{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/22","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"22","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 22. (0-1)\nNapisz równanie reakcji otrzymywania 3-bromo-3-metyloheksanu opisaną metodą -\nzastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych. Napisz nazwę\nsystematyczną użytego alkoholu.\nRównanie reakcji:\nNazwa systematyczna alkoholu:\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 22. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.4) posługuje się poprawną nomenklaturą węglowodorów\n[…] i ich pochodnych […].\n13. Estry i tłuszcze. Zdający:\n13.10) zapisuje […] odpowiednie równania reakcji wiążące ze\nsobą właściwości poznanych węglowodorów i ich\npochodnych.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne napisanie równania reakcji z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych\n(grupowych) reagentów organicznych i poprawne podanie nazwy systematycznej\nalkoholu.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nRównanie reakcji:\nC\nH3\nCH2\nC\nCH2\nCH2\nCH3\nCH3\nOH\n+ PBr3\n3\nC\nH3\nCH2\nC\nCH2\nCH2\nCH3\nCH3\nBr\n+ H3PO3\n3\nlub\n3\n2\n3\n2\n2\n3\n3\n3CH\nCH\nC(CH )(OH)\nCH\nCH\nCH\nPBr\n→\n3\n2\n3\n2\n2\n3\n3\n3\n3CH\nCH\nC(CH )(Br)\nCH\nCH\nCH\nH PO\n→\nNazwa systematyczna alkoholu: 3-metyloheksan-3-ol","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Równanie reakcji:**\n\n\\[\\ce{CH3CH2CH2C(CH3)(OH)CH2CH3 + HBr -> CH3CH2CH2C(CH3)(Br)CH2CH3 + H2O}\\]\n\n**Nazwa alkoholu:** 3-metylo-3-heksanol\n\n## Sposób 1 - Analiza struktury produktu → cofnięcie do substratu\n\n**Krok 1: Rozpoznaj budowę 3-bromo-3-metyloheksanu.**\n\nNazwa wskazuje:\n- szkielet: heksan (6 węgli w łańcuchu głównym)\n- przy C3: podstawnik metylowy **i** atom bromu\n- C3 jest zatem **węglem trzeciorzędowym** (połączony z 3 atomami węgla)\n\nWzór półstrukturalny produktu:\n\\[\\ce{CH3-CH2-CH2-C(CH3)(Br)-CH2-CH3}\\]\n\n**Krok 2: Dobierz metodę - reakcja alkoholu z HBr.**\n\nZastępujemy grupę \\(\\ce{-Br}\\) grupą \\(\\ce{-OH}\\) → dostajemy alkohol będący substratem:\n\n\\[\\ce{CH3-CH2-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH3}\\]\n\nJest to alkohol **trzeciorzędowy** - przy C3 mamy: dwa łańcuchy etylowy i propylowy oraz metyl → dokładnie 3 węgle przy węglu niosącym \\(\\ce{-OH}\\).\n\n**Krok 3: Napisz pełne równanie reakcji.**\n\n\\[\\ce{CH3CH2CH2C(CH3)(OH)CH2CH3 + HBr -> CH3CH2CH2C(CH3)(Br)CH2CH3 + H2O}\\]\n\nReakcja przebiega jako **substytucja nukleofilna SN1** - alkohol trzeciorzędowy tworzy stabilny karbokation, który atakuje \\(\\ce{Br-}\\).\n\n**Krok 4: Podaj nazwę alkoholu.**\n\nNumerujemy łańcuch tak, by \\(\\ce{-OH}\\) miało najniższy lokant → C3.\n\n> **3-metylo-3-heksanol**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez analizę izomerów / liczenie węgli\n\nSprawdzamy, czy budowa jest prawidłowa:\n\n| Fragment | Węgle | Uwagi |\n| \\(\\ce{CH3-}\\) | C1 | koniec łańcucha |\n| \\(\\ce{-CH2-}\\) | C2 | |\n| \\(\\ce{-CH2-}\\) | C3 jest dalej | |\n\nPoczekaj - łańcuch główny **heksanu** ma 6 węgli. Numerujemy od strony bliższej podstawnikowi:\n\nC1 C2 C3 C4 C5 C6\nCH3-CH2-CH2-C(CH3)(Br)-CH2-CH3\n↑\ntu Br i CH3 (jako osobna gałąź)\n\nKontrola: \\(\\text{C1+C2+C3+C4+C5+C6} = 6\\) w głównym łańcuchu ✓, plus jeden \\(\\ce{CH3}\\) przy C3 jako podstawnik ✓.\n\nAlkohol ma identyczną budowę, tylko \\(\\ce{Br}\\) zastąpiony przez \\(\\ce{OH}\\) → **3-metylo-3-heksanol** ✓.\n\nBilans atomowy równania:\n- Po lewej: \\(\\ce{C7H16O + HBr}\\)\n- Po prawej: \\(\\ce{C7H15Br + H2O}\\) ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:\n- mechanizmu substytucji alkoholi (III-rzędowy alkohol + \\(\\ce{HX}\\) → halogenoalkan + \\(\\ce{H2O}\\))\n- zasad nazewnictwa IUPAC (numerowanie łańcucha, lokant podstawnika)\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - za poprawne rownanie reakcji (wzory polstrukturalne reagentow organicznych) i poprawna nazwe systematyczna alkoholu.\n**0 pkt** - za odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: \\(\\ce{3CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH2-CH3 + PBr3 -> 3CH3-CH2-C(CH3)(Br)-CH2-CH2-CH3 + H3PO3}\\); nazwa alkoholu: **3-metyloheksan-3-ol**.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Łatwo pomylić numerację - nazwę \"3-bromo-**3**-metylo\" uczniowie czasem mylnie rysują z bromem przy C3 i metylem przy innym węglu. Oba podstawniki siedzą na **tym samym** C3!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzory półstrukturalne (grupowe) - zapisuj grupy \\(\\ce{CH3}\\), \\(\\ce{CH2}\\) jawnie, nie rysuj kresek strukturalnych między każdym atomem H. Forma \\(\\ce{CH3CH2CH2C(CH3)(OH)CH2CH3}\\) jest poprawna, natomiast \\(\\ce{H3C-CH2- }\\) z wszystkimi H przy atomach C już jest pełnostrukturalna.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie zapomnij o \\(\\ce{H2O}\\) po prawej stronie równania - to produkt obok halogenoalkanu!","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-22.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":14,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 22. (0-1)
Napisz równanie reakcji otrzymywania 3-bromo-3-metyloheksanu opisaną metodą -
zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych. Napisz nazwę
systematyczną użytego alkoholu.
Równanie reakcji:
Nazwa systematyczna alkoholu:
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 22. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
IV etap edukacyjny - zakres rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.4) posługuje się poprawną nomenklaturą węglowodorów
[…] i ich pochodnych […].

