{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/24","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"24","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24. (0-1)\nW opisanej metodzie 3-bromo-3-metyloheksan otrzymuje się w postaci mieszaniny\nracemicznej, czyli równomolowej mieszaniny obu enancjomerów.\nUzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał wzory stereochemiczne składników tej\nmieszaniny.\nC\nH\nCH2CH3\nC\nH\nCH2CH3","answer":"C","answer_text":"Zadanie 24. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.5) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne izomerów […]\noptycznych węglowodorów i ich prostych\nfluorowcopochodnych o podanym wzorze sumarycznym […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne uzupełnienie schematu.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nC\nH\nCH2CH3\nCH3\nCH3CH2CH2\nBr\nC\nH\nCH2CH3\nCH3\nCH3CH2CH2\nBr\nlub inna para wzorów, w których 2 podstawniki są zamienione miejscami.\nUwaga: Dopuszczalny jest sumaryczny zapis grupy -CH2CH2CH3 jako -C3H7.","solution":"## Poprawna odpowiedź: Dwa enancjomery związku chiralnego w projekcji klinowej (wzory stereochemiczne)\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zadanie odwołuje się do schematu graficznego, który nie został dołączony do treści. Poniższe rozwiązanie przedstawia pełną metodę, którą należy zastosować do konkretnego wzoru z arkusza.\n\n## Sposób 1 - Identyfikacja centrum chiralnego i rysowanie enancjomerów\n\n**Krok 1: Zidentyfikuj centrum stereogeniczne (atom węgla chiralnego)**\n\nCentrum chiralny to atom \\(\\ce{C}\\) z **czterema różnymi podstawnikami**. Oznacz go gwiazdką (\\*).\n\nPrzykład typowy dla matury: \\(\\ce{CH3-CH*(OH)-COOH}\\) (kwas mlekowy) lub aminokwas.\n\n**Krok 2: Narysuj wzór stereochemiczny pierwszego enancjomeru**\n\nUżywamy notacji klinowej (wedge-dash):\n- **pełna linia** - wiązanie w płaszczyźnie kartki\n- **gruba linia (klin)** - wiązanie do przodu\n- **linia przerywana** - wiązanie do tyłu\n\n**Krok 3: Narysuj drugi enancjomer - odbicie lustrzane**\n\nEnancjomery są **nieidentycznymi odbiciami lustrzanymi**. W praktyce: zamień miejscami podstawniki na klinie i przerywce (pozostałe dwa podstawniki na liniach płaskich pozostają bez zmian).\n\n\\[\n\\text{enancjomer L} \\xrightarrow{\\text{odbicie lustrzane}} \\text{enancjomer D}\n\\]\n\nDla kwasu mlekowego jako przykładu:\n\n| Enancjomer | Opis |\n| (R) | \\(\\ce{OH}\\) na klinie (do przodu), \\(\\ce{H}\\) na przerywce (do tyłu) |\n| (S) | \\(\\ce{OH}\\) na przerywce (do tyłu), \\(\\ce{H}\\) na klinie (do przodu) |\n\n**Oba wzory razem tworzą mieszaninę racemiczną (racemat).**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez projekcję Fischera\n\nAlternatywnie, można sprawdzić przez projekcję Fischera:\n- pionowa oś = główny łańcuch węglowy (do tyłu)\n- poziome linie = podstawniki (do przodu)\n\nDla enancjomeru (R) grupy \\(\\ce{-OH}\\) są po prawej stronie, dla (S) - po lewej.\n\n\\[\n\\text{Enancjomery: } \\underbrace{\\ce{OH} \\text{ po PRAWEJ}}_{\\text{D- (R)}} \\quad \\text{vs} \\quad \\underbrace{\\ce{OH} \\text{ po LEWEJ}}_{\\text{L- (S)}}\n\\]\n\nEnancjomery **nie są nakładalne** na siebie - to dowód, że narysowałeś dwa różne izomery, a nie ten sam związek.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów. Wystarczy znajomość zasad stereochemii:\n\n> 📖 Karta wzorów str. 7 - **Wpływ kierujący podstawników** (informacyjnie)\n> Stereochemia konfiguracyjna (R/S, D/L) nie jest wprost wymieniona na karcie - wymagana jest znajomość z podręcznika.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - za poprawne uzupelnienie schematu.