{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/39","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"39","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 39. (0-1)\nLaktamy to związki, które powstają w wyniku wewnątrzcząsteczkowej kondensacji niektórych\naminokwasów. W reakcji biorą udział: grupa karboksylowa i grupa aminowa znajdująca się np.\nprzy 4., 5. lub 6. atomie węgla łańcucha aminokwasu. Przykładem laktamu jest związek\no wzorze\nO\nN\nH\nC\nH3\nC\nH3\nSpośród poniższych nazw wybierz nazwę aminokwasu, z którego otrzymano laktam\no podanym wzorze. Zaznacz wybraną odpowiedź.\nA. kwas 2-amino-4-metylopentanowy\nB. kwas 4-amino-3,4-dimetylobutanowy\nC. kwas 4-amino-3-metylopentanowy\nD. kwas 4-metylo-4-aminopentanowy\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n36.1. 36.2. 37.1. 37.2.\n38.\n39.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":"C","answer_text":"Zadanie 39. (0-1)\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.16) opisuje przebieg hydrolizy peptydów.\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawną odpowiedź.\n0 p. - za odpowiedź niepoprawną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nC","solution":"## Poprawna odpowiedź: C\n\n**kwas 4-amino-3-metylopentanowy**\n\n## Sposób 1 - analiza pierścienia wstecz (retrosyntetyczna)\n\nLaktam to cykliczny amid powstały z kondensacji wewnątrzcząsteczkowej: \\(-\\text{NH}_2\\) atakuje \\(-\\text{COOH}\\), wydzielając wodę i tworząc wiązanie amidowe:\n\n\\[\n\\ce{H2N-(CH2)_n-COOH -> \\text{laktam} + H2O}\n\\]\n\n**Krok 1 - ustal rozmiar pierścienia:**\n\nPierścień **pięcioczłonowy** (γ-laktam) zawiera 5 atomów: N + 4 atomy C. Powstaje z **γ-aminokwasu**, czyli takiego, w którym \\(\\ce{NH2}\\) jest przy **C4** (liczymy od \\(\\ce{COOH}\\)):\n\n| Pozycja \\(\\ce{NH2}\\) | Pierścień | Nazwa |\n| C2 (α) | 3-czł. | α-laktam (naprężony, niestabilny) |\n| C3 (β) | 4-czł. | β-laktam |\n| **C4 (γ)** | **5-czł.** | **γ-laktam ← nasz** |\n| C5 (δ) | 6-czł. | δ-laktam |\n\n→ Szukamy aminokwasu z \\(\\ce{-NH2}\\) przy **C4**. Odpada od razu **A** (ma \\(\\ce{NH2}\\) przy C2, dałby 3-czł. pierścień).\n\n**Krok 2 - zidentyfikuj dwie grupy \\(\\ce{CH3}\\) w pierścieniu:**\n\nLaktam pięcioczłonowy z N-H i C=O ma w pierścieniu pozycje: **C5** (przy N), **C4**, **C3** (przy C=O). Dwie grupy \\(\\ce{CH3}\\) jako podstawniki przy różnych atomach węgla → muszą być na C4 i C5 pierścienia.\n\n**Krok 3 - sprawdź opcję C:**\n\n\\[\n\\underbrace{\\text{HOOC}}_{\\text{C1}} - \\underbrace{\\text{CH}_2}_{\\text{C2}} - \\underbrace{\\text{CH(CH}_3\\text{)}}_{\\text{C3}} - \\underbrace{\\text{CH(NH}_2\\text{)}}_{\\text{C4}} - \\underbrace{\\text{CH}_3}_{\\text{C5}}\n\\]\n\nKondensacja: \\(\\ce{NH2}\\) (C4) łączy się z \\(\\ce{COOH}\\) (C1), tworząc wiązanie amidowe:\n\n\\[\n\\text{Pierścień: } \\underbrace{\\text{C1}(=\\text{O})}_{} - \\underbrace{\\text{C2H}_2}_{} - \\underbrace{\\text{C3H(CH}_3\\text{)}}_{} - \\underbrace{\\text{C4H(CH}_3\\text{)}}_{} - \\underbrace{\\text{N(H)}}_{} \\rightarrow \\text{5-czł. ✓}\n\\]\n\nPierścień zawiera:\n- N-H ✓\n- C=O ✓\n- \\(\\ce{CH3}\\) przy C3 (pozycja 4 pierścienia) ✓\n- \\(\\ce{CH3}\\) przy C4 (pozycja 5 pierścienia, tuż przy N) ✓\n\n**Dwie grupy \\(\\ce{CH3}\\) na sąsiednich węglach pierścienia - struktura zgodna.