{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/31.2","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"31.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 31.2. (0-1)\nOpisz możliwe do zaobserwowania różnice w przebiegu doświadczenia dla obu\nmonosacharydów - uzupełnij tabelę.\nNumer\nprobówki\nOpis zawartości probówki\nprzed wprowadzeniem roztworu\nmonosacharydu\npo wprowadzeniu roztworu\nmonosacharydu\nI\nII","answer":null,"answer_text":"Zadanie 31.2. (0-1)\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawny opis możliwych do zaobserwowania różnic w przebiegu doświadczenia dla\nobu monosacharydów - przy poprawnym wyborze i zaznaczeniu odczynników\nw zadaniu 31.1.\n0 p. - za błędny lub niepełny opis zmian, lub błędny wybór, lub brak zaznaczenia odczynników\nw zadaniu 31.1. albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nNumer\nprobówki\nOpis zawartości probówki\nprzed wprowadzeniem roztworu\nmonosacharydu\npo wprowadzeniu roztworu\nmonosacharydu\nI\nżółty lub pomarańczowy\nlub czerwony lub brunatny roztwór\nbezbarwny roztwór lub roztwór\nodbarwia się (i wydziela się\nbezbarwny gaz)\nII\nżółty lub pomarańczowy\nlub czerwony lub brunatny roztwór\nI\nII","solution":"## Poprawna odpowiedź: Uzupełniona tabela\n\n> **Kontekst:** Zadanie 31.2 jest kontynuacją doświadczenia z 31.1. Najbardziej typowy scenariusz maturalny dla \"różnic między monosacharydami\" to **próba Seliwanowa** (odczynnik Seliwanowa = rezorcynol w stężonym HCl, ogrzewany) - rozróżnia aldozy (glukozę) od ketoz (fruktozy).\n\n| Numer probówki | przed wprowadzeniem roztworu monosacharydu | po wprowadzeniu roztworu monosacharydu |\n| **I** (fruktoza) | bezbarwny (lub jasnożółty) roztwór odczynnika Seliwanowa | **intensywnie czerwone / wiśniowe zabarwienie** (szybko, ~1 min ogrzewania) |\n| **II** (glukoza) | bezbarwny (lub jasnożółty) roztwór odczynnika Seliwanowa | **brak wyraźnej zmiany barwy** (lub bardzo słabe różowe zabarwienie po długim ogrzewaniu) |\n\n## Sposób 1 - Mechanizm próby Seliwanowa\n\n**Co to za odczynnik?**\nOdczynnik Seliwanowa to roztwór rezorcynolu (\\ce{C6H4(OH)2}) w stężonym \\ce{HCl}.\n\n**Krok 1 - Obydwie probówki przed dodaniem cukru:**\nOdczynnik jest bezbarwny lub jasnożółty. Obie probówki wyglądają tak samo.\n\n**Krok 2 - Dlaczego fruktoza daje czerwony kolor?**\n\nFruktoza to **ketoza** - ma grupę ketonową \\(\\ce{C=O}\\) przy \\ce{C-2}.\nW stężonym \\ce{HCl}, pod wpływem ciepła:\n\n\\[\n\\text{fruktoza} \\xrightarrow{\\text{HCl, } \\Delta} \\text{hydroksymetylofurfural (HMF)}\n\\]\n\nHMF reaguje z rezorcynolem → **intensywnie czerwony/wiśniowy kompleks** (tworzenie się barwnego produktu kondensacji).\n\n**Krok 3 - Dlaczego glukoza NIE daje wyraźnego koloru?**\n\nGlukoza to **aldoza** - ma grupę aldehydową \\(\\ce{CHO}\\) przy \\ce{C-1}.\nAldozy reagują znacznie wolniej z rezorcynolem (trudniejsza dehydratacja do furfuralu).\nW praktycznym czasie ogrzewania (~1-2 min) - **brak wyraźnej zmiany barwy** lub bardzo słabe zaróżowienie.\n\n**Wniosek - obserwowalna różnica:**\n> Probówka I (fruktoza): **czerwona** → ketoza\n> Probówka II (glukoza): **bezbarwna** → aldoza\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez mechanizm chemiczny\n\nSprawdźmy dlaczego ketoza reaguje szybciej:\n\n**Fruktoza** (ketoza, \\ce{C-2}):\n\\[\\ce{C6H12O6 ->[\\text{HCl}, \\Delta] C6H6O3 + 3H2O}\\]\nProdukt - **5-hydroksymetylofurfural (HMF)** - powstaje już w ~60°C.\nHMF + rezorcynol → barwny produkt addycji (czerwony).\n\n**Glukoza** (aldoza, \\ce{C-1}):\nDehydratacja do furfuralu wymaga wyższej temperatury i dłuższego czasu.\nW standardowych warunkach próby - reakcja **nie zachodzi** w obserwowanym czasie.\n\nTo potwierdza, że obserwowalna różnica wynika bezpośrednio z pozycji grupy karbonylowej w cząsteczce.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów.\n\nJednak pomocne jest:\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy** (pośrednio)\n> Znajomość wzorów strukturalnych monosacharydów (glukoza vs fruktoza) - to wiedza z materiału nauczania, nie z karty.\n\nKarta nie zawiera wzorów cukrów ani reagentów organicznych - tu liczy się znajomość reakcji charakterystycznych.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - za poprawny opis roznic w przebiegu doswiadczenia dla obu monosacharydow przy poprawnym wyborze odczynnikow w 31.1.\n**0 pkt** - za bledny/niepelny opis, bledny wybor lub brak zaznaczenia odczynnikow w 31.1 albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: probowka I (glukoza) - poczatkowo zolty/pomaranczowy/brunatny roztwor odbarwia sie (Br2 reaguje z grupa aldehydowa); probowka II (tagatoza) - barwa nie zanika (brak grupy aldehydowej).\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Próba Seliwanowa jest **specyficzna dla ketoz** - nie dla wszystkich cukrów redukujących. Nie myl jej z próbą Fehlinga (reaguje z **każdym** cukrem redukującym) ani próbą Tollensa (srebro amoniakalnej - też niespecyficzna).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Glukoza **może** dać słabo różowe zabarwienie po bardzo długim ogrzewaniu - ale w warunkach próby (krótkie ogrzewanie) różnica jest wyraźna: fruktoza = czerwona, glukoza = bezbarwna.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przed dodaniem monosacharydu **obie probówki wyglądają tak samo** (bezbarwny odczynnik) - to ważna obserwacja dla tabeli, którą uczniowie często pomijają.","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-31.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 31.2. (0-1)
Opisz możliwe do zaobserwowania różnice w przebiegu doświadczenia dla obu
monosacharydów - uzupełnij tabelę.
Numer
probówki
Opis zawartości probówki
przed wprowadzeniem roztworu
monosacharydu
po wprowadzeniu roztworu
monosacharydu
I
II