\n
  1. Estry i tłuszcze. Zdający:
\n

13.10) zapisuje […] odpowiednie równania reakcji wiążące ze
sobą właściwości poznanych węglowodorów i ich
pochodnych.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne napisanie równania reakcji z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych
(grupowych) reagentów organicznych i poprawne podanie nazwy systematycznej
alkoholu.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Równanie reakcji:
C
H3
CH2
C
CH2
CH2
CH3
CH3
OH

\n\n

3
C
H3
CH2
C
CH2
CH2
CH3
CH3
Br

\n\n

3
lub
3
2
3
2
2
3
3
3CH
CH
C(CH )(OH)
CH
CH
CH
PBr
→
3
2
3
2
2
3
3
3
3CH
CH
C(CH )(Br)
CH
CH
CH
H PO
→
Nazwa systematyczna alkoholu: 3-metyloheksan-3-ol

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Równanie reakcji:

\n
\\ceCH3CH2CH2C(CH3)(OH)CH2CH3+HBr−>CH3CH2CH2C(CH3)(Br)CH2CH3+H2O
\n

Nazwa alkoholu: 3-metylo-3-heksanol

\n

Sposób 1 - Analiza struktury produktu → cofnięcie do substratu

\n

Krok 1: Rozpoznaj budowę 3-bromo-3-metyloheksanu.

