{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/30","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"30","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 30. (0-1)\nUzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a\nwe wzorze cząsteczki tryptofanu oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze jego\nhydroksylowej pochodnej. Napisz, jaką funkcję (utleniacza albo reduktora) pełni\ntryptofan w pierwszym etapie przedstawionego ciągu przemian.\nStopień utlenienia atomu\nwęgla a w tryptofanie\nStopień utlenienia atomu\nwęgla b\nw 5-hydroksytryptofanie\nFunkcja tryptofanu","answer":null,"answer_text":"Zadanie 30. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n6. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień\nutlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja;\n6.2) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków […] w\ncząsteczce związku […] organicznego;\n6.3) wskazuje utleniacz, reduktor […] w podanej reakcji\nredoks.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nStopień utlenienia węgla a\nw tryptofanie\nStopień utlenienia węgla b\nw 5-hydroksytryptofanie\nFunkcja tryptofanu\n-I\nI\nreduktor","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n| Stopień utlenienia atomu węgla **a** w tryptofanie | Stopień utlenienia atomu węgla **b** w 5-hydroksytryptofanie | Funkcja tryptofanu |\n| **-1** | **+1** | **reduktor** |\n\n## Sposób 1 - wyznaczanie stopni utlenienia z wiązań chemicznych\n\n**Reguła formalna (dla matury):** dla każdego atomu węgla liczymy wkład każdego wiązania:\n- wiązanie C-H: atom C dostaje **-1** (H jest elektrododatni)\n- wiązanie C-C: **0** (taka sama elektroujemność)\n- wiązanie C-O (pojedyncze): atom C dostaje **+1** (O jest bardziej elektroujemny)\n- wiązanie C=O (podwójne): atom C dostaje **+2**\n\n**Krok 1 - atom węgla „a\" w tryptofanie (C-5 pierścienia benzenoidowego indolu)**\n\nC-5 w niemodyfikowanym pierścieniu aromatycznym ma:\n- 2 wiązania C-C (z sąsiednimi węglami aromatycznymi) → \\(2 \\times 0 = 0\\)\n- 1 wiązanie C-**H** → \\(1 \\times (-1) = -1\\)\n\n\\[\n\\text{stopień utlenienia C}_a = 0 + (-1) = \\mathbf{-1}\n\\]\n\n**Krok 2 - atom węgla „b\" w 5-hydroksytryptofanie (ten sam C-5, teraz z grupą -OH)**\n\nReakcja: tryptofan \\(\\xrightarrow{\\text{hydroksylaza}}\\) 5-OH-tryptofan - do C-5 przyłącza się grupa -OH, a odchodzi H.\n\nC-5 w produkcie ma:\n- 2 wiązania C-C → \\(2 \\times 0 = 0\\)\n- 1 wiązanie C-**O** (w grupie -OH) → \\(1 \\times (+1) = +1\\)\n\n\\[\n\\text{stopień utlenienia C}_b = 0 + (+1) = \\mathbf{+1}\n\\]\n\n**Krok 3 - funkcja tryptofanu**\n\nZmiana stopnia utlenienia węgla:\n\n\\[\nC_a: {-1} \\xrightarrow{\\Delta = +2} C_b: {+1}\n\\]\n\nStopień utlenienia **wzrósł** → węgiel C-5 uległ **utlenieniu** → tryptofan jest **donorem elektronów** → pełni funkcję **reduktora**.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez obserwację co jest dodawane/odejmowane\n\nTransformacja C-H → C-OH odpowiada dodaniu atomu tlenu (lub równoważnie: utracie 2 elektronów):\n\n\\[\n\\underbrace{\\ce{C-H}}_{\\text{tryptofan, C}_a = -1} \\xrightarrow{+\\ce{O}, -\\ce{H}} \\underbrace{\\ce{C-OH}}_{\\text{5-OH-tryptofan, C}_b = +1}\n\\]\n\nOgólna zasada: **utlenianie organiczne = zysk wiązań z O lub utrata wiązań z H**. Tu oba zachodzą - utrata C-H i zysk C-O → klasyczne utlenianie.