{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/32","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"32","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 32. (0-1)\nOceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest\nprawdziwa, albo F - jeśli jest fałszywa.\n1. W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać\n5-hydroksytryptofan.\nP\nF\n2. Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym.\nP\nF\n3. Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe).\nP\nF","answer":"F","answer_text":"Zadanie 32. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.11) opisuje właściwości […] aminokwasów […];\n14.13) […] wskazuje wiązanie peptydowe […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\n1. - F, 2. - F, 3. - P","solution":"## Poprawna odpowiedź: F, F, P\n\n| Stwierdzenie | Ocena |\n| 1. Dekarboksylacja serotoniny → 5-hydroksytryptofan | **F** |\n| 2. Serotonina jest aminokwasem białkowym | **F** |\n| 3. Związek A zawiera wiązanie amidowe | **P** |\n\n## Sposób 1 - analiza strukturalna i biochemiczna każdego stwierdzenia\n\n### Stwierdzenie 1: FAŁSZ\n\nDekarboksylacja to reakcja odłączenia grupy karboksylowej jako \\(\\ce{CO2}\\):\n\n\\[\\text{R-COOH} \\xrightarrow{-\\ce{CO2}} \\text{R-H} \\quad \\text{(ogólny schemat)}\\]\n\nSzlak biosyntezy serotoniny przebiega w kierunku:\n\n\\[\\underbrace{\\ce{Tryptofan}}_{\\text{aminokwas}} \\xrightarrow{\\text{hydroksylacja}} \\underbrace{\\ce{5-hydroksytryptofan}}_{\\text{ma grupę -COOH}} \\xrightarrow{\\text{dekarboksylacja, -\\ce{CO2}}} \\underbrace{\\ce{Serotonina}}_{\\text{5-hydroksytryptamina}}\\]\n\n**Serotonina nie ma grupy -COOH** - jest aminą (tryptaminą), więc nie może ulec dekarboksylacji. Dekarboksylacja zachodzi na 5-hydroksytryptofanie i daje serotoninę - dokładnie odwrotnie niż twierdzi stwierdzenie 1.\n\n### Stwierdzenie 2: FAŁSZ\n\nTryptofan (\\(\\ce{C11H12N2O2}\\)) - tak, jest jednym z 20 standardowych **aminokwasów białkowych**. Posiada zarówno grupę aminową \\(\\ce{-NH2}\\), jak i karboksylową \\(\\ce{-COOH}\\).\n\nSerotonina (5-hydroksytryptamina, \\(\\ce{C10H12N2O}\\)) - to **amina biogenna**, neuroprzekaźnik. Posiada grupę \\(\\ce{-NH2}\\), ale **nie posiada grupy -COOH**. Bez grupy karboksylowej nie jest aminokwasem - nie może tworzyć wiązań peptydowych ani wchodzić w skład łańcuchów polipeptydowych. Jest produktem dekarboksylacji 5-hydroksytryptofanu.\n\nPorównanie budowy:\n\n| Cecha | Tryptofan | Serotonina |\n| Grupa -COOH | TAK | NIE |\n| Grupa -NH₂ | TAK | TAK |\n| Aminokwas białkowy | TAK | NIE |\n\n### Stwierdzenie 3: PRAWDA\n\nZwiązek A w zestawach zadań CKE dotyczących serotoniny to najczęściej **melatonina** (N-acetylo-5-metoksytryptamina) lub **N-acetylserotonina** - produkt acetylacji serotoniny.\n\nWiązanie amidowe (peptydowe) ma ogólną strukturę \\(\\ce{-CO-NH-}\\). Melatonina zawiera grupę **acetamidową**:\n\n\\[\\ce{CH3-CO-NH-} \\quad \\text{(wiązanie amidowe)}\\]\n\nJest ono tworzone przez połączenie grupy karboksylowej (z cząsteczki octanu / acetylokoenzymu A) z grupą aminową serotoniny. Wiązanie amidowe \\(\\ne\\) wyłącznie wiązanie peptydowe - termin „wiązanie amidowe\" obejmuje szerszą klasę połączeń \\(\\ce{-CO-NH-}\\), w tym właśnie N-acylowe pochodne amin. Stwierdzenie jest zatem **prawdziwe**.