{"id":"chemia-2018-maj-matura-stara-rozszerzona/zad/28","paper_id":"chemia-2018-maj-matura-stara-rozszerzona","number":"28","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2018,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28. (1 pkt)\nPodstawnik już obecny w pierścieniu aromatycznym wywiera wpływ na miejsce wprowadzenia\ndo niego kolejnego podstawnika w reakcjach elektrofilowych. Grupy alkilowe, -Cl, -Br, -NH2,\n-OH kierują kolejny podstawnik w pozycje orto- i para- w stosunku do własnego położenia.\nObecność w pierścieniu aromatycznym grupy -NO2, -COOH czy -CHO powoduje, że kolejny\npodstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję meta-.\nNa lekcji chemii uczniowie projektowali ciąg przemian chemicznych opisany poniższym\nschematem.\nbenzen → związek organiczny X → m-chloronitrobenzen\n(produkt główny)\nUczeń I zaproponował, aby najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z chlorem (stosunek\nmolowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora, a następnie na otrzymany\nprodukt podziałać mieszaniną nitrującą.\nUczeń II stwierdził, że należy najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z mieszaniną nitrującą\ni otrzymać mononitropochodną, a dopiero później na otrzymany produkt podziałać chlorem\n(stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora.\nOceń projekty doświadczeń obu uczniów i wskaż ucznia (I albo II), który błędnie\nzaprojektował doświadczenie. Uzasadnij swoje stanowisko.\nBłędnie zaprojektował doświadczenie uczeń\nUzasadnienie:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n25.\n26.\n27.\n28.\nMaks. liczba pkt\n1\n2\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nPoziom rozszerzony\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 28. (0-1)\nKorzystanie z informacji.\nTworzenie informacji.\nUzupełnianie brakujących danych na podstawie informacji\npodanych w formie tekstu o tematyce chemicznej oraz\nschematu procesu (II.2).\nUkładanie zwięzłej struktury wypowiedzi (III.3.6).\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawną ocenę wraz z uzasadnieniem.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPrzykłady poprawnej odpowiedzi\nBłędnie zaprojektował doświadczenie uczeń I.\nUzasadnienie:\nGrupa nitrowa jest podstawnikiem II rodzaju i kieruje kolejny podstawnik w pozycję meta.\nGdyby kolejność przemian była odwrotna, chlor - jako podstawnik I rodzaju - skierowałby\nkolejny podstawnik w pozycję orto i para i powstałyby dwa produkty inne niż ten, który\nnależało otrzymać.\nlub\nW pierwszej kolejności trzeba wprowadzić podstawnik II rodzaju (grupę nitrową), który\nskieruje kolejny w położenie meta.\nlub\nChlor skieruje kolejny podstawnik w położenie orto i para, czyli nie otrzyma się izomeru meta.\nUwaga 1.: Jeśli w uzasadnieniu zdający zapisze odpowiednie równania reakcji, należy\nprzyznać 1 pkt.\nUwaga 2.: Za uzasadnienie, w którym zdający stwierdzi tylko, że nie można otrzymać izomeru\nmeta, należy przyznać 0 pkt.","solution":null,"image":"img/chemia-2018-maj-matura-stara-rozszerzona/zad-28.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":null,"text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2018 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 28. (1 pkt)<br>Podstawnik już obecny w pierścieniu aromatycznym wywiera wpływ na miejsce wprowadzenia<br>do niego kolejnego podstawnika w reakcjach elektrofilowych. Grupy alkilowe, -Cl, -Br, -NH2,<br>-OH kierują kolejny podstawnik w pozycje orto- i para- w stosunku do własnego położenia.<br>Obecność w pierścieniu aromatycznym grupy -NO2, -COOH czy -CHO powoduje, że kolejny<br>podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję meta-.<br>Na lekcji chemii uczniowie projektowali ciąg przemian chemicznych opisany poniższym<br>schematem.<br>benzen → związek organiczny X → m-chloronitrobenzen<br>(produkt główny)<br>Uczeń I zaproponował, aby najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z chlorem (stosunek<br>molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora, a następnie na otrzymany<br>produkt podziałać mieszaniną nitrującą.<br>Uczeń II stwierdził, że należy najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z mieszaniną nitrującą<br>i otrzymać mononitropochodną, a dopiero później na otrzymany produkt podziałać chlorem<br>(stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora.<br>Oceń projekty doświadczeń obu uczniów i wskaż ucznia (I albo II), który błędnie<br>zaprojektował doświadczenie. Uzasadnij swoje stanowisko.<br>Błędnie zaprojektował doświadczenie uczeń<br>Uzasadnienie:<br>Wypełnia<br>egzaminator<br>Nr zadania<br>25.<br>26.<br>27.<br>28.<br>Maks. liczba pkt<br>1<br>2<br>1<br>1<br>Uzyskana liczba pkt<br>Poziom rozszerzony<br>MCH_1R</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 28. (0-1)<br>Korzystanie z informacji.<br>Tworzenie informacji.<br>Uzupełnianie brakujących danych na podstawie informacji<br>podanych w formie tekstu o tematyce chemicznej oraz<br>schematu procesu (II.2).<br>Układanie zwięzłej struktury wypowiedzi (III.3.6).<br>Schemat punktowania<br>1 p. - za poprawną ocenę wraz z uzasadnieniem.<br>0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.<br>Przykłady poprawnej odpowiedzi<br>Błędnie zaprojektował doświadczenie uczeń I.<br>Uzasadnienie:<br>Grupa nitrowa jest podstawnikiem II rodzaju i kieruje kolejny podstawnik w pozycję meta.<br>Gdyby kolejność przemian była odwrotna, chlor - jako podstawnik I rodzaju - skierowałby<br>kolejny podstawnik w pozycję orto i para i powstałyby dwa produkty inne niż ten, który<br>należało otrzymać.<br>lub<br>W pierwszej kolejności trzeba wprowadzić podstawnik II rodzaju (grupę nitrową), który<br>skieruje kolejny w położenie meta.<br>lub<br>Chlor skieruje kolejny podstawnik w położenie orto i para, czyli nie otrzyma się izomeru meta.<br>Uwaga 1.: Jeśli w uzasadnieniu zdający zapisze odpowiednie równania reakcji, należy<br>przyznać 1 pkt.<br>Uwaga 2.: Za uzasadnienie, w którym zdający stwierdzi tylko, że nie można otrzymać izomeru<br>meta, należy przyznać 0 pkt.</p>","solutions":[]}