{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/24.1","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"24.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24.1. (0-1)\nOkreśl typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy,\nnukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.\nTyp reakcji: Mechanizm reakcji:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 24.1. (0-1)\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne określenie typu i mechanizmu reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nTyp reakcji: addycja\nMechanizm reakcji: elektrofilowy","solution":"## Poprawna odpowiedź: Addycja elektrofilowa\n\n**Typ:** addycja\n**Mechanizm:** elektrofilowy\n\n## Sposób 1 - Analiza reagentów i warunków reakcji\n\n**Co obserwujemy:**\n\nTerpinolen (związek IV) to cykliczny węglowodór zawierający **wiązanie podwójne C=C** (monoterpen, pochodna cykloheksenu). Reaguje z \\(\\ce{H2O}\\) w środowisku kwasowym (\\(\\ce{H+}\\)).\n\n**Krok 1 - Określamy typ reakcji.**\n\nWoda przyłącza się do wiązania podwójnego \\(\\ce{C=C}\\) terpinolenu:\n\n\\[\\ce{C=C + H2O ->[\\ce{H+}] C(OH)-C-H}\\]\n\nNie ma cząsteczki opuszczającej układ - coś **przybywa** do substratu. To **addycja** (przyłączenie).\n\n**Krok 2 - Określamy mechanizm.**\n\nReakcja zachodzi w środowisku kwasowym - katalizatorem jest \\(\\ce{H+}\\). Przebieg:\n\n1. **Elektrofil \\(\\ce{H+}\\) atakuje** wiązanie \\(\\pi\\) terpinolenu → powstaje karbokation (jon karbenowy):\n\\[\\ce{C=C + H+ -> ^+C-CH}\\]\n\n2. **Nukleofil \\(\\ce{H2O}\\)** atakuje karbokation:\n\\[\\ce{^+C + H2O -> C-OH2^+}\\]\n\n3. **Deprotonacja** (oddanie \\(\\ce{H+}\\) do środowiska) → produkt:\n\\[\\ce{C-OH2^+ -> C-OH + H+}\\]\n\n**Pierwszym atakującym jest elektrofil** (\\(\\ce{H+}\\)) - to decyduje o mechanizmie: **elektrofilowy**.\n\n**Dwa produkty** (terpinen-4-ol i terpineol) powstają, bo karbokation pośredni może ulec przegrupowaniu lub woda może zaatakować w dwóch różnych pozycjach.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez porównanie z typowymi reakcjami alkenów\n\nZnane reakcje alkenu \\(\\ce{C=C}\\):\n\n| Reagent | Typ | Mechanizm |\n| \\(\\ce{HBr}\\), \\(\\ce{HCl}\\), \\(\\ce{H2O / H+}\\) | addycja | elektrofilowy (AE) |\n| \\(\\ce{Br2}\\) w \\(\\ce{CCl4}\\) | addycja | elektrofilowy (AE) |\n| \\(\\ce{HBr}\\) / nadtlenki | addycja | rodnikowy |\n| \\(\\ce{NaOH / H2O}\\) → alkohol → eliminacja | eliminacja | nukleofilowy |\n\nReakcja terpinolenu z \\(\\ce{H2O / H+}\\) to **hydratacja alkenu** - klasyczny przykład **addycji elektrofilowej (AE)**.\n\nPotwierdzenie: reakcja przebiega etapami przez karbokation (dowód - reguła Markownikowa, możliwość przegrupowania → dwa różne produkty alkoholowe).\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE EM2023. Wystarczy znajomość mechanizmów reakcji organicznych.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników:**\n> Strona 7 zawiera informacje o reaktywności pierścieni aromatycznych, ale dla zadania pomocna jest ogólna wiedza o reakcjach alkenów (addycja elektrofilowa), którą uczeń musi znać z materiału.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie myl mechanizmu z typem! Typ = addycja (coś przybywa do cząsteczki). Mechanizm = elektrofilowy (pierwszy atakuje elektrofil, czyli \\(\\ce{H+}\\)). Można napisać \"addycja nukleofilowa\" - to błąd, bo \\(\\ce{H2O}\\) atakuje **po** utworzeniu karbokationu przez \\(\\ce{H+}\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Środowisko kwasowe ≠ mechanizm nukleofilowy. Uczniowie mylnie kojarzą \"kwas → nukleofil\". Tymczasem to właśnie kwas (\\(\\ce{H+}\\)) jest **elektrofilem** atakującym jako pierwszy - stąd **mechanizm elektrofilowy**.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Substytucja zachodzi, gdy jeden atom/grupa **zastępuje** inny. Tu nic nie jest zastępowane - woda po prostu przyłącza się do wiązania \\(\\pi\\). To typowy błąd przy pochopnym wyborze \"substytucja nukleofilowa\".","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-24.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 24.1. (0-1)<br>Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy,<br>nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.