{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/27","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"27","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27. (0-2)\nNapisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkanów I i II. Porównaj oba wzory i na tej\npodstawie określ, w jakim celu opisany proces (reakcje 1.-4.) jest stosowany w syntezie\norganicznej.\nWzór alkanu I\nWzór alkanu II\nZastosowanie opisanego procesu:\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 27. (0-2)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.2) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne węglowodorów\n[…];\n9.4) posługuje się poprawną nomenklaturą węglowodorów […];\nwykazuje się rozumieniem pojęć: szereg homologiczny […].\nSchemat punktowania\n2 p. - za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) obu alkanów\ni poprawne określenie celu zastosowania opisanego procesu w syntezie organicznej\nuwzględniające otrzymanie związków o dłuższym łańcuchu węglowym.\n1 p. - za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) obu alkanów\ni błędne określenie celu zastosowania opisanego procesu w syntezie organicznej\nalbo\n- za błędne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) obu alkanów lub wzoru\njednego z alkanów ale poprawne określenie celu zastosowania opisanego procesu\nw syntezie organicznej.\n0 p. - za każdą inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nWzór alkanu I\nWzór alkanu II\nC\nH3\nCH\nCH3\nCH3\nC\nH3\nCH\nCH2\nCH3\nCH3\nZastosowanie opisanego procesu, np.:\nProces ten umożliwia wydłużenie łańcucha węglowego lub otrzymywanie kolejnych\nhomologów lub przekształcenie jednych alkanów w inne o dłuższym łańcuchu węglowym lub\ntworzenie kolejnych alkanów lub powstawanie alkanów o dłuższym łańcuchu.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Alkan I:** \\(\\text{CH}_3\\text{-CH}_2\\text{-CH}_3\\) (propan, \\(\\ce{C3H8}\\))\n\n**Alkan II:** \\(\\text{CH}_3\\text{-CH}_3\\) (etan, \\(\\ce{C2H6}\\))\n\n**Cel procesu:** Skrócenie łańcucha węglowego o jeden atom węgla.\n\n## Sposób 1 - Śledzenie zmian łańcucha węglowego przez ciąg reakcji\n\nCiąg reakcji 1.-4. to klasyczna sekwencja: **halogenowanie → hydroliza → utlenianie → dekarboksylacja**.\n\n**Krok 1 - halogenowanie wolnorodnikowe alkanu I (propanu):**\n\n\\[\n\\ce{CH3-CH2-CH3 + Cl2 ->[\\text{h}\\nu] CH3-CH2-CH2Cl + HCl}\n\\]\n\nŁańcuch węglowy = nadal **3 C**. Wprowadzamy atom Cl na końcowym węglu.\n\n**Krok 2 - hydroliza zasadowa (zamiast Cl na OH):**\n\n\\[\n\\ce{CH3-CH2-CH2Cl + NaOH(aq) -> CH3-CH2-CH2OH + NaCl}\n\\]\n\nŁańcuch = **3 C**. Produkt: propan-1-ol.\n\n**Krok 3 - utlenianie alkoholu pierwszorzędowego do kwasu karboksylowego:**\n\n\\[\n\\ce{CH3-CH2-CH2OH ->[\\text{K}_2\\text{Cr}_2\\text{O}_7/\\text{H}_2\\text{SO}_4] CH3-CH2-COOH}\n\\]\n\nŁańcuch = **3 C**. Produkt: kwas propanowy.\n\n**Krok 4 - dekarboksylacja (z wapnem sodowanym: NaOH + CaO):**\n\n\\[\n\\ce{CH3-CH2-COONa + NaOH ->[\\text{CaO}, \\Delta] CH3-CH3 + Na2CO3}\n\\]\n\nŁańcuch = **2 C**. Produkt: etan (alkan II). Jeden atom węgla \"odpadł\" jako \\(\\ce{CO2}\\) podczas dekarb.\n\n**Porównanie wzorów:**\n\n| | Wzór półstrukturalny | Liczba C |\n| Alkan I | \\(\\text{CH}_3\\text{-CH}_2\\text{-CH}_3\\) | 3 |\n| Alkan II | \\(\\text{CH}_3\\text{-CH}_3\\) | 2 |\n\n**Wniosek:** Alkan II ma o **jeden atom węgla mniej** w łańcuchu niż alkan I - dlatego cel procesu to **skrócenie łańcucha węglowego o jeden atom węgla**.