{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/23.1","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"23.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 23.1. (0-1)\nNapisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X\nz chlorowodorem.\nWzór związku, którego cząsteczki są chiralne:\nWzór związku, którego cząsteczki są achiralne:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 23.1. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) dwóch związków.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nWzór związku, którego cząsteczki są chiralne: CH3CH2CHClCH3\nWzór związku, którego cząsteczki są achiralne: CH3CH2CH2CH2Cl","solution":"## Poprawna odpowiedź: X = but-1-en\n\nDwa produkty addycji \\(\\ce{HCl}\\) do \\(\\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\\):\n\n| Produkt | Wzór półstrukturalny | Chiralność |\n| 2-chlorobutan | \\(\\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3}\\) | **chiralny** (para enancjomerów) |\n| 1-chlorobutan | \\(\\ce{CH2Cl-CH2-CH2-CH3}\\) | **achiralny** |\n\n## Sposób 1 - Analiza chiralności produktów addycji\n\n**Krok 1: Zidentyfikuj związek X.**\n\nWzór \\(\\ce{C4H8}\\) to alkeny \\(\\ce{C4H8}\\) (stopień nienasycenia = 1). Możliwe struktury:\n\n- but-1-en: \\(\\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\\)\n- but-2-en: \\(\\ce{CH3-CH=CH-CH3}\\) (symetryczny!)\n- 2-metyloprp-1-en: \\(\\ce{(CH3)2C=CH2}\\)\n\n**Krok 2: Warunek - dwa różne produkty, jeden chiralny, jeden achiralny.**\n\nSprawdzam but-1-en: addycja \\(\\ce{HCl}\\) może przebiec dwoma sposobami (Markownikow i anty-Markownikow):\n\n\\[\n\\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HCl ->}\n\\begin{cases}\n\\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3} & \\text{(Markownikow, H do C1)}\\\\\n\\ce{CH2Cl-CH2-CH2-CH3} & \\text{(anty-Markownikow, H do C2)}\n\\end{cases}\n\\]\n\n**Krok 3: Sprawdź chiralność obu produktów.**\n\n**2-chlorobutan** \\(\\ce{CH3-\\underset{*}{C}HCl-CH2-CH3}\\):\n- Atom C2 ma cztery **różne** podstawniki: \\(\\ce{H}\\), \\(\\ce{Cl}\\), \\(\\ce{CH3}\\), \\(\\ce{CH2CH3}\\)\n- **→ centrum stereogeniczne → cząsteczki chiralne → istnieje para enancjomerów** ✓\n\n**1-chlorobutan** \\(\\ce{CH2Cl-CH2-CH2-CH3}\\):\n- Żaden węgiel nie ma czterech różnych podstawników\n- C1: \\(\\ce{H, H, Cl, CH2-}\\) - dwa takie same (\\(\\ce{H}\\))\n- **→ brak centrum stereogenicznego → cząsteczki achiralne** ✓\n\n**Krok 4: Odrzuć pozostałe izomery.**\n\nBut-2-en \\(\\ce{CH3-CH=CH-CH3}\\) jest symetryczny - addycja \\(\\ce{HCl}\\) daje **tylko jeden produkt** (2-chlorobutan), nie dwa. ✗\n\n2-metyloprop-1-en \\(\\ce{(CH3)2C=CH2}\\): oba produkty (\\(\\ce{(CH3)2CClCH3}\\) i \\(\\ce{(CH3)2CHCH2Cl}\\)) są achiralne (brak C\\(^*\\)). ✗\n\n**Zatem X = but-1-en.**\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez definicję centrum stereogenicznego\n\nCentrum stereogeniczne (\\(sp^3\\)) = węgiel z **czterema różnymi podstawnikami**.\n\nDla produktu Markownikowa:\n\\[\n\\ce{CH3-\\underset{?}{C}HCl-CH2-CH3}\n\\]\nPodstawniki C2: \\(\\ce{-CH3}\\), \\(\\ce{-H}\\), \\(\\ce{-Cl}\\), \\(\\ce{-CH2CH3}\\) - wszystkie cztery **różne** → chiralny ✓\n\nDla produktu anty-Markownikowa:\n\\[\n\\ce{\\underset{?}{C}H2Cl-CH2-CH2-CH3}\n\\]\nPodstawniki C1: \\(\\ce{H}\\), \\(\\ce{H}\\), \\(\\ce{Cl}\\), \\(\\ce{-CH2CH2CH3}\\) - dwa \\(\\ce{H}\\) identyczne → achiralny ✓\n\nWynik zgodny z warunkiem zadania.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE. Wymagana jest znajomość:\n- **reguły Markownikowa** (H przyłącza się do węgla bardziej uwodornionego),\n- **definicji centrum stereogenicznego** i chiralności cząsteczki.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** But-2-en ma wzór \\(\\ce{C4H8}\\) i też reaguje z \\(\\ce{HCl}\\), ale daje **tylko jeden produkt** (symetria cząsteczki). Wiele osób wybiera but-2-en przez pomyłkę.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Centrum stereogeniczne musi mieć **cztery różne** podstawniki. C2 w 2-chlorobutanie wygląda podobnie do C3 w 3-chlorobutanie, ale to C2 spełnia ten warunek - sprawdzaj każdy węgiel dokładnie.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzory półstrukturalne (grupowe) muszą pokazywać grupy atomów explicite: \\(\\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3}\\), nie sam szkielet węglowy. Nie pomijaj wodorów przy chiralnym węglu!","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-23.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":14,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 23.1. (0-1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X
z chlorowodorem.
Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:
Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:

","answer_text_html":"

Zadanie 23.1. (0-1)
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) dwóch związków.
0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne: CH3CH2CHClCH3
Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne: CH3CH2CH2CH2Cl

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: X = but-1-en

\n

Dwa produkty addycji \\(\\ce{HCl}\\) do \\(\\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\\):

\n

| Produkt | Wzór półstrukturalny | Chiralność |
| 2-chlorobutan | \\(\\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3}\\) | chiralny (para enancjomerów) |
| 1-chlorobutan | \\(\\ce{CH2Cl-CH2-CH2-CH3}\\) | achiralny |

\n

Sposób 1 - Analiza chiralności produktów addycji

\n

Krok 1: Zidentyfikuj związek X.

\n

Wzór \\(\\ce{C4H8}\\) to alkeny \\(\\ce{C4H8}\\) (stopień nienasycenia = 1). Możliwe struktury:

\n\n

Krok 2: Warunek - dwa różne produkty, jeden chiralny, jeden achiralny.

\n

Sprawdzam but-1-en: addycja \\(\\ce{HCl}\\) może przebiec dwoma sposobami (Markownikow i anty-Markownikow):

\n

\\[
\\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HCl ->}
\\begin{cases}
\\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3} & \\text{(Markownikow, H do C1)}\\\\
\\ce{CH2Cl-CH2-CH2-CH3} & \\text{(anty-Markownikow, H do C2)}
\\end{cases}
\\]

\n

Krok 3: Sprawdź chiralność obu produktów.

\n

2-chlorobutan \\(\\ce{CH3-\\underset{*}{C}HCl-CH2-CH3}\\):

\n\n

1-chlorobutan \\(\\ce{CH2Cl-CH2-CH2-CH3}\\):

\n\n

Krok 4: Odrzuć pozostałe izomery.

\n

But-2-en \\(\\ce{CH3-CH=CH-CH3}\\) jest symetryczny - addycja \\(\\ce{HCl}\\) daje tylko jeden produkt (2-chlorobutan), nie dwa. ✗

\n

2-metyloprop-1-en \\(\\ce{(CH3)2C=CH2}\\): oba produkty (\\(\\ce{(CH3)2CClCH3}\\) i \\(\\ce{(CH3)2CHCH2Cl}\\)) są achiralne (brak C\\(^*\\)). ✗

\n

Zatem X = but-1-en.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez definicję centrum stereogenicznego

\n

Centrum stereogeniczne (\\(sp^3\\)) = węgiel z czterema różnymi podstawnikami.

\n

Dla produktu Markownikowa:
\\[
\\ce{CH3-\\underset{?}{C}HCl-CH2-CH3}
\\]
Podstawniki C2: \\(\\ce{-CH3}\\), \\(\\ce{-H}\\), \\(\\ce{-Cl}\\), \\(\\ce{-CH2CH3}\\) - wszystkie cztery różne → chiralny ✓

\n

Dla produktu anty-Markownikowa:
\\[
\\ce{\\underset{?}{C}H2Cl-CH2-CH2-CH3}
\\]
Podstawniki C1: \\(\\ce{H}\\), \\(\\ce{H}\\), \\(\\ce{Cl}\\), \\(\\ce{-CH2CH2CH3}\\) - dwa \\(\\ce{H}\\) identyczne → achiralny ✓

\n

Wynik zgodny z warunkiem zadania.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE. Wymagana jest znajomość:

\n\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: But-2-en ma wzór \\(\\ce{C4H8}\\) i też reaguje z \\(\\ce{HCl}\\), ale daje tylko jeden produkt (symetria cząsteczki). Wiele osób wybiera but-2-en przez pomyłkę.
\n
⚠️ Uwaga: Centrum stereogeniczne musi mieć cztery różne podstawniki. C2 w 2-chlorobutanie wygląda podobnie do C3 w 3-chlorobutanie, ale to C2 spełnia ten warunek - sprawdzaj każdy węgiel dokładnie.
\n
⚠️ Uwaga: Wzory półstrukturalne (grupowe) muszą pokazywać grupy atomów explicite: \\(\\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3}\\), nie sam szkielet węglowy. Nie pomijaj wodorów przy chiralnym węglu!
"}]}