\n\nTryptofan oddaje elektrony do reduktora (tetrahydrobiopteryna BH₄ i \\(\\ce{O2}\\)) → tryptofan = **reduktor** ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu **nie używamy wartości liczbowych z karty wzorów** - wystarczy znajomość zasad wyznaczania formalnych stopni utlenienia i reguły: substancja utleniana = reduktor.\n\n📖 Pomocniczo - jeśli chcesz sprawdzić tabelę elektroujemności:\n> **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy pierwiastków** zawiera elektroujemności Paulinga (C = 2,55; O = 3,44; H = 2,20). Potwierdzają one kolejność: O > C > H → dlatego w C-H węgiel bierze ładunek ujemny, a w C-O węgiel oddaje ładunek.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić funkcji tryptofanu z funkcją tlenu cząsteczkowego! W tej reakcji \\(\\ce{O2}\\) jest utleniaczem (przyjmuje elektrony), a tryptofan - reduktorem. Uczniowie często odwracają te role.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** W pierścieniu aromatycznym wszystkie wiązania C-C są równoważne (delokalizacja) - traktujesz je jak wiązania C-C = 0. Nie próbuj rozróżniać „pojedyncze\" vs „podwójne\" w aromatycznym Kekulé.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zmiana C-H → C-OH to **wzrost** stopnia utlenienia (od -1 do +1), nie spadek. Intuicja podpowiada, że „dodanie OH\" to jakaś forma redukcji (bo dajemy coś), ale w chemii patrzymy na elektrony, nie atomy - tlen zabiera gęstość elektronową od węgla.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-30.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 30. (0-1)<br>Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a<br>we wzorze cząsteczki tryptofanu oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze jego<br>hydroksylowej pochodnej. Napisz, jaką funkcję (utleniacza albo reduktora) pełni<br>tryptofan w pierwszym etapie przedstawionego ciągu przemian.<br>Stopień utlenienia atomu<br>węgla a w tryptofanie<br>Stopień utlenienia atomu<br>węgla b<br>w 5-hydroksytryptofanie<br>Funkcja tryptofanu</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 30. (0-1)<br>Wymagania ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Wykorzystanie<br>i tworzenie informacji.<br>II. Rozumowanie<br>i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania<br>problemów.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:</li></ol>\n<p>6.1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: stopień<br>utlenienia, utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja;<br>6.2) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków […] w<br>cząsteczce związku […] organicznego;<br>6.3) wskazuje utleniacz, reduktor […] w podanej reakcji<br>redoks.<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli.<br>0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>Stopień utlenienia węgla a<br>w tryptofanie<br>Stopień utlenienia węgla b<br>w 5-hydroksytryptofanie<br>Funkcja tryptofanu<br>-I<br>I<br>reduktor</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p>| Stopień utlenienia atomu węgla <strong>a</strong> w tryptofanie | Stopień utlenienia atomu węgla <strong>b</strong> w 5-hydroksytryptofanie | Funkcja tryptofanu |<br>| <strong>-1</strong> | <strong>+1</strong> | <strong>reduktor</strong> |</p>\n<h4>Sposób 1 - wyznaczanie stopni utlenienia z wiązań chemicznych</h4>\n<p><strong>Reguła formalna (dla matury):</strong> dla każdego atomu węgla liczymy wkład każdego wiązania:</p>\n<ul><li>wiązanie C-H: atom C dostaje <strong>-1</strong> (H jest elektrododatni)</li><li>wiązanie C-C: <strong>0</strong> (taka sama elektroujemność)</li><li>wiązanie C-O (pojedyncze): atom C