{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/31.3","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"31.3","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 31.3. (0-1)\nWskaż różnicę w budowie cząsteczek D-glukozy i D-tagatozy umożliwiającą odróżnienie\nich zaproponowaną metodą.\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n29.\n30.\n31.1. 31.2.\n31.3\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nI\nII\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 31.3. (0-1)\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawny opis różnicy w budowie cząsteczek odwołujący się do obu\nmonosacharydów przy poprawnym wyborze i zaznaczeniu odczynników w zadaniu 31.1.\n0 p. - za błędny lub niepełny opis, lub błędny wybór, lub brak zaznaczenia odczynników\nw zadaniu 31.1. albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nGlukoza jest aldozą, a tagatoza jest ketozą.\nlub\nW cząsteczce glukozy występuje grupa aldehydowa, a w cząsteczce tagatozy - ketonowa.\nlub\nCząsteczki glukozy zawierają grupę aldehydową, a tagatozy - nie.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\nD-glukoza jest **aldozą** (posiada grupę aldehydową \\(\\ce{-CHO}\\) przy C-1), natomiast D-tagatoza jest **ketozą** (posiada grupę ketonową \\(\\ce{C=O}\\) przy C-2). Tylko aldehyd ulega utlenieniu przez wodę bromową (łagodny utleniacz), co pozwala odróżnić te cukry.\n\n## Sposób 1 - Analiza grup funkcyjnych i reaktywności\n\n**Krok 1: Porównanie struktur szkieletowych**\n\nD-glukoza (aldoheksoza):\n\n\\[\\ce{OHC-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH}\\]\n\nPrzy C-1 znajduje się **grupa aldehydowa** \\(\\ce{-CHO}\\).\n\nD-tagatoza (ketoheksoza):\n\n\\[\\ce{HOCH2-CO-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH}\\]\n\nPrzy C-2 znajduje się **grupa ketonowa** \\(\\ce{C=O}\\), a C-1 to \\(\\ce{-CH2OH}\\) (alkohol).\n\n**Krok 2: Reaktywność z proponowaną metodą - woda bromowa**\n\nWoda bromowa \\(\\ce{Br2(aq)}\\) jest **łagodnym utleniaczem** - reaguje selektywnie z aldehydami, nie z ketonami.\n\nDla D-glukozy (aldoza):\n\n\\[\\ce{R-CHO + Br2 + H2O -> R-COOH + 2HBr}\\]\n\nAldehyd zostaje utleniony do kwasu - **woda bromowa odbarwia się**.\n\nDla D-tagatozy (ketoza):\n\n\\[\\ce{R-CO-R' + Br2(aq) -> \\text{brak reakcji}}\\]\n\nKeton nie ulega utlenieniu przez \\(\\ce{Br2(aq)}\\) w łagodnych warunkach - **woda bromowa pozostaje brunatna**.\n\n**Wniosek:** Różnica umożliwiająca odróżnienie to obecność **grupy aldehydowej** w D-glukozie wobec **grupy ketonowej** w D-tagatozie.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez analizę stopni utlenienia\n\nUtlenianie \\(\\ce{Br2(aq)}\\) zachodzi tylko wtedy, gdy węgiel reaktywny może podwyższyć swój stopień utlenienia:\n\n- W D-glukozie C-1: stopień utlenienia = \\(+1\\) (w \\(\\ce{-CHO}\\)), po utlenieniu do \\(\\ce{-COOH}\\) → stopień \\(+3\\). **Możliwe - jest co oddać elektrony.**\n\n- W D-tagatozie C-1: stopień utlenienia = \\(-1\\) (w \\(\\ce{-CH2OH}\\)), C-2 w \\(\\ce{C=O}\\) = \\(0\\). Brak atomu wodoru przy karbonylu - **ketonowego C=O nie można utlenić \\(\\ce{Br2(aq)}\\) bez zerwania wiązania C-C.**\n\nWynik zgodny z metodą 1 - różnica strukturalna jest jednoznaczna.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - zadanie opiera się na znajomości grup funkcyjnych cukrów i właściwości chemicznych aldehydów vs ketonów.\n\nWarto jednak pamiętać:\n> 📖 **Karta wzorów str. 4 - Biochemia:**\n> Wymienione są kwasy organiczne i grupy funkcyjne - znajomość wzoru aldehydu i ketonu jest podstawą tej analizy.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - za poprawny opis roznicy w budowie czasteczek odwolujacy sie do obu monosacharydow przy poprawnym wyborze odczynnikow w 31.1.\n**0 pkt** - za bledny/niepelny opis, bledny wybor lub brak zaznaczenia odczynnikow w 31.1 albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: **glukoza jest aldoza, a tagatoza jest ketoza** (glukoza zawiera grupe aldehydowa, tagatoza - ketonowa).\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie myl wody bromowej z odczynnikiem Tollensa/Fehlinga - tamte utleniają **oba** cukry (glukozę i tagatozę), bo ketoza tautomeryzuje w środowisku zasadowym (przegrupowanie Lobryde Bruyna). Woda bromowa działa w **środowisku kwaśnym/neutralnym**, gdzie tautomeryzacja nie zachodzi - dlatego jest selektywna.