{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/25","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"25","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25. (0-1)\nDetergenty są składnikami powszechnie używanych środków czyszczących i piorących. Wśród\nstosowanych obecnie detergentów można wyróżnić detergenty kationowe i anionowe.\nPrzykładem detergentu anionowego jest związek o wzorze\nCH3‒(CH2)10‒CH2‒OSO3- Na+\nMożna go otrzymać w reakcji estryfikacji z udziałem alkoholu o długim prostym łańcuchu\nwęglowym\ni\nodpowiedniego\nkwasu.\nTak\nuzyskany\nester\npoddaje\nsię\nreakcji\nz wodorotlenkiem sodu, w wyniku czego otrzymuje się środek powierzchniowo czynny, który\n- podobnie jak mydła - zawiera dwa fragmenty: niepolarny i polarny.\nPodaj wzory sumaryczne alkoholu i kwasu nieorganicznego, których należy użyć\nw opisanym procesie otrzymania tego detergentu.\nWzór sumaryczny alkoholu:\nWzór sumaryczny kwasu nieorganicznego:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n21.\n22.\n23.\n24.\n25.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R\nInformacja do zadań 26.-27.\nAlkanonitryle to związki o wzorze ogólnym R-CN, które otrzymuje się w reakcji\nodpowiedniego halogenku alkilu z cyjankiem potasu o wzorze KCN. Reakcja przebiega\nw roztworze wodno-alkoholowym. W wyniku hydrolizy alkanonitryli w środowisku\nrozcieńczonego kwasu siarkowego(VI) powstaje odpowiedni kwas karboksylowy.\nNa podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,\nWarszawa 2007.\nPoniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których z alkanu I otrzymano alkan II:\nreakcja 2.\nC\nH3\nCH\nCH2\nCH3\nCl\nzwiązek A\nC\nH3\nCH\nCH2\nCH3\nCOOH\n+ KCN\n+ H2O, H+\nreakcja 3.\nalkan I\nalkan II\n+ Cl2,\nświatło\n+ H2\nwieloetapowa\nredukcja\nreakcja 1.\nreakcja 4.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 25. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n13. Estry i tłuszcze. Zdający:\n13.3) tworzy nazwy prostych estrów kwasów karboksylowych\ni tlenowych kwasów nieorganicznych; rysuje wzory\nstrukturalne i półstrukturalne estrów na podstawie ich nazwy.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne podanie wzoru alkoholu i wzoru kwasu.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nWzór sumaryczny alkoholu: C12H26O lub C12H25OH\nUwaga: Podanie wzoru CH3‒(CH2)10‒CH2‒OH należy uznać za poprawne.\nWzór sumaryczny kwasu nieorganicznego: H2SO4","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n- **Alkohol:** \\(\\ce{C12H25OH}\\) (dodekan-1-ol, 1-dodekanol)\n- **Kwas nieorganiczny:** \\(\\ce{H2SO4}\\) (kwas siarkowy(VI))\n\n## Sposób 1 - Analiza wsteczna struktury detergentu\n\n**Krok 1: Odczytaj strukturę produktu końcowego.**\n\nDetergent ma wzór: \\(\\ce{CH3-(CH2)10-CH2-OSO3^{-}Na+}\\)\n\nZanim zareagował z \\(\\ce{NaOH}\\), musiał istnieć jako kwasowy ester:\n\n\\[\\ce{CH3-(CH2)10-CH2-OSO3H}\\]\n\nTo **monoester kwasu siarkowego(VI)** - łańcuch 12-węglowy połączony przez grupę \\(\\ce{-O-}\\) z resztą \\(\\ce{-SO3H}\\).\n\n**Krok 2: Rozbij ester na substancje wyjściowe reakcji estryfikacji.