{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/29","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"29","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 29. (0-1)\nOrganiczny produkt redukcji nitrobenzenu można - za pomocą właściwie dobranego\nodczynnika - praktycznie całkowicie przeprowadzić w inną pochodną benzenu - anilinę.\nUzupełnij poniższy schemat opisanej reakcji, tak aby otrzymać jonowy skrócony zapis jej\nrównania.\nNH2\nNH3\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n26.\n27.1. 27.2.\n28.\n29.\nMaks. liczba pkt\n1\n2\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R\nInformacja do zadań 30.-32.\nSerotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego - tryptofanu.\nW pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji\nsubstytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca\nsię w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.\ntryptofan\na\n5-hydroksytryptofan\nserotonina\nN\nH\nCH2\nCH\nNH2\nCOOH\nb\nN\nH\nCH2\nCH\nNH2\nCOOH\nO\nH\nN\nH\nCH2\nCH2\nNH2\nO\nH\nN\nH\nCH2 CH2 NH\nC\nCH3\nO\nO\nC\nH3\nN\nH\nCH2 CH2 NH\nO\nH\nC\nCH3\nO\nmelatonina\nzwiązek A","answer":null,"answer_text":"Zadanie 29. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.4) zapisuje równania reakcji otrzymywania amin […]\naromatycznych (np. otrzymywanie aniliny w wyniku redukcji\nnitrobenzenu).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nNH2\nNH3\n+ H2O\n+ OH-\nUwaga:\nZapis, w którym zdający użył H2O zamiast OH-, jest niepoprawny.\nZapis, w którym zdający zastąpił anion OH- innym anionem, jest niepoprawny.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n\\[\\ce{C6H5NH3+ + OH- -> C6H5NH2 + H2O}\\]\n\n## Sposób 1 - analiza kwasowo-zasadowa\n\n**Co wiemy na wejściu:**\n\nAnilinium \\(\\ce{C6H5NH3+}\\) to kation - jon, który powstaje, gdy anilina \\(\\ce{C6H5NH2}\\) (zasada) przyłącza proton \\(\\ce{H+}\\). Chcemy go z powrotem zamienić w obojętną anilinę.\n\n**Krok 1 - zidentyfikuj, co musi się stać chemicznie.**\n\nAnilinium musi **oddać proton** \\(\\ce{H+}\\). Jest to reakcja kwasowo-zasadowa. Potrzebny jest **akceptor protonu**, czyli zasada.\n\n**Krok 2 - dobierz zasadę.**\n\nNajprostszą i najsilniejszą zasadą w roztworze wodnym jest jon hydroksylowy \\(\\ce{OH-}\\) (z NaOH lub KOH). Właśnie dlatego \"właściwie dobrani odczynnik\" to zasada mocna.\n\n**Krok 3 - zapisz równanie jonowe skrócone.**\n\n\\[\n\\ce{C6H5NH3+ + OH- -> C6H5NH2 + H2O}\n\\]\n\nProton \\(\\ce{H+}\\) przechodzi z anilinium \\(\\ce{C6H5NH3+}\\) na jon \\(\\ce{OH-}\\), tworząc wodę \\(\\ce{H2O}\\).\n\n**Wynik:** brakujące człony to **\\(\\ce{OH-}\\)** (substrat) i **\\(\\ce{H2O}\\)** (produkt).\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez bilans atomów i ładunku\n\nSprawdzamy, czy równanie jest poprawne:\n\n| | Lewa strona | Prawa strona |\n| C | 6 | 6 ✓ |\n| H | 8 + 1 = 9 (NH3+ ma 3H, OH ma 1H) | 7 + 2 = 9 ✓ |\n| N | 1 | 1 ✓ |\n| O | 1 | 1 ✓ |\n| **Ładunek** | +1 + (-1) = **0** | 0 + 0 = **0** ✓ |\n\nBilans atomów i ładunku zgadza się - równanie poprawne.