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** D-tagatoza posiada grupę \\(\\ce{-CH2OH}\\) przy C-1 (alkohol pierwszorzędowy) - nie myl tego z grupą aldehydową. Oba to węgle na końcu łańcucha, ale tylko \\(\\ce{-CHO}\\) reaguje z \\(\\ce{Br2(aq)}\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Odpowiedź musi jasno wskazywać RÓŻNICĘ, a nie tylko opisywać jedną z cząsteczek. Sformułuj: \"D-glukoza ma grupę aldehydową, D-tagatoza - ketonową\" - tak egzaminator przyzna punkt.","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-31.3.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 31.3. (0-1)<br>Wskaż różnicę w budowie cząsteczek D-glukozy i D-tagatozy umożliwiającą odróżnienie<br>ich zaproponowaną metodą.<br>Wypełnia<br>egzaminator<br>Nr zadania<br>29.<br>30.<br>31.1. 31.2.<br>31.3<br>Maks. liczba pkt<br>1<br>1<br>1<br>1<br>1<br>Uzyskana liczba pkt<br>I<br>II<br>MCH_1R</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 31.3. (0-1)<br>Schemat punktowania<br>1 p. - za poprawny opis różnicy w budowie cząsteczek odwołujący się do obu<br>monosacharydów przy poprawnym wyborze i zaznaczeniu odczynników w zadaniu 31.1.<br>0 p. - za błędny lub niepełny opis, lub błędny wybór, lub brak zaznaczenia odczynników<br>w zadaniu 31.1. albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>Glukoza jest aldozą, a tagatoza jest ketozą.<br>lub<br>W cząsteczce glukozy występuje grupa aldehydowa, a w cząsteczce tagatozy - ketonowa.<br>lub<br>Cząsteczki glukozy zawierają grupę aldehydową, a tagatozy - nie.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p>D-glukoza jest <strong>aldozą</strong> (posiada grupę aldehydową <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi></mrow></mrow></math> przy C-1), natomiast D-tagatoza jest <strong>ketozą</strong> (posiada grupę ketonową <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mo>&#x0003D;</mo><mi>O</mi></mrow></mrow></math> przy C-2). Tylko aldehyd ulega utlenieniu przez wodę bromową (łagodny utleniacz), co pozwala odróżnić te cukry.</p>\n<h4>Sposób 1 - Analiza grup funkcyjnych i reaktywności</h4>\n<p><strong>Krok 1: Porównanie struktur szkieletowych</strong></p>\n<p>D-glukoza (aldoheksoza):</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>O</mi><mi>H</mi><mi>C</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math></div>\n<p>Przy C-1 znajduje się <strong>grupa aldehydowa</strong> <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi></mrow></mrow></math>.</p>\n<p>D-tagatoza (ketoheksoza):</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>H</mi><mi>O</mi><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>O</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi><mi>H</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math></div>\n<p>Przy C-2 znajduje się <strong>grupa ketonowa</strong> <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mo>&#x0003D;</mo><mi>O</mi></mrow></mrow></math>, a C-1 to <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> (alkohol).</p>\n<p><strong>Krok 2: Reaktywność z proponowaną metodą - woda bromowa</strong></p>\n<p>Woda bromowa <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>B</mi><mi>r</mi><mn>2</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>a</mi><mi>q</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo></mrow></mrow></math> jest <strong>łagodnym utleniaczem</strong> - reaguje selektywnie z aldehydami, nie z ketonami.</p>\n<p>Dla D-glukozy (aldoza):</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>R</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi><mo>&#x0002B;</mo><mi>B</mi><mi>r</mi><mn>2</mn><mo>&#x0002B;</mo><mi>H</mi><mn>2</mn><mi>O</mi><mo>&#x02212;</mo><mo>&#x0003E;</mo><mi>R</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>O</mi><mi>O</mi><mi>H</mi><mo>&#x0002B;</mo><mn>2</mn><mi>H</mi><mi>B</mi><mi>r</mi></mrow></mrow></math></div>\n<p>Aldehyd zostaje utleniony do kwasu - <strong>woda bromowa odbarwia się</strong>.</p>\n<p>Dla D-tagatozy (ketoza):</p>\n<div class=\"math-block\"><math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"block\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>R</mi><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>O</mi><mo>&#x02212;</mo><msup><mi>R</mi><mi>&#x02032;</mi></msup><mo>&#x0002B;</mo><mi>B</mi><mi>r</mi><mn>2</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>a</mi><mi>q</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo><mo>&#x02212;</mo><mo>&#x0003E;</mo><mtext>brak&#x000A0;reakcji</mtext></mrow></mrow></math></div>\n<p>Keton nie ulega utlenieniu przez <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>B</mi><mi>r</mi><mn>2</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>a</mi><mi>q</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo></mrow></mrow></math> w łagodnych warunkach - <strong>woda bromowa pozostaje brunatna</strong>.