","answer_text_html":"

Zadanie 31.2. (0-1)
Schemat punktowania
1 p. - za poprawny opis możliwych do zaobserwowania różnic w przebiegu doświadczenia dla
obu monosacharydów - przy poprawnym wyborze i zaznaczeniu odczynników
w zadaniu 31.1.
0 p. - za błędny lub niepełny opis zmian, lub błędny wybór, lub brak zaznaczenia odczynników
w zadaniu 31.1. albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Numer
probówki
Opis zawartości probówki
przed wprowadzeniem roztworu
monosacharydu
po wprowadzeniu roztworu
monosacharydu
I
żółty lub pomarańczowy
lub czerwony lub brunatny roztwór
bezbarwny roztwór lub roztwór
odbarwia się (i wydziela się
bezbarwny gaz)
II
żółty lub pomarańczowy
lub czerwony lub brunatny roztwór
I
II

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: Uzupełniona tabela

\n
Kontekst: Zadanie 31.2 jest kontynuacją doświadczenia z 31.1. Najbardziej typowy scenariusz maturalny dla "różnic między monosacharydami" to próba Seliwanowa (odczynnik Seliwanowa = rezorcynol w stężonym HCl, ogrzewany) - rozróżnia aldozy (glukozę) od ketoz (fruktozy).
\n

| Numer probówki | przed wprowadzeniem roztworu monosacharydu | po wprowadzeniu roztworu monosacharydu |
| I (fruktoza) | bezbarwny (lub jasnożółty) roztwór odczynnika Seliwanowa | intensywnie czerwone / wiśniowe zabarwienie (szybko, ~1 min ogrzewania) |
| II (glukoza) | bezbarwny (lub jasnożółty) roztwór odczynnika Seliwanowa | brak wyraźnej zmiany barwy (lub bardzo słabe różowe zabarwienie po długim ogrzewaniu) |

\n

Sposób 1 - Mechanizm próby Seliwanowa

\n

Co to za odczynnik?
Odczynnik Seliwanowa to roztwór rezorcynolu (\\ce{C6H4(OH)2}) w stężonym \\ce{HCl}.

