{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/38","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"38","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 38. (0-1)\nAminokwasy białkowe są α-aminokwasami, co znaczy, że w ich cząsteczkach jedna para grup\nfunkcyjnych: aminowej i karboksylowej, jest połączona z tym samym atomem węgla.\nα-Aminokwasy można otrzymać z kwasów karboksylowych w syntezie, której przebieg\nzilustrowano na schemacie.\nR-CH2-COOH\n2\n3\n2\n1. Br , PBr\n2. H O\n⎯⎯⎯⎯⎯→ R-CHBr-COOH\n3\nnadmiar NH\n⎯⎯⎯⎯⎯→ R-CH(NH2)-COOH\nNa podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.\nNapisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego należy użyć do\notrzymania leucyny opisaną metodą, i podaj nazwę systematyczną bromopochodnej tego\nkwasu stanowiącej produkt pośredni w opisanej metodzie.\nWzór półstrukturalny kwasu:\nNazwa systematyczna bromopochodnej:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 38. (0-1)\nI Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n12. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n12.1) wskazuje grupę karboksylową i resztę kwasową we\nwzorach kwasów karboksylowych […].\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.10) zapisuje wzór ogólny α-aminokwasów […].\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) i poprawne ułożenie nazwy\nsystematycznej kwasu.\n0 p. - za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.\nroztwór CO(NH2)2\nI\nroztwór (NH4)2CO3\nII\nPoprawna odpowiedź\nWzór półstrukturalny kwasu: CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-COOH\nNazwa systematyczna bromopochodnej: kwas 2-bromo-4-metylopentanowy","solution":"## Poprawna odpowiedź: kwas 4-metylopentanowy + produkt pośredni: kwas 2-bromo-4-metylopentanowy\n\n**Wzór półstrukturalny kwasu karboksylowego:**\n\n\\[(CH_3)_2CHCH_2CH_2COOH\\]\n\n**Nazwa systematyczna bromopochodnej (produktu pośredniego):**\n\nkwas 2-bromo-4-metylopentanowy\n\n## Sposób 1 - Analiza wsteczna: od leucyny do substratu\n\n**Krok 1 - Struktura leucyny**\n\nLeucyna to \\(\\alpha\\)-aminokwas o wzorze:\n\n\\[(CH_3)_2CHCH_2CH(\\mathbf{NH_2})COOH\\]\n\nNazwa systematyczna: kwas 2-amino-4-metylopentanowy.\n\n**Krok 2 - Identyfikacja metody syntezy**\n\nZadanie opisuje metodę Hell-Volharda-Zielińskiego (HVZ). To klasyczna metoda otrzymywania \\(\\alpha\\)-aminokwasów w dwóch etapach:\n\n1. Bromowanie kwasu karboksylowego w pozycji \\(\\alpha\\) (przy udziale \\(\\ce{Br2}\\) + \\(\\ce{P}\\)):\n\n\\[\\ce{R-CH2-COOH ->[\\text{Br}_2, \\text{P}] R-CHBr-COOH}\\]\n\n2. Aminowanie bromopochodnej przez działanie nadmiaru amoniaku \\(\\ce{NH3}\\):\n\n\\[\\ce{R-CHBr-COOH ->[\\text{NH}_3 (nadmiar)] R-CH(NH2)-COOH}\\]\n\n**Krok 3 - Wnioskowanie wsteczne**\n\nSkoro leucyna ma grupę \\(\\ce{NH2}\\) przy węglu \\(\\alpha\\) (C-2), to produkt pośredni miał tam \\(\\ce{Br}\\), a substrat miał tam \\(\\ce{H}\\):\n\n| Etap | Związek | Wzór |\n| Substrat | kwas karboksylowy | \\((CH_3)_2CHCH_2\\mathbf{CH_2}COOH\\) |\n| Produkt pośredni | \\(\\alpha\\)-bromopochodna | \\((CH_3)_2CHCH_2\\mathbf{CHBr}COOH\\) |\n| Produkt końcowy | leucyna | \\((CH_3)_2CHCH_2\\mathbf{CH(NH_2)}COOH\\) |\n\n**Krok 4 - Nazewnictwo produktu pośredniego**\n\nŁańcuch główny: **6 węgli** → pentan (5 węgli) z grupą metylo?