{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/23.2","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"23.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 23.2. (0-1)\nUzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego\nproduktu reakcji związku X z chlorowodorem.\nC\nCH3\nCH3\nCH3\nC\nH3\nC\nCH3\nCH3\nCH3\nC\nH3\nMCH_1R\nInformacja do zadań 24.-25.\nOlejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy\nprzedstawiono poniżej.\nCH3\nCH\nC\nH3\nCH3\nCH3\nCH\nC\nH3\nCH3\nOH\nCH3\nC\nC\nH3\nCH3\nOH\nCH3\nC\nC\nH3\nCH3\nCH3\nCH\nC\nH3\nCH3\nΙ\nα-terpinen\nII\nterpinen-4-ol\nIII\nterpineol\nIV\nterpinolen\nV\np-cymen","answer":null,"answer_text":"Zadanie 23.2. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCH3\nC\nC\nH2\nCH3\nCl\nH\nCH3\nC\nC\nH2\nCH3\nH\nCl\nUwaga:\nJeżeli w zadaniu 23.1. zdający napisał wzory półstrukturalne obu produktów reakcji\nzwiązku X z bromowodorem (zamiast z chlorowodorem), to w zadaniu 23.2. wzory\nprzedstawiające budowę obu enancjomerów chiralnego produktu reakcji związku X\nz bromowodorem należy oceniać jak wzory enancjomerów produktu reakcji związku X\nz chlorowodorem.\nGrupa -CH2CH3 może być zapisana jako -C2H5.\nSchematy muszą być uzupełnione tak, aby przedstawiały poprawne wzory półstrukturalne\n(grupowe) obu enancjomerów, np. grupa -CH2CH3 nie może być zapisana jako -CH3CH2.","solution":"## Poprawna odpowiedź: Dwa enancjomery 2-chlorobutanu\n\nZwiązek X to **but-1-en** (\\ce{CH2=CH-CH2-CH3}). Produkt addycji \\ce{HCl} zgodnie z regułą Markownikowa to **2-chlorobutan** (\\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3}) - cząsteczka z centrum chiralności na C2.\n\nOba enancjomery (R) i (S) narysowane metodą klinowo-kreskową (C2 jako centrum stereogeniczne):\n\n**Enancjomer (R)-2-chlorobutanu:**\n\nCH3\nH ---- C* --- Cl\nC2H5\n\nZ centrum C2: \\ce{CH3} z tyłu (kreska przerywana), \\ce{Cl} z przodu (klin), \\ce{H} poziomo, \\ce{C2H5} poziomo - układ priorytetów *zgodnie z ruchem wskazówek zegara* → (R).\n\n**Enancjomer (S)-2-chlorobutanu:**\n\nCH3\nCl ---- C* --- H\nC2H5\n\nLustrzane odbicie poprzedniego - wszystkie podstawniki zamienione stronami → (S).\n\nW schemacie zadania należy dorysować przy centrum \\ce{C^*}:\n- jeden enancjomer: klin do \\ce{Cl} (przed płaszczyzną), kreska przerywana do \\ce{H} (za płaszczyzną)\n- drugi enancjomer: klin do \\ce{H}, kreska przerywana do \\ce{Cl}\n\n## Sposób 1 - Identyfikacja centrum chiralności + reguła Markownikowa\n\n**Krok 1: Reakcja addycji \\ce{HCl} do but-1-enu**\n\n\\[\n\\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HCl -> CH3-CHCl-CH2-CH3}\n\\]\n\nReguła Markownikowa: \\ce{H} przyłącza się do C1 (bardziej uwodornionego), \\ce{Cl} do C2 → **2-chlorobutan**.\n\n**Krok 2: Lokalizacja centrum chiralności**\n\nAtom C2 posiada cztery *różne* podstawniki:\n- \\ce{-CH3} (od strony C1)\n- \\ce{-CH2CH3} (od strony C3-C4)\n- \\ce{-Cl}\n- \\ce{-H}\n\n→ Spełniony warunek centrum chiralności - **cztery różne podstawniki**.