\n**0 pkt** - za odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: para wzorow stereochemicznych (klinowych) dwoch **enancjomerow** - rozniacych sie zamiana miejscami dwoch podstawnikow przy weglu asymetrycznym. Sumaryczny zapis grupy \\(\\ce{-CH2CH2CH3}\\) jako \\(\\ce{-C3H7}\\) jest dopuszczalny.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Najczęstszy błąd - obrócenie całej cząsteczki zamiast zamiany podstawników. Obrót przestrzenny NIE tworzy enancjomeru - to nadal ten sam związek.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Pamiętaj, że enancjomery mają identyczne właściwości fizyczne (temperatura wrzenia, temperatura topnienia, rozpuszczalność), ale **różnią się kierunkiem skręcania światła spolaryzowanego** (+/-). Mieszanina racemiczna jest optycznie nieaktywna.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Jeśli w schemacie podany jest JEDEN enancjomer, narysuj DRUGI jako jego odbicie lustrzane - zamień klin na przerywkę i odwrotnie, przy centrum chiralnym.","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-24.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 24. (0-1)<br>W opisanej metodzie 3-bromo-3-metyloheksan otrzymuje się w postaci mieszaniny<br>racemicznej, czyli równomolowej mieszaniny obu enancjomerów.<br>Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał wzory stereochemiczne składników tej<br>mieszaniny.<br>C<br>H<br>CH2CH3<br>C<br>H<br>CH2CH3</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 24. (0-1)<br>I. Wykorzystanie<br>i tworzenie informacji.<br>IV etap edukacyjny - zakres rozszerzony</p>\n<ol><li>Węglowodory. Zdający:</li></ol>\n<p>9.5) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne izomerów […]<br>optycznych węglowodorów i ich prostych<br>fluorowcopochodnych o podanym wzorze sumarycznym […].<br>Schemat punktowania<br>1 p. - za poprawne uzupełnienie schematu.<br>0 p. - za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>C<br>H<br>CH2CH3<br>CH3<br>CH3CH2CH2<br>Br<br>C<br>H<br>CH2CH3<br>CH3<br>CH3CH2CH2<br>Br<br>lub inna para wzorów, w których 2 podstawniki są zamienione miejscami.<br>Uwaga: Dopuszczalny jest sumaryczny zapis grupy -CH2CH2CH3 jako -C3H7.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: Dwa enancjomery związku chiralnego w projekcji klinowej (wzory stereochemiczne)</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Zadanie odwołuje się do schematu graficznego, który nie został dołączony do treści. Poniższe rozwiązanie przedstawia pełną metodę, którą należy zastosować do konkretnego wzoru z arkusza.</blockquote>\n<h4>Sposób 1 - Identyfikacja centrum chiralnego i rysowanie enancjomerów</h4>\n<p><strong>Krok 1: Zidentyfikuj centrum stereogeniczne (atom węgla chiralnego)</strong></p>\n<p>Centrum chiralny to atom <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi></mrow></mrow></math> z <strong>czterema różnymi podstawnikami</strong>. Oznacz go gwiazdką (\\*).</p>\n<p>Przykład typowy dla matury: <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mo>&#x0002A;</mo><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>O</mi><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> (kwas mlekowy) lub aminokwas.</p>\n<p><strong>Krok 2: Narysuj wzór stereochemiczny pierwszego enancjomeru</strong></p>\n<p>Używamy notacji klinowej (wedge-dash):</p>\n<ul><li><strong>pełna linia</strong> - wiązanie w płaszczyźnie kartki</li><li><strong>gruba linia (klin)</strong> - wiązanie do przodu</li><li><strong>linia przerywana</strong> - wiązanie do tyłu</li></ul>\n<p><strong>Krok 3: Narysuj drugi enancjomer - odbicie lustrzane</strong></p>\n<p>Enancjomery są <strong>nieidentycznymi odbiciami lustrzanymi</strong>. W praktyce: zamień miejscami podstawniki na klinie i przerywce (pozostałe dwa podstawniki na liniach płaskich pozostają bez zmian).