**\n\nOgólna estryfikacja alkohol + kwas → ester + woda. Odwracamy:\n\n\\[\\ce{CH3-(CH2)10-CH2-O-SO3H -> CH3-(CH2)10-CH2-OH + H2SO4}\\]\n\nStąd substraty:\n- alkohol: \\(\\ce{CH3-(CH2)10-CH2-OH}\\), czyli \\(\\ce{C12H25OH}\\)\n- kwas: \\(\\ce{H2SO4}\\)\n\n**Krok 3: Sprawdź wzór sumaryczny alkoholu.**\n\nŁańcuch \\(\\ce{CH3-(CH2)10-CH2-}\\) ma łącznie 12 atomów węgla:\n\\[1 + 10 + 1 = 12 \\text{ atomów C}\\]\n\nAlkohol pierwszorzędowy \\(\\ce{C_{12}H_{25}OH}\\) → wzór sumaryczny: \\(\\ce{C12H26O}\\) (lub zapisujemy jako \\(\\ce{C12H25OH}\\)).\n\n**Krok 4: Pełny schemat procesu.**\n\n\\[\\ce{C12H25OH + H2SO4 ->[\\text{estryfikacja}] C12H25-OSO3H + H2O}\\]\n\n\\[\\ce{C12H25-OSO3H + NaOH -> C12H25-OSO3^{-}Na+ + H2O}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomowy\n\nSprawdzamy, czy atomy się zgadzają w reakcji estryfikacji:\n\n| Strona substratów | Strona produktów |\n| \\(\\ce{C12H25OH}\\): C₁₂H₂₆O₁ | \\(\\ce{C12H25OSO3H}\\): C₁₂H₂₆O₄S |\n| \\(\\ce{H2SO4}\\): H₂O₄S | \\(\\ce{H2O}\\): H₂O₁ |\n| **Razem:** C₁₂H₂₈O₅S | **Razem:** C₁₂H₂₈O₅S ✓ |\n\nBilans się zgadza - dobór substratów jest poprawny.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:\n- pojęcia **estryfikacji** (reakcja alkoholu z kwasem → ester + woda)\n- definicji **kwasu nieorganicznego** (tu: \\(\\ce{H2SO4}\\), kwas tlenowy)\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - za poprawny wzor alkoholu i wzor kwasu.\n**0 pkt** - za odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: wzor sumaryczny alkoholu **C12H26O** (lub C12H25OH; dopuszczalny CH3-(CH2)10-CH2-OH); wzor kwasu nieorganicznego **H2SO4**.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Łatwo pomylić kwas siarkowy(VI) \\(\\ce{H2SO4}\\) z kwasem siarkowym(IV) \\(\\ce{H2SO3}\\). Grupa \\(\\ce{-OSO3^-}\\) w detergentach pochodzi zawsze od \\(\\ce{H2SO4}\\) - ma 4 atomy tlenu (jeden mostkowy z alkoholem + trzy w grupie \\(\\ce{SO3^-}\\)).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Podaj wzór **alkoholu**, nie kwasu organicznego! Kwas karboksylowy (\\(\\ce{RCOOH}\\)) daje ester \\(\\ce{RCOO-R'}\\), a nie \\(\\ce{R'-OSO3H}\\). Tutaj wiązanie to \\(\\ce{C-O-S}\\), nie \\(\\ce{C-O-C=O}\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Policz węgle uważnie - \\(\\ce{CH3-(CH2)_{10}-CH2-OH}\\) to 12 węgli łącznie (1 + 10 + 1), więc wzór alkoholu to \\(\\ce{C12H25OH}\\), nie \\(\\ce{C_{11}}\\) ani \\(\\ce{C_{13}}\\).","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-25.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 25. (0-1)
Detergenty są składnikami powszechnie używanych środków czyszczących i piorących. Wśród
stosowanych obecnie detergentów można wyróżnić detergenty kationowe i anionowe.
Przykładem detergentu anionowego jest związek o wzorze
CH3‒(CH2)10‒CH2‒OSO3- Na+
Można go otrzymać w reakcji estryfikacji z udziałem alkoholu o długim prostym łańcuchu
węglowym
i
odpowiedniego
kwasu.
Tak
uzyskany
ester
poddaje
się
reakcji
z wodorotlenkiem sodu, w wyniku czego otrzymuje się środek powierzchniowo czynny, który

