{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/32","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"32","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 32. (0-1)\nKwas L-askorbinowy, zwany witaminą C, może być otrzymywany z glukozy\nw czteroetapowym procesie (I, II, III i IV) zgodnie z poniższym schematem.\nglukoza\nCH2OH\nC\nH\nO\nH\nC\nH\nO\nH\nC\nOH\nC\nH\nCH2OH\nH\nO\nH\n⎯→\n⎯II\nCH2OH\nC\nO\nC\nH\nO\nH\nC\nOH\nC\nH\nCH2OH\nH\nO\nH\n⎯→\n⎯III\nC\nO\nC\nH\nO\nH\nC\nOH\nC\nH\nCH2OH\nH\nO\nH\nCOOH\n⎯→\n⎯IV\nC\nH\nO\nC\nC\nC\nO\nH\nOH\nO\nC\nOH\nCH2OH\nH\nNa podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.\nUzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych\nw każdym nawiasie.\n1. Glukoza w etapie I jest (redukowana / utleniana) do związku o nazwie sorbitol.\n2. W\netapie\nII\nsorbitol\njest\n(redukowany / utleniany)\nbiotechnologicznie\nprzez\nmikroorganizmy.\n3. Podczas etapu III następuje zmiana stopnia utlenienia tylko jednego atomu węgla.\nW tej przemianie stopień utlenienia atomu węgla (maleje / rośnie).\n4. Podczas etapu IV, w którym powstaje kwas askorbinowy, zachodzi m.in. reakcja\n(estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej / hydrolizy / polimeryzacji).","answer":null,"answer_text":"Zadanie 32. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n6. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień\nutlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja.\n16. Cukry. Zdający:\n16.5) opisuje właściwości glukozy […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne uzupełnienie wszystkich zdań.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\n1. Glukoza w etapie I jest (redukowana / utleniana) do związku o nazwie sorbitol.\n2. W etapie II sorbitol jest (redukowany / utleniany) biotechnologicznie przez\nmikroorganizmy.\n3. Podczas etapu III następuje zmiana stopnia utlenienia tylko jednego atomu węgla.\nW tej przemianie stopień utlenienia atomu węgla (maleje / rośnie).\n4. Podczas etapu IV, w którym powstaje kwas askorbinowy, zachodzi m.in. reakcja\n(estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej / hydrolizy / polimeryzacji).","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n1. **redukowana**\n2. **utleniany**\n3. **rośnie**\n4. **estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej**\n\n## Sposób 1 - analiza zmian stopni utlenienia i typów reakcji\n\n### Zdanie 1 - etap I: glukoza → sorbitol\n\nGlukoza to **aldehyd** (aldoza) - ma grupę \\ce{-CHO} przy C1.\nSorbitol to **alkohol** - ma grupę \\ce{-CH2OH} przy C1.\n\nPorównajmy grupę funkcyjną:\n\n\\[\\ce{-CHO -> -CH2OH}\\]\n\nDodano atomy wodoru (addycja \\ce{H2} na wiązanie C=O). To typowa **redukcja**.\n\n> Stopień utlenienia C1: w \\ce{CHO} wynosi **+1**, w \\ce{CH2OH} wynosi **-1** → maleje → C1 zostaje **zredukowany**.\n\nGlukoza jest **redukowana** do sorbitolu (reakcja katalitycznego uwodornienia).\n\n### Zdanie 2 - etap II: sorbitol → kwas karboksylowy (biotechnologicznie)\n\nSorbitol ma dwie grupy \\ce{-CH2OH} (na C1 i C6). Mikroorganizmy (bakterie, np. *Gluconobacter*) **utleniają** końcową grupę alkoholową:\n\n\\[\\ce{-CH2OH -> -COOH}\\]\n\nStopień utlenienia C: w \\ce{CH2OH} wynosi **-1**, w \\ce{COOH} wynosi **+3** → rośnie → to **utlenianie**.\n\nSorbitol jest **utleniany**.\n\n### Zdanie 3 - etap III: kwas karboksylowy → produkt pośredni\n\nW etapie III zmienia się stopień utlenienia **tylko jednego atomu węgla**. Z wiedzy o syntezie witaminy C wynika, że ten etap polega na utlenieniu jednej grupy \\ce{-CHOH} do grupy ketonowej \\ce{>C=O}:\n\n\\[\\ce{-CH(OH)- -> -C(=O)-}\\]\n\nObliczmy stopnie utlenienia tego węgla:\n\n- W \\ce{-CH(OH)-}: C połączony z O, H i dwoma C:\n\\[\\text{s.u.} = 4 - (0_{\\text{C-O}} + 2_{\\text{C-H}} + 1_{\\text{C-C}} + 1_{\\text{C-C}}) = 4 - 4 = 0\\]\n\n- W \\ce{>C=O}: C połączony z O (wiązanie podwójne) i dwoma C:\n\\[\\text{s.u.} = 4 - (0_{\\text{C=O}} + 1_{\\text{C-C}} + 1_{\\text{C-C}}) = 4 - 2 = +2\\]\n\nStopień utlenienia wzrósł z **0 do +2** → **rośnie**.