{"id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad/40","paper_id":"chemia-2019-maj-matura-rozszerzona","number":"40","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2019,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 40. (0-1)\nPoniżej przedstawiono sekwencję aminokwasów pewnego tripeptydu:\nPhe-Gly-Cys\nNapisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego tripeptydu. Pamiętaj, że w zastosowanej\nnotacji umieszcza się z lewej strony kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę\naminową połączoną z atomem węgla α.\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n40.\nMaks. liczba pkt\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R\nBRUDNOPIS (nie podlega ocenie)","answer":null,"answer_text":"Zadanie 40. (0-1)\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.14) tworzy wzory dipeptydów i tripeptydów, powstających\nz podanych aminokwasów […].\n15. Białka. Zdający:\n15.1) opisuje budowę białek (jako polimerów\nkondensacyjnych aminokwasów).\nSchemat punktowania\n1 p. - za poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) tripeptydu.\n0 p. - za odpowiedź niepoprawną albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCO\nCH\nCH2\nN\nH2\nCO\nNH\nCH2\nCOOH\nCH\nNH\nSH\nCH2","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n\\[\\ce{H2N-CH(CH2-C6H5)-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH2-SH)-COOH}\\]\n\n## Sposób 1 - Budowa z reszt aminokwasowych krok po kroku\n\n**Krok 1: Ustal struktury trzech aminokwasów**\n\nKażdy aminokwas ma szkielet: \\(\\ce{H2N-CH(R)-COOH}\\), gdzie R to łańcuch boczny.\n\n| Aminokwas | Kod | Łańcuch boczny R |\n| Fenyloalanina | Phe | \\(\\ce{-CH2-C6H5}\\) (grupa benzylowa) |\n| Glicyna | Gly | \\(\\ce{-H}\\) (brak podstawnika → CH₂) |\n| Cysteina | Cys | \\(\\ce{-CH2-SH}\\) (grupa tiolowa) |\n\n**Krok 2: Zapamiętaj regułę zapisu N→C**\n\nZapis **Phe-Gly-Cys** oznacza:\n- Phe jest **N-końcowy** (ma wolną grupę \\(\\ce{-NH2}\\))\n- Cys jest **C-końcowy** (ma wolną grupę \\(\\ce{-COOH}\\))\n\n**Krok 3: Połącz reszty wiązaniami peptydowymi**\n\nWiązanie peptydowe powstaje przez kondensację: \\(\\ce{-COOH + H2N- -> -CO-NH- + H2O}\\)\n\nŁączymy:\n1. COOH z Phe + NH₂ z Gly → \\(\\ce{-CO-NH-}\\)\n2. COOH z Gly + NH₂ z Cys → \\(\\ce{-CO-NH-}\\)\n\n**Krok 4: Zapisz pełny wzór grupowy**\n\n\\[\n\\ce{H2N-\\underbrace{CH(CH2-C6H5)}_{Phe}-CO-NH-\\underbrace{CH2}_{Gly}-CO-NH-\\underbrace{CH(CH2-SH)}_{Cys}-COOH}\n\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans kondensacji\n\nSprawdzamy, czy wzór jest poprawny:\n\n- Trzy aminokwasy połączone → **2 wiązania peptydowe** → odłączone **2 cząsteczki wody**\n\nMasa cząsteczkowa kontrolna:\n\\[\nM_{tripeptydu} = M_{Phe} + M_{Gly} + M_{Cys} - 2 \\cdot M_{\\ce{H2O}}\n\\]\n\\[\n= 165 + 75 + 121 - 2 \\cdot 18 = 325 \\text{ g/mol}\n\\]\n\nPoliczmy atomy w zapisanym wzorze:\n- C: 6(Phe-reszta) + 2(Gly-reszta) + 3(Cys-reszta) = **14** ✓ (C₁₄H₁₉N₃O₃S)\n\nWzór sumaryczny zapisanego tripeptydu: \\(\\ce{C14H19N3O3S}\\) - odpowiada 325 g/mol ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe (wzory strukturalne):**\n\nZnajdziesz tam wzory wszystkich 20 aminokwasów z łańcuchami bocznymi R:\n- **Phe** (fenyloalanina): \\(R = \\ce{-CH2-C6H5}\\)\n- **Gly** (glicyna): \\(R = \\ce{-H}\\) → atom C-alfa ma dwa wodory → \\(\\ce{-CH2-}\\)\n- **Cys** (cysteina): \\(R = \\ce{-CH2-SH}\\)\n\nKarta nie podaje gotowych wzorów peptydów - ale z tych cegiełek samodzielnie budujesz cały łańcuch.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**1 pkt** - za poprawne napisanie wzoru polstrukturalnego (grupowego) tripeptydu.\n**0 pkt** - za odpowiedz niepoprawna albo brak odpowiedzi.\n\nKlucz CKE: tripeptyd \\(\\ce{H2N-CH(CH2C6H5)-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH2SH)-COOH}\\) (fenyloalanina-glicyna-cysteina).\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Gly ma R = H, więc atom C-alfa ma **dwa** wodory - piszemy \\(\\ce{-CH2-}\\), nie \\(\\ce{-CH(H)-}\\). To wyjątek wśród aminokwasów (brak centrum chiralnego).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Kolejność N→C jest **obowiązkowa** - Phe-Gly-Cys ≠ Cys-Gly-Phe. Wolna grupa \\(\\ce{-NH2}\\) zawsze po lewej, wolna \\(\\ce{-COOH}\\) po prawej.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wiązanie peptydowe to \\(\\ce{-CO-NH-}\\), nie \\(\\ce{-CO-O-}\\) (to by było wiązanie estrowe). Nie pomyl tych dwóch!","image":"img/chemia-2019-maj-matura-rozszerzona/zad-40.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":24,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2019 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 40. (0-1)
Poniżej przedstawiono sekwencję aminokwasów pewnego tripeptydu:
Phe-Gly-Cys
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego tripeptydu. Pamiętaj, że w zastosowanej
notacji umieszcza się z lewej strony kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę
aminową połączoną z atomem węgla α.
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
40.
Maks. liczba pkt
1
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R
BRUDNOPIS (nie podlega ocenie)