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 9 - Stałe dysocjacji kwasów i zasad (pKa, pKb):**\n\nAnilinę \\(\\ce{C6H5NH2}\\) znajdziemy jako słabą zasadę organiczną. Jej \\(pK_b \\approx 9{,}4\\), co daje \\(pK_a\\) anilinowym \\(\\approx 4{,}6\\). Oznacza to, że anilinium jest **słabym kwasem** - w środowisku zasadowym (duże [\\(\\ce{OH-}\\)]) równowaga przesuwa się całkowicie w stronę \\(\\ce{C6H5NH2}\\). Dlatego \"praktycznie całkowicie\" można przeprowadzić tę reakcję używając mocnej zasady (NaOH → \\(\\ce{OH-}\\)).\n\nW tym zadaniu nie potrzebujemy konkretnych wartości liczbowych z karty - wystarczy zrozumieć kierunek reakcji kwas-zasada.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zapis skrócony jonowy pomija widowiskowe jony - NaOH w roztworze to \\(\\ce{Na+ + OH-}\\), a do równania wchodzi **tylko \\(\\ce{OH-}\\)**. Nie pisz \\(\\ce{C6H5NH3+ + NaOH -> }\\) - to byłby zapis cząsteczkowy, nie jonowy skrócony.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie odwracaj stron reakcji. Wyjściem jest anilina \\(\\ce{C6H5NH2}\\), a nie anilinium. Mylące jest to, że anilina jest zasadą - ale tu **anilinium oddaje proton** (działa jako kwas) na rzecz \\(\\ce{OH-}\\).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Produkt protonacji \\(\\ce{OH-}\\) to woda \\(\\ce{H2O}\\), nie \\(\\ce{OH2}\\) ani \\(\\ce{H3O+}\\). Woda jest produktem tej reakcji - nie zapomnij jej dopisać po prawej stronie.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-29.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 29. (0-1)<br>Organiczny produkt redukcji nitrobenzenu można - za pomocą właściwie dobranego<br>odczynnika - praktycznie całkowicie przeprowadzić w inną pochodną benzenu - anilinę.<br>Uzupełnij poniższy schemat opisanej reakcji, tak aby otrzymać jonowy skrócony zapis jej<br>równania.<br>NH2<br>NH3<br>Wypełnia<br>egzaminator<br>Nr zadania<br>26.<br>27.1. 27.2.<br>28.<br>29.<br>Maks. liczba pkt<br>1<br>2<br>1<br>1<br>1<br>Uzyskana liczba pkt<br>MCH_1R<br>Informacja do zadań 30.-32.<br>Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego - tryptofanu.<br>W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji<br>substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca<br>się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.<br>tryptofan<br>a<br>5-hydroksytryptofan<br>serotonina<br>N<br>H<br>CH2<br>CH<br>NH2<br>COOH<br>b<br>N<br>H<br>CH2<br>CH<br>NH2<br>COOH<br>O<br>H<br>N<br>H<br>CH2<br>CH2<br>NH2<br>O<br>H<br>N<br>H<br>CH2 CH2 NH<br>C<br>CH3<br>O<br>O<br>C<br>H3<br>N<br>H<br>CH2 CH2 NH<br>O<br>H<br>C<br>CH3<br>O<br>melatonina<br>związek A</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 29. (0-1)<br>Wymaganie ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>II. Rozumowanie<br>i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania<br>problemów.<br>III. Opanowanie czynności<br>praktycznych.<br>IV etap edukacyjny - zakres rozszerzony</p>\n<ol><li>Związki organiczne zawierające azot. Zdający:</li></ol>\n<p>14.4) zapisuje równania reakcji otrzymywania amin […]<br>aromatycznych (np. otrzymywanie aniliny w wyniku redukcji<br>nitrobenzenu).<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu.<br>0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>NH2<br>NH3</p>\n<ul><li>H2O</li><li>OH-</li></ul>\n<p>Uwaga:<br>Zapis, w którym zdający użył H2O zamiast OH-, jest niepoprawny.<br>Zapis, w którym zdający zastąpił anion OH- innym anionem, jest niepoprawny.