{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/31","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"31","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 31. (0-1)\nW dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina.\nUzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz\ni podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.\nZawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu\nchlorku\nżelaza(III),\nponieważ\n(tylko\nw\ncząsteczkach\nmelatoniny /\ntylko\nw\ncząsteczkach\nserotoniny / w\ncząsteczkach\nobu\nzwiązków)\nwystępuje\n(ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 31. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole\ni fenole. Zdający:\n10.8) na podstawie obserwacji wyników doświadczenia […]\nformułuje wniosek o sposobie odróżniania fenolu […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie zdania.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nZawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu\nchlorku\nżelaza(III),\nponieważ\n(tylko\nw\ncząsteczkach\nmelatoniny /\ntylko\nw\ncząsteczkach\nserotoniny / w\ncząsteczkach\nobu\nzwiązków)\nwystępuje\n(ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).","solution":"> ⚠️ **Uwaga:** W treści zadania brakuje konkretnych wariantów w nawiasach (prawdopodobnie były widoczne na obrazku/PDF arkusza). Rozwiążę je na podstawie samej chemii - odpowiedź będzie pełna merytorycznie.\n\n## Poprawna odpowiedź\n\n**Można** rozróżnić te związki za pomocą **roztworu chlorku żelaza(III)** - serotonina daje barwne zabarwienie (fioletowe/purpurowe), melatonina **nie reaguje**.\n\n## Sposób 1 - Analiza grup funkcyjnych i dobór odczynnika\n\n**Krok 1: Porównaj budowę obu cząsteczek.**\n\n| Cecha | Serotonina | Melatonina |\n| Rdzeń | indol | indol |\n| Podstawnik przy C5 | **-OH** (fenolowy) | **-OCH₃** (metoksylowy) |\n| Łańcuch boczny | -CH₂-CH₂-**NH₂** (aminoetyl) | -CH₂-CH₂-**NH-CO-CH₃** (N-acetyloaminoetyl) |\n| Wolna pierwszorzędowa amina | **TAK** | NIE (amid) |\n| Wolna grupa fenolowa | **TAK** | NIE (eterowa) |\n\nSerotonina ma grupę **fenolową (-OH)** i **pierwszorzędową aminę (-NH₂)**.\nMelatonina zamiast -OH ma **eter metylowy (-OCH₃)**, zamiast -NH₂ ma **amid**.\n\n**Krok 2: Dobierz odczynnik odróżniający.**\n\n**Chlorek żelaza(III)** \\(\\ce{FeCl3}\\) - klasyczny odczynnik na fenole:\n\n\\[\\ce{3 ArOH + FeCl3 -> [Fe(OAr)3] + 3 HCl}\\]\n\nFenole tworzą z \\(\\ce{Fe^3+}\\) barwne kompleksy (fioletowy/czerwono-brunatny). Etery (-OCH₃) **nie wchodzą** w tę reakcję - brak wolnego -OH.\n\n- Serotonina → **fioletowe zabarwienie** ✓\n- Melatonina → **brak reakcji** (brak grupy fenolowej) ✗\n\n**Krok 3: Rozróżnienie na podstawie wyniku próby**\n\nDo obu probówek dodaj kilka kropel wodnego roztworu \\(\\ce{FeCl3}\\). Probówka, w której pojawi się **intensywne fioletowe/purpurowe zabarwienie**, zawiera **serotoninę**.\n\n## Sposób 2 - Alternatywny odczynnik: woda bromowa\n\nZamiast \\(\\ce{FeCl3}\\) można użyć **wody bromowej** \\(\\ce{Br2(aq)}\\):\n\nFenole ulegają **elektrofilowemu podstawieniu aromatycznemu** w pozycjach orto i para do grupy -OH (kierujący efekt +M). Serotonina ma wolną pozycję orto do -OH → odbarwia wodę bromową:\n\n\\[\\ce{ArOH + Br2(aq) -> ArOHBr_n + HBr}\\]\n\nMelatonina z grupą -OCH₃ jest mniej reaktywna i w łagodnych warunkach **nie odbarwia** wody bromowej tak wyraźnie - różnica jest widoczna.\n\n> Jednak \\(\\ce{FeCl3}\\) jest bardziej jednoznacznym testem dla tej pary związków.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników w pierścieniu aromatycznym:**\n-OH to podstawnik **orto/para-kierujący** i aktywujący (efekt +M) → serotonina łatwo ulega elektrofilowemu podstawieniu, co potwierdza różnicę w reaktywności z wodą bromową.