dostaje <strong>+1</strong> (O jest bardziej elektroujemny)</li><li>wiązanie C=O (podwójne): atom C dostaje <strong>+2</strong></li></ul>\n<p><strong>Krok 1 - atom węgla „a&quot; w tryptofanie (C-5 pierścienia benzenoidowego indolu)</strong></p>\n<p>C-5 w niemodyfikowanym pierścieniu aromatycznym ma:</p>\n<ul><li>2 wiązania C-C (z sąsiednimi węglami aromatycznymi) → \\(2 \\times 0 = 0\\)</li><li>1 wiązanie C-<strong>H</strong> → \\(1 \\times (-1) = -1\\)</li></ul>\n<p>\\[<br>\\text{stopień utlenienia C}_a = 0 + (-1) = \\mathbf{-1}<br>\\]</p>\n<p><strong>Krok 2 - atom węgla „b&quot; w 5-hydroksytryptofanie (ten sam C-5, teraz z grupą -OH)</strong></p>\n<p>Reakcja: tryptofan \\(\\xrightarrow{\\text{hydroksylaza}}\\) 5-OH-tryptofan - do C-5 przyłącza się grupa -OH, a odchodzi H.</p>\n<p>C-5 w produkcie ma:</p>\n<ul><li>2 wiązania C-C → \\(2 \\times 0 = 0\\)</li><li>1 wiązanie C-<strong>O</strong> (w grupie -OH) → \\(1 \\times (+1) = +1\\)</li></ul>\n<p>\\[<br>\\text{stopień utlenienia C}_b = 0 + (+1) = \\mathbf{+1}<br>\\]</p>\n<p><strong>Krok 3 - funkcja tryptofanu</strong></p>\n<p>Zmiana stopnia utlenienia węgla:</p>\n<p>\\[<br>C_a: {-1} \\xrightarrow{\\Delta = +2} C_b: {+1}<br>\\]</p>\n<p>Stopień utlenienia <strong>wzrósł</strong> → węgiel C-5 uległ <strong>utlenieniu</strong> → tryptofan jest <strong>donorem elektronów</strong> → pełni funkcję <strong>reduktora</strong>.</p>\n<h4>Sposób 2 - weryfikacja przez obserwację co jest dodawane/odejmowane</h4>\n<p>Transformacja C-H → C-OH odpowiada dodaniu atomu tlenu (lub równoważnie: utracie 2 elektronów):</p>\n<p>\\[<br>\\underbrace{\\ce{C-H}}<em>{\\text{tryptofan, C}_a = -1} \\xrightarrow{+\\ce{O}, -\\ce{H}} \\underbrace{\\ce{C-OH}}</em>{\\text{5-OH-tryptofan, C}_b = +1}<br>\\]</p>\n<p>Ogólna zasada: <strong>utlenianie organiczne = zysk wiązań z O lub utrata wiązań z H</strong>. Tu oba zachodzą - utrata C-H i zysk C-O → klasyczne utlenianie.</p>\n<p>Tryptofan oddaje elektrony do reduktora (tetrahydrobiopteryna BH₄ i \\(\\ce{O2}\\)) → tryptofan = <strong>reduktor</strong> ✓</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu <strong>nie używamy wartości liczbowych z karty wzorów</strong> - wystarczy znajomość zasad wyznaczania formalnych stopni utlenienia i reguły: substancja utleniana = reduktor.</p>\n<p>📖 Pomocniczo - jeśli chcesz sprawdzić tabelę elektroujemności:</p>\n<blockquote><strong>Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy pierwiastków</strong> zawiera elektroujemności Paulinga (C = 2,55; O = 3,44; H = 2,20). Potwierdzają one kolejność: O &gt; C &gt; H → dlatego w C-H węgiel bierze ładunek ujemny, a w C-O węgiel oddaje ładunek.</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie mylić funkcji tryptofanu z funkcją tlenu cząsteczkowego! W tej reakcji \\(\\ce{O2}\\) jest utleniaczem (przyjmuje elektrony), a tryptofan - reduktorem. Uczniowie często odwracają te role.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> W pierścieniu aromatycznym wszystkie wiązania C-C są równoważne (delokalizacja) - traktujesz je jak wiązania C-C = 0. Nie próbuj rozróżniać „pojedyncze&quot; vs „podwójne&quot; w aromatycznym Kekulé.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Zmiana C-H → C-OH to <strong>wzrost</strong> stopnia utlenienia (od -1 do +1), nie spadek. Intuicja podpowiada, że „dodanie OH&quot; to jakaś forma redukcji (bo dajemy coś), ale w chemii patrzymy na elektrony, nie atomy - tlen zabiera gęstość elektronową od węgla.</blockquote>"}]}