<br>Typ reakcji: Mechanizm reakcji:</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 24.1. (0-1)<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne określenie typu i mechanizmu reakcji.<br>0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>Typ reakcji: addycja<br>Mechanizm reakcji: elektrofilowy</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: Addycja elektrofilowa</h4>\n<p><strong>Typ:</strong> addycja<br><strong>Mechanizm:</strong> elektrofilowy</p>\n<h4>Sposób 1 - Analiza reagentów i warunków reakcji</h4>\n<p><strong>Co obserwujemy:</strong></p>\n<p>Terpinolen (związek IV) to cykliczny węglowodór zawierający <strong>wiązanie podwójne C=C</strong> (monoterpen, pochodna cykloheksenu). Reaguje z \\(\\ce{H2O}\\) w środowisku kwasowym (\\(\\ce{H+}\\)).</p>\n<p><strong>Krok 1 - Określamy typ reakcji.</strong></p>\n<p>Woda przyłącza się do wiązania podwójnego \\(\\ce{C=C}\\) terpinolenu:</p>\n<p>\\[\\ce{C=C + H2O -&gt;[\\ce{H+}] C(OH)-C-H}\\]</p>\n<p>Nie ma cząsteczki opuszczającej układ - coś <strong>przybywa</strong> do substratu. To <strong>addycja</strong> (przyłączenie).</p>\n<p><strong>Krok 2 - Określamy mechanizm.</strong></p>\n<p>Reakcja zachodzi w środowisku kwasowym - katalizatorem jest \\(\\ce{H+}\\). Przebieg:</p>\n<ol><li><strong>Elektrofil \\(\\ce{H+}\\) atakuje</strong> wiązanie \\(\\pi\\) terpinolenu → powstaje karbokation (jon karbenowy):</li></ol>\n<p>\\[\\ce{C=C + H+ -&gt; ^+C-CH}\\]</p>\n<ol><li><strong>Nukleofil \\(\\ce{H2O}\\)</strong> atakuje karbokation:</li></ol>\n<p>\\[\\ce{^+C + H2O -&gt; C-OH2^+}\\]</p>\n<ol><li><strong>Deprotonacja</strong> (oddanie \\(\\ce{H+}\\) do środowiska) → produkt:</li></ol>\n<p>\\[\\ce{C-OH2^+ -&gt; C-OH + H+}\\]</p>\n<p><strong>Pierwszym atakującym jest elektrofil</strong> (\\(\\ce{H+}\\)) - to decyduje o mechanizmie: <strong>elektrofilowy</strong>.</p>\n<p><strong>Dwa produkty</strong> (terpinen-4-ol i terpineol) powstają, bo karbokation pośredni może ulec przegrupowaniu lub woda może zaatakować w dwóch różnych pozycjach.</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez porównanie z typowymi reakcjami alkenów</h4>\n<p>Znane reakcje alkenu \\(\\ce{C=C}\\):</p>\n<p>| Reagent | Typ | Mechanizm |<br>| \\(\\ce{HBr}\\), \\(\\ce{HCl}\\), \\(\\ce{H2O / H+}\\) | addycja | elektrofilowy (AE) |<br>| \\(\\ce{Br2}\\) w \\(\\ce{CCl4}\\) | addycja | elektrofilowy (AE) |<br>| \\(\\ce{HBr}\\) / nadtlenki | addycja | rodnikowy |<br>| \\(\\ce{NaOH / H2O}\\) → alkohol → eliminacja | eliminacja | nukleofilowy |</p>\n<p>Reakcja terpinolenu z \\(\\ce{H2O / H+}\\) to <strong>hydratacja alkenu</strong> - klasyczny przykład <strong>addycji elektrofilowej (AE)</strong>.</p>\n<p>Potwierdzenie: reakcja przebiega etapami przez karbokation (dowód - reguła Markownikowa, możliwość przegrupowania → dwa różne produkty alkoholowe).</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE EM2023. Wystarczy znajomość mechanizmów reakcji organicznych.</p>\n<blockquote>📖 <strong>Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników:</strong><br>Strona 7 zawiera informacje o reaktywności pierścieni aromatycznych, ale dla zadania pomocna jest ogólna wiedza o reakcjach alkenów (addycja elektrofilowa), którą uczeń musi znać z materiału.</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie myl mechanizmu z typem! Typ = addycja (coś przybywa do cząsteczki). Mechanizm = elektrofilowy (pierwszy atakuje elektrofil, czyli \\(\\ce{H+}\\)). Można napisać &quot;addycja nukleofilowa&quot; - to błąd, bo \\(\\ce{H2O}\\) atakuje <strong>po</strong> utworzeniu karbokationu przez \\(\\ce{H+}\\).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Środowisko kwasowe ≠ mechanizm nukleofilowy. Uczniowie mylnie kojarzą &quot;kwas → nukleofil&quot;. Tymczasem to właśnie kwas (\\(\\ce{H+}\\)) jest <strong>elektrofilem</strong> atakującym jako pierwszy - stąd <strong>mechanizm elektrofilowy</strong>.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Substytucja zachodzi, gdy jeden atom/grupa <strong>zastępuje</strong> inny. Tu nic nie jest zastępowane - woda po prostu przyłącza się do wiązania \\(\\pi\\). To typowy błąd przy pochopnym wyborze &quot;substytucja nukleofilowa&quot;.</blockquote>"}]}