</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mtext>enancjomer&#x000A0;L</mtext><mover><mstyle scriptlevel=\"0\"><mo>&#x2192;</mo></mstyle><mpadded width=\"+0.833em\" lspace=\"0.556em\" voffset=\"-.2em\" height=\"-.2em\"><mrow><mtext>odbicie&#x000A0;lustrzane</mtext></mrow><mspace depth=\".25em\" /></mpadded></mover><mtext>enancjomer&#x000A0;D</mtext></mrow></math></div>\n<p>Dla kwasu mlekowego jako przykładu:</p>\n<p>| Enancjomer | Opis |<br>| (R) | <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> na klinie (do przodu), <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>H</mi></mrow></mrow></math> na przerywce (do tyłu) |<br>| (S) | <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> na przerywce (do tyłu), <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>H</mi></mrow></mrow></math> na klinie (do przodu) |</p>\n<p><strong>Oba wzory razem tworzą mieszaninę racemiczną (racemat).</strong></p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez projekcję Fischera</h4>\n<p>Alternatywnie, można sprawdzić przez projekcję Fischera:</p>\n<ul><li>pionowa oś = główny łańcuch węglowy (do tyłu)</li><li>poziome linie = podstawniki (do przodu)</li></ul>\n<p>Dla enancjomeru (R) grupy <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> są po prawej stronie, dla (S) - po lewej.</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mtext>Enancjomery:&#x000A0;</mtext><munder><munder><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow><mtext>&#x000A0;po&#x000A0;PRAWEJ</mtext></mrow><mo>&#x23DF;</mo></munder><mrow><mtext>D-&#x000A0;(R)</mtext></mrow></munder><mspace width=\"1em\" /><mtext>vs</mtext><mspace width=\"1em\" /><munder><munder><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow><mtext>&#x000A0;po&#x000A0;LEWEJ</mtext></mrow><mo>&#x23DF;</mo></munder><mrow><mtext>L-&#x000A0;(S)</mtext></mrow></munder></mrow></math></div>\n<p>Enancjomery <strong>nie są nakładalne</strong> na siebie - to dowód, że narysowałeś dwa różne izomery, a nie ten sam związek.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów. Wystarczy znajomość zasad stereochemii:</p>\n<blockquote>📖 Karta wzorów str. 7 - <strong>Wpływ kierujący podstawników</strong> (informacyjnie)<br>Stereochemia konfiguracyjna (R/S, D/L) nie jest wprost wymieniona na karcie - wymagana jest znajomość z podręcznika.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - za poprawne uzupelnienie schematu.<br><strong>0 pkt</strong> - za odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.</p>\n<p>Klucz CKE: para wzorow stereochemicznych (klinowych) dwoch <strong>enancjomerow</strong> - rozniacych sie zamiana miejscami dwoch podstawnikow przy weglu asymetrycznym. Sumaryczny zapis grupy <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>3</mn></mrow></mrow></math> jako <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mn>3</mn><mi>H</mi><mn>7</mn></mrow></mrow></math> jest dopuszczalny.</p>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Najczęstszy błąd - obrócenie całej cząsteczki zamiast zamiany podstawników. Obrót przestrzenny NIE tworzy enancjomeru - to nadal ten sam związek.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Pamiętaj, że enancjomery mają identyczne właściwości fizyczne (temperatura wrzenia, temperatura topnienia, rozpuszczalność), ale <strong>różnią się kierunkiem skręcania światła spolaryzowanego</strong> (+/-). Mieszanina racemiczna jest optycznie nieaktywna.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Jeśli w schemacie podany jest JEDEN enancjomer, narysuj DRUGI jako jego odbicie lustrzane - zamień klin na przerywkę i odwrotnie, przy centrum chiralnym.</blockquote>"}]}