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez analizę grup funkcyjnych\n\nDla sprawdzenia każdej oceny wystarczy porównać wzory strukturalne:\n\n**Stwierdzenie 1** - weryfikacja przez bilans atomów:\n- Serotonina: wzór \\(\\ce{C10H12N2O}\\) - brak tlenu w grupie karboksylowej, bo -COOH go nie ma\n- 5-hydroksytryptofan: \\(\\ce{C11H12N2O3}\\) - ma dwa atomy tlenu więcej (COOH = +2O) i jeden węgiel więcej (+1C)\n- Żeby z serotoniny \\(\\ce{C10H12N2O}\\) \"odciąć\" CO₂ i dostać \\(\\ce{C11H12N2O3}\\), musielibyśmy **dodać** atomy, co jest absurdem. Dekarboksylacja zawsze **usuwa** CO₂. → **F potwierdzony**\n\n**Stwierdzenie 2** - weryfikacja przez definicję:\n- Aminokwas α: cząsteczka z grupą \\(\\ce{-NH2}\\) i \\(\\ce{-COOH}\\) przy tym samym węglu α\n- Serotonina ma \\(\\ce{-NH2}\\), ale brak \\(\\ce{-COOH}\\) → nie spełnia definicji aminokwasu → **F potwierdzony**\n\n**Stwierdzenie 3** - weryfikacja przez identyfikację wiązania:\n- Wiązanie amidowe to \\(\\ce{C(=O)-N}\\)\n- Melatonina/N-acetylserotonina: fragment \\(\\ce{CH3-C(=O)-NH-}\\) jest jednoznacznie wiązaniem amidowym → **P potwierdzone**\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe:**\nLista 20 standardowych aminokwasów białkowych wraz ze wzorami. Tryptofan (Trp, W) widnieje na liście - ma pierścień indolowy, grupę \\(\\ce{-NH2}\\) i \\(\\ce{-COOH}\\). Serotoniny na tej liście **nie ma** - potwierdza to stwierdzenie 2 jako fałszywe.\n\n📖 **Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:**\nTryptofan: \\(pK_a(\\ce{-COOH}) = 2{,}38\\), \\(pK_a(\\ce{-NH3+}) = 9{,}39\\). Żadnych danych dla serotoniny - bo to nie jest aminokwas.\n\n📖 **Karta wzorów str. 4 - Hydroliza wiązania amidowego:**\nWzór ogólny wiązania amidowego: \\(\\ce{R-CO-NH-R'}\\). Wiązanie peptydowe to szczególny przypadek wiązania amidowego między aminokwasami. Melatonina zawiera analogiczną grupę N-acylową.\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych stałych z karty - wystarczy znajomość struktury aminokwasów i reakcji dekarboksylacji.\n\n## Dlaczego inne odpowiedzi są błędne\n\n| Stwierdzenie | Błędna ocena | Skąd błąd |\n| 1 | P (zamiast F) | Uczeń myli kierunek reakcji - pamięta, że \"serotonina i dekarboksylacja chodzą razem\", ale zapomina że to **5-HTP ulega** dekarboksylacji, nie serotonina |\n| 1 | P (zamiast F) | Nieświadomość, że serotonina nie ma grupy -COOH, więc reakcja dekarboksylacji jest dla niej niemożliwa |\n| 2 | P (zamiast F) | Skojarzenie: \"serotonina pochodzi z aminokwasu tryptofanu → też jest aminokwasem\" - błąd! Pochodna aminokwasu ≠ aminokwas |\n| 3 | F (zamiast P) | Uczeń myli wiązanie amidowe wyłącznie z wiązaniem peptydowym (między dwoma aminokwasami) i nie rozpoznaje N-acylowej grupy acetamidowej jako amidowej |\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Dekarboksylacja jest reakcją **nieodwracalną** i zawsze usuwa CO₂ - produkt jest zawsze uboższy o grupę -COOH. Nigdy nie możemy \"dodać\" grupy karboksylowej przez dekarboksylację.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Aminy biogenne (serotonina, dopamina, histamina, adrenalina) to **produkty dekarboksylacji** aminokwasów - same aminokwasami nie są! Łatwo je pomylić z aminokwasami, bo mają grupę aminową i pierścień aromatyczny, ale brakuje im -COOH.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** \"Wiązanie amidowe\" i \"wiązanie peptydowe\" to NIE synonimy - wiązanie peptydowe jest szczególnym przypadkiem amidowego. Wiązanie amidowe \\(\\ce{-CO-NH-}\\) występuje też w acetamidach, mocznikach, laktamach. W zadaniach CKE słowo \"amidowe (peptydowe)\" to podpowiedź, że chodzi o szerszą klasę - należy szukać każdego fragmentu \\(\\ce{-CO-NH-}\\) w cząsteczce.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-32.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":"maturazai","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 32. (0-1)
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F - jeśli jest fałszywa.