\n\nNie - policzmy łańcuch od strony \\(\\ce{COOH}\\):\n\n- C1: \\(\\ce{COOH}\\)\n- C2: \\(\\ce{CHBr}\\)\n- C3: \\(\\ce{CH2}\\)\n- C4: \\(\\ce{CH(CH3)}\\) → tu rozgałęzienie, podstawnik: metyl\n- C5: \\(\\ce{CH3}\\)\n\nNajdłuższy łańcuch: **5 węgli** → pentanowy; podstawniki: **2-bromo** + **4-metylo**\n\n**Nazwa: kwas 2-bromo-4-metylopentanowy**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez pełne równania HVZ\n\n**Etap I - Bromowanie w pozycji \\(\\alpha\\):**\n\n\\[\\ce{(CH3)2CHCH2CH2COOH + Br2 ->[\\text{P (kat.)}] (CH3)_2CHCH2CHBrCOOH + HBr}\\]\n\nFosfór aktywuje kwas do postaci chlorku/bromku acylu → ułatwia podstawienie przy C\\(\\alpha\\).\n\n**Etap II - Aminowanie:**\n\n\\[\\ce{(CH3)2CHCH2CHBrCOOH + 2NH3 -> (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH + NH4Br}\\]\n\nNadmiar \\(\\ce{NH3}\\) jest potrzebny - jeden mol reaguje podstawieniowo, drugi wiąże \\(\\ce{HBr}\\).\n\n**Weryfikacja struktury leucyny:**\n\n\\[(CH_3)_2CHCH_2CH(NH_2)COOH\\]\n\n- Masa molarna: \\(M = 131{,}17 \\text{ g/mol}\\) ✓\n- Wzór sumaryczny: \\(\\ce{C6H13NO2}\\) ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu reakcji HVZ oraz zasad nazewnictwa IUPAC. Niemniej:\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe:**\nLeucyna (Leu, L) widnieje na liście 20 aminokwasów białkowych - możesz odczytać jej skróconą strukturę i potwierdzić wzór, który masz zrekonstruować.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - za poprawny wzor polstrukturalny i poprawna nazwe systematyczna kwasu (bromopochodnej).\n**0 pkt** - za odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: wzor kwasu \\(\\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-COOH}\\); nazwa bromopochodnej **kwas 2-bromo-4-metylopentanowy**.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Metoda HVZ wprowadza brom wyłącznie w pozycję **\\(\\alpha\\)** (przy węglu sąsiadującym z grupą karboksylową). Nie mylić z bromowaniem przy innym węglu - produkt końcowy nie byłby leucyną, lecz innym izomerem aminokwasu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy nazewnictwie produktu pośredniego uczniowie często błędnie liczą łańcuch od końca metylowego. Zawsze numeruj od strony grupy **\\(\\ce{COOH}\\)** - to C1. Stąd brom jest na C2, a podstawnik metylowy na C4.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić wzoru półstrukturalnego (grupowego) z wzorem szkieletowym. Wzór grupowy musi zawierać wszystkie grupy funkcyjne zapisane jawnie: \\((CH_3)_2CHCH_2CH_2COOH\\) - a nie sam szkielet węglowy.","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-38.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 38. (0-1)
Aminokwasy białkowe są α-aminokwasami, co znaczy, że w ich cząsteczkach jedna para grup
funkcyjnych: aminowej i karboksylowej, jest połączona z tym samym atomem węgla.
α-Aminokwasy można otrzymać z kwasów karboksylowych w syntezie, której przebieg
zilustrowano na schemacie.
R-CH2-COOH
2
3
2