\n\n📖 **Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:**\nNie jest bezpośrednio potrzebna, ale potwierdza, że \\(\\ce{FeCl3}\\) jest solą rozpuszczalną w wodzie - odczynnik stosowany w roztworze wodnym.\n\nW tym zadaniu kluczowa jest **znajomość właściwości fenoli** - reakcja z \\(\\ce{FeCl3}\\) to standardowy test funkcyjny, którego mechanizm wynika z chemii grup funkcyjnych.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Melatonina ma -OCH₃, nie -OH. Metoksyl to eter - **nie reaguje z \\(\\ce{FeCl3}\\)** i nie ma właściwości kwasowych. Uczniowie często błędnie zakładają, że „tlen w cząsteczce = reakcja z FeCl₃\".\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Obie cząsteczki mają pierścień indolowy (N w pierścieniu) - **obydwie mogą wykazywać pewną zasadowość** (z uwagi na N pirolu jest ona minimalna). Nie można ich odróżnić samym \\(\\ce{HCl}\\) ani \\(\\ce{NaOH}\\) - różnica w grupach funkcyjnych leży przy C5 i w łańcuchu bocznym.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Serotonina ma **pierwszorzędową aminę** (-NH₂ w łańcuchu bocznym), melatonina ma **amid** (-NH-CO-CH₃). Dzięki temu można je też odróżnić odczynnikiem ninhydrynowym - serotonina daje barwę fioletową, melatonina nie. Jednak na maturze klasycznym testem jest FeCl₃ na fenol.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-31.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 31. (0-1)<br>W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina.<br>Uzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz<br>i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.<br>Zawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu<br>chlorku<br>żelaza(III),<br>ponieważ<br>(tylko<br>w<br>cząsteczkach<br>melatoniny /<br>tylko<br>w<br>cząsteczkach<br>serotoniny / w<br>cząsteczkach<br>obu<br>związków)<br>występuje<br>(ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).<br>MCH_1R</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 31. (0-1)<br>Wymaganie ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>III. Opanowanie czynności<br>praktycznych.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole</li></ol>\n<p>i fenole. Zdający:<br>10.8) na podstawie obserwacji wyników doświadczenia […]<br>formułuje wniosek o sposobie odróżniania fenolu […].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne uzupełnienie zdania.<br>0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>Zawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu<br>chlorku<br>żelaza(III),<br>ponieważ<br>(tylko<br>w<br>cząsteczkach<br>melatoniny /<br>tylko<br>w<br>cząsteczkach<br>serotoniny / w<br>cząsteczkach<br>obu<br>związków)<br>występuje<br>(ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> W treści zadania brakuje konkretnych wariantów w nawiasach (prawdopodobnie były widoczne na obrazku/PDF arkusza). Rozwiążę je na podstawie samej chemii - odpowiedź będzie pełna merytorycznie.</blockquote>\n<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<p><strong>Można</strong> rozróżnić te związki za pomocą <strong>roztworu chlorku żelaza(III)</strong> - serotonina daje barwne zabarwienie (fioletowe/purpurowe), melatonina <strong>nie reaguje</strong>.</p>\n<h4>Sposób 1 - Analiza grup funkcyjnych i dobór odczynnika</h4>\n<p><strong>Krok 1: Porównaj budowę obu cząsteczek.