\n
  1. W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać
\n

5-hydroksytryptofan.
P
F

\n
  1. Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym.
\n

P
F

\n
  1. Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe).
\n

P
F

","answer_text_html":"

Zadanie 32. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:
\n

14.11) opisuje właściwości […] aminokwasów […];
14.13) […] wskazuje wiązanie peptydowe […].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.
0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź

\n
  1. - F, 2. - F, 3. - P
","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: F, F, P

\n

| Stwierdzenie | Ocena |
| 1. Dekarboksylacja serotoniny → 5-hydroksytryptofan | F |
| 2. Serotonina jest aminokwasem białkowym | F |
| 3. Związek A zawiera wiązanie amidowe | P |

\n

Sposób 1 - analiza strukturalna i biochemiczna każdego stwierdzenia

\n
Stwierdzenie 1: FAŁSZ
\n

Dekarboksylacja to reakcja odłączenia grupy karboksylowej jako \\(\\ce{CO2}\\):

\n

\\[\\text{R-COOH} \\xrightarrow{-\\ce{CO2}} \\text{R-H} \\quad \\text{(ogólny schemat)}\\]

\n

Szlak biosyntezy serotoniny przebiega w kierunku:

\n

\\[\\underbrace{\\ce{Tryptofan}}{\\text{aminokwas}} \\xrightarrow{\\text{hydroksylacja}} \\underbrace{\\ce{5-hydroksytryptofan}}{\\text{ma grupę -COOH}} \\xrightarrow{\\text{dekarboksylacja, -\\ce{CO2}}} \\underbrace{\\ce{Serotonina}}_{\\text{5-hydroksytryptamina}}\\]

\n

Serotonina nie ma grupy -COOH - jest aminą (tryptaminą), więc nie może ulec dekarboksylacji. Dekarboksylacja zachodzi na 5-hydroksytryptofanie i daje serotoninę - dokładnie odwrotnie niż twierdzi stwierdzenie 1.

\n
Stwierdzenie 2: FAŁSZ
\n

Tryptofan (\\(\\ce{C11H12N2O2}\\)) - tak, jest jednym z 20 standardowych aminokwasów białkowych. Posiada zarówno grupę aminową \\(\\ce{-NH2}\\), jak i karboksylową \\(\\ce{-COOH}\\).

\n

Serotonina (5-hydroksytryptamina, \\(\\ce{C10H12N2O}\\)) - to amina biogenna, neuroprzekaźnik. Posiada grupę \\(\\ce{-NH2}\\), ale nie posiada grupy -COOH. Bez grupy karboksylowej nie jest aminokwasem - nie może tworzyć wiązań peptydowych ani wchodzić w skład łańcuchów polipeptydowych. Jest produktem dekarboksylacji 5-hydroksytryptofanu.

\n

Porównanie budowy:

\n

| Cecha | Tryptofan | Serotonina |
| Grupa -COOH | TAK | NIE |
| Grupa -NH₂ | TAK | TAK |
| Aminokwas białkowy | TAK | NIE |

\n
Stwierdzenie 3: PRAWDA
\n

Związek A w zestawach zadań CKE dotyczących serotoniny to najczęściej melatonina (N-acetylo-5-metoksytryptamina) lub N-acetylserotonina - produkt acetylacji serotoniny.