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja bilansu atomów węgla\n\nBilans węgla w kluczowym kroku 4 (dekarboksylacja):\n\n\\[\n\\underbrace{\\ce{CH3CH2COONa}}_{\\text{3 atomy C}} \\longrightarrow \\underbrace{\\ce{CH3CH3}}_{\\text{2 atomy C}} + \\underbrace{\\ce{Na2CO3}}_{\\text{1 atom C w CO3^{2-}}}\n\\]\n\n\\[\n3\\text{ C} = 2\\text{ C} + 1\\text{ C} \\quad \\checkmark\n\\]\n\nJeden węgiel z grupy \\(\\ce{-COOH}\\) nie trafia do alkanu - odchodzi jako węglan. Potwierdza to, że alkan II jest krótszy o 1 C względem alkanu I.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 13 - Standardowe entalpie:** Dekarboksylacja jest procesem endotermicznym wymagającym ogrzewania - stąd obecność \\(\\Delta\\) nad strzałką i użycie \\(\\ce{CaO}\\) jako katalizatora zasadowego. Reakcja nie wymaga konkretnych wartości liczbowych z karty.\n\n📖 **Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:** Przydatna do oceny, które sole (\\(\\ce{NaCl}\\), \\(\\ce{Na2CO3}\\)) można odseparować od produktów organicznych przez ekstrakcję wodną.\n\n> W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - kluczowa jest znajomość mechanizmu dekarboksylacji i umiejętność śledzenia zmian łańcucha.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**2 pkt** - za poprawne wzory polstrukturalne obu alkanow i poprawne okreslenie celu procesu (otrzymanie zwiazkow o dluzszym lancuchu weglowym).\n**1 pkt** - za poprawne oba wzory i bledny cel, LUB bledny jeden wzor i poprawny cel.\n**0 pkt** - za kazda inna odpowiedz albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: alkan I: \\(\\ce{H3C-CH(CH3)-CH3}\\) (2-metylopropan); alkan II: \\(\\ce{H3C-CH(CH3)-CH2-CH3}\\) (2-metylobutan). Cel: proces umozliwia wydluzenie lancucha weglowego / otrzymywanie kolejnych homologow.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W wzorze półstrukturalnym (grupowym) NIE piszemy \\(\\ce{C3H8}\\) - to wzór sumaryczny! Wymagane są **grupy**: \\(\\text{CH}_3\\text{-CH}_2\\text{-CH}_3\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Cel procesu NIE jest ogólnikowy (\"przekształcenie alkanu\"). Musi być konkretny: **\"skrócenie łańcucha węglowego o jeden atom węgla\"** - i musi wynikać BEZPOŚREDNIO z porównania wzorów (liczba atomów C w alkan I vs alkan II).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W kroku 4 do dekarboksylacji używa się **soli sodowej** kwasu (nie wolnego kwasu!): najpierw \\(\\ce{CH3CH2COOH + NaOH -> CH3CH2COONa + H2O}\\), dopiero potem ogrzewanie z \\(\\ce{CaO}\\). Pominięcie tego etapu to typowy błąd.","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-27.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 27. (0-2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkanów I i II. Porównaj oba wzory i na tej
podstawie określ, w jakim celu opisany proces (reakcje 1.-4.) jest stosowany w syntezie
organicznej.
Wzór alkanu I
Wzór alkanu II
Zastosowanie opisanego procesu:
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 27. (0-2)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
IV etap edukacyjny - zakres rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.2) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne węglowodorów
[…];
9.4) posługuje się poprawną nomenklaturą węglowodorów […];
wykazuje się rozumieniem pojęć: szereg homologiczny […].
Schemat punktowania
2 p. - za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) obu alkanów
i poprawne określenie celu zastosowania opisanego procesu w syntezie organicznej
uwzględniające otrzymanie związków o dłuższym łańcuchu węglowym.
1 p. - za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) obu alkanów
i błędne określenie celu zastosowania opisanego procesu w syntezie organicznej
albo

\n\n

jednego z alkanów ale poprawne określenie celu zastosowania opisanego procesu
w syntezie organicznej.
0 p. - za każdą inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Wzór alkanu I
Wzór alkanu II
C
H3
CH
CH3
CH3
C
H3
CH
CH2
CH3
CH3
Zastosowanie opisanego procesu, np.:
Proces ten umożliwia wydłużenie łańcucha węglowego lub otrzymywanie kolejnych
homologów lub przekształcenie jednych alkanów w inne o dłuższym łańcuchu węglowym lub
tworzenie kolejnych alkanów lub powstawanie alkanów o dłuższym łańcuchu.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Alkan I: CH3-CH2-CH3 (propan, \\ceC3H8)

\n

Alkan II: CH3-CH3 (etan, \\ceC2H6)

\n

Cel procesu: Skrócenie łańcucha węglowego o jeden atom węgla.

\n

Sposób 1 - Śledzenie zmian łańcucha węglowego przez ciąg reakcji

\n

Ciąg reakcji 1.-4. to klasyczna sekwencja: halogenowanie → hydroliza → utlenianie → dekarboksylacja.

\n

Krok 1 - halogenowanie wolnorodnikowe alkanu I (propanu):

\n
\\ceCH3−CH2−CH3+Cl2−>[hν]CH3−CH2−CH2Cl+HCl
\n

Łańcuch węglowy = nadal 3 C. Wprowadzamy atom Cl na końcowym węglu.

\n

Krok 2 - hydroliza zasadowa (zamiast Cl na OH):

\n
\\ceCH3−CH2−CH2Cl+NaOH(aq)−>CH3−CH2−CH2OH+NaCl
\n

Łańcuch = 3 C. Produkt: propan-1-ol.

\n

Krok 3 - utlenianie alkoholu pierwszorzędowego do kwasu karboksylowego:

\n
\\ceCH3−CH2−CH2OH−>[K2Cr2O7/H2SO4]CH3−CH2−COOH
\n

Łańcuch = 3 C. Produkt: kwas propanowy.

\n

Krok 4 - dekarboksylacja (z wapnem sodowanym: NaOH + CaO):

\n
\\ceCH3−CH2−COONa+NaOH−>[CaO,Δ]CH3−CH3+Na2CO3
\n

Łańcuch = 2 C. Produkt: etan (alkan II). Jeden atom węgla "odpadł" jako \\ceCO2 podczas dekarb.

\n

Porównanie wzorów:

\n

| | Wzór półstrukturalny | Liczba C |
| Alkan I | CH3-CH2-CH3 | 3 |
| Alkan II | CH3-CH3 | 2 |

\n

Wniosek: Alkan II ma o jeden atom węgla mniej w łańcuchu niż alkan I - dlatego cel procesu to skrócenie łańcucha węglowego o jeden atom węgla.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja bilansu atomów węgla

\n

Bilans węgla w kluczowym kroku 4 (dekarboksylacja):

\n
\\ceCH3CH2COONa⏟3 atomy C⟶\\ceCH3CH3⏟2 atomy C+\\ceNa2CO3⏟1 atom C w CO3^{2-}
\n
3 C=2 C+1 C✓
\n

Jeden węgiel z grupy \\ce−COOH nie trafia do alkanu - odchodzi jako węglan. Potwierdza to, że alkan II jest krótszy o 1 C względem alkanu I.

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 13 - Standardowe entalpie: Dekarboksylacja jest procesem endotermicznym wymagającym ogrzewania - stąd obecność Δ nad strzałką i użycie \\ceCaO jako katalizatora zasadowego. Reakcja nie wymaga konkretnych wartości liczbowych z karty.

\n

📖 Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności: Przydatna do oceny, które sole (\\ceNaCl, \\ceNa2CO3) można odseparować od produktów organicznych przez ekstrakcję wodną.

\n
W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - kluczowa jest znajomość mechanizmu dekarboksylacji i umiejętność śledzenia zmian łańcucha.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

2 pkt - za poprawne wzory polstrukturalne obu alkanow i poprawne okreslenie celu procesu (otrzymanie zwiazkow o dluzszym lancuchu weglowym).
1 pkt - za poprawne oba wzory i bledny cel, LUB bledny jeden wzor i poprawny cel.
0 pkt - za kazda inna odpowiedz albo brak odpowiedzi.

\n

Klucz CKE: alkan I: \\ceH3C−CH(CH3)−CH3 (2-metylopropan); alkan II: \\ceH3C−CH(CH3)−CH2−CH3 (2-metylobutan). Cel: proces umozliwia wydluzenie lancucha weglowego / otrzymywanie kolejnych homologow.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: W wzorze półstrukturalnym (grupowym) NIE piszemy \\ceC3H8 - to wzór sumaryczny! Wymagane są grupy: CH3-CH2-CH3.
\n
⚠️ Uwaga: Cel procesu NIE jest ogólnikowy ("przekształcenie alkanu"). Musi być konkretny: "skrócenie łańcucha węglowego o jeden atom węgla" - i musi wynikać BEZPOŚREDNIO z porównania wzorów (liczba atomów C w alkan I vs alkan II).
\n
⚠️ Uwaga: W kroku 4 do dekarboksylacji używa się soli sodowej kwasu (nie wolnego kwasu!): najpierw \\ceCH3CH2COOH+NaOH−>CH3CH2COONa+H2O, dopiero potem ogrzewanie z \\ceCaO. Pominięcie tego etapu to typowy błąd.
"}]}