{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/25","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"25","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25. (0-1)\nOceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest\nprawdziwa, albo F - jeśli jest fałszywa.\n1. W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej\npłaszczyźnie.\nP\nF\n2. Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku\nreakcji substytucji.\nP\nF\n3.\nReakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub\nzastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować\nz bromem w ciemności i bez udziału katalizatora.\nP\nF\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n22.\n23.1. 23.2. 24.1. 24.2.\n25.\nMaks. liczba pkt\n2\n1\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":"F","answer_text":"Zadanie 25. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n3. Wiązania chemiczne. Zdający:\n3.5) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) w prostych\ncząsteczkach związków […] organicznych.\n9. Węglowodory. Zdający:\n9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów, na przykładzie\nnastępujących reakcji: przyłączanie (addycja): […] Br2 […];\n9.11) wyjaśnia na prostych przykładach mechanizmy reakcji\n[…];\n9.15) opisuje właściwości węglowodorów aromatycznych […]\nreakcje z […] Br2 wobec katalizatora lub w obecności światła\n[…].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\n1. - P, 2. - F, 3. - P","solution":"## Poprawna odpowiedź: P / F / P\n\n| Stwierdzenie | Odpowiedź |\n| 1. Co najmniej 8 atomów węgla p-cymenu leży w jednej płaszczyźnie | **P** |\n| 2. Z p-cymenu można otrzymać α-terpinen w reakcji substytucji | **F** |\n| 3. p-Cymen reaguje z bromem wobec światła lub katalizatora; terpinolen reaguje z bromem bez światła i katalizatora | **P** |\n\n## Sposób 1 - Analiza strukturalna każdego stwierdzenia\n\n### Struktury wyjściowe\n\n**p-Cymen (związek V)** - węglowodór aromatyczny (pochodna benzenu):\n\n\\[\\ce{C6H4(CH3)(CH(CH3)2)}\\]\n\nBenzenu z grupą metylową w pozycji 1 i grupą izopropylową w pozycji 4. Wzór sumaryczny: \\(\\ce{C10H14}\\).\n\n**α-Terpinen (związek I)** - cykliczny dien niearomatyczny:\n1-metylo-4-izopropylcyklohexa-1,3-dien, wzór \\(\\ce{C10H16}\\).\n\n**Terpinolen (związek IV)** - cykliczny alken niearomatyczny:\n1-metylo-4-(propan-2-ylideno)cykloheks-1-en, wzór \\(\\ce{C10H16}\\); zawiera wiązania \\(\\ce{C=C}\\) poza układem aromatycznym.\n\n### Stwierdzenie 1 - Koplanarność atomów węgla w p-cymenie ✅ P\n\nPierścień benzenowy jest płaski - wszystkie 6 atomów węgla leży w jednej płaszczyźnie. Sprawdzamy, ile dodatkowych atomów węgla spoza pierścienia musi leżeć w tej samej płaszczyźnie:\n\n- **Węgiel grupy metylowej** (\\(\\ce{-CH3}\\)): jest bezpośrednio związany z atomem węgla pierścienia wiązaniem \\(\\sigma\\). Wiązanie to jest skierowane wzdłuż płaszczyzny pierścienia → atom C grupy \\(\\ce{CH3}\\) leży **w płaszczyźnie pierścienia**.\n- **Węgiel \\(\\ce{CH}\\) grupy izopropylowej**: tak samo, jest bezpośrednio związany z atomem węgla pierścienia → leży **w płaszczyźnie pierścienia**.\n\n\\[\\underbrace{6}_{\\text{pierścień}} + \\underbrace{1}_{\\text{C grupy CH}_3} + \\underbrace{1}_{\\text{C grupy CH(CH}_3)_2} = \\mathbf{8 \\text{ atomów C w jednej płaszczyźnie}}\\]\n\nDwa \"końcowe\" \\(\\ce{CH3}\\) grupy izopropylowej mogą swobodnie rotować - nie muszą leżeć w tej płaszczyźnie. Jednak **co najmniej 8** atomów C leży w jednej płaszczyźnie - stwierdzenie **prawdziwe**.\n\n### Stwierdzenie 2 - Otrzymanie α-terpinenu z p-cymenu w reakcji substytucji ❌ F\n\nZestawiamy wzory sumaryczne:\n\n\\[p\\text{-cymen: } \\ce{C10H14} \\qquad \\alpha\\text{-terpinen: } \\ce{C10H16}\\]\n\nRóżnica: α-terpinen ma **2 atomy wodoru więcej** niż p-cymen. Reakcja substytucji to wymiana jednego atomu/grupy na inną - **nie zmienia liczby atomów H ani stopnia nienasycenia w takim sensie**.\n\nŻeby przejść z układu aromatycznego (p-cymen, stopień nienasycenia = 4: 3 wiązania \\(\\pi\\) + 1 pierścień) do niearomatycznego dienu (α-terpinen, stopień nienasycenia = 3), należałoby **dodać H₂** do jednego z wiązań - jest to reakcja **addycji (przyłączenia)**, a nie substytucji.\n\n\\[\\ce{C10H14 + H2 -> C10H16}\\]\n\nReakcja substytucji na pierścieniu aromatycznym (\\(\\text{S}_E\\text{Ar}\\)) zachowuje aromatyczność:\n\n\\[\\ce{C6H5-R + Br2 ->[\\text{kat. FeBr}_3] C6H4(Br)-R + HBr}\\]\n\n- produkt jest nadal aromatyczny, a liczba atomów w cząsteczce węglowodoru nie rośnie o 2H. Stwierdzenie **fałszywe**.