{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/31.1","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"31.1","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 31.1. (0-1)\nWybierz jedną parę odczynników, które umożliwią odróżnienie D-glukozy od D-tagatozy.\nUzupełnij schemat doświadczenia - podkreśl wzory wybranych odczynników.\nwodny roztwór D-glukozy wodny roztwór D-tagatozy\nOdczynniki: AgNO3 (aq) i NH3 (aq) / CuSO4 (aq) i KOH (aq) / Br2 (aq) i KHCO3 (aq)","answer":"D","answer_text":"Zadanie 31.1. (0-1)\nSchemat punktowania\n1 p. - za uzupełnienie schematu doświadczenia - poprawny wybór i zaznaczenie wzorów\nodczynników\n0 p. - za odpowiedź niepoprawną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nwodny roztwór D-glukozy wodny roztwór D-tagatozy\nAgNO3 (aq) i NH3 (aq) / CuSO4 (aq) i KOH (aq) / Br2 (aq) i KHCO3 (aq)","solution":"## Poprawna odpowiedź: \\(\\ce{Br2}\\)(aq) i \\(\\ce{KHCO3}\\)(aq)\n\nOdczynnik bromowy (woda bromowa z wodorowęglanem potasu) odróżnia D-glukozę (aldozę) od D-tagatozy (ketozy), bo odbarwia się tylko w kontakcie z glukozą.\n\n## Sposób 1 - Analiza grup funkcyjnych: aldoza vs ketoza\n\n**Krok 1: Zidentyfikuj grupy funkcyjne obu cukrów**\n\n- **D-glukoza** - aldoheksoza: posiada grupę **aldehydową** \\(\\ce{-CHO}\\) przy C-1\n- **D-tagatoza** - ketoheksoza: posiada grupę **ketonową** \\(\\ce{C=O}\\) przy C-2 (epimer D-fruktozy w pozycji C-4)\n\n**Krok 2: Sprawdź selektywność każdej pary odczynników**\n\nPytanie kluczowe: *który odczynnik reaguje z aldehydami, ale NIE reaguje z ketonami?*\n\n\\(\\ce{Br2}\\)(aq) jest takim odczynnikiem - utlenia **wyłącznie** aldehydy do kwasów karboksylowych:\n\n\\[\n\\ce{R-CHO + Br2 + H2O -> R-COOH + 2HBr}\n\\]\n\nDla D-glukozy:\n\\[\n\\ce{CH2OH-(CHOH)4-CHO + Br2 + H2O ->[\\text{KHCO3}] CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2HBr}\n\\]\n\n**Obserwacja:** roztwór brązowopomarańczowy → **bezbarwny** (bromowanie zachodzi)\n\nDla D-tagatozy: ketony **nie reagują** z \\(\\ce{Br2}\\)(aq) w łagodnych warunkach.\n\n**Obserwacja:** roztwór pozostaje **brązowopomarańczowy** (brak reakcji)\n\n**Krok 3: Rola \\(\\ce{KHCO3}\\)**\n\n\\(\\ce{KHCO3}\\) buforuje środowisko - neutralizuje wydzielający się \\(\\ce{HBr}\\) i zapobiega zakwaszeniu, które mogłoby hamować reakcję:\n\\[\n\\ce{HBr + KHCO3 -> KBr + H2O + CO2 ^}\n\\]\n\n**Wynik:** Glukoza odbarwia wodę bromową → **odróżnienie jest możliwe**.