\n\n**Krok 3: Priorytety CIP dla centrum C2**\n\nReguła pierwszeństwa (Z > liczba atomowa):\n\n\\[\n\\ce{Cl} > \\ce{-CH2CH3} > \\ce{-CH3} > \\ce{H}\n\\]\n\n(Cl: Z=17; C2H5: C z trzema C-powiązaniami; CH3: C z dwoma C-powiązaniami; H: Z=1)\n\n**Krok 4: Rysowanie obu enancjomerów**\n\nCentrum chiralności w płaszczyźnie kartki; poziome wiązania = w płaszczyźnie:\n\nEnancjomer (R): Enancjomer (S):\n\nCH3 CH3\nH C*-Cl Cl C*-H\nC2H5 C2H5\n\n(klin = C przed płaszczyzną, (klin = Cl przed płaszczyzną,\nkreska przerywana = H z tyłu) kreska przerywana = C2H5\n→ lustrzane odbicie)\n\nOba enancjomery są **niemożliwymi do nałożenia na siebie** odbiciami lustrzanymi.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez test nakładania\n\nSpróbujmy nałożyć oba wzory na siebie:\n\nObróćmy enancjomer (S) o 180° względem osi pionowej (wiązanie \\ce{C2-CH3}):\n- \\ce{Cl} zmienia stronę z przodu na tył\n- \\ce{H} zmienia stronę z tyłu na przód\n\nPo obróceniu: \\ce{Cl} jest z tyłu, \\ce{H} z przodu - to *odwrotnie* niż w enancjomerze (R).\n\n**Wniosek:** Żaden obrót nie powoduje pokrycia obu wzorów - to enancjomery (nie ten sam związek, nie diastereoizomery).\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości z karty wzorów. Potrzebna jest znajomość:\n\n> **Definicja centrum chiralności** i **reguły CIP** (Cahn-Ingold-Prelog) - materiał programowy, nieobecny jako wzór na karcie CKE EM2023.\n\n> **Reguła Markownikowa** - materiał programowy.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Enancjomery muszą być *lustrzanymi odbiciami* - nie wolno narysować dwóch identycznych wzorów ani dwóch wzorów różniących się tylko obrotem (to byłby ten sam związek!).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Kluczowe jest użycie klina i kreski przerywanej - sam wzór płaski \\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3} nie pokazuje stereochemii i nie będzie uznany za odpowiedź na to pytanie.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić enancjomerów z *diastereoizomerami* - tu mamy tylko jedno centrum chiralności, więc możliwe są dokładnie **dwa** stereoizomery (para enancjomerów, brak diastereoizomerów).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Propene (\\ce{CH3-CH=CH2}) + \\ce{HCl} → 2-chloropropan **nie jest chiralny** (C2 ma dwie grupy \\ce{-CH3}). Chiralność pojawia się dopiero od *but-1-enu* wzwyż.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-23.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":14,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 23.2. (0-1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego
produktu reakcji związku X z chlorowodorem.
C
CH3
CH3
CH3
C
H3
C
CH3
CH3
CH3
C
H3
MCH_1R
Informacja do zadań 24.-25.
Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy
przedstawiono poniżej.
CH3
CH
C
H3
CH3
CH3
CH
C
H3
CH3
OH
CH3
C
C
H3
CH3
OH
CH3
C
C
H3
CH3
CH3
CH
C
H3
CH3
Ι
α-terpinen
II
terpinen-4-ol
III
terpineol
IV
terpinolen
V
p-cymen