\n\n### Stwierdzenie 3 - Różny mechanizm reakcji z bromem ✅ P\n\n**p-Cymen** jest węglowodorem aromatycznym. Układ \\(\\pi\\) pierścienia benzenowego jest silnie zdelokalizowany - nie reaguje z \\(\\ce{Br2}\\) przez prostą addycję (zniszczyłoby aromatyczność). Reaguje na dwa sposoby:\n\n1. **Reakcja rodnikowa** na łańcuchu bocznym (w pozycji benzylowej) - wymaga **UV/światła**:\n\\[\\ce{C6H4(CH3)(iPr) + Br2 ->[\\text{h}\\nu] C6H4(CH2Br)(iPr) + HBr}\\]\n\n2. **Elektrofilowe podstawienie aromatyczne** (\\(\\text{S}_E\\text{Ar}\\)) - wymaga **katalizatora Lewisa** (np. \\(\\ce{FeBr3}\\)):\n\\[\\ce{C6H4(CH3)(iPr) + Br2 ->[\\ce{FeBr3}] BrC6H3(CH3)(iPr) + HBr}\\]\n\n**W obu przypadkach wymagane jest światło LUB katalizator.** Bez żadnego z nich reakcja praktycznie nie zachodzi.\n\n**Terpinolen** zawiera **wiązania \\(\\ce{C=C}\\) niearomatyczne** (węglowodór nienasycony alifatyczny cykliczny). Reaguje z \\(\\ce{Br2}\\) przez **addycję elektrofilową** (\\(\\text{A}_E\\)):\n\n\\[\\ce{C10H16 + Br2 -> C10H16Br2}\\]\n\nTa reakcja przebiega **samorzutnie w ciemności i bez katalizatora** - wystarczy kontakt z \\(\\ce{Br2}\\) w \\(\\ce{CCl4}\\). Jest to standardowy test na obecność wiązań \\(\\pi\\) niearomatycznych (odbarwianie bromu). Stwierdzenie **prawdziwe**.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez stopnie nienasycenia i reguły reaktywności\n\n**Ad. 1:** Alternatywnie można policzyć stopień nienasycenia p-cymenu:\n\\[\\text{StN} = \\frac{2 \\cdot 10 + 2 - 14}{2} = \\frac{8}{2} = 4\\]\n(pierścień aromatyczny = 3 wiązania \\(\\pi\\) + 1 pierścień = 4). Geometria sp2 wszystkich węgli pierścienia wymusza płaskość. Bezpośrednio przyłączone C podstawników też muszą leżeć w tej płaszczyźnie - minimum 8 węgli. ✓\n\n**Ad. 2:** Stopień nienasycenia p-cymenu = **4**, α-terpinenu = **3**. Żeby \"obniżyć\" stopień nienasycenia o 1, trzeba zerwać jedno wiązanie \\(\\pi\\) i przyłączyć atomy - to **addycja**, nie substytucja. ✓\n\n**Ad. 3:** Reguła ogólna:\n- Układ aromatyczny → \\(\\text{S}_E\\text{Ar}\\) (katalizator) lub rodnikowa substytucja łańcucha bocznego (światło)\n- Alken niearomatyczny → \\(\\text{A}_E\\) z \\(\\ce{Br2}\\) bez katalizatora, bez światła, odbarwia wodę bromową ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników / reaktywność aromatyczna:**\nReguły elektrofilowego podstawienia aromatycznego - pierścień aromatyczny to układ zdezaktywowany wobec addycji elektrofilowej, aktywny w \\(\\text{S}_E\\text{Ar}\\) tylko wobec katalizatora lub silnych elektrofili. Dotyczy pkt. 2 i 3.\n\n📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:**\nWłaściwości węgla \\(\\ce{C}\\): sp2 → geometria płaska (kąt 120°), sp3 → tetraedryczna. Kluczowe dla pkt. 1 (płaskość pierścienia benzenowego i bezpośrednio przyłączonych atomów C).\n\n> W tym zadaniu nie potrzebujemy konkretnych wartości liczbowych z karty - wystarczy znajomość geometrii wiązań i mechanizmów reakcji.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Stwierdzenie | Błędna odpowiedź | Typowy błąd ucznia |\n| 1. | **F** (błąd) | Uczeń liczy tylko 6 C pierścienia, zapominając, że C podstawników bezpośrednio przyłączonych do pierścienia leżą w tej samej płaszczyźnie |\n| 2. | **P** (błąd) | Uczeń myli \"substytucję\" z ogólną przemianą chemiczną; nie zauważa, że p-cymen ma o 2H mniej, więc musiałaby zajść addycja |\n| 3. | **F** (błąd) | Uczeń myśli, że wszystkie węglowodory reagują z Br₂ tak samo, lub że aromatyczność nie ma znaczenia dla reaktywności z bromem |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Benzenu (i jego pochodnych) **nie można odbarwić wody bromowej** bez katalizatora lub światła - to kluczowa różnica między aromatykami a alkenami. Jeśli zadanie pyta, czy coś \"reaguje z bromem w ciemności\" → sprawdź, czy masz alken (tak) czy aromatyk (nie, bez kat./hν).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy liczeniu atomów koplanarnych pamiętaj, że **geometria sp2** (wiązania podwójne, pierścień aromatyczny) wymusza płaskość - nie tylko atomów w pierścieniu, ale i wszystkich atomów bezpośrednio do nich przyłączonych.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Słowo \"substytucja\" w chemii organicznej oznacza zamianę jednego atomu/grupy na inny bez zmiany liczby atomów w szkielecie. Przejście od związku aromatycznego (mniejsza liczba H) do niearomatycznego dienu (większa liczba H) to **addycja wodoru**, czyli zupełnie inny typ reakcji.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-25.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":15,"source":"ocr","answer_source":"maturazai","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 25. (0-1)
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F - jeśli jest fałszywa.