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez eliminację pozostałych par\n\n**Odczynnik Tollensa** (\\(\\ce{AgNO3}\\) + \\(\\ce{NH3}\\)):\n\nReagent Tollensa działa w środowisku **zasadowym**. W warunkach zasadowych ketoheksozy (tagatoza, fruktoza) **izomeryzują** do form aldehydowych przez enediol (przegrupowanie Lobry de Bruyna-van Ekenberga):\n\n\\[\n\\text{ketoza} \\xrightarrow{\\text{zasada}} \\text{enediol} \\rightarrow \\text{aldoza}\n\\]\n\nStąd **oba cukry** dają srebrne zwierciadło. Odróżnienie niemożliwe. ✗\n\n**Fehling/Benedict** (\\(\\ce{CuSO4}\\) + \\(\\ce{KOH}\\)):\n\nAnalogicznie - środowisko silnie zasadowe → izomeryzacja ketozy → **oba cukry** redukują \\(\\ce{Cu^{2+}}\\) do \\(\\ce{Cu2O}\\) (czerwony osad). Odróżnienie niemożliwe. ✗\n\n**Woda bromowa** (\\(\\ce{Br2}\\) + \\(\\ce{KHCO3}\\)):\n\nŚrodowisko lekko zasadowe (łagodne) - **izomeryzacja nie zachodzi** w tym pH. Selektywna reakcja tylko z grupą \\(\\ce{-CHO}\\). Odróżnienie możliwe. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych stałych z karty wzorów CKE.\n\nZadanie opiera się na znajomości **chemii organicznej funkcjonalnej** (właściwości grupy aldehydowej vs ketonowej) oraz mechanizmu izomeryzacji cukrów w środowisku zasadowym - to wiedza podręcznikowa, nie tabelaryczna.\n\n## Dlaczego inne pary odczynników są błędne\n\n| Para odczynników | Wynik dla D-glukozy | Wynik dla D-tagatozy | Czy odróżnia? |\n| \\(\\ce{AgNO3}\\)(aq) + \\(\\ce{NH3}\\)(aq) | Srebrne zwierciadło ✓ | Srebrne zwierciadło ✓ (izomeryzacja w zasadzie) | **NIE** |\n| \\(\\ce{CuSO4}\\)(aq) + \\(\\ce{KOH}\\)(aq) | Czerwony osad \\(\\ce{Cu2O}\\) ✓ | Czerwony osad \\(\\ce{Cu2O}\\) ✓ (izomeryzacja w zasadzie) | **NIE** |\n| \\(\\ce{Br2}\\)(aq) + \\(\\ce{KHCO3}\\)(aq) | Odbarwienie ✓ | Brak reakcji ✗ | **TAK** ✓ |\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - za poprawny wybor i zaznaczenie wzorow odczynnikow.\n**0 pkt** - za odpowiedz niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: **Br2(aq) i KHCO3(aq)** (probowka I - D-glukoza, probowka II - D-tagatoza).\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Fruktozy i inne ketozy dają **pozytywny wynik z Fehlingiem i Tollensem** - nie dlatego, że ketony redukują \\(\\ce{Cu^{2+}}\\), ale dlatego że **zasadowe środowisko tych odczynników powoduje izomeryzację** ketozy do aldozy. To jedna z najczęstszych pułapek w zadaniach o cukrach!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Woda bromowa (\\(\\ce{Br2}\\)/\\(\\ce{H2O}\\)) bez buforu też odróżni, ale wydzielający się \\(\\ce{HBr}\\) zakwasza środowisko - dodatek \\(\\ce{KHCO3}\\) jest praktyczną poprawką, nie \"dodatkowym odczynnikiem\".\n\n> ⚠️ **Uwaga:** D-tagatoza to **ketoheksoza** (nie mylić z D-galaktozą, która jest aldoheksozą!). Tagatoza to C-4 epimer D-fruktozy - obie mają keton przy C-2.","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-31.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 31.1. (0-1)
Wybierz jedną parę odczynników, które umożliwią odróżnienie D-glukozy od D-tagatozy.
Uzupełnij schemat doświadczenia - podkreśl wzory wybranych odczynników.
wodny roztwór D-glukozy wodny roztwór D-tagatozy
Odczynniki: AgNO3 (aq) i NH3 (aq) / CuSO4 (aq) i KOH (aq) / Br2 (aq) i KHCO3 (aq)