","answer_text_html":"

Zadanie 23.2. (0-1)
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu.
0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
CH3
C
C
H2
CH3
Cl
H
CH3
C
C
H2
CH3
H
Cl
Uwaga:
Jeżeli w zadaniu 23.1. zdający napisał wzory półstrukturalne obu produktów reakcji
związku X z bromowodorem (zamiast z chlorowodorem), to w zadaniu 23.2. wzory
przedstawiające budowę obu enancjomerów chiralnego produktu reakcji związku X
z bromowodorem należy oceniać jak wzory enancjomerów produktu reakcji związku X
z chlorowodorem.
Grupa -CH2CH3 może być zapisana jako -C2H5.
Schematy muszą być uzupełnione tak, aby przedstawiały poprawne wzory półstrukturalne
(grupowe) obu enancjomerów, np. grupa -CH2CH3 nie może być zapisana jako -CH3CH2.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: Dwa enancjomery 2-chlorobutanu

\n

Związek X to but-1-en (\\ce{CH2=CH-CH2-CH3}). Produkt addycji \\ce{HCl} zgodnie z regułą Markownikowa to 2-chlorobutan (\\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3}) - cząsteczka z centrum chiralności na C2.

\n

Oba enancjomery (R) i (S) narysowane metodą klinowo-kreskową (C2 jako centrum stereogeniczne):

\n

Enancjomer (R)-2-chlorobutanu:

\n

CH3
H ---- C* --- Cl
C2H5

\n

Z centrum C2: \\ce{CH3} z tyłu (kreska przerywana), \\ce{Cl} z przodu (klin), \\ce{H} poziomo, \\ce{C2H5} poziomo - układ priorytetów zgodnie z ruchem wskazówek zegara → (R).

\n

Enancjomer (S)-2-chlorobutanu:

\n

CH3
Cl ---- C* --- H
C2H5

\n

Lustrzane odbicie poprzedniego - wszystkie podstawniki zamienione stronami → (S).

\n

W schemacie zadania należy dorysować przy centrum \\ce{C^*}:

\n\n

Sposób 1 - Identyfikacja centrum chiralności + reguła Markownikowa

\n

Krok 1: Reakcja addycji \\ce{HCl} do but-1-enu

\n

\\[
\\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HCl -> CH3-CHCl-CH2-CH3}
\\]

\n

Reguła Markownikowa: \\ce{H} przyłącza się do C1 (bardziej uwodornionego), \\ce{Cl} do C2 → 2-chlorobutan.

\n

Krok 2: Lokalizacja centrum chiralności

\n

Atom C2 posiada cztery różne podstawniki:

\n\n

→ Spełniony warunek centrum chiralności - cztery różne podstawniki.

\n

Krok 3: Priorytety CIP dla centrum C2

\n

Reguła pierwszeństwa (Z > liczba atomowa):

\n

\\[
\\ce{Cl} > \\ce{-CH2CH3} > \\ce{-CH3} > \\ce{H}
\\]

\n

(Cl: Z=17; C2H5: C z trzema C-powiązaniami; CH3: C z dwoma C-powiązaniami; H: Z=1)

\n

Krok 4: Rysowanie obu enancjomerów

\n

Centrum chiralności w płaszczyźnie kartki; poziome wiązania = w płaszczyźnie:

\n

Enancjomer (R): Enancjomer (S):

\n

CH3 CH3
H C-Cl Cl C-H
C2H5 C2H5

\n

(klin = C przed płaszczyzną, (klin = Cl przed płaszczyzną,
kreska przerywana = H z tyłu) kreska przerywana = C2H5
→ lustrzane odbicie)

\n

Oba enancjomery są niemożliwymi do nałożenia na siebie odbiciami lustrzanymi.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez test nakładania

\n

Spróbujmy nałożyć oba wzory na siebie:

\n

Obróćmy enancjomer (S) o 180° względem osi pionowej (wiązanie \\ce{C2-CH3}):

\n\n

Po obróceniu: \\ce{Cl} jest z tyłu, \\ce{H} z przodu - to odwrotnie niż w enancjomerze (R).

\n

Wniosek: Żaden obrót nie powoduje pokrycia obu wzorów - to enancjomery (nie ten sam związek, nie diastereoizomery).

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych wartości z karty wzorów. Potrzebna jest znajomość:

\n
Definicja centrum chiralności i reguły CIP (Cahn-Ingold-Prelog) - materiał programowy, nieobecny jako wzór na karcie CKE EM2023.
\n
Reguła Markownikowa - materiał programowy.
\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Enancjomery muszą być lustrzanymi odbiciami - nie wolno narysować dwóch identycznych wzorów ani dwóch wzorów różniących się tylko obrotem (to byłby ten sam związek!).
\n
⚠️ Uwaga: Kluczowe jest użycie klina i kreski przerywanej - sam wzór płaski \\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3} nie pokazuje stereochemii i nie będzie uznany za odpowiedź na to pytanie.
\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić enancjomerów z diastereoizomerami - tu mamy tylko jedno centrum chiralności, więc możliwe są dokładnie dwa stereoizomery (para enancjomerów, brak diastereoizomerów).
\n
⚠️ Uwaga: Propene (\\ce{CH3-CH=CH2}) + \\ce{HCl} → 2-chloropropan nie jest chiralny (C2 ma dwie grupy \\ce{-CH3}). Chiralność pojawia się dopiero od but-1-enu wzwyż.
"}]}