{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/15.2","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"15.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 15.2. (0-1)\nWyjaśnij, dlaczego cząsteczki amoniaku, metanolu i kwasu mrówkowego mają zdolność\nodszczepiania i przyłączania protonu w procesie autoprotolizy. Odnieś się do budowy tych\ncząsteczek.\nCząsteczki wymienionych związków mają zdolność odszczepiania protonu, ponieważ\nCząsteczki wymienionych związków mają zdolność przyłączania protonu, ponieważ\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 15.2. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n3. Wiązania chemiczne. Zdający:\n3.4) zapisuje wzory elektronowe typowych cząsteczek\nzwiązków kowalencyjnych […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne wyjaśnienie - podanie dwóch cech budowy cząsteczek wymienionych\nzwiązków: 1) (w pierwszym akapicie) istnienie atomu wodoru połączonego z atomem\no wysokiej elektroujemności lub występowanie polaryzacji wiązań i 2) (w drugim\nakapicie) istnienie (ujemnie naładowanego) atomu z wolną parą elektronową.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCząsteczki wymienionych związków mają zdolność odszczepiania protonu, ponieważ\nistnieje w nich atom wodoru stanowiący biegun dodatni lub atom wodoru połączony\nz (silnie) elektroujemnym atomem.\nCząsteczki wymienionych związków mają zdolność przyłączania protonu, ponieważ\nistnieje w nich atom pierwiastka o dużej elektroujemności lub stanowiący biegun ujemny,\nktóry ma co najmniej jedną wolną parę elektronową.","solution":"## Poprawna odpowiedź: Wszystkie trzy cząsteczki zawierają atom pierwiastka elektroujemnego (N lub O) z **wolną parą elektronową** (→ mogą przyjąć proton) ORAZ wiązanie **N-H lub O-H** (→ mogą oddać proton). Ta dwojaka budowa umożliwia autoprotolizy.\n\n## Sposób 1 - Analiza budowy każdej cząsteczki: co daje zdolność do oddawania i przyjmowania protonu\n\nAutoprotolizy to reakcja, w której ta sama substancja w jednej cząsteczce **oddaje proton** (działa jako kwas Brønsteda), a w drugiej **przyjmuje proton** (działa jako zasada Brønsteda). Warunki konieczne dla danej cząsteczki:\n\n| Rola | Wymóg strukturalny | Efekt |\n| **Kwas Brønsteda** (oddaje H⁺) | Wiązanie **N-H** lub **O-H** (atom elektroujemny polaryzuje wiązanie → H ma ładunek δ+) | Cząsteczka traci proton, staje się anionem |\n| **Zasada Brønsteda** (przyjmuje H⁺) | **Wolna para elektronowa** na N lub O | Cząsteczka tworzy wiązanie koordynacyjne z protonem, staje się kationem |\n\n**Amoniak \\(\\ce{NH3}\\)**\n\nBudowa: atom azotu z **trzema wiązaniami N-H** i **jedną wolną parą elektronową**.\n\n- Oddaje proton (kwas): wiązanie N-H jest spolaryzowane \\(\\ce{N^{\\delta-}-H^{\\delta+}}\\) → możliwe odłączenie \\(\\ce{H+}\\)\n- Przyjmuje proton (zasada): wolna para na N tworzy wiązanie z \\(\\ce{H+}\\)\n\n\\[\n\\ce{NH3 + NH3 <=> NH4+ + NH2-}\n\\]\n\n**Metanol \\(\\ce{CH3OH}\\)**\n\nBudowa: atom tlenu w grupie \\(\\ce{-OH}\\) z **wiązaniem O-H** i **dwiema wolnymi parami elektronowymi**.\n\n- Oddaje proton: wiązanie O-H jest silnie spolaryzowane \\(\\ce{O^{\\delta-}-H^{\\delta+}}\\) → odłączenie \\(\\ce{H+}\\) daje anion metanolowy \\(\\ce{CH3O-}\\)\n- Przyjmuje proton: wolne pary na O przyłączają \\(\\ce{H+}\\), tworząc \\(\\ce{CH3OH2+}\\)\n\n\\[\n\\ce{CH3OH + CH3OH <=> CH3OH2+ + CH3O-}\n\\]\n\n**Kwas mrówkowy \\(\\ce{HCOOH}\\)**\n\nBudowa: grupa karboksylowa \\(\\ce{-COOH}\\) - atom tlenu w wiązaniu O-H z **dwiema wolnymi parami elektronowymi** na obu atomach O.