\n\n

Podaj wzory sumaryczne alkoholu i kwasu nieorganicznego, których należy użyć
w opisanym procesie otrzymania tego detergentu.
Wzór sumaryczny alkoholu:
Wzór sumaryczny kwasu nieorganicznego:
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
21.
22.
23.
24.
25.
Maks. liczba pkt
2
1
1
1
1
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R
Informacja do zadań 26.-27.
Alkanonitryle to związki o wzorze ogólnym R-CN, które otrzymuje się w reakcji
odpowiedniego halogenku alkilu z cyjankiem potasu o wzorze KCN. Reakcja przebiega
w roztworze wodno-alkoholowym. W wyniku hydrolizy alkanonitryli w środowisku
rozcieńczonego kwasu siarkowego(VI) powstaje odpowiedni kwas karboksylowy.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których z alkanu I otrzymano alkan II:
reakcja 2.
C
H3
CH
CH2
CH3
Cl
związek A
C
H3
CH
CH2
CH3
COOH

\n\n

reakcja 3.
alkan I
alkan II

\n\n

światło

\n\n

wieloetapowa
redukcja
reakcja 1.
reakcja 4.

","answer_text_html":"

Zadanie 25. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
III. Opanowanie czynności
praktycznych.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Estry i tłuszcze. Zdający:
\n

13.3) tworzy nazwy prostych estrów kwasów karboksylowych
i tlenowych kwasów nieorganicznych; rysuje wzory
strukturalne i półstrukturalne estrów na podstawie ich nazwy.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne podanie wzoru alkoholu i wzoru kwasu.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Wzór sumaryczny alkoholu: C12H26O lub C12H25OH
Uwaga: Podanie wzoru CH3‒(CH2)10‒CH2‒OH należy uznać za poprawne.
Wzór sumaryczny kwasu nieorganicznego: H2SO4

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n\n

Sposób 1 - Analiza wsteczna struktury detergentu

\n

Krok 1: Odczytaj strukturę produktu końcowego.

\n

Detergent ma wzór: \\ceCH3−(CH2)10−CH2−OSO3−Na+

\n

Zanim zareagował z \\ceNaOH, musiał istnieć jako kwasowy ester:

\n
\\ceCH3−(CH2)10−CH2−OSO3H
\n

To monoester kwasu siarkowego(VI) - łańcuch 12-węglowy połączony przez grupę \\ce−O− z resztą \\ce−SO3H.

\n

Krok 2: Rozbij ester na substancje wyjściowe reakcji estryfikacji.

\n

Ogólna estryfikacja alkohol + kwas → ester + woda. Odwracamy:

\n
\\ceCH3−(CH2)10−CH2−O−SO3H−>CH3−(CH2)10−CH2−OH+H2SO4
\n

Stąd substraty:

\n\n

Krok 3: Sprawdź wzór sumaryczny alkoholu.

\n

Łańcuch \\ceCH3−(CH2)10−CH2− ma łącznie 12 atomów węgla:

\n
1+10+1=12 atomów C
\n

Alkohol pierwszorzędowy \\ceC12H25OH → wzór sumaryczny: \\ceC12H26O (lub zapisujemy jako \\ceC12H25OH).

\n

Krok 4: Pełny schemat procesu.

\n
\\ceC12H25OH+H2SO4−>[estryfikacja]C12H25−OSO3H+H2O
\n
\\ceC12H25−OSO3H+NaOH−>C12H25−OSO3−Na++H2O
\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomowy

\n

Sprawdzamy, czy atomy się zgadzają w reakcji estryfikacji:

\n

| Strona substratów | Strona produktów |
| \\ceC12H25OH: C₁₂H₂₆O₁ | \\ceC12H25OSO3H: C₁₂H₂₆O₄S |
| \\ceH2SO4: H₂O₄S | \\ceH2O: H₂O₁ |
| Razem: C₁₂H₂₈O₅S | Razem: C₁₂H₂₈O₅S ✓ |

\n

Bilans się zgadza - dobór substratów jest poprawny.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość:

\n\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - za poprawny wzor alkoholu i wzor kwasu.
0 pkt - za odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.

\n

Klucz CKE: wzor sumaryczny alkoholu C12H26O (lub C12H25OH; dopuszczalny CH3-(CH2)10-CH2-OH); wzor kwasu nieorganicznego H2SO4.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Łatwo pomylić kwas siarkowy(VI) \\ceH2SO4 z kwasem siarkowym(IV) \\ceH2SO3. Grupa \\ce−OSO3− w detergentach pochodzi zawsze od \\ceH2SO4 - ma 4 atomy tlenu (jeden mostkowy z alkoholem + trzy w grupie \\ceSO3−).
\n
⚠️ Uwaga: Podaj wzór alkoholu, nie kwasu organicznego! Kwas karboksylowy (\\ceRCOOH) daje ester \\ceRCOO−R′, a nie \\ceR′−OSO3H. Tutaj wiązanie to \\ceC−O−S, nie \\ceC−O−C=O.
\n
⚠️ Uwaga: Policz węgle uważnie - \\ceCH3−(CH2)10−CH2−OH to 12 węgli łącznie (1 + 10 + 1), więc wzór alkoholu to \\ceC12H25OH, nie \\ceC11 ani \\ceC13.
"}]}