\n
  1. Br , PBr
  2. H O
\n

⎯⎯⎯⎯⎯→ R-CHBr-COOH
3
nadmiar NH
⎯⎯⎯⎯⎯→ R-CH(NH2)-COOH
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego należy użyć do
otrzymania leucyny opisaną metodą, i podaj nazwę systematyczną bromopochodnej tego
kwasu stanowiącej produkt pośredni w opisanej metodzie.
Wzór półstrukturalny kwasu:
Nazwa systematyczna bromopochodnej:

","answer_text_html":"

Zadanie 38. (0-1)
I Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
IV etap edukacyjny - zakres rozszerzony

\n
  1. Kwasy karboksylowe. Zdający:
\n

12.1) wskazuje grupę karboksylową i resztę kwasową we
wzorach kwasów karboksylowych […].

\n
  1. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:
\n

14.10) zapisuje wzór ogólny α-aminokwasów […].
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) i poprawne ułożenie nazwy
systematycznej kwasu.
0 p. - za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.
roztwór CO(NH2)2
I
roztwór (NH4)2CO3
II
Poprawna odpowiedź
Wzór półstrukturalny kwasu: CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-COOH
Nazwa systematyczna bromopochodnej: kwas 2-bromo-4-metylopentanowy

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: kwas 4-metylopentanowy + produkt pośredni: kwas 2-bromo-4-metylopentanowy

\n

Wzór półstrukturalny kwasu karboksylowego:

\n
(CH3)2CHCH2CH2COOH
\n

Nazwa systematyczna bromopochodnej (produktu pośredniego):

\n

kwas 2-bromo-4-metylopentanowy

\n

Sposób 1 - Analiza wsteczna: od leucyny do substratu

\n

Krok 1 - Struktura leucyny

\n

Leucyna to α-aminokwas o wzorze:

\n
(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH
\n

Nazwa systematyczna: kwas 2-amino-4-metylopentanowy.

\n

Krok 2 - Identyfikacja metody syntezy

\n

Zadanie opisuje metodę Hell-Volharda-Zielińskiego (HVZ). To klasyczna metoda otrzymywania α-aminokwasów w dwóch etapach:

\n
  1. Bromowanie kwasu karboksylowego w pozycji α (przy udziale \\ceBr2 + \\ceP):
\n
\\ceR−CH2−COOH−>[Br2,P]R−CHBr−COOH
\n
  1. Aminowanie bromopochodnej przez działanie nadmiaru amoniaku \\ceNH3:
\n
\\ceR−CHBr−COOH−>[NH3(nadmiar)]R−CH(NH2)−COOH
\n

Krok 3 - Wnioskowanie wsteczne

\n

Skoro leucyna ma grupę \\ceNH2 przy węglu α (C-2), to produkt pośredni miał tam \\ceBr, a substrat miał tam \\ceH:

\n

| Etap | Związek | Wzór |
| Substrat | kwas karboksylowy | (CH3)2CHCH2CH2COOH |
| Produkt pośredni | α-bromopochodna | (CH3)2CHCH2CHBrCOOH |
| Produkt końcowy | leucyna | (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH |

\n

Krok 4 - Nazewnictwo produktu pośredniego

\n

Łańcuch główny: 6 węgli → pentan (5 węgli) z grupą metylo?

\n

Nie - policzmy łańcuch od strony \\ceCOOH:

\n\n

Najdłuższy łańcuch: 5 węgli → pentanowy; podstawniki: 2-bromo + 4-metylo

\n

Nazwa: kwas 2-bromo-4-metylopentanowy

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez pełne równania HVZ

\n

Etap I - Bromowanie w pozycji α:

\n
\\ce(CH3)2CHCH2CH2COOH+Br2−>[P (kat.)](CH3)2CHCH2CHBrCOOH+HBr
\n

Fosfór aktywuje kwas do postaci chlorku/bromku acylu → ułatwia podstawienie przy Cα.

\n

Etap II - Aminowanie:

\n
\\ce(CH3)2CHCH2CHBrCOOH+2NH3−>(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH+NH4Br
\n

Nadmiar \\ceNH3 jest potrzebny - jeden mol reaguje podstawieniowo, drugi wiąże \\ceHBr.

\n

Weryfikacja struktury leucyny:

\n
(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH
\n\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu reakcji HVZ oraz zasad nazewnictwa IUPAC. Niemniej:

\n

📖 Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe:
Leucyna (Leu, L) widnieje na liście 20 aminokwasów białkowych - możesz odczytać jej skróconą strukturę i potwierdzić wzór, który masz zrekonstruować.

\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - za poprawny wzor polstrukturalny i poprawna nazwe systematyczna kwasu (bromopochodnej).
0 pkt - za odpowiedz niepelna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.

\n

Klucz CKE: wzor kwasu \\ceCH3−CH(CH3)−CH2−CH2−COOH; nazwa bromopochodnej kwas 2-bromo-4-metylopentanowy.

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Metoda HVZ wprowadza brom wyłącznie w pozycję α (przy węglu sąsiadującym z grupą karboksylową). Nie mylić z bromowaniem przy innym węglu - produkt końcowy nie byłby leucyną, lecz innym izomerem aminokwasu.
\n
⚠️ Uwaga: Przy nazewnictwie produktu pośredniego uczniowie często błędnie liczą łańcuch od końca metylowego. Zawsze numeruj od strony grupy \\ceCOOH - to C1. Stąd brom jest na C2, a podstawnik metylowy na C4.
\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić wzoru półstrukturalnego (grupowego) z wzorem szkieletowym. Wzór grupowy musi zawierać wszystkie grupy funkcyjne zapisane jawnie: (CH3)2CHCH2CH2COOH - a nie sam szkielet węglowy.
"}]}