\n\n- Oddaje proton: wiązanie O-H w \\(\\ce{-COOH}\\) jest spolaryzowane i stosunkowo łatwe do zerwania → powstaje anion mrówczanowy \\(\\ce{HCOO-}\\)\n- Przyjmuje proton: wolna para na atomie O (szczególnie z grupy \\(\\ce{C=O}\\)) przyłącza \\(\\ce{H+}\\) → \\(\\ce{HCOOH2+}\\)\n\n\\[\n\\ce{HCOOH + HCOOH <=> HCOOH2+ + HCOO-}\n\\]\n\n**Wspólna cecha strukturalna wszystkich trzech:**\n\nKażda cząsteczka posiada **jednocześnie**:\n1. **Wiązanie X-H** (X = N lub O, atom elektroujemny) - umożliwia **oddanie** \\(\\ce{H+}\\)\n2. **Wolną parę elektronową** na atomie N lub O - umożliwia **przyjęcie** \\(\\ce{H+}\\)\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez koncepcję amfoteryczności Brønsteda-Lowry'ego\n\nSubstancja amfoprotyczna (amfoteryczna w sensie kwasowo-zasadowym) musi mieć **par kwasowo-zasadową wbudowaną w jedną cząsteczkę**:\n\n\\[\n\\underbrace{\\text{cząsteczka}}_{\\text{forma bazowa}} + \\underbrace{\\text{cząsteczka}}_{\\text{forma kwasowa}} \\ce{<=>} \\underbrace{\\text{kation}}_{\\text{po przyjęciu H+}} + \\underbrace{\\text{anion}}_{\\text{po oddaniu H+}}\n\\]\n\nSprawdzamy, czy każda cząsteczka ma **obie** te formy:\n\n| Cząsteczka | Forma po oddaniu H⁺ (anion) | Forma po przyjęciu H⁺ (kation) |\n| \\(\\ce{NH3}\\) | \\(\\ce{NH2-}\\) (amid) | \\(\\ce{NH4+}\\) (amonowy) |\n| \\(\\ce{CH3OH}\\) | \\(\\ce{CH3O-}\\) (metanolan) | \\(\\ce{CH3OH2+}\\) |\n| \\(\\ce{HCOOH}\\) | \\(\\ce{HCOO-}\\) (mrówczan) | \\(\\ce{HCOOH2+}\\) |\n\nWszystkie trzy tworzą stabilne formy po oddaniu i po przyjęciu protonu → wszystkie mogą uczestniczyć w autoprotolizie. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 9 - Stałe dysocjacji kwasów i zasad:**\n> Tabela zawiera \\(pK_a\\) i \\(pK_b\\) dla \\(\\ce{NH3}\\) i kwasów organicznych. Widać tam, że \\(\\ce{NH3}\\) jest zarówno słabym kwasem (\\(pK_a \\approx 38\\)) jak i słabą zasadą (\\(pK_b = 4{,}74\\)) - potwierdza to jej amfoteryczny charakter.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 11 - Wskaźniki i zakresy pH:**\n> Skala pH i pojęcie autodysocjacji wody \\(\\ce{H2O + H2O <=> H3O+ + OH-}\\) to modelowy przykład autoprotolizy - analogiczne do NH₃, CH₃OH i HCOOH.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - za poprawne podanie dwoch cech budowy: 1) istnienie atomu wodoru polaczonego z atomem o wysokiej elektroujemnosci (biegun dodatni) oraz 2) istnienie atomu z wolna para elektronowa (biegun ujemny).\n**0 pkt** - za odpowiedz niepelna lub bledna albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: czasteczki maja zdolnosc odszczepiania protonu, bo zawieraja atom wodoru stanowiacy biegun dodatni (polaczony z silnie elektroujemnym atomem), oraz zdolnosc przylaczania protonu, bo zawieraja atom o duzej elektroujemnosci z co najmniej jedna wolna para elektronowa.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie myl **autoprotolizy** z **hydrolizą**. Autoprotolizy zachodzi między cząsteczkami **tej samej substancji** - nie z udziałem wody.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Sam fakt posiadania wiązania O-H lub N-H NIE wystarczy - cząsteczka musi też mieć wolną parę elektronową, żeby móc być zasadą. Np. \\(\\ce{HCl}\\) ma wiązanie H-Cl, ale Cl⁻ po oddaniu H⁺ nie przyjmie już kolejnego protonu w sensownych warunkach → HCl nie ulega autoprotolizie.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W zadaniu chodzi o **wyjaśnienie przez odwołanie do budowy** - nie wystarczy napisać \"są amfoteryczne\". Trzeba wskazać konkretny element struktury: wiązanie N-H / O-H **i** wolną parę elektronową.","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-15.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":10,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 15.2. (0-1)
Wyjaśnij, dlaczego cząsteczki amoniaku, metanolu i kwasu mrówkowego mają zdolność
odszczepiania i przyłączania protonu w procesie autoprotolizy. Odnieś się do budowy tych
cząsteczek.
Cząsteczki wymienionych związków mają zdolność odszczepiania protonu, ponieważ
Cząsteczki wymienionych związków mają zdolność przyłączania protonu, ponieważ
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 15.2. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - zakres rozszerzony