\n\n### Zdanie 4 - etap IV: produkt pośredni → kwas askorbinowy (witamina C)\n\nWitamina C to **γ-lakton** - cząsteczka zawiera **5-członowy pierścień estrowy** (furanowy) zbudowany z grupy \\ce{-COOH} i pobliskiej grupy \\ce{-OH} tej samej cząsteczki:\n\n\\[\\ce{-COOH + HO- ->[\\Delta] -CO-O- + H2O}\\]\n\nPierścień tworzy się przez **wewnątrzcząsteczkową estryfikację** (laktonizację) - reakcję grupy hydroksylowej i grupy karboksylowej *w tej samej cząsteczce*.\n\nOdpowiedź: **estryfikacja wewnątrzcząsteczkowa**.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez wzory struktury witaminy C\n\nWzór strukturalny kwasu askorbinowego potwierdza każdy krok:\n\nO\n‖\nHO-C₂\nHO-C₃ C₁=O ← pierścień laktonowy (C1-O-C4)\nC₄-O--C₅\nCHOH\nCH₂OH\n\n- **C1** to węgiel karbonylowy laktonu \\ce{-CO-O-} → potwierdza etap IV jako laktonizację\n- **Brak wolnej grupy \\ce{COOH}** → pierścień powstał przez estryfikację wewnątrzcząsteczkową ✓\n- **C2-C3 tworzą enodiol** \\ce{C(OH)=C(OH)} → wynika z enolizacji grupy ketonowej z etapu III ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy liczbowych stałych z karty wzorów CKE. Stosujemy wyłącznie:\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:** elektroujemności i właściwości C, O, H - pomocne przy wyznaczaniu stopni utlenienia metodą formalną (elektrony przypisujemy pierwiastkowi o wyższej elektroujemności).\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Zdanie | Błędna opcja | Typowy błąd |\n| 1 | *utleniana* | Mylenie: glukoza **jest reduktorem** (redukuje inne związki), ale sama zostaje **zredukowana** - redukcja i \"substancja redukująca\" to różne pojęcia! |\n| 2 | *redukowany* | Intuicja \"mikroby rozkładają = redukują\". Ale tu mikroorganizmy **odbierają elektrony** sorbitolowi (utleniają go) - to dla nich źródło energii. |\n| 3 | *maleje* | Pomylenie kierunku: \\ce{-CHOH- -> >C=O} to **utlenianie** (s.u. rośnie). Maleje stopień utlenienia przy **redukcji** (np. \\ce{>C=O -> -CHOH-}). |\n| 4 | *hydrolizy* | Hydroliza to rozerwanie wiązania estrowego z udziałem wody - tu wiązanie estrowe **tworzy się**. Hydroliza laktonu zachodziłaby w odwrotnym kierunku. |\n| 4 | *polimeryzacji* | Polimeryzacja łączy wiele cząsteczek monomeru - tu chodzi o **intramolekularną** reakcję jednej cząsteczki. |\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - za poprawne uzupelnienie wszystkich zdan.\n**0 pkt** - za odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: 1. glukoza jest **redukowana** do sorbitolu; 2. sorbitol jest **utleniany** biotechnologicznie; 3. stopien utlenienia atomu wegla **rosnie**; 4. zachodzi reakcja **estryfikacji wewnatrzczasteczkowej**.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \"Substancja redukująca\" i \"substancja redukowana\" to nie to samo! Glukoza jest **reduktorem** (oddaje elektrony) w teście Fehlinga, ale w etapie I sama zostaje **zredukowana** (przyjmuje elektrony z H₂). Uczeń często te pojęcia odwraca.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy wyznaczaniu stopnia utlenienia węgla w związkach organicznych pamiętaj, że każde wiązanie C-O \"kosztuje\" węgiel +1 (elektrony do O), każde C-H \"daje\" węglowi -1 (elektrony do C), a C-C się zeruje.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Laktonizacja (estryfikacja wewnątrzcząsteczkowa) i polimeryzacja kondensacyjna przebiegają podobnie chemicznie (odłączenie wody, tworzenie wiązania estrowego), ale laktonizacja zachodzi **wewnątrz** jednej cząsteczki i nie wydłuża łańcucha.","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-32.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":20,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 32. (0-1)
Kwas L-askorbinowy, zwany witaminą C, może być otrzymywany z glukozy
w czteroetapowym procesie (I, II, III i IV) zgodnie z poniższym schematem.
glukoza
CH2OH
C
H
O
H
C
H
O
H
C
OH
C
H
CH2OH
H
O
H
⎯→
⎯II
CH2OH
C
O
C
H
O
H
C
OH
C
H
CH2OH
H
O
H
⎯→
⎯III
C
O
C
H
O
H
C
OH
C
H
CH2OH
H
O
H
COOH
⎯→
⎯IV
C
H
O
C
C
C
O
H
OH
O
C
OH
CH2OH
H
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.

