{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/29","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"29","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 29. (0-1)\nNapisz wzór uproszczony orto-benzochinonu.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 29. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n11. Związki karbonylowe - aldehydy i ketony. Zdający:\n11.2) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne\nizomerycznych aldehydów i ketonów o podanym wzorze\nsumarycznym […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne napisanie wzoru uproszczonego orto-benzochinonu.\n0 p. - za odpowiedź niepoprawną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nO\nO","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nWzór uproszczony orto-benzochinonu (systematycznie: **cyklohexa-3,5-dien-1,2-dion**):\n\nWzór sumaryczny: \\(\\ce{C6H4O2}\\)\n\nWzór uproszczony (półstrukturalny) - sześcioczłonowy pierścień **niearomatyczny** z dwiema grupami karbonylowymi na sąsiednich atomach węgla (pozycje 1,2):\n\nO O\n‖ ‖\nH-C₃=C₄-C₁-C₂\nC₆=C₅-H (zamknięty pierścień)\n\nW notacji linearnej/uproszczonej:\n\n\\[\n\\underbrace{\\text{O=C}^1\\text{-C}^2\\text{=O}}_{\\text{dwie grupy C=O (1,2)}}\\ \\text{ - pierścień: } \\text{C}^3\\text{H=C}^4\\text{H-C}^5\\text{H=C}^6\\text{H}\n\\]\n\nInaczej: jest to **cyklohexa-3,5-dien-1,2-dion** - szkielet sześcioczłonowy z wiązaniami podwójnymi C3=C4 i C5=C6 wewnątrz pierścienia oraz C=O przy C1 i C2.\n\n## Sposób 1 - od nazwy \"orto-benzochinon\" do wzoru\n\n**Krok 1: Co to jest chinon?**\n\nChinony to diketo-pochodne pierścienia sześcioczłonowego, gdzie dwie grupy \\(\\ce{=O}\\) zastępują dwa atomy \\(\\ce{=CH2}\\), a pierścień traci aromatyczność. Związek wyjściowy to benzochinon (pochodna benzenu, \\(\\ce{C6H6}\\)).\n\n**Krok 2: Prefix \"orto-\" → grupy \\(\\ce{C=O}\\) w pozycjach 1,2 (sąsiednich)**\n\nGdyby były w 1,4 → para-benzochinon (żółty, najczęściej spotykany).\nGdyby były w 1,2 → orto-benzochinon (czerwony, mniej stabilny).\n\n**Krok 3: Ile H zostaje?**\n\nBenzen \\(\\ce{C6H6}\\) → zastępujemy 2 grupy \\(\\ce{=CH}\\) grupami \\(\\ce{=C(=O)}\\):\n- Zostają 4 atomy H przy C3, C4, C5, C6\n- Wzór sumaryczny: \\(\\ce{C6H4O2}\\)\n\n**Krok 4: Ułożenie wiązań w pierścieniu**\n\nPierścień nie jest aromatyczny - mamy układ **sprzężony** (keto-dienowy):\n\n\\[\n\\text{O=C}^1\\text{-C}^2\\text{=O z wiązaniami: C}^3\\text{=C}^4\\text{-C}^5\\text{=C}^6\n\\]\n\nczyli formalnie dien-1,2-dion:\n\n\\[\n\\ce{O=C-C(=O)-CH=CH-CH=CH-} \\text{ (pierścień zamknięty C}^1\\text{-C}^6\\text{)}\n\\]\n\n## Sposób 2 - przez utlenianie katecholu (potwierdzenie struktury)\n\nOrto-benzochinon powstaje przez utlenianie **katecholu** (benzeno-1,2-diolu):\n\n\\[\n\\ce{C6H4(OH)2 ->[\\text{utleniacz}] C6H4O2 + 2[H]}\n\\]\n\nKatechol ma dwie grupy \\(\\ce{-OH}\\) w pozycji 1,2 → utleniamy do \\(\\ce{C=O}\\) → dokładnie te same pozycje → **orto-układ** grup karbonylowych. To potwierdza, że wzór to rzeczywiście 1,2-diketo pochodna.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość nomenklatury chinonów i zasad budowy wzorów półstrukturalnych.\n\n📖 Pomocniczo: **Karta wzorów str. 7** - wpływ kierujący podstawników w pierścieniu aromatycznym (orto/para vs meta) - rozumienie pojęcia \"orto\" (pozycje 1,2 względem siebie).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - za poprawne napisanie wzoru uproszczonego orto-benzochinonu.\n**0 pkt** - za odpowiedz niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: wzor **orto-benzochinonu** - pierscien szescioczlonowy z dwoma grupami C=O w pozycjach sasiednich (1,2) oraz dwoma wiazaniami podwojnymi C=C.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie rysuj benzochinonu jako pierścienia aromatycznego z kółkiem wewnątrz! Pierścień **traci aromatyczność** - powinien mieć zaznaczone wiązania podwójne C=C w konkretnych miejscach.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Orto oznacza pozycje **1,2** (sąsiednie), nie 1,3 (meta) ani 1,4 (para). Para-benzochinon jest bardziej znany i stabilny - nie pomyl tych dwóch!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzór sumaryczny \\(\\ce{C6H4O2}\\) jest taki sam dla orto- i para-benzochinonu - różnią się **tylko wzorem strukturalnym** (położeniem grup \\(\\ce{C=O}\\)).","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-29.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 29. (0-1)
Napisz wzór uproszczony orto-benzochinonu.

","answer_text_html":"

Zadanie 29. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
IV etap edukacyjny - zakres rozszerzony

\n
  1. Związki karbonylowe - aldehydy i ketony. Zdający:
\n

11.2) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne
izomerycznych aldehydów i ketonów o podanym wzorze
sumarycznym […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne napisanie wzoru uproszczonego orto-benzochinonu.
0 p. - za odpowiedź niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
O
O

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Wzór uproszczony orto-benzochinonu (systematycznie: cyklohexa-3,5-dien-1,2-dion):

\n

Wzór sumaryczny: \\ceC6H4O2

\n

Wzór uproszczony (półstrukturalny) - sześcioczłonowy pierścień niearomatyczny z dwiema grupami karbonylowymi na sąsiednich atomach węgla (pozycje 1,2):

\n

O O
‖ ‖
H-C₃=C₄-C₁-C₂
C₆=C₅-H (zamknięty pierścień)

\n

W notacji linearnej/uproszczonej:

\n
O=C1-C2=O⏟dwie grupy C=O (1,2)  - pierścień: C3H=C4H-C5H=C6H
\n

Inaczej: jest to cyklohexa-3,5-dien-1,2-dion - szkielet sześcioczłonowy z wiązaniami podwójnymi C3=C4 i C5=C6 wewnątrz pierścienia oraz C=O przy C1 i C2.

\n

Sposób 1 - od nazwy "orto-benzochinon" do wzoru

\n

Krok 1: Co to jest chinon?

\n

Chinony to diketo-pochodne pierścienia sześcioczłonowego, gdzie dwie grupy \\ce=O zastępują dwa atomy \\ce=CH2, a pierścień traci aromatyczność. Związek wyjściowy to benzochinon (pochodna benzenu, \\ceC6H6).

\n

Krok 2: Prefix "orto-" → grupy \\ceC=O w pozycjach 1,2 (sąsiednich)

\n

Gdyby były w 1,4 → para-benzochinon (żółty, najczęściej spotykany).
Gdyby były w 1,2 → orto-benzochinon (czerwony, mniej stabilny).

\n

Krok 3: Ile H zostaje?

\n

Benzen \\ceC6H6 → zastępujemy 2 grupy \\ce=CH grupami \\ce=C(=O):

\n\n

Krok 4: Ułożenie wiązań w pierścieniu

\n

Pierścień nie jest aromatyczny - mamy układ sprzężony (keto-dienowy):

\n
O=C1-C2=O z wiązaniami: C3=C4-C5=C6
\n

czyli formalnie dien-1,2-dion:

\n
\\ceO=C−C(=O)−CH=CH−CH=CH− (pierścień zamknięty C1-C6)
\n

Sposób 2 - przez utlenianie katecholu (potwierdzenie struktury)

\n

Orto-benzochinon powstaje przez utlenianie katecholu (benzeno-1,2-diolu):

\n
\\ceC6H4(OH)2−>[utleniacz]C6H4O2+2[H]
\n

Katechol ma dwie grupy \\ce−OH w pozycji 1,2 → utleniamy do \\ceC=O → dokładnie te same pozycje → orto-układ grup karbonylowych. To potwierdza, że wzór to rzeczywiście 1,2-diketo pochodna.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - wystarczy znajomość nomenklatury chinonów i zasad budowy wzorów półstrukturalnych.

\n

📖 Pomocniczo: Karta wzorów str. 7 - wpływ kierujący podstawników w pierścieniu aromatycznym (orto/para vs meta) - rozumienie pojęcia "orto" (pozycje 1,2 względem siebie).

\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - za poprawne napisanie wzoru uproszczonego orto-benzochinonu.
0 pkt - za odpowiedz niepoprawna albo brak odpowiedzi.

\n

Klucz CKE: wzor orto-benzochinonu - pierscien szescioczlonowy z dwoma grupami C=O w pozycjach sasiednich (1,2) oraz dwoma wiazaniami podwojnymi C=C.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Nie rysuj benzochinonu jako pierścienia aromatycznego z kółkiem wewnątrz! Pierścień traci aromatyczność - powinien mieć zaznaczone wiązania podwójne C=C w konkretnych miejscach.
\n
⚠️ Uwaga: Orto oznacza pozycje 1,2 (sąsiednie), nie 1,3 (meta) ani 1,4 (para). Para-benzochinon jest bardziej znany i stabilny - nie pomyl tych dwóch!
\n
⚠️ Uwaga: Wzór sumaryczny \\ceC6H4O2 jest taki sam dla orto- i para-benzochinonu - różnią się tylko wzorem strukturalnym (położeniem grup \\ceC=O).
"}]}