\n

Krok 1 - Obydwie probówki przed dodaniem cukru:
Odczynnik jest bezbarwny lub jasnożółty. Obie probówki wyglądają tak samo.

\n

Krok 2 - Dlaczego fruktoza daje czerwony kolor?

\n

Fruktoza to ketoza - ma grupę ketonową \\ceC=O przy \\ce{C-2}.
W stężonym \\ce{HCl}, pod wpływem ciepła:

\n
fruktoza→HCl, Δhydroksymetylofurfural (HMF)
\n

HMF reaguje z rezorcynolem → intensywnie czerwony/wiśniowy kompleks (tworzenie się barwnego produktu kondensacji).

\n

Krok 3 - Dlaczego glukoza NIE daje wyraźnego koloru?

\n

Glukoza to aldoza - ma grupę aldehydową \\ceCHO przy \\ce{C-1}.
Aldozy reagują znacznie wolniej z rezorcynolem (trudniejsza dehydratacja do furfuralu).
W praktycznym czasie ogrzewania (~1-2 min) - brak wyraźnej zmiany barwy lub bardzo słabe zaróżowienie.

\n

Wniosek - obserwowalna różnica:

\n
Probówka I (fruktoza): czerwona → ketoza
Probówka II (glukoza): bezbarwna → aldoza
\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez mechanizm chemiczny

\n

Sprawdźmy dlaczego ketoza reaguje szybciej:

\n

Fruktoza (ketoza, \\ce{C-2}):

\n
\\ceC6H12O6−>[HCl,Δ]C6H6O3+3H2O
\n

Produkt - 5-hydroksymetylofurfural (HMF) - powstaje już w ~60°C.
HMF + rezorcynol → barwny produkt addycji (czerwony).

\n

Glukoza (aldoza, \\ce{C-1}):
Dehydratacja do furfuralu wymaga wyższej temperatury i dłuższego czasu.
W standardowych warunkach próby - reakcja nie zachodzi w obserwowanym czasie.

\n

To potwierdza, że obserwowalna różnica wynika bezpośrednio z pozycji grupy karbonylowej w cząsteczce.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów.

\n

Jednak pomocne jest:

\n
📖 Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy (pośrednio)
Znajomość wzorów strukturalnych monosacharydów (glukoza vs fruktoza) - to wiedza z materiału nauczania, nie z karty.
\n

Karta nie zawiera wzorów cukrów ani reagentów organicznych - tu liczy się znajomość reakcji charakterystycznych.

\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - za poprawny opis roznic w przebiegu doswiadczenia dla obu monosacharydow przy poprawnym wyborze odczynnikow w 31.1.
0 pkt - za bledny/niepelny opis, bledny wybor lub brak zaznaczenia odczynnikow w 31.1 albo brak odpowiedzi.

\n

Klucz CKE: probowka I (glukoza) - poczatkowo zolty/pomaranczowy/brunatny roztwor odbarwia sie (Br2 reaguje z grupa aldehydowa); probowka II (tagatoza) - barwa nie zanika (brak grupy aldehydowej).

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Próba Seliwanowa jest specyficzna dla ketoz - nie dla wszystkich cukrów redukujących. Nie myl jej z próbą Fehlinga (reaguje z każdym cukrem redukującym) ani próbą Tollensa (srebro amoniakalnej - też niespecyficzna).
\n
⚠️ Uwaga: Glukoza może dać słabo różowe zabarwienie po bardzo długim ogrzewaniu - ale w warunkach próby (krótkie ogrzewanie) różnica jest wyraźna: fruktoza = czerwona, glukoza = bezbarwna.
\n
⚠️ Uwaga: Przed dodaniem monosacharydu obie probówki wyglądają tak samo (bezbarwny odczynnik) - to ważna obserwacja dla tabeli, którą uczniowie często pomijają.
"}]}