\n
  1. Glukoza w etapie I jest (redukowana / utleniana) do związku o nazwie sorbitol.
  2. W
\n

etapie
II
sorbitol
jest
(redukowany / utleniany)
biotechnologicznie
przez
mikroorganizmy.

\n
  1. Podczas etapu III następuje zmiana stopnia utlenienia tylko jednego atomu węgla.
\n

W tej przemianie stopień utlenienia atomu węgla (maleje / rośnie).

\n
  1. Podczas etapu IV, w którym powstaje kwas askorbinowy, zachodzi m.in. reakcja
\n

(estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej / hydrolizy / polimeryzacji).

","answer_text_html":"

Zadanie 32. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:
\n

6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień
utlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja.

\n
  1. Cukry. Zdający:
\n

16.5) opisuje właściwości glukozy […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne uzupełnienie wszystkich zdań.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź

\n
  1. Glukoza w etapie I jest (redukowana / utleniana) do związku o nazwie sorbitol.
  2. W etapie II sorbitol jest (redukowany / utleniany) biotechnologicznie przez
\n

mikroorganizmy.

\n
  1. Podczas etapu III następuje zmiana stopnia utlenienia tylko jednego atomu węgla.
\n

W tej przemianie stopień utlenienia atomu węgla (maleje / rośnie).

\n
  1. Podczas etapu IV, w którym powstaje kwas askorbinowy, zachodzi m.in. reakcja
\n

(estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej / hydrolizy / polimeryzacji).

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n
  1. redukowana
  2. utleniany
  3. rośnie
  4. estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej
\n

Sposób 1 - analiza zmian stopni utlenienia i typów reakcji

\n
Zdanie 1 - etap I: glukoza → sorbitol
\n

Glukoza to aldehyd (aldoza) - ma grupę \\ce{-CHO} przy C1.
Sorbitol to alkohol - ma grupę \\ce{-CH2OH} przy C1.

\n

Porównajmy grupę funkcyjną:

\n
\\ce−CHO−>−CH2OH
\n

Dodano atomy wodoru (addycja \\ce{H2} na wiązanie C=O). To typowa redukcja.

\n
Stopień utlenienia C1: w \\ce{CHO} wynosi +1, w \\ce{CH2OH} wynosi -1 → maleje → C1 zostaje zredukowany.
\n

Glukoza jest redukowana do sorbitolu (reakcja katalitycznego uwodornienia).

\n
Zdanie 2 - etap II: sorbitol → kwas karboksylowy (biotechnologicznie)
\n

Sorbitol ma dwie grupy \\ce{-CH2OH} (na C1 i C6). Mikroorganizmy (bakterie, np. Gluconobacter) utleniają końcową grupę alkoholową:

\n
\\ce−CH2OH−>−COOH
\n

Stopień utlenienia C: w \\ce{CH2OH} wynosi -1, w \\ce{COOH} wynosi +3 → rośnie → to utlenianie.

\n

Sorbitol jest utleniany.

