{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/33","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"33","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 33. (0-1)\nIzomeryczne kwasy: 2-hydroksybenzenokarboksylowy, 3-hydroksybenzenokarboksylowy\ni 4-hydroksybenzenokarboksylowy, różnią się mocą. Jeden z nich jest znacznie mocniejszy\n(Ka = 1,0∙10-3) niż dwa pozostałe (wartości Ka są równe 8,3∙10-5 oraz 2,6∙10-5). Na moc kwasu\nwpływają wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. W jednym z izomerów wiązanie\ntlen - wodór w grupie karboksylowej jest osłabione wskutek udziału atomu tlenu w wiązaniu\nwodorowym. W pozostałych izomerach wzajemne położenie grup -COOH oraz -OH sprawia,\nże powstawanie takich wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych jest niemożliwe.\nNa podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.\nNarysuj wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony tego izomeru kwasu\nhydroksybenzenokarboksylowego,\nktóry tworzy\nwewnątrzcząsteczkowe\nwiązania\nwodorowe.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 33. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n3. Wiązania chemiczne. Zdający:\n3.7) opisuje i przewiduje wpływ rodzaju wiązania ([…]\nwodorowe […]) na właściwości substancji […] organicznych.\n4. Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:\n4.6) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: […] stała\nrównowagi […];\n4.9) interpretuje wartości stałej dysocjacji […].\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne narysowanie wzoru izomeru orto.\n0 pkt - odpowiedź niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nCOOH\nOH","solution":"## Poprawna odpowiedź: kwas 2-hydroksybenzoesowy (salicylowy)\n\nO H─O\n‖ \\\nHO─C benzene─H\nC═══C H─benzene\nH C─H\n│\n(benzene ring)\n\nPrawidłowa struktura - wzór półstrukturalny:\n\nCOOH\n[C₁]\n‖ \\\n[C₆] [C₂]─OH\n[C₅] [C₃]\n[C₄]\nH\n\nCzyli: pierścień benzenowy z grupą **─COOH w pozycji 1** i grupą **─OH w pozycji 2 (orto)**.\n\nWewnątrzcząsteczkowe wiązanie wodorowe:\n\n\\[\n\\ce{C6H4(COOH)(OH)} \\quad \\text{z wiązaniem: } \\underbrace{O=C\\cdots H-O}_{\\text{wiązanie H, 6-członowy pseudopierścień}}\n\\]\n\nUproszczona reprezentacja z zaznaczonym wiązaniem wodorowym:\n\nO─────H─O\n‖ \\\nC φ (φ = pierścień benzenowy)\nC═══════C\n\n## Sposób 1 - analiza izomerów i geometria wiązania wodorowego\n\n**Krok 1 - Wymień wszystkie izomery kwasu hydroksybenzoesowego**\n\nKwas hydroksybenzenokarboksylowy = kwas hydroksybenzoesowy, wzór \\(\\ce{C7H6O3}\\).\n\nMa trzy pozycyjne izomery (różniące się położeniem grupy -OH względem -COOH na pierścieniu):\n\n| Izomer | Nazwa | Pozycja -OH |\n| ortho (1,2) | kwas salicylowy | sąsiedni węgiel |\n| meta (1,3) | kwas 3-hydroksybenzoesowy | co drugi węgiel |\n| para (1,4) | kwas 4-hydroksybenzoesowy | naprzeciwległy węgiel |\n\n**Krok 2 - Warunek tworzenia wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego**\n\nWiązanie wodorowe wewnątrzcząsteczkowe tworzy się, gdy:\n- donor H (tutaj -OH) i akceptor pary elektronów (tutaj C=O) są **w tej samej cząsteczce**\n- geometria pozwala na utworzenie **stabilnego pseudopierścienia** (najchętniej 5- lub 6-członowego)\n- odległość O O wynosi ok. 2,6-2,8 Å\n\n**Krok 3 - Sprawdź każdy izomer**\n\n- **orto**: -OH i -COOH na sąsiednich węglach → mogą tworzyć **6-członowy pseudopierścień**:\n\\[\nO=C-C_{\\text{arom}}-C_{\\text{arom}}-O-H\\cdots O=C \\quad \\text{(zamknięty pierścień)}\n\\]\nPseudopierścień: \\(\\ce{O=C-C_{pierścień}-C_{pierścień}-O-H \\cdots O}\\) → **6 atomów** → stabilny!\n\n- **meta** i **para**: zbyt duża odległość między -OH a C=O → geometria uniemożliwia kontakt → **tylko wiązania międzycząsteczkowe**\n\n**Odpowiedź: izomer orto = kwas 2-hydroksybenzoesowy (salicylowy)**\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez energię i właściwości fizyczne\n\nIzomer ortho powinien mieć **niższą temperaturę wrzenia i wiekszą lotność** niż meta i para - bo wiązania wodorowe są \"skonsumowane\" wewnętrznie i nie tworzą sieci międzycząsteczkowej.\n\nRzeczywiste temperatury topnienia potwierdzają:\n\n| Izomer | T topnienia |\n| ortho (salicylowy) | 159°C |\n| meta | 202°C |\n| para | 214°C |\n\nIzomer ortho topi się **najniżej** - właśnie dlatego, że nie tworzy silnej sieci wiązań H między cząsteczkami. To potwierdzenie, że wewnątrzcząsteczkowe wiązanie H \"zużywa\" grupę -OH i -C=O.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość struktury grup funkcyjnych i zasad tworzenia wiązań wodorowych. Jednakże:\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy i elektroujemności**\n> Wiązanie wodorowe tworzy się między atomem H połączonym z elektroujemnym atomem (O, N, F) a innym elektroujemnym atomem z wolną parą. Tutaj: H─O (fenolowe) O=C (karbonylowe) - oba tlen, elektroujemność O = 3,44.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wiązanie wodorowe **wewnątrzcząsteczkowe** (intra-) to NIE to samo co **międzycząsteczkowe** (inter-). Pytanie pyta o wewnątrzcząsteczkowe - tylko pozycja orto to umożliwia!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Łatwo pomylić kierunek wiązania - to H grupy fenolowej (─OH) tworzy mostek do tlenu **karbonylowego** (C**=O**), nie do tlenu hydroksylowego COOH. Pseudopierścień ma 6 członów: O─H O=C─C─C (dwa węgle aromatyczne domykają pętlę).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Rysując wzór półstrukturalny, zaznacz wiązanie wodorowe przerywaną linią lