{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/30","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"30","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 30. (0-1)\nOkreśl formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali\nwalencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce para-benzochinonu\ni w cząsteczce hydrochinonu. Uzupełnij tabelę.\nStopień utlenienia\nTyp hybrydyzacji\npara-benzochinon\nhydrochinon","answer":null,"answer_text":"Zadanie 30. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n3. Wiązania chemiczne. Zdający:\n3.5) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) w prostych\ncząsteczkach związków nieorganicznych […].\n6. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień\nutlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja;\n6.2) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków w […] cząsteczce\nzwiązku […] organicznego.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne uzupełnienie tabeli: poprawne określenie stopnia utlenienia oraz poprawne\nokreślenie hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a\nw cząsteczce para-benzochinonu i w cząsteczce hydrochinonu.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nStopień utlenienia\nTyp hybrydyzacji\npara-benzochinon\n(+) II lub (+) 2\nsp2\nhydrochinon\n(+) I lub (+) 1\nsp2","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| | Stopień utlenienia | Typ hybrydyzacji |\n| para-benzochinon | **+2** | **sp2** |\n| hydrochinon | **+1** | **sp2** |\n\n## Sposób 1 - Analiza struktury i metoda przypisania elektronów\n\n### Krok 1: Ustalenie struktury obu cząsteczek\n\nAtom **a** to w obu przypadkach ten sam węgiel - ten, który nosi grupę tlenową:\n- w **para-benzochinonie**: węgiel karbonylowy \\(\\ce{C=O}\\)\n- w **hydrochinonie**: węgiel aromatyczny \\(\\ce{C-OH}\\)\n\nStruktury (wzór Kekulégo):\n\n**Para-benzochinon** (cykloheksa-2,5-dien-1,4-dion):\n\n\\[\\ce{O=\\underset{a}{C}1-CH=CH-C(=O)-CH=CH-1}\\]\n\nAtom **a** (C1): otoczenie - \\(\\ce{=O}\\), \\(\\ce{-C}\\), \\(\\ce{-C}\\) (trzy grupy → **sp2**)\n\n**Hydrochinon** (benzen-1,4-diol):\n\n\\[\\ce{HO-\\underset{a}{C}1=C2H-C3H=C4(-OH)-C5H=C6H-}\\]\n\nAtom **a** (C1): otoczenie - \\(\\ce{-OH}\\), \\(\\ce{-C}\\), \\(\\ce{-C}\\) (trzy grupy → **sp2**)\n\n### Krok 2: Hybrydyzacja\n\nOba atomy **a** mają **3 grupy podstawnikowe** (brak wolnych par walencyjnych na C, trzy kierunki wiązań) → układ trygonalny → **sp2**.\n\n- W benzochinonie: geometria taka sama jak w \\(\\ce{C=O}\\) aldehydu/ketonu.\n- W hydrochinonie: węgiel aromatyczny, udział w układzie π pierścienia → sp2.\n\n### Krok 3: Stopień utlenienia - reguła przypisania elektronów\n\nReguła: elektrony w wiązaniu przypisujemy do **bardziej elektroujemnego** atomu; elektrony w wiązaniu C-C dzielimy po połowie.\n\n**Para-benzochinon, atom a (C=O):**\n\nWiązania atomu a:\n- \\(\\ce{C=O}\\) (podwójne, 4e⁻): O jest bardziej elektroujemny → obydwa pary idą do O → C dostaje **0 e⁻**\n- \\(\\ce{C-C}\\) × 2 (po 2e⁻): ta sama elektroujemność → każde wiązanie daje C **po 1 e⁻** → razem **2 e⁻**\n\n\\[\\text{e}^- \\text{ przy C} = 0 + 1 + 1 = 2\\]\n\n\\[\\text{st. utl.}(\\text{C}) = \\underbrace{4}_{\\text{el. walenc.