
\n

Schemat oceniania CKE

\n"}]}