\n
Zdanie 3 - etap III: kwas karboksylowy → produkt pośredni
\n

W etapie III zmienia się stopień utlenienia tylko jednego atomu węgla. Z wiedzy o syntezie witaminy C wynika, że ten etap polega na utlenieniu jednej grupy \\ce{-CHOH} do grupy ketonowej \\ce{>C=O}:

\n
\\ce−CH(OH)−−>−C(=O)−
\n

Obliczmy stopnie utlenienia tego węgla:

\n\n
s.u.=4−(0C-O+2C-H+1C-C+1C-C)=4−4=0
\n\n
s.u.=4−(0C=O+1C-C+1C-C)=4−2=+2
\n

Stopień utlenienia wzrósł z 0 do +2 → rośnie.

\n
Zdanie 4 - etap IV: produkt pośredni → kwas askorbinowy (witamina C)
\n

Witamina C to γ-lakton - cząsteczka zawiera 5-członowy pierścień estrowy (furanowy) zbudowany z grupy \\ce{-COOH} i pobliskiej grupy \\ce{-OH} tej samej cząsteczki:

\n
\\ce−COOH+HO−−>[Δ]−CO−O−+H2O
\n

Pierścień tworzy się przez wewnątrzcząsteczkową estryfikację (laktonizację) - reakcję grupy hydroksylowej i grupy karboksylowej w tej samej cząsteczce.

\n

Odpowiedź: estryfikacja wewnątrzcząsteczkowa.

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez wzory struktury witaminy C

\n

Wzór strukturalny kwasu askorbinowego potwierdza każdy krok:

\n

O
‖
HO-C₂
HO-C₃ C₁=O ← pierścień laktonowy (C1-O-C4)
C₄-O--C₅
CHOH
CH₂OH

\n\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy liczbowych stałych z karty wzorów CKE. Stosujemy wyłącznie:

\n
📖 Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy: elektroujemności i właściwości C, O, H - pomocne przy wyznaczaniu stopni utlenienia metodą formalną (elektrony przypisujemy pierwiastkowi o wyższej elektroujemności).
\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

| Zdanie | Błędna opcja | Typowy błąd |
| 1 | utleniana | Mylenie: glukoza jest reduktorem (redukuje inne związki), ale sama zostaje zredukowana - redukcja i "substancja redukująca" to różne pojęcia! |
| 2 | redukowany | Intuicja "mikroby rozkładają = redukują". Ale tu mikroorganizmy odbierają elektrony sorbitolowi (utleniają go) - to dla nich źródło energii. |
| 3 | maleje | Pomylenie kierunku: \\ce{-CHOH- -> >C=O} to utlenianie (s.u. rośnie). Maleje stopień utlenienia przy redukcji (np. \\ce{>C=O -> -CHOH-}). |
| 4 | hydrolizy | Hydroliza to rozerwanie wiązania estrowego z udziałem wody - tu wiązanie estrowe tworzy się. Hydroliza laktonu zachodziłaby w odwrotnym kierunku. |
| 4 | polimeryzacji | Polimeryzacja łączy wiele cząsteczek monomeru - tu chodzi o intramolekularną reakcję jednej cząsteczki. |

\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - za poprawne uzupelnienie wszystkich zdan.
0 pkt - za odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.

\n

Klucz CKE: 1. glukoza jest redukowana do sorbitolu; 2. sorbitol jest utleniany biotechnologicznie; 3. stopien utlenienia atomu wegla rosnie; 4. zachodzi reakcja estryfikacji wewnatrzczasteczkowej.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: "Substancja redukująca" i "substancja redukowana" to nie to samo! Glukoza jest reduktorem (oddaje elektrony) w teście Fehlinga, ale w etapie I sama zostaje zredukowana (przyjmuje elektrony z H₂). Uczeń często te pojęcia odwraca.
\n
⚠️ Uwaga: Przy wyznaczaniu stopnia utlenienia węgla w związkach organicznych pamiętaj, że każde wiązanie C-O "kosztuje" węgiel +1 (elektrony do O), każde C-H "daje" węglowi -1 (elektrony do C), a C-C się zeruje.
\n
⚠️ Uwaga: Laktonizacja (estryfikacja wewnątrzcząsteczkowa) i polimeryzacja kondensacyjna przebiegają podobnie chemicznie (odłączenie wody, tworzenie wiązania estrowego), ale laktonizacja zachodzi wewnątrz jednej cząsteczki i nie wydłuża łańcucha.
"}]}