}} - \\underbrace{2}_{\\text{przypisane}} = \\mathbf{+2}\\]\n\n**Hydrochinon, atom a (C-OH):**\n\nKorzystamy z wzoru Kekulégo (np. C1=C2, C2-C3, C3=C4, C4-C5, C5=C6, C6-C1):\n\nWiązania atomu a = C1:\n- \\(\\ce{C1=C2}\\) (podwójne, 4e⁻): ta sama EN → C1 dostaje **2 e⁻**\n- \\(\\ce{C1-C6}\\) (pojedyncze, 2e⁻): ta sama EN → C1 dostaje **1 e⁻**\n- \\(\\ce{C1-OH}\\) (pojedyncze, 2e⁻): O bardziej elektroujemny → C1 dostaje **0 e⁻**\n\n\\[\\text{e}^- \\text{ przy C} = 2 + 1 + 0 = 3\\]\n\n\\[\\text{st. utl.}(\\text{C}) = 4 - 3 = \\mathbf{+1}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans redoks\n\nPara-benzochinon i hydrochinon tworzą układ redoks:\n\n\\[\\ce{C6H4O2 + 2H+ + 2e- -> C6H4(OH)2}\\]\n\nW reakcji redukcji: benzochinon **przyjmuje 2 elektrony** przy dwóch atomach karbonylowych (C1 i C4). Każdy z tych atomów **zmniejsza stopień utlenienia o 1**.\n\n\\[\\Delta \\text{st. utl.} = (+2) - (+1) = -1 \\text{ na każdym z 2 atomów C}\\]\n\n\\[\\text{łącznie: } 2 \\times (-1) = -2 \\text{ e}^- \\text{ przyjęte}\\]\n\nZgadza się z równaniem elektrochemicznym (2e⁻) ✓ - wynik **+2** i **+1** poprawny.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów. Zadanie opiera się wyłącznie na:\n- definicji formalnego stopnia utlenienia (przypisanie elektronów wg elektroujemności),\n- regule hybrydyzacji sp/sp2/sp3 (liczba grup wokół atomu C).\n\nPomocniczo można zajrzeć do:\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:**\n> Elektroujemność O > C > H (EN: O = 3,44; C = 2,55; H = 2,20)\n> Użyliśmy tego faktu przy ustalaniu, któremu atomowi przypisać elektrony z każdego wiązania.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - za poprawne okreslenie stopnia utlenienia oraz hybrydyzacji atomu wegla a w para-benzochinonie i w hydrochinonie.\n**0 pkt** - za odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: para-benzochinon: stopien utlenienia **(+)II**, hybrydyzacja **sp2**; hydrochinon: stopien utlenienia **(+)I**, hybrydyzacja **sp2**.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Węgiel karbonylowy \\(\\ce{C=O}\\) ma stopień utlenienia **+2**, NIE +1 - bo podwójne wiązanie do O \"oddaje\" 4 elektrony (oba pary), nie dwie. Mylenie wiązania podwójnego z pojedynczym przy liczeniu to częsty błąd!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Oba węgle (w benzochinonie i w hydrochinonie) są **sp2**, mimo że wyglądają różnie. Węgiel aromatyczny C-OH ma 3 podstawniki (bez H na tym węglu!) → trygonalny → sp2. Uczniowie błędnie przypisują sp3, myląc z C-OH w alkoholu alifatycznym (np. etanol, gdzie C jest sp3 bo ma 4 pojedyncze wiązania).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Stopień utlenienia to pojęcie **formalne** - w hydrochinonie C naprawdę nie \"traci\" elektronu, to tylko narzędzie do śledzenia redoks. Nie mylić z ładunkiem formalnym!","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-30.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 30. (0-1)
Określ formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali
walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce para-benzochinonu
i w cząsteczce hydrochinonu. Uzupełnij tabelę.
Stopień utlenienia
Typ hybrydyzacji
para-benzochinon
hydrochinon