</strong></p>\n<p>| Cecha | Serotonina | Melatonina |<br>| Rdzeń | indol | indol |<br>| Podstawnik przy C5 | <strong>-OH</strong> (fenolowy) | <strong>-OCH₃</strong> (metoksylowy) |<br>| Łańcuch boczny | -CH₂-CH₂-<strong>NH₂</strong> (aminoetyl) | -CH₂-CH₂-<strong>NH-CO-CH₃</strong> (N-acetyloaminoetyl) |<br>| Wolna pierwszorzędowa amina | <strong>TAK</strong> | NIE (amid) |<br>| Wolna grupa fenolowa | <strong>TAK</strong> | NIE (eterowa) |</p>\n<p>Serotonina ma grupę <strong>fenolową (-OH)</strong> i <strong>pierwszorzędową aminę (-NH₂)</strong>.<br>Melatonina zamiast -OH ma <strong>eter metylowy (-OCH₃)</strong>, zamiast -NH₂ ma <strong>amid</strong>.</p>\n<p><strong>Krok 2: Dobierz odczynnik odróżniający.</strong></p>\n<p><strong>Chlorek żelaza(III)</strong> \\(\\ce{FeCl3}\\) - klasyczny odczynnik na fenole:</p>\n<p>\\[\\ce{3 ArOH + FeCl3 -&gt; [Fe(OAr)3] + 3 HCl}\\]</p>\n<p>Fenole tworzą z \\(\\ce{Fe^3+}\\) barwne kompleksy (fioletowy/czerwono-brunatny). Etery (-OCH₃) <strong>nie wchodzą</strong> w tę reakcję - brak wolnego -OH.</p>\n<ul><li>Serotonina → <strong>fioletowe zabarwienie</strong> ✓</li><li>Melatonina → <strong>brak reakcji</strong> (brak grupy fenolowej) ✗</li></ul>\n<p><strong>Krok 3: Rozróżnienie na podstawie wyniku próby</strong></p>\n<p>Do obu probówek dodaj kilka kropel wodnego roztworu \\(\\ce{FeCl3}\\). Probówka, w której pojawi się <strong>intensywne fioletowe/purpurowe zabarwienie</strong>, zawiera <strong>serotoninę</strong>.</p>\n<h4>Sposób 2 - Alternatywny odczynnik: woda bromowa</h4>\n<p>Zamiast \\(\\ce{FeCl3}\\) można użyć <strong>wody bromowej</strong> \\(\\ce{Br2(aq)}\\):</p>\n<p>Fenole ulegają <strong>elektrofilowemu podstawieniu aromatycznemu</strong> w pozycjach orto i para do grupy -OH (kierujący efekt +M). Serotonina ma wolną pozycję orto do -OH → odbarwia wodę bromową:</p>\n<p>\\[\\ce{ArOH + Br2(aq) -&gt; ArOHBr_n + HBr}\\]</p>\n<p>Melatonina z grupą -OCH₃ jest mniej reaktywna i w łagodnych warunkach <strong>nie odbarwia</strong> wody bromowej tak wyraźnie - różnica jest widoczna.</p>\n<blockquote>Jednak \\(\\ce{FeCl3}\\) jest bardziej jednoznacznym testem dla tej pary związków.</blockquote>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 7 - Wpływ kierujący podstawników w pierścieniu aromatycznym:</strong><br>-OH to podstawnik <strong>orto/para-kierujący</strong> i aktywujący (efekt +M) → serotonina łatwo ulega elektrofilowemu podstawieniu, co potwierdza różnicę w reaktywności z wodą bromową.</p>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności:</strong><br>Nie jest bezpośrednio potrzebna, ale potwierdza, że \\(\\ce{FeCl3}\\) jest solą rozpuszczalną w wodzie - odczynnik stosowany w roztworze wodnym.</p>\n<p>W tym zadaniu kluczowa jest <strong>znajomość właściwości fenoli</strong> - reakcja z \\(\\ce{FeCl3}\\) to standardowy test funkcyjny, którego mechanizm wynika z chemii grup funkcyjnych.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Melatonina ma -OCH₃, nie -OH. Metoksyl to eter - <strong>nie reaguje z \\(\\ce{FeCl3}\\)</strong> i nie ma właściwości kwasowych. Uczniowie często błędnie zakładają, że „tlen w cząsteczce = reakcja z FeCl₃&quot;.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Obie cząsteczki mają pierścień indolowy (N w pierścieniu) - <strong>obydwie mogą wykazywać pewną zasadowość</strong> (z uwagi na N pirolu jest ona minimalna). Nie można ich odróżnić samym \\(\\ce{HCl}\\) ani \\(\\ce{NaOH}\\) - różnica w grupach funkcyjnych leży przy C5 i w łańcuchu bocznym.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Serotonina ma <strong>pierwszorzędową aminę</strong> (-NH₂ w łańcuchu bocznym), melatonina ma <strong>amid</strong> (-NH-CO-CH₃). Dzięki temu można je też odróżnić odczynnikiem ninhydrynowym - serotonina daje barwę fioletową, melatonina nie. Jednak na maturze klasycznym testem jest FeCl₃ na fenol.</blockquote>"}]}