","answer_text_html":"

Zadanie 40. (0-1)
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - zakres rozszerzony

\n
  1. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:
\n

14.14) tworzy wzory dipeptydów i tripeptydów, powstających
z podanych aminokwasów […].

\n
  1. Białka. Zdający:
\n

15.1) opisuje budowę białek (jako polimerów
kondensacyjnych aminokwasów).
Schemat punktowania
1 p. - za poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) tripeptydu.
0 p. - za odpowiedź niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
CO
CH
CH2
N
H2
CO
NH
CH2
COOH
CH
NH
SH
CH2

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n
\\ceH2N−CH(CH2−C6H5)−CO−NH−CH2−CO−NH−CH(CH2−SH)−COOH
\n

Sposób 1 - Budowa z reszt aminokwasowych krok po kroku

\n

Krok 1: Ustal struktury trzech aminokwasów

\n

Każdy aminokwas ma szkielet: \\ceH2N−CH(R)−COOH, gdzie R to łańcuch boczny.

\n

| Aminokwas | Kod | Łańcuch boczny R |
| Fenyloalanina | Phe | \\ce−CH2−C6H5 (grupa benzylowa) |
| Glicyna | Gly | \\ce−H (brak podstawnika → CH₂) |
| Cysteina | Cys | \\ce−CH2−SH (grupa tiolowa) |

\n

Krok 2: Zapamiętaj regułę zapisu N→C

\n

Zapis Phe-Gly-Cys oznacza:

\n\n

Krok 3: Połącz reszty wiązaniami peptydowymi

\n

Wiązanie peptydowe powstaje przez kondensację: \\ce−COOH+H2N−−>−CO−NH−+H2O

\n

Łączymy:

\n
  1. COOH z Phe + NH₂ z Gly → \\ce−CO−NH−
  2. COOH z Gly + NH₂ z Cys → \\ce−CO−NH−
\n

Krok 4: Zapisz pełny wzór grupowy

\n
\\ceH2N−CH(CH2−C6H5)⏟Phe−CO−NH−CH2⏟Gly−CO−NH−CH(CH2−SH)⏟Cys−COOH
\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans kondensacji

\n

Sprawdzamy, czy wzór jest poprawny:

\n\n

Masa cząsteczkowa kontrolna:

\n
Mtripeptydu=MPhe+MGly+MCys−2·M\\ceH2O
\n
=165+75+121−2·18=325 g/mol
\n

Policzmy atomy w zapisanym wzorze:

\n\n

Wzór sumaryczny zapisanego tripeptydu: \\ceC14H19N3O3S - odpowiada 325 g/mol ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe (wzory strukturalne):

\n

Znajdziesz tam wzory wszystkich 20 aminokwasów z łańcuchami bocznymi R:

\n\n

Karta nie podaje gotowych wzorów peptydów - ale z tych cegiełek samodzielnie budujesz cały łańcuch.

\n

Schemat oceniania CKE

\n

1 pkt - za poprawne napisanie wzoru polstrukturalnego (grupowego) tripeptydu.
0 pkt - za odpowiedz niepoprawna albo brak odpowiedzi.

\n

Klucz CKE: tripeptyd \\ceH2N−CH(CH2C6H5)−CO−NH−CH2−CO−NH−CH(CH2SH)−COOH (fenyloalanina-glicyna-cysteina).

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Gly ma R = H, więc atom C-alfa ma dwa wodory - piszemy \\ce−CH2−, nie \\ce−CH(H)−. To wyjątek wśród aminokwasów (brak centrum chiralnego).
\n
⚠️ Uwaga: Kolejność N→C jest obowiązkowa - Phe-Gly-Cys ≠ Cys-Gly-Phe. Wolna grupa \\ce−NH2 zawsze po lewej, wolna \\ce−COOH po prawej.
\n
⚠️ Uwaga: Wiązanie peptydowe to \\ce−CO−NH−, nie \\ce−CO−O− (to by było wiązanie estrowe). Nie pomyl tych dwóch!
"}]}