\n
  1. W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej
\n

płaszczyźnie.
P
F

\n
  1. Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku
\n

reakcji substytucji.
P
F
3.
Reakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub
zastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować
z bromem w ciemności i bez udziału katalizatora.
P
F
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
22.
23.1. 23.2. 24.1. 24.2.
25.
Maks. liczba pkt
2
1
1
1
1
1
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 25. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Wiązania chemiczne. Zdający:
\n

3.5) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) w prostych
cząsteczkach związków […] organicznych.

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
\n

9.8) opisuje właściwości chemiczne alkenów, na przykładzie
następujących reakcji: przyłączanie (addycja): […] Br2 […];
9.11) wyjaśnia na prostych przykładach mechanizmy reakcji
[…];
9.15) opisuje właściwości węglowodorów aromatycznych […]
reakcje z […] Br2 wobec katalizatora lub w obecności światła
[…].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.
0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź

\n
  1. - P, 2. - F, 3. - P
","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: P / F / P

\n

| Stwierdzenie | Odpowiedź |
| 1. Co najmniej 8 atomów węgla p-cymenu leży w jednej płaszczyźnie | P |
| 2. Z p-cymenu można otrzymać α-terpinen w reakcji substytucji | F |
| 3. p-Cymen reaguje z bromem wobec światła lub katalizatora; terpinolen reaguje z bromem bez światła i katalizatora | P |

\n

Sposób 1 - Analiza strukturalna każdego stwierdzenia

\n
Struktury wyjściowe
\n

p-Cymen (związek V) - węglowodór aromatyczny (pochodna benzenu):

\n

\\[\\ce{C6H4(CH3)(CH(CH3)2)}\\]

\n

Benzenu z grupą metylową w pozycji 1 i grupą izopropylową w pozycji 4. Wzór sumaryczny: \\(\\ce{C10H14}\\).

\n

α-Terpinen (związek I) - cykliczny dien niearomatyczny:
1-metylo-4-izopropylcyklohexa-1,3-dien, wzór \\(\\ce{C10H16}\\).

\n

Terpinolen (związek IV) - cykliczny alken niearomatyczny:
1-metylo-4-(propan-2-ylideno)cykloheks-1-en, wzór \\(\\ce{C10H16}\\); zawiera wiązania \\(\\ce{C=C}\\) poza układem aromatycznym.

\n
Stwierdzenie 1 - Koplanarność atomów węgla w p-cymenie ✅ P
\n

Pierścień benzenowy jest płaski - wszystkie 6 atomów węgla leży w jednej płaszczyźnie. Sprawdzamy, ile dodatkowych atomów węgla spoza pierścienia musi leżeć w tej samej płaszczyźnie:

\n\n

\\[\\underbrace{6}{\\text{pierścień}} + \\underbrace{1}{\\text{C grupy CH}3} + \\underbrace{1}{\\text{C grupy CH(CH}_3)_2} = \\mathbf{8 \\text{ atomów C w jednej płaszczyźnie}}\\]

\n

Dwa "końcowe" \\(\\ce{CH3}\\) grupy izopropylowej mogą swobodnie rotować - nie muszą leżeć w tej płaszczyźnie. Jednak co najmniej 8 atomów C leży w jednej płaszczyźnie - stwierdzenie prawdziwe.

\n
Stwierdzenie 2 - Otrzymanie α-terpinenu z p-cymenu w reakcji substytucji ❌ F
\n

Zestawiamy wzory sumaryczne:

\n

\\[p\\text{-cymen: } \\ce{C10H14} \\qquad \\alpha\\text{-terpinen: } \\ce{C10H16}\\]

\n

Różnica: α-terpinen ma 2 atomy wodoru więcej niż p-cymen. Reakcja substytucji to wymiana jednego atomu/grupy na inną - nie zmienia liczby atomów H ani stopnia nienasycenia w takim sensie.

\n

Żeby przejść z układu aromatycznego (p-cymen, stopień nienasycenia = 4: 3 wiązania \\(\\pi\\) + 1 pierścień) do niearomatycznego dienu (α-terpinen, stopień nienasycenia = 3), należałoby dodać H₂ do jednego z wiązań - jest to reakcja addycji (przyłączenia), a nie substytucji.

\n

\\[\\ce{C10H14 + H2 -> C10H16}\\]

\n

Reakcja substytucji na pierścieniu aromatycznym (\\(\\text{S}_E\\text{Ar}\\)) zachowuje aromatyczność:

\n

\\[\\ce{C6H5-R + Br2 ->[\\text{kat. FeBr}_3] C6H4(Br)-R + HBr}\\]

\n\n
Stwierdzenie 3 - Różny mechanizm reakcji z bromem ✅ P
\n

p-Cymen jest węglowodorem aromatycznym. Układ \\(\\pi\\) pierścienia benzenowego jest silnie zdelokalizowany - nie reaguje z \\(\\ce{Br2}\\) przez prostą addycję (zniszczyłoby aromatyczność). Reaguje na dwa sposoby:

\n
  1. Reakcja rodnikowa na łańcuchu bocznym (w pozycji benzylowej) - wymaga UV/światła:
\n

\\[\\ce{C6H4(CH3)(iPr) + Br2 ->[\\text{h}\\nu] C6H4(CH2Br)(iPr) + HBr}\\]

\n
  1. Elektrofilowe podstawienie aromatyczne (\\(\\text{S}_E\\text{Ar}\\)) - wymaga katalizatora Lewisa (np. \\(\\ce{FeBr3}\\)):
\n

\\[\\ce{C6H4(CH3)(iPr) + Br2 ->[\\ce{FeBr3}] BrC6H3(CH3)(iPr) + HBr}\\]

\n

W obu przypadkach wymagane jest światło LUB katalizator. Bez żadnego z nich reakcja praktycznie nie zachodzi.

\n

Terpinolen zawiera wiązania \\(\\ce{C=C}\\) niearomatyczne (węglowodór nienasycony alifatyczny cykliczny). Reaguje z \\(\\ce{Br2}\\) przez addycję elektrofilową (\\(\\text{A}_E\\)):

\n

\\[\\ce{C10H16 + Br2 -> C10H16Br2}\\]

\n

Ta reakcja przebiega samorzutnie w ciemności i bez katalizatora - wystarczy kontakt z \\(\\ce{Br2}\\) w \\(\\ce{CCl4}\\). Jest to standardowy test na obecność wiązań \\(\\pi\\) niearomatycznych (odbarwianie bromu). Stwierdzenie prawdziwe.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez stopnie nienasycenia i reguły reaktywności

\n

Ad. 1: Alternatywnie można policzyć stopień nienasycenia p-cymenu:
\\[\\text{StN} = \\frac{2 \\cdot 10 + 2 - 14}{2} = \\frac{8}{2} = 4\\]
(pierścień aromatyczny = 3 wiązania \\(\\pi\\) + 1 pierścień = 4). Geometria sp2 wszystkich węgli pierścienia wymusza płaskość. Bezpośrednio przyłączone C podstawników też muszą leżeć w tej płaszczyźnie - minimum 8 węgli. ✓

\n

Ad. 2: Stopień nienasycenia p-cymenu = 4, α-terpinenu = 3. Żeby "obniżyć" stopień nienasycenia o 1, trzeba zerwać jedno wiązanie \\(\\pi\\) i przyłączyć atomy - to addycja, nie substytucja. ✓

\n

Ad. 3: Reguła ogólna:

\n\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników / reaktywność aromatyczna:
Reguły elektrofilowego podstawienia aromatycznego - pierścień aromatyczny to układ zdezaktywowany wobec addycji elektrofilowej, aktywny w \\(\\text{S}_E\\text{Ar}\\) tylko wobec katalizatora lub silnych elektrofili. Dotyczy pkt. 2 i 3.

\n

📖 Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:
Właściwości węgla \\(\\ce{C}\\): sp2 → geometria płaska (kąt 120°), sp3 → tetraedryczna. Kluczowe dla pkt. 1 (płaskość pierścienia benzenowego i bezpośrednio przyłączonych atomów C).

\n
W tym zadaniu nie potrzebujemy konkretnych wartości liczbowych z karty - wystarczy znajomość geometrii wiązań i mechanizmów reakcji.
\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

| Stwierdzenie | Błędna odpowiedź | Typowy błąd ucznia |
| 1. | F (błąd) | Uczeń liczy tylko 6 C pierścienia, zapominając, że C podstawników bezpośrednio przyłączonych do pierścienia leżą w tej samej płaszczyźnie |
| 2. | P (błąd) | Uczeń myli "substytucję" z ogólną przemianą chemiczną; nie zauważa, że p-cymen ma o 2H mniej, więc musiałaby zajść addycja |
| 3. | F (błąd) | Uczeń myśli, że wszystkie węglowodory reagują z Br₂ tak samo, lub że aromatyczność nie ma znaczenia dla reaktywności z bromem |

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Benzenu (i jego pochodnych) nie można odbarwić wody bromowej bez katalizatora lub światła - to kluczowa różnica między aromatykami a alkenami. Jeśli zadanie pyta, czy coś "reaguje z bromem w ciemności" → sprawdź, czy masz alken (tak) czy aromatyk (nie, bez kat./hν).
\n
⚠️ Uwaga: Przy liczeniu atomów koplanarnych pamiętaj, że geometria sp2 (wiązania podwójne, pierścień aromatyczny) wymusza płaskość - nie tylko atomów w pierścieniu, ale i wszystkich atomów bezpośrednio do nich przyłączonych.
\n
⚠️ Uwaga: Słowo "substytucja" w chemii organicznej oznacza zamianę jednego atomu/grupy na inny bez zmiany liczby atomów w szkielecie. Przejście od związku aromatycznego (mniejsza liczba H) do niearomatycznego dienu (większa liczba H) to addycja wodoru, czyli zupełnie inny typ reakcji.
"}]}