{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/26","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"26","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 26. (0-1)\nNapisz równanie reakcji 2. - zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków\norganicznych. Napisz nazwę systematyczną związku organicznego, który jest produktem\nreakcji 3.\nRównanie reakcji 2.:\nNazwa systematyczna produktu reakcji 3.:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 26. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.2) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne\nwęglowodorów […];\n9.4) posługuje się poprawną nomenklaturą węglowodorów\n[…] i ich pochodnych […].\n12. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n12.3) zapisuje równania reakcji otrzymywania kwasów\nkarboksylowych […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne napisanie równania reakcji 2. z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych\n(grupowych) związków organicznych i poprawne napisanie nazwy systematycznej\norganicznego produktu reakcji 3.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nRównanie reakcji 2.:\nC\nH3\nCH\nCH2\nCH3\nCl\n(H2O, C2H5OH)\n+ KCN\nC\nH3\nCH\nCH2\nCH3\nCN + KCl\nNazwa produktu reakcji 3.: kwas 3-metylobutanowy\nUwaga: Nazwy: kwas 2-metylo-propano-1-karboksylowy oraz kwas β -metylobutanowy jako\nniesystematyczne nie spełniają warunków zadania i należy je uznać za błędne.","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n**Równanie reakcji 2:**\n\n\\[\\ce{CH3-CH(CH3)-CH2Cl + KCN -> CH3-CH(CH3)-CH2CN + KCl}\\]\n\n**Nazwa systematyczna produktu reakcji 3:** kwas 3-metylobutanowy\n\n## Sposób 1 - analiza struktury krok po kroku\n\n**Reakcja 2 - substytucja nukleofilowa (SN2):**\n\nMamy chlorek 2-metylopropylu (2-metylo-1-chloropropan) i KCN. Jon \\(\\ce{CN-}\\) jest nukleoflem - atakuje elektrofilowy węgiel przy chlorze, wypierając \\(\\ce{Cl-}\\):\n\n\\[\\ce{CH3-CH(CH3)-CH2Cl + KCN -> CH3-CH(CH3)-CH2CN + KCl}\\]\n\nProdukt A to **2-metylobutanonitryl** (alkanonitryl z grupą \\(\\ce{-CN}\\) zamiast \\(\\ce{-Cl}\\)).\n\n> Reakcja SN2: \\(\\ce{CN-}\\) to nukleofil węglowy - atakuje od strony przeciwnej do Cl, który odpada jako \\(\\ce{Cl-}\\), wiążąc się z \\(\\ce{K+}\\).\n\n**Reakcja 3 - hydroliza nitrylU do kwasu karboksylowego:**\n\nHydroliza grupy nitrylowej \\(\\ce{-CN}\\) w rozcieńczonym \\(\\ce{H2SO4}\\) prowadzi do grupy \\(\\ce{-COOH}\\):\n\n\\[\\ce{CH3-CH(CH3)-CH2CN + 2H2O ->[\\text{H}^+, \\Delta] CH3-CH(CH3)-CH2COOH + NH3}\\]\n\nProdukt: \\(\\ce{CH3-CH(CH3)-CH2COOH}\\)\n\n**Nazewnictwo systematyczne:**\n\nNumerujemy łańcuch od \\(\\ce{COOH}\\):\n\n| C1 | C2 | C3 | C4 |\n| \\(\\ce{COOH}\\) | \\(\\ce{CH2}\\) | \\(\\ce{CH(CH3)}\\) | \\(\\ce{CH3}\\) |\n\n- Najdłuższy łańcuch z \\(\\ce{COOH}\\): 4 węgle → **butano-**\n- Gałąź \\(\\ce{CH3}\\) przy C3 → **3-metylo-**\n- Końcówka kwasowa: **-wy**\n\n**Nazwa: kwas 3-metylobutanowy**\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez liczenie węgli\n\nAlkan I ma być wyjściowy → sprawdzamy konsekwencję struktury:\n\n- Chloroalkan ze schematu: \\(\\ce{CH3-CH(CH3)-CH2Cl}\\) - 4 węgle + gałąź metylowa przy C2 = **2-metylo-1-chloropropan** (izobutyl chlorek)\n- Po reakcji 2 dołącza się \\(\\ce{-CN}\\): \\(\\ce{CH3-CH(CH3)-CH2CN}\\) - nitryl z 4C + CH3 → **2-metylobutanonitryl** ✓\n- Po reakcji 3 \\(\\ce{-CN}\\) → \\(\\ce{-COOH}\\): \\(\\ce{CH3-CH(CH3)-CH2COOH}\\) - kwas z 5C w sumie: C1(COOH)-C2-C3(CH3)-C4 → **kwas 3-metylobutanowy** ✓\n\nBilans węgli: nitryl ma 5C (4 + 1 z CN), kwas ma 5C (COOH jest C1) - zgadza się!\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - zadanie opiera się na znajomości:\n- mechanizmu substytucji nukleofilowej (SN2) - wiedza z podręcznika\n- mechanizmu hydrolizy nitrylów - opisany w treści zadania\n- zasad nazewnictwa IUPAC kwasów karboksylowych\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - za poprawne rownanie reakcji 2. (wzory polstrukturalne) i poprawna nazwe systematyczna organicznego produktu reakcji 3.\n**0 pkt** - za odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: \\(\\ce{H3C-CH(CH3)-CH2Cl + KCN ->[H2O, C2H5OH] H3C-CH(CH3)-CH2CN + KCl}\\); nazwa produktu reakcji 3.: **kwas 3-metylobutanowy**. Nazwy niesystematyczne (kwas 2-metylo-propano-1-karboksylowy, kwas beta-metylobutanowy) sa bledne.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie pomyl numeru przy podstawniku - kwas ma 5 węgli, ale gałąź metylowa jest przy **C3** (liczymy od COOH, nie od końca łańcucha).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W reakcji 2 produkt to \\(\\ce{-CN}\\) (nitryl), NIE \\(\\ce{-NC}\\) (izocyjanek). KCN reaguje przez atom węgla jonu \\(\\ce{CN-}\\) - stąd powstaje wiązanie C-C.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Półstrukturalne oznacza zapis z grupami, np. \\(\\ce{CH3-CH(CH3)-CH2CN}\\) - nie rozkładaj grup ani nie rysuj wzoru Lewisa. Współczynnik przy KCl musi wynosić 1 (reakcja 1:1).","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-26.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 26. (0-1)
Napisz równanie reakcji 2. - zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych. Napisz nazwę systematyczną związku organicznego, który jest produktem
reakcji 3.
Równanie reakcji 2.:
Nazwa systematyczna produktu reakcji 3.:

","answer_text_html":"

Zadanie 26. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
V etap edukacyjny - zakres rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.2) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne
węglowodorów […];
9.4) posługuje się poprawną nomenklaturą węglowodorów
[…] i ich pochodnych […].

\n
  1. Kwasy karboksylowe. Zdający:
\n

12.3) zapisuje równania reakcji otrzymywania kwasów
karboksylowych […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne napisanie równania reakcji 2. z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych
(grupowych) związków organicznych i poprawne napisanie nazwy systematycznej
organicznego produktu reakcji 3.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Równanie reakcji 2.:
C
H3
CH
CH2
CH3
Cl
(H2O, C2H5OH)

\n\n

C
H3
CH
CH2
CH3
CN + KCl
Nazwa produktu reakcji 3.: kwas 3-metylobutanowy
Uwaga: Nazwy: kwas 2-metylo-propano-1-karboksylowy oraz kwas β -metylobutanowy jako
niesystematyczne nie spełniają warunków zadania i należy je uznać za błędne.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

Równanie reakcji 2:

\n
\\ceCH3−CH(CH3)−CH2Cl+KCN−>CH3−CH(CH3)−CH2CN+KCl
\n

Nazwa systematyczna produktu reakcji 3: kwas 3-metylobutanowy

\n

Sposób 1 - analiza struktury krok po kroku

\n

Reakcja 2 - substytucja nukleofilowa (SN2):

\n

Mamy chlorek 2-metylopropylu (2-metylo-1-chloropropan) i KCN. Jon \\ceCN− jest nukleoflem - atakuje elektrofilowy węgiel przy chlorze, wypierając \\ceCl−:

\n
\\ceCH3−CH(CH3)−CH2Cl+KCN−>CH3−CH(CH3)−CH2CN+KCl
\n

Produkt A to 2-metylobutanonitryl (alkanonitryl z grupą \\ce−CN zamiast \\ce−Cl).

\n
Reakcja SN2: \\ceCN− to nukleofil węglowy - atakuje od strony przeciwnej do Cl, który odpada jako \\ceCl−, wiążąc się z \\ceK+.
\n

Reakcja 3 - hydroliza nitrylU do kwasu karboksylowego:

\n

Hydroliza grupy nitrylowej \\ce−CN w rozcieńczonym \\ceH2SO4 prowadzi do grupy \\ce−COOH:

\n
\\ceCH3−CH(CH3)−CH2CN+2H2O−>[H+,Δ]CH3−CH(CH3)−CH2COOH+NH3
\n

Produkt: \\ceCH3−CH(CH3)−CH2COOH

\n

Nazewnictwo systematyczne:

\n

Numerujemy łańcuch od \\ceCOOH:

\n

| C1 | C2 | C3 | C4 |
| \\ceCOOH | \\ceCH2 | \\ceCH(CH3) | \\ceCH3 |

\n\n

Nazwa: kwas 3-metylobutanowy

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez liczenie węgli

\n

Alkan I ma być wyjściowy → sprawdzamy konsekwencję struktury:

\n\n

Bilans węgli: nitryl ma 5C (4 + 1 z CN), kwas ma 5C (COOH jest C1) - zgadza się!

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - zadanie opiera się na znajomości:

\n\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - za poprawne rownanie reakcji 2. (wzory polstrukturalne) i poprawna nazwe systematyczna organicznego produktu reakcji 3.
0 pkt - za odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.

\n

Klucz CKE: \\ceH3C−CH(CH3)−CH2Cl+KCN−>[H2O,C2H5OH]H3C−CH(CH3)−CH2CN+KCl; nazwa produktu reakcji 3.: kwas 3-metylobutanowy. Nazwy niesystematyczne (kwas 2-metylo-propano-1-karboksylowy, kwas beta-metylobutanowy) sa bledne.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Nie pomyl numeru przy podstawniku - kwas ma 5 węgli, ale gałąź metylowa jest przy C3 (liczymy od COOH, nie od końca łańcucha).
\n
⚠️ Uwaga: W reakcji 2 produkt to \\ce−CN (nitryl), NIE \\ce−NC (izocyjanek). KCN reaguje przez atom węgla jonu \\ceCN− - stąd powstaje wiązanie C-C.
\n
⚠️ Uwaga: Półstrukturalne oznacza zapis z grupami, np. \\ceCH3−CH(CH3)−CH2CN - nie rozkładaj grup ani nie rysuj wzoru Lewisa. Współczynnik przy KCl musi wynosić 1 (reakcja 1:1).
"}]}