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p>\\[\\ce{C6H5NH3+ + OH- -&gt; C6H5NH2 + H2O}\\]</p>\n<h4>Sposób 1 - analiza kwasowo-zasadowa</h4>\n<p><strong>Co wiemy na wejściu:</strong></p>\n<p>Anilinium \\(\\ce{C6H5NH3+}\\) to kation - jon, który powstaje, gdy anilina \\(\\ce{C6H5NH2}\\) (zasada) przyłącza proton \\(\\ce{H+}\\). Chcemy go z powrotem zamienić w obojętną anilinę.</p>\n<p><strong>Krok 1 - zidentyfikuj, co musi się stać chemicznie.</strong></p>\n<p>Anilinium musi <strong>oddać proton</strong> \\(\\ce{H+}\\). Jest to reakcja kwasowo-zasadowa. Potrzebny jest <strong>akceptor protonu</strong>, czyli zasada.</p>\n<p><strong>Krok 2 - dobierz zasadę.</strong></p>\n<p>Najprostszą i najsilniejszą zasadą w roztworze wodnym jest jon hydroksylowy \\(\\ce{OH-}\\) (z NaOH lub KOH). Właśnie dlatego &quot;właściwie dobrani odczynnik&quot; to zasada mocna.</p>\n<p><strong>Krok 3 - zapisz równanie jonowe skrócone.</strong></p>\n<p>\\[<br>\\ce{C6H5NH3+ + OH- -&gt; C6H5NH2 + H2O}<br>\\]</p>\n<p>Proton \\(\\ce{H+}\\) przechodzi z anilinium \\(\\ce{C6H5NH3+}\\) na jon \\(\\ce{OH-}\\), tworząc wodę \\(\\ce{H2O}\\).</p>\n<p><strong>Wynik:</strong> brakujące człony to <strong>\\(\\ce{OH-}\\)</strong> (substrat) i <strong>\\(\\ce{H2O}\\)</strong> (produkt).</p>\n<h4>Sposób 2 - weryfikacja przez bilans atomów i ładunku</h4>\n<p>Sprawdzamy, czy równanie jest poprawne:</p>\n<p>| | Lewa strona | Prawa strona |<br>| C | 6 | 6 ✓ |<br>| H | 8 + 1 = 9 (NH3+ ma 3H, OH ma 1H) | 7 + 2 = 9 ✓ |<br>| N | 1 | 1 ✓ |<br>| O | 1 | 1 ✓ |<br>| <strong>Ładunek</strong> | +1 + (-1) = <strong>0</strong> | 0 + 0 = <strong>0</strong> ✓ |</p>\n<p>Bilans atomów i ładunku zgadza się - równanie poprawne.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 9 - Stałe dysocjacji kwasów i zasad (pKa, pKb):</strong></p>\n<p>Anilinę \\(\\ce{C6H5NH2}\\) znajdziemy jako słabą zasadę organiczną. Jej \\(pK_b \\approx 9{,}4\\), co daje \\(pK_a\\) anilinowym \\(\\approx 4{,}6\\). Oznacza to, że anilinium jest <strong>słabym kwasem</strong> - w środowisku zasadowym (duże [\\(\\ce{OH-}\\)]) równowaga przesuwa się całkowicie w stronę \\(\\ce{C6H5NH2}\\). Dlatego &quot;praktycznie całkowicie&quot; można przeprowadzić tę reakcję używając mocnej zasady (NaOH → \\(\\ce{OH-}\\)).</p>\n<p>W tym zadaniu nie potrzebujemy konkretnych wartości liczbowych z karty - wystarczy zrozumieć kierunek reakcji kwas-zasada.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Zapis skrócony jonowy pomija widowiskowe jony - NaOH w roztworze to \\(\\ce{Na+ + OH-}\\), a do równania wchodzi <strong>tylko \\(\\ce{OH-}\\)</strong>. Nie pisz \\(\\ce{C6H5NH3+ + NaOH -&gt; }\\) - to byłby zapis cząsteczkowy, nie jonowy skrócony.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie odwracaj stron reakcji. Wyjściem jest anilina \\(\\ce{C6H5NH2}\\), a nie anilinium. Mylące jest to, że anilina jest zasadą - ale tu <strong>anilinium oddaje proton</strong> (działa jako kwas) na rzecz \\(\\ce{OH-}\\).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Produkt protonacji \\(\\ce{OH-}\\) to woda \\(\\ce{H2O}\\), nie \\(\\ce{OH2}\\) ani \\(\\ce{H3O+}\\). Woda jest produktem tej reakcji - nie zapomnij jej dopisać po prawej stronie.</blockquote>"}]}