","answer_text_html":"

Zadanie 30. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - zakres rozszerzony

\n
  1. Wiązania chemiczne. Zdający:
\n

3.5) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) w prostych
cząsteczkach związków nieorganicznych […].

\n
  1. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:
\n

6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień
utlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja;
6.2) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków w […] cząsteczce
związku […] organicznego.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne uzupełnienie tabeli: poprawne określenie stopnia utlenienia oraz poprawne
określenie hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a
w cząsteczce para-benzochinonu i w cząsteczce hydrochinonu.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Stopień utlenienia
Typ hybrydyzacji
para-benzochinon
(+) II lub (+) 2
sp2
hydrochinon
(+) I lub (+) 1
sp2

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

| | Stopień utlenienia | Typ hybrydyzacji |
| para-benzochinon | +2 | sp2 |
| hydrochinon | +1 | sp2 |

\n

Sposób 1 - Analiza struktury i metoda przypisania elektronów

\n
Krok 1: Ustalenie struktury obu cząsteczek
\n

Atom a to w obu przypadkach ten sam węgiel - ten, który nosi grupę tlenową:

\n\n

Struktury (wzór Kekulégo):

\n

Para-benzochinon (cykloheksa-2,5-dien-1,4-dion):

\n
\\ceO=Ca1−CH=CH−C(=O)−CH=CH−1
\n

Atom a (C1): otoczenie - \\ce=O, \\ce−C, \\ce−C (trzy grupy → sp2)

\n

Hydrochinon (benzen-1,4-diol):

\n
\\ceHO−Ca1=C2H−C3H=C4(−OH)−C5H=C6H−
\n

Atom a (C1): otoczenie - \\ce−OH, \\ce−C, \\ce−C (trzy grupy → sp2)

\n
Krok 2: Hybrydyzacja
\n

Oba atomy a mają 3 grupy podstawnikowe (brak wolnych par walencyjnych na C, trzy kierunki wiązań) → układ trygonalny → sp2.

\n\n
Krok 3: Stopień utlenienia - reguła przypisania elektronów
\n

Reguła: elektrony w wiązaniu przypisujemy do bardziej elektroujemnego atomu; elektrony w wiązaniu C-C dzielimy po połowie.

\n

Para-benzochinon, atom a (C=O):

\n

Wiązania atomu a:

\n\n
e− przy C=0+1+1=2
\n
st. utl.(C)=4⏟el. walenc.−2⏟przypisane=+2
\n

Hydrochinon, atom a (C-OH):

\n

Korzystamy z wzoru Kekulégo (np. C1=C2, C2-C3, C3=C4, C4-C5, C5=C6, C6-C1):

\n

Wiązania atomu a = C1:

\n\n
e− przy C=2+1+0=3
\n
st. utl.(C)=4−3=+1
\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans redoks

\n

Para-benzochinon i hydrochinon tworzą układ redoks:

\n
\\ceC6H4O2+2H++2e−−>C6H4(OH)2
\n

W reakcji redukcji: benzochinon przyjmuje 2 elektrony przy dwóch atomach karbonylowych (C1 i C4). Każdy z tych atomów zmniejsza stopień utlenienia o 1.

\n
Δst. utl.=(+2)−(+1)=−1 na każdym z 2 atomów C
\n
łącznie: 2×(−1)=−2 e− przyjęte
\n

Zgadza się z równaniem elektrochemicznym (2e⁻) ✓ - wynik +2 i +1 poprawny.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów. Zadanie opiera się wyłącznie na:

\n\n

Pomocniczo można zajrzeć do:

\n
📖 Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:
Elektroujemność O > C > H (EN: O = 3,44; C = 2,55; H = 2,20)
Użyliśmy tego faktu przy ustalaniu, któremu atomowi przypisać elektrony z każdego wiązania.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - za poprawne okreslenie stopnia utlenienia oraz hybrydyzacji atomu wegla a w para-benzochinonie i w hydrochinonie.
0 pkt - za odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.

\n

Klucz CKE: para-benzochinon: stopien utlenienia (+)II, hybrydyzacja sp2; hydrochinon: stopien utlenienia (+)I, hybrydyzacja sp2.

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Węgiel karbonylowy \\ceC=O ma stopień utlenienia +2, NIE +1 - bo podwójne wiązanie do O "oddaje" 4 elektrony (oba pary), nie dwie. Mylenie wiązania podwójnego z pojedynczym przy liczeniu to częsty błąd!
\n
⚠️ Uwaga: Oba węgle (w benzochinonie i w hydrochinonie) są sp2, mimo że wyglądają różnie. Węgiel aromatyczny C-OH ma 3 podstawniki (bez H na tym węglu!) → trygonalny → sp2. Uczniowie błędnie przypisują sp3, myląc z C-OH w alkoholu alifatycznym (np. etanol, gdzie C jest sp3 bo ma 4 pojedyncze wiązania).
\n
⚠️ Uwaga: Stopień utlenienia to pojęcie formalne - w hydrochinonie C naprawdę nie "traci" elektronu, to tylko narzędzie do śledzenia redoks. Nie mylić z ładunkiem formalnym!
"}]}