\n
  1. Wiązania chemiczne. Zdający:
\n

3.4) zapisuje wzory elektronowe typowych cząsteczek
związków kowalencyjnych […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne wyjaśnienie - podanie dwóch cech budowy cząsteczek wymienionych
związków: 1) (w pierwszym akapicie) istnienie atomu wodoru połączonego z atomem
o wysokiej elektroujemności lub występowanie polaryzacji wiązań i 2) (w drugim
akapicie) istnienie (ujemnie naładowanego) atomu z wolną parą elektronową.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Cząsteczki wymienionych związków mają zdolność odszczepiania protonu, ponieważ
istnieje w nich atom wodoru stanowiący biegun dodatni lub atom wodoru połączony
z (silnie) elektroujemnym atomem.
Cząsteczki wymienionych związków mają zdolność przyłączania protonu, ponieważ
istnieje w nich atom pierwiastka o dużej elektroujemności lub stanowiący biegun ujemny,
który ma co najmniej jedną wolną parę elektronową.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: Wszystkie trzy cząsteczki zawierają atom pierwiastka elektroujemnego (N lub O) z wolną parą elektronową (→ mogą przyjąć proton) ORAZ wiązanie N-H lub O-H (→ mogą oddać proton). Ta dwojaka budowa umożliwia autoprotolizy.

\n

Sposób 1 - Analiza budowy każdej cząsteczki: co daje zdolność do oddawania i przyjmowania protonu

\n

Autoprotolizy to reakcja, w której ta sama substancja w jednej cząsteczce oddaje proton (działa jako kwas Brønsteda), a w drugiej przyjmuje proton (działa jako zasada Brønsteda). Warunki konieczne dla danej cząsteczki:

\n

| Rola | Wymóg strukturalny | Efekt |
| Kwas Brønsteda (oddaje H⁺) | Wiązanie N-H lub O-H (atom elektroujemny polaryzuje wiązanie → H ma ładunek δ+) | Cząsteczka traci proton, staje się anionem |
| Zasada Brønsteda (przyjmuje H⁺) | Wolna para elektronowa na N lub O | Cząsteczka tworzy wiązanie koordynacyjne z protonem, staje się kationem |

\n

Amoniak \\ceNH3

\n

Budowa: atom azotu z trzema wiązaniami N-H i jedną wolną parą elektronową.

\n\n
\\ceNH3+NH3<=>NH4++NH2−
\n

Metanol \\ceCH3OH

\n

Budowa: atom tlenu w grupie \\ce−OH z wiązaniem O-H i dwiema wolnymi parami elektronowymi.