**\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez IUPAC i porównanie z opcją B\n\nKluczowe jest **sprawdzenie nazewnictwa IUPAC** - zasada **najdłuższego łańcucha**:\n\n**Opcja B:** \"kwas 4-amino-3,4-dimetylobutanowy\"\n\nJeśli C4 kwasu butanowego (terminal, 4 C) ma zarówno \\(\\ce{-NH2}\\) jak i \\(\\ce{-CH3}\\), to należy sprawdzić, czy łańcuch główny jest najdłuższy:\n\n\\[\n\\text{HOOC}-\\text{CH}_2-\\underbrace{\\text{CH(CH}_3\\text{)}}_{\\text{C3}}-\\underbrace{\\text{CH(NH}_2\\text{)}-\\text{CH}_3}_{\\text{C4 z gałęzią?}}\n\\]\n\nNajdłuższy łańcuch przechodzi przez \\(\\ce{CH3}\\) przy C4 → **5 atomów C = kwas pentanowy**. Zatem łańcuch główny to pentanowy, a poprawna nazwa to właśnie **kwas 4-amino-3-metylopentanowy** (opcja C). Opcja B opisuje tę samą cząsteczkę, ale z błędną nazwą IUPAC - jest zatem niepoprawna.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu kondensacji aminokwasów i reguł nazewnictwa IUPAC. Przydatna jest znajomość wzorów strukturalnych pokazanych na karcie, ale żaden konkretny wzór/stała z PDF EM2023 nie jest tu wymagana.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Wariant | Błąd |\n| **A** - kwas 2-amino-4-metylopentanowy | \\(\\ce{NH2}\\) przy C2 → kondensacja dałaby pierścień 3-czł. (α-laktam) - niezwykle naprężony, praktycznie niestabilny. Nie powstaje 5-czł. |\n| **B** - kwas 4-amino-3,4-dimetylobutanowy | Narusza zasadę najdłuższego łańcucha IUPAC. \"3,4-dimetylbutanowy\" to faktycznie **3-metylopentanowy** - opcja B i C to ten sam związek, ale B ma niepoprawną nazwę |\n| **D** - kwas 4-metylo-4-aminopentanowy | \\(\\ce{NH2}\\) i \\(\\ce{CH3}\\) OBA na C4 → powstaje laktam z **dwoma \\(\\ce{CH3}\\) na tym samym węglu** (przy N, gem-dimetylo), co daje **5,5-dimetylopirolidin-2-on** - inna cząsteczka niż na rysunku |\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - za poprawna odpowiedz.\n**0 pkt** - za odpowiedz niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: **C**.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Opcja B to klasyczna pułapka IUPAC - ta sama cząsteczka co C, ale z błędną nazwą. Na maturze zawsze sprawdzaj, czy użyto **najdłuższego łańcucha** jako łańcucha głównego!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Łatwo pomylić opcje C i D - obie mają \\(\\ce{NH2}\\) przy C4 i dają 5-czł. pierścień. Różnica: w C dwa \\(\\ce{CH3}\\) są na **różnych** węglach pierścienia, w D - na **tym samym**. Zawsze rysuj pełną strukturę wyjściowego aminokwasu.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Liczenie węgla w \\(\\ce{COOH}\\) jako C1 jest obowiązkowe przy określaniu rozmiaru pierścienia - C4 przy \\(\\ce{NH2}\\) to węgiel **czwarty** (nie trzeci!).","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-39.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 39. (0-1)
Laktamy to związki, które powstają w wyniku wewnątrzcząsteczkowej kondensacji niektórych
aminokwasów. W reakcji biorą udział: grupa karboksylowa i grupa aminowa znajdująca się np.
przy 4., 5. lub 6. atomie węgla łańcucha aminokwasu. Przykładem laktamu jest związek
o wzorze
O
N
H
C
H3
C
H3
Spośród poniższych nazw wybierz nazwę aminokwasu, z którego otrzymano laktam
o podanym wzorze. Zaznacz wybraną odpowiedź.
A. kwas 2-amino-4-metylopentanowy
B. kwas 4-amino-3,4-dimetylobutanowy
C. kwas 4-amino-3-metylopentanowy
D. kwas 4-metylo-4-aminopentanowy
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
36.1. 36.2. 37.1. 37.2.
38.
39.
Maks. liczba pkt
1
1
1
1
1
1
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 39. (0-1)
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:
\n