\n

Nazwa wskazuje:

\n\n

Wzór półstrukturalny produktu:

\n
\\ceCH3−CH2−CH2−C(CH3)(Br)−CH2−CH3
\n

Krok 2: Dobierz metodę - reakcja alkoholu z HBr.

\n

Zastępujemy grupę \\ce−Br grupą \\ce−OH → dostajemy alkohol będący substratem:

\n
\\ceCH3−CH2−CH2−C(CH3)(OH)−CH2−CH3
\n

Jest to alkohol trzeciorzędowy - przy C3 mamy: dwa łańcuchy etylowy i propylowy oraz metyl → dokładnie 3 węgle przy węglu niosącym \\ce−OH.

\n

Krok 3: Napisz pełne równanie reakcji.

\n
\\ceCH3CH2CH2C(CH3)(OH)CH2CH3+HBr−>CH3CH2CH2C(CH3)(Br)CH2CH3+H2O
\n

Reakcja przebiega jako substytucja nukleofilna SN1 - alkohol trzeciorzędowy tworzy stabilny karbokation, który atakuje \\ceBr−.

\n

Krok 4: Podaj nazwę alkoholu.

\n

Numerujemy łańcuch tak, by \\ce−OH miało najniższy lokant → C3.

\n
3-metylo-3-heksanol
\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez analizę izomerów / liczenie węgli

\n

Sprawdzamy, czy budowa jest prawidłowa:

\n

| Fragment | Węgle | Uwagi |
| \\ceCH3− | C1 | koniec łańcucha |
| \\ce−CH2− | C2 | |
| \\ce−CH2− | C3 jest dalej | |

\n

Poczekaj - łańcuch główny heksanu ma 6 węgli. Numerujemy od strony bliższej podstawnikowi:

\n

C1 C2 C3 C4 C5 C6
CH3-CH2-CH2-C(CH3)(Br)-CH2-CH3
↑
tu Br i CH3 (jako osobna gałąź)

\n

Kontrola: C1+C2+C3+C4+C5+C6=6 w głównym łańcuchu ✓, plus jeden \\ceCH3 przy C3 jako podstawnik ✓.

\n

Alkohol ma identyczną budowę, tylko \\ceBr zastąpiony przez \\ceOH → 3-metylo-3-heksanol ✓.

\n

Bilans atomowy równania:

\n\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:

\n\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - za poprawne rownanie reakcji (wzory polstrukturalne reagentow organicznych) i poprawna nazwe systematyczna alkoholu.
0 pkt - za odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.

\n

Klucz CKE: \\ce3CH3−CH2−C(CH3)(OH)−CH2−CH2−CH3+PBr3−>3CH3−CH2−C(CH3)(Br)−CH2−CH2−CH3+H3PO3; nazwa alkoholu: 3-metyloheksan-3-ol.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Łatwo pomylić numerację - nazwę "3-bromo-3-metylo" uczniowie czasem mylnie rysują z bromem przy C3 i metylem przy innym węglu. Oba podstawniki siedzą na tym samym C3!
\n
⚠️ Uwaga: Wzory półstrukturalne (grupowe) - zapisuj grupy \\ceCH3, \\ceCH2 jawnie, nie rysuj kresek strukturalnych między każdym atomem H. Forma \\ceCH3CH2CH2C(CH3)(OH)CH2CH3 jest poprawna, natomiast \\ceH3C−CH2− z wszystkimi H przy atomach C już jest pełnostrukturalna.
\n
⚠️ Uwaga: Nie zapomnij o \\ceH2O po prawej stronie równania - to produkt obok halogenoalkanu!
"}]}