\n\n
\\ceCH3OH+CH3OH<=>CH3OH2++CH3O−
\n

Kwas mrówkowy \\ceHCOOH

\n

Budowa: grupa karboksylowa \\ce−COOH - atom tlenu w wiązaniu O-H z dwiema wolnymi parami elektronowymi na obu atomach O.

\n\n
\\ceHCOOH+HCOOH<=>HCOOH2++HCOO−
\n

Wspólna cecha strukturalna wszystkich trzech:

\n

Każda cząsteczka posiada jednocześnie:

\n
  1. Wiązanie X-H (X = N lub O, atom elektroujemny) - umożliwia oddanie \\ceH+
  2. Wolną parę elektronową na atomie N lub O - umożliwia przyjęcie \\ceH+
\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez koncepcję amfoteryczności Brønsteda-Lowry'ego

\n

Substancja amfoprotyczna (amfoteryczna w sensie kwasowo-zasadowym) musi mieć par kwasowo-zasadową wbudowaną w jedną cząsteczkę:

\n
cząsteczka⏟forma bazowa+cząsteczka⏟forma kwasowa\\ce<=>kation⏟po przyjęciu H++anion⏟po oddaniu H+
\n

Sprawdzamy, czy każda cząsteczka ma obie te formy:

\n

| Cząsteczka | Forma po oddaniu H⁺ (anion) | Forma po przyjęciu H⁺ (kation) |
| \\ceNH3 | \\ceNH2− (amid) | \\ceNH4+ (amonowy) |
| \\ceCH3OH | \\ceCH3O− (metanolan) | \\ceCH3OH2+ |
| \\ceHCOOH | \\ceHCOO− (mrówczan) | \\ceHCOOH2+ |

\n

Wszystkie trzy tworzą stabilne formy po oddaniu i po przyjęciu protonu → wszystkie mogą uczestniczyć w autoprotolizie. ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n
📖 Karta wzorów str. 9 - Stałe dysocjacji kwasów i zasad:
Tabela zawiera pKa i pKb dla \\ceNH3 i kwasów organicznych. Widać tam, że \\ceNH3 jest zarówno słabym kwasem (pKa≈38) jak i słabą zasadą (pKb=4,74) - potwierdza to jej amfoteryczny charakter.
\n
📖 Karta wzorów str. 11 - Wskaźniki i zakresy pH:
Skala pH i pojęcie autodysocjacji wody \\ceH2O+H2O<=>H3O++OH− to modelowy przykład autoprotolizy - analogiczne do NH₃, CH₃OH i HCOOH.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - za poprawne podanie dwoch cech budowy: 1) istnienie atomu wodoru polaczonego z atomem o wysokiej elektroujemnosci (biegun dodatni) oraz 2) istnienie atomu z wolna para elektronowa (biegun ujemny).
0 pkt - za odpowiedz niepelna lub bledna albo brak odpowiedzi.

\n

Klucz CKE: czasteczki maja zdolnosc odszczepiania protonu, bo zawieraja atom wodoru stanowiacy biegun dodatni (polaczony z silnie elektroujemnym atomem), oraz zdolnosc przylaczania protonu, bo zawieraja atom o duzej elektroujemnosci z co najmniej jedna wolna para elektronowa.

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Nie myl autoprotolizy z hydrolizą. Autoprotolizy zachodzi między cząsteczkami tej samej substancji - nie z udziałem wody.
\n
⚠️ Uwaga: Sam fakt posiadania wiązania O-H lub N-H NIE wystarczy - cząsteczka musi też mieć wolną parę elektronową, żeby móc być zasadą. Np. \\ceHCl ma wiązanie H-Cl, ale Cl⁻ po oddaniu H⁺ nie przyjmie już kolejnego protonu w sensownych warunkach → HCl nie ulega autoprotolizie.
\n
⚠️ Uwaga: W zadaniu chodzi o wyjaśnienie przez odwołanie do budowy - nie wystarczy napisać "są amfoteryczne". Trzeba wskazać konkretny element struktury: wiązanie N-H / O-H i wolną parę elektronową.
"}]}