14.16) opisuje przebieg hydrolizy peptydów.
Schemat punktowania
1 p. - za poprawną odpowiedź.
0 p. - za odpowiedź niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
C

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: C

\n

kwas 4-amino-3-metylopentanowy

\n

Sposób 1 - analiza pierścienia wstecz (retrosyntetyczna)

\n

Laktam to cykliczny amid powstały z kondensacji wewnątrzcząsteczkowej: −NH2 atakuje −COOH, wydzielając wodę i tworząc wiązanie amidowe:

\n
\\ceH2N−(CH2)n−COOH−>laktam+H2O
\n

Krok 1 - ustal rozmiar pierścienia:

\n

Pierścień pięcioczłonowy (γ-laktam) zawiera 5 atomów: N + 4 atomy C. Powstaje z γ-aminokwasu, czyli takiego, w którym \\ceNH2 jest przy C4 (liczymy od \\ceCOOH):

\n

| Pozycja \\ceNH2 | Pierścień | Nazwa |
| C2 (α) | 3-czł. | α-laktam (naprężony, niestabilny) |
| C3 (β) | 4-czł. | β-laktam |
| C4 (γ) | 5-czł. | γ-laktam ← nasz |
| C5 (δ) | 6-czł. | δ-laktam |

\n

→ Szukamy aminokwasu z \\ce−NH2 przy C4. Odpada od razu A (ma \\ceNH2 przy C2, dałby 3-czł. pierścień).

\n

Krok 2 - zidentyfikuj dwie grupy \\ceCH3 w pierścieniu:

\n

Laktam pięcioczłonowy z N-H i C=O ma w pierścieniu pozycje: C5 (przy N), C4, C3 (przy C=O). Dwie grupy \\ceCH3 jako podstawniki przy różnych atomach węgla → muszą być na C4 i C5 pierścienia.

\n

Krok 3 - sprawdź opcję C:

\n
HOOC⏟C1−CH2⏟C2−CH(CH3)⏟C3−CH(NH2)⏟C4−CH3⏟C5
\n

Kondensacja: \\ceNH2 (C4) łączy się z \\ceCOOH (C1), tworząc wiązanie amidowe:

\n
Pierścień: C1(=O)⏟−C2H2⏟−C3H(CH3)⏟−C4H(CH3)⏟−N(H)⏟→5-czł. ✓
\n

Pierścień zawiera:

\n\n

Dwie grupy \\ceCH3 na sąsiednich węglach pierścienia - struktura zgodna.

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez IUPAC i porównanie z opcją B

\n

Kluczowe jest sprawdzenie nazewnictwa IUPAC - zasada najdłuższego łańcucha:

\n

Opcja B: "kwas 4-amino-3,4-dimetylobutanowy"

\n

Jeśli C4 kwasu butanowego (terminal, 4 C) ma zarówno \\ce−NH2 jak i \\ce−CH3, to należy sprawdzić, czy łańcuch główny jest najdłuższy:

\n
HOOC−CH2−CH(CH3)⏟C3−CH(NH2)−CH3⏟C4 z gałęzią?
\n

Najdłuższy łańcuch przechodzi przez \\ceCH3 przy C4 → 5 atomów C = kwas pentanowy. Zatem łańcuch główny to pentanowy, a poprawna nazwa to właśnie kwas 4-amino-3-metylopentanowy (opcja C). Opcja B opisuje tę samą cząsteczkę, ale z błędną nazwą IUPAC - jest zatem niepoprawna.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu kondensacji aminokwasów i reguł nazewnictwa IUPAC. Przydatna jest znajomość wzorów strukturalnych pokazanych na karcie, ale żaden konkretny wzór/stała z PDF EM2023 nie jest tu wymagana.

\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

| Wariant | Błąd |
| A - kwas 2-amino-4-metylopentanowy | \\ceNH2 przy C2 → kondensacja dałaby pierścień 3-czł. (α-laktam) - niezwykle naprężony, praktycznie niestabilny. Nie powstaje 5-czł. |
| B - kwas 4-amino-3,4-dimetylobutanowy | Narusza zasadę najdłuższego łańcucha IUPAC. "3,4-dimetylbutanowy" to faktycznie 3-metylopentanowy - opcja B i C to ten sam związek, ale B ma niepoprawną nazwę |
| D - kwas 4-metylo-4-aminopentanowy | \\ceNH2 i \\ceCH3 OBA na C4 → powstaje laktam z dwoma \\ceCH3 na tym samym węglu (przy N, gem-dimetylo), co daje 5,5-dimetylopirolidin-2-on - inna cząsteczka niż na rysunku |

\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - za poprawna odpowiedz.
0 pkt - za odpowiedz niepoprawna albo brak odpowiedzi.

\n

Klucz CKE: C.

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Opcja B to klasyczna pułapka IUPAC - ta sama cząsteczka co C, ale z błędną nazwą. Na maturze zawsze sprawdzaj, czy użyto najdłuższego łańcucha jako łańcucha głównego!
\n
⚠️ Uwaga: Łatwo pomylić opcje C i D - obie mają \\ceNH2 przy C4 i dają 5-czł. pierścień. Różnica: w C dwa \\ceCH3 są na różnych węglach pierścienia, w D - na tym samym. Zawsze rysuj pełną strukturę wyjściowego aminokwasu.
\n
⚠️ Uwaga: Liczenie węgla w \\ceCOOH jako C1 jest obowiązkowe przy określaniu rozmiaru pierścienia - C4 przy \\ceNH2 to węgiel czwarty (nie trzeci!).
"}]}