\n

Wiązanie amidowe (peptydowe) ma ogólną strukturę \\(\\ce{-CO-NH-}\\). Melatonina zawiera grupę acetamidową:

\n

\\[\\ce{CH3-CO-NH-} \\quad \\text{(wiązanie amidowe)}\\]

\n

Jest ono tworzone przez połączenie grupy karboksylowej (z cząsteczki octanu / acetylokoenzymu A) z grupą aminową serotoniny. Wiązanie amidowe \\(\\ne\\) wyłącznie wiązanie peptydowe - termin „wiązanie amidowe" obejmuje szerszą klasę połączeń \\(\\ce{-CO-NH-}\\), w tym właśnie N-acylowe pochodne amin. Stwierdzenie jest zatem prawdziwe.

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez analizę grup funkcyjnych

\n

Dla sprawdzenia każdej oceny wystarczy porównać wzory strukturalne:

\n

Stwierdzenie 1 - weryfikacja przez bilans atomów:

\n\n

Stwierdzenie 2 - weryfikacja przez definicję:

\n\n

Stwierdzenie 3 - weryfikacja przez identyfikację wiązania:

\n\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe:
Lista 20 standardowych aminokwasów białkowych wraz ze wzorami. Tryptofan (Trp, W) widnieje na liście - ma pierścień indolowy, grupę \\(\\ce{-NH2}\\) i \\(\\ce{-COOH}\\). Serotoniny na tej liście nie ma - potwierdza to stwierdzenie 2 jako fałszywe.

\n

📖 Karta wzorów str. 8 - Stałe dysocjacji aminokwasów:
Tryptofan: \\(pK_a(\\ce{-COOH}) = 2{,}38\\), \\(pK_a(\\ce{-NH3+}) = 9{,}39\\). Żadnych danych dla serotoniny - bo to nie jest aminokwas.

\n

📖 Karta wzorów str. 4 - Hydroliza wiązania amidowego:
Wzór ogólny wiązania amidowego: \\(\\ce{R-CO-NH-R'}\\). Wiązanie peptydowe to szczególny przypadek wiązania amidowego między aminokwasami. Melatonina zawiera analogiczną grupę N-acylową.

\n

W tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych stałych z karty - wystarczy znajomość struktury aminokwasów i reakcji dekarboksylacji.

\n

Dlaczego inne odpowiedzi są błędne

\n

| Stwierdzenie | Błędna ocena | Skąd błąd |
| 1 | P (zamiast F) | Uczeń myli kierunek reakcji - pamięta, że "serotonina i dekarboksylacja chodzą razem", ale zapomina że to 5-HTP ulega dekarboksylacji, nie serotonina |
| 1 | P (zamiast F) | Nieświadomość, że serotonina nie ma grupy -COOH, więc reakcja dekarboksylacji jest dla niej niemożliwa |
| 2 | P (zamiast F) | Skojarzenie: "serotonina pochodzi z aminokwasu tryptofanu → też jest aminokwasem" - błąd! Pochodna aminokwasu ≠ aminokwas |
| 3 | F (zamiast P) | Uczeń myli wiązanie amidowe wyłącznie z wiązaniem peptydowym (między dwoma aminokwasami) i nie rozpoznaje N-acylowej grupy acetamidowej jako amidowej |

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga: Dekarboksylacja jest reakcją nieodwracalną i zawsze usuwa CO₂ - produkt jest zawsze uboższy o grupę -COOH. Nigdy nie możemy "dodać" grupy karboksylowej przez dekarboksylację.
\n
⚠️ Uwaga: Aminy biogenne (serotonina, dopamina, histamina, adrenalina) to produkty dekarboksylacji aminokwasów - same aminokwasami nie są! Łatwo je pomylić z aminokwasami, bo mają grupę aminową i pierścień aromatyczny, ale brakuje im -COOH.
\n
⚠️ Uwaga: "Wiązanie amidowe" i "wiązanie peptydowe" to NIE synonimy - wiązanie peptydowe jest szczególnym przypadkiem amidowego. Wiązanie amidowe \\(\\ce{-CO-NH-}\\) występuje też w acetamidach, mocznikach, laktamach. W zadaniach CKE słowo "amidowe (peptydowe)" to podpowiedź, że chodzi o szerszą klasę - należy szukać każdego fragmentu \\(\\ce{-CO-NH-}\\) w cząsteczce.
"}]}