</p>\n<p><strong>Wniosek:</strong> Różnica umożliwiająca odróżnienie to obecność <strong>grupy aldehydowej</strong> w D-glukozie wobec <strong>grupy ketonowej</strong> w D-tagatozie.</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez analizę stopni utlenienia</h4>\n<p>Utlenianie <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>B</mi><mi>r</mi><mn>2</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>a</mi><mi>q</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo></mrow></mrow></math> zachodzi tylko wtedy, gdy węgiel reaktywny może podwyższyć swój stopień utlenienia:</p>\n<ul><li>W D-glukozie C-1: stopień utlenienia = <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mo>&#x0002B;</mo><mn>1</mn></mrow></math> (w <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi></mrow></mrow></math>), po utlenieniu do <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>O</mi><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> → stopień <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mo>&#x0002B;</mo><mn>3</mn></mrow></math>. <strong>Możliwe - jest co oddać elektrony.</strong></li></ul>\n<ul><li>W D-tagatozie C-1: stopień utlenienia = <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mo>&#x02212;</mo><mn>1</mn></mrow></math> (w <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math>), C-2 w <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>C</mi><mo>&#x0003D;</mo><mi>O</mi></mrow></mrow></math> = <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mn>0</mn></mrow></math>. Brak atomu wodoru przy karbonylu - <strong>ketonowego C=O nie można utlenić <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>B</mi><mi>r</mi><mn>2</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>a</mi><mi>q</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo></mrow></mrow></math> bez zerwania wiązania C-C.</strong></li></ul>\n<p>Wynik zgodny z metodą 1 - różnica strukturalna jest jednoznaczna.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE - zadanie opiera się na znajomości grup funkcyjnych cukrów i właściwości chemicznych aldehydów vs ketonów.</p>\n<p>Warto jednak pamiętać:</p>\n<blockquote>📖 <strong>Karta wzorów str. 4 - Biochemia:</strong><br>Wymienione są kwasy organiczne i grupy funkcyjne - znajomość wzoru aldehydu i ketonu jest podstawą tej analizy.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - za poprawny opis roznicy w budowie czasteczek odwolujacy sie do obu monosacharydow przy poprawnym wyborze odczynnikow w 31.1.<br><strong>0 pkt</strong> - za bledny/niepelny opis, bledny wybor lub brak zaznaczenia odczynnikow w 31.1 albo brak odpowiedzi.</p>\n<p>Klucz CKE: <strong>glukoza jest aldoza, a tagatoza jest ketoza</strong> (glukoza zawiera grupe aldehydowa, tagatoza - ketonowa).</p>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie myl wody bromowej z odczynnikiem Tollensa/Fehlinga - tamte utleniają <strong>oba</strong> cukry (glukozę i tagatozę), bo ketoza tautomeryzuje w środowisku zasadowym (przegrupowanie Lobryde Bruyna). Woda bromowa działa w <strong>środowisku kwaśnym/neutralnym</strong>, gdzie tautomeryzacja nie zachodzi - dlatego jest selektywna.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> D-tagatoza posiada grupę <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mn>2</mn><mi>O</mi><mi>H</mi></mrow></mrow></math> przy C-1 (alkohol pierwszorzędowy) - nie myl tego z grupą aldehydową. Oba to węgle na końcu łańcucha, ale tylko <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mo>&#x02212;</mo><mi>C</mi><mi>H</mi><mi>O</mi></mrow></mrow></math> reaguje z <math xmlns=\"http://www.w3.org/1998/Math/MathML\" display=\"inline\"><mrow><mi>\\ce</mi><mrow><mi>B</mi><mi>r</mi><mn>2</mn><mo stretchy=\"false\">&#x00028;</mo><mi>a</mi><mi>q</mi><mo stretchy=\"false\">&#x00029;</mo></mrow></mrow></math>.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Odpowiedź musi jasno wskazywać RÓŻNICĘ, a nie tylko opisywać jedną z cząsteczek. Sformułuj: &quot;D-glukoza ma grupę aldehydową, D-tagatoza - ketonową&quot; - tak egzaminator przyzna punkt.</blockquote>"}]}