","answer_text_html":"

Zadanie 31.1. (0-1)
Schemat punktowania
1 p. - za uzupełnienie schematu doświadczenia - poprawny wybór i zaznaczenie wzorów
odczynników
0 p. - za odpowiedź niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
wodny roztwór D-glukozy wodny roztwór D-tagatozy
AgNO3 (aq) i NH3 (aq) / CuSO4 (aq) i KOH (aq) / Br2 (aq) i KHCO3 (aq)

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: \\ceBr2(aq) i \\ceKHCO3(aq)

\n

Odczynnik bromowy (woda bromowa z wodorowęglanem potasu) odróżnia D-glukozę (aldozę) od D-tagatozy (ketozy), bo odbarwia się tylko w kontakcie z glukozą.

\n

Sposób 1 - Analiza grup funkcyjnych: aldoza vs ketoza

\n

Krok 1: Zidentyfikuj grupy funkcyjne obu cukrów

\n\n

Krok 2: Sprawdź selektywność każdej pary odczynników

\n

Pytanie kluczowe: który odczynnik reaguje z aldehydami, ale NIE reaguje z ketonami?

\n

\\ceBr2(aq) jest takim odczynnikiem - utlenia wyłącznie aldehydy do kwasów karboksylowych:

\n
\\ceR−CHO+Br2+H2O−>R−COOH+2HBr
\n

Dla D-glukozy:

\n
\\ceCH2OH−(CHOH)4−CHO+Br2+H2O−>[KHCO3]CH2OH−(CHOH)4−COOH+2HBr
\n

Obserwacja: roztwór brązowopomarańczowy → bezbarwny (bromowanie zachodzi)

\n

Dla D-tagatozy: ketony nie reagują z \\ceBr2(aq) w łagodnych warunkach.

\n

Obserwacja: roztwór pozostaje brązowopomarańczowy (brak reakcji)

\n

Krok 3: Rola \\ceKHCO3

\n

\\ceKHCO3 buforuje środowisko - neutralizuje wydzielający się \\ceHBr i zapobiega zakwaszeniu, które mogłoby hamować reakcję:

\n
\\ceHBr+KHCO3−>KBr+H2O+CO2}
\n

Wynik: Glukoza odbarwia wodę bromową → odróżnienie jest możliwe.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez eliminację pozostałych par

\n

Odczynnik Tollensa (\\ceAgNO3 + \\ceNH3):

\n

Reagent Tollensa działa w środowisku zasadowym. W warunkach zasadowych ketoheksozy (tagatoza, fruktoza) izomeryzują do form aldehydowych przez enediol (przegrupowanie Lobry de Bruyna-van Ekenberga):

\n
ketoza→zasadaenediol→aldoza
\n

Stąd oba cukry dają srebrne zwierciadło. Odróżnienie niemożliwe. ✗

\n

Fehling/Benedict (\\ceCuSO4 + \\ceKOH):

\n

Analogicznie - środowisko silnie zasadowe → izomeryzacja ketozy → oba cukry redukują \\ceCu2+ do \\ceCu2O (czerwony osad). Odróżnienie niemożliwe. ✗

\n

Woda bromowa (\\ceBr2 + \\ceKHCO3):

\n

Środowisko lekko zasadowe (łagodne) - izomeryzacja nie zachodzi w tym pH. Selektywna reakcja tylko z grupą \\ce−CHO. Odróżnienie możliwe. ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych stałych z karty wzorów CKE.

\n

Zadanie opiera się na znajomości chemii organicznej funkcjonalnej (właściwości grupy aldehydowej vs ketonowej) oraz mechanizmu izomeryzacji cukrów w środowisku zasadowym - to wiedza podręcznikowa, nie tabelaryczna.

\n

Dlaczego inne pary odczynników są błędne

\n

| Para odczynników | Wynik dla D-glukozy | Wynik dla D-tagatozy | Czy odróżnia? |
| \\ceAgNO3(aq) + \\ceNH3(aq) | Srebrne zwierciadło ✓ | Srebrne zwierciadło ✓ (izomeryzacja w zasadzie) | NIE |
| \\ceCuSO4(aq) + \\ceKOH(aq) | Czerwony osad \\ceCu2O ✓ | Czerwony osad \\ceCu2O ✓ (izomeryzacja w zasadzie) | NIE |
| \\ceBr2(aq) + \\ceKHCO3(aq) | Odbarwienie ✓ | Brak reakcji ✗ | TAK ✓ |

\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - za poprawny wybor i zaznaczenie wzorow odczynnikow.
0 pkt - za odpowiedz niepoprawna albo brak odpowiedzi.

\n

Klucz CKE: Br2(aq) i KHCO3(aq) (probowka I - D-glukoza, probowka II - D-tagatoza).

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Fruktozy i inne ketozy dają pozytywny wynik z Fehlingiem i Tollensem - nie dlatego, że ketony redukują \\ceCu2+, ale dlatego że zasadowe środowisko tych odczynników powoduje izomeryzację ketozy do aldozy. To jedna z najczęstszych pułapek w zadaniach o cukrach!
\n
⚠️ Uwaga: Woda bromowa (\\ceBr2/\\ceH2O) bez buforu też odróżni, ale wydzielający się \\ceHBr zakwasza środowisko - dodatek \\ceKHCO3 jest praktyczną poprawką, nie "dodatkowym odczynnikiem".
\n
⚠️ Uwaga: D-tagatoza to ketoheksoza (nie mylić z D-galaktozą, która jest aldoheksozą!). Tagatoza to C-4 epimer D-fruktozy - obie mają keton przy C-2.
"}]}