{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/22","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"22","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 22. (0-2)\nDwa węglowodory nasycone A i B mają w cząsteczkach po pięć atomów węgla. Cząsteczka\njednego z tych węglowodorów ma budowę cykliczną. W cząsteczce węglowodoru A wszystkie\natomy węgla mają jednakową rzędowość. Węglowodory A i B ulegają bromowaniu na świetle\nwedług mechanizmu substytucji rodnikowej. Każdy z nich tworzy wyłącznie jedną\nmonobromopochodną.\nNapisz równania reakcji monobromowania węglowodorów A i B. Zastosuj wzory\npółstrukturalne (grupowe) związków organicznych.\nRównanie reakcji monobromowania węglowodoru A:\nRównanie reakcji monobromowania węglowodoru B:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 22. (0-2)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.1) podaje założenia teorii strukturalnej budowy związków\norganicznych;\n9.7) opisuje właściwości chemiczne alkanów, na przykładzie\nnastępujących reakcji: […] podstawianie (substytucja) atomu\n[…] wodoru przez atom […] bromu przy udziale światła (pisze\nodpowiednie równania reakcji).\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne napisanie dwóch równań reakcji.\n1 pkt - poprawne napisanie jednego równania reakcji.\n0 pkt - błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.\nUwaga: Jeżeli zdający w obu poprawnie zapisanych równaniach użył Cl2 zamiast Br2, to za\nzadanie otrzymuje 1 pkt.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nPoprawna odpowiedź\nRównanie reakcji monobromowania węglowodoru A:\n(światło)\nC\nH2\nCH2\nCH2\nCH2\nCH2\nC\nH2\nCH\nCH2\nCH2\nCH2\nBr\n+ Br2\n+ HBr\nALBO\n+ Br2 + HBr\n(światło)\nBr\nRównanie reakcji monobromowania węglowodoru B:\nC\nH3\nC\nCH3\nCH3\nCH3\n+ Br2\nC\nH3\nC\nCH2\nCH3\nCH3\nBr\n+ HBr\n(światło)\nALBO\nCH3C(CH3)2CH3 + Br2 CH3C(CH3)2CH2Br + HBr\n(światło)","solution":"## Poprawna odpowiedz\n\nOba weglowodory A i B sa **nasycone**, maja po 5 atomow wegla i tworza **wylacznie jedna** monobromopochodna (wszystkie atomy wodoru rownocenne). Jeden ma budowe **cykliczna**.\n\n**Weglowodor A - cyklopentan** (czasteczka cykliczna; wszystkie atomy wegla maja jednakowa rzedowosc), monobromowanie rodnikowe na swietle:\n\\[\\ce{C5H10\\ (cyklopentan) + Br2 ->[h\\nu] C5H9Br\\ (bromocyklopentan) + HBr}\\]\n\n**Weglowodor B - neopentan (2,2-dimetylopropan)** \\(\\ce{(CH3)4C}\\), ma 12 rownocennych atomow wodoru:\n\\[\\ce{CH3C(CH3)2CH3 + Br2 ->[h\\nu] CH3C(CH3)2CH2Br + HBr}\\]\n\n## Sposob 1 - identyfikacja weglowodorow\n\nWarunek \"tylko jedna monobromopochodna\" oznacza, ze wszystkie atomy wodoru w czasteczce sa rownowazne:\n- **Cyklopentan** \\(\\ce{C5H10}\\) - pierscien pieciowegłowy, kazdy atom wegla to \\(\\ce{CH2}\\); to zwiazek **cykliczny** (weglowodor A).\n- **Neopentan** \\(\\ce{C(CH3)4}\\) - centralny atom C otoczony czterema \\(\\ce{CH3}\\); wszystkie 12 wodorow rownocennych (weglowodor B).\n\nBromowanie wedlug mechanizmu **substytucji rodnikowej** (inicjacja swiatlem):\n- A: \\(\\ce{C5H10 + Br2 ->[h\\nu] C5H9Br + HBr}\\)\n- B: \\(\\ce{(CH3)4C + Br2 ->[h\\nu] (CH3)3C-CH2Br + HBr}\\)\n\n## Typowe pulapki\n\n> Uwaga: Weglowodory A i B sa **nasycone**, wiec zachodzi **substytucja**, a nie addycja. Bledem jest podanie benzenu/etenu - nie sa nasycone i nie spelniaja warunku zadania. Jezeli w obu poprawnie zapisanych rownaniach uzyto \\(\\ce{Cl2}\\) zamiast \\(\\ce{Br2}\\), CKE przyznaje 1 pkt.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n- **2 pkt** - poprawne napisanie dwoch rownan reakcji.\n- **1 pkt** - poprawne napisanie jednego rownania reakcji.\n- **0 pkt** - bledne rownania (bledne reagenty, wspolczynniki, forma zapisu) albo brak odpowiedzi.\n\nWedlug oficjalnego klucza: A = **cyklopentan** (-> bromocyklopentan), B = **neopentan** \\(\\ce{(CH3)4C}\\) (-> \\(\\ce{(CH3)3C-CH2Br}\\)); obie reakcje to substytucja rodnikowa na swietle.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-22.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":14,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 22. (0-2)
Dwa węglowodory nasycone A i B mają w cząsteczkach po pięć atomów węgla. Cząsteczka
jednego z tych węglowodorów ma budowę cykliczną. W cząsteczce węglowodoru A wszystkie
atomy węgla mają jednakową rzędowość. Węglowodory A i B ulegają bromowaniu na świetle
według mechanizmu substytucji rodnikowej. Każdy z nich tworzy wyłącznie jedną
monobromopochodną.
Napisz równania reakcji monobromowania węglowodorów A i B. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Równanie reakcji monobromowania węglowodoru A:
Równanie reakcji monobromowania węglowodoru B:

","answer_text_html":"

Zadanie 22. (0-2)
Wymaganie ogólne
Wymagania szczegółowe
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.1) podaje założenia teorii strukturalnej budowy związków
organicznych;
9.7) opisuje właściwości chemiczne alkanów, na przykładzie
następujących reakcji: […] podstawianie (substytucja) atomu
[…] wodoru przez atom […] bromu przy udziale światła (pisze
odpowiednie równania reakcji).
Zasady oceniania
2 pkt - poprawne napisanie dwóch równań reakcji.
1 pkt - poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 pkt - błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.
Uwaga: Jeżeli zdający w obu poprawnie zapisanych równaniach użył Cl2 zamiast Br2, to za
zadanie otrzymuje 1 pkt.
Zasady oceniania rozwiązań zadań
Poprawna odpowiedź
Równanie reakcji monobromowania węglowodoru A:
(światło)
C
H2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H2
CH
CH2
CH2
CH2
Br

\n\n

ALBO

\n\n

(światło)
Br
Równanie reakcji monobromowania węglowodoru B:
C
H3
C
CH3
CH3
CH3

\n\n

C
H3
C
CH2
CH3
CH3
Br

\n\n

(światło)
ALBO
CH3C(CH3)2CH3 + Br2 CH3C(CH3)2CH2Br + HBr
(światło)

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedz

\n

Oba weglowodory A i B sa nasycone, maja po 5 atomow wegla i tworza wylacznie jedna monobromopochodna (wszystkie atomy wodoru rownocenne). Jeden ma budowe cykliczna.

\n

Weglowodor A - cyklopentan (czasteczka cykliczna; wszystkie atomy wegla maja jednakowa rzedowosc), monobromowanie rodnikowe na swietle:
\\[\\ce{C5H10\\ (cyklopentan) + Br2 ->[h\\nu] C5H9Br\\ (bromocyklopentan) + HBr}\\]

\n

Weglowodor B - neopentan (2,2-dimetylopropan) \\(\\ce{(CH3)4C}\\), ma 12 rownocennych atomow wodoru:
\\[\\ce{CH3C(CH3)2CH3 + Br2 ->[h\\nu] CH3C(CH3)2CH2Br + HBr}\\]

\n

Sposob 1 - identyfikacja weglowodorow

\n

Warunek "tylko jedna monobromopochodna" oznacza, ze wszystkie atomy wodoru w czasteczce sa rownowazne:

\n\n

Bromowanie wedlug mechanizmu substytucji rodnikowej (inicjacja swiatlem):

\n\n

Typowe pulapki

\n
Uwaga: Weglowodory A i B sa nasycone, wiec zachodzi substytucja, a nie addycja. Bledem jest podanie benzenu/etenu - nie sa nasycone i nie spelniaja warunku zadania. Jezeli w obu poprawnie zapisanych rownaniach uzyto \\(\\ce{Cl2}\\) zamiast \\(\\ce{Br2}\\), CKE przyznaje 1 pkt.
\n

Schemat oceniania CKE

\n\n

Wedlug oficjalnego klucza: A = cyklopentan (-> bromocyklopentan), B = neopentan \\(\\ce{(CH3)4C}\\) (-> \\(\\ce{(CH3)3C-CH2Br}\\)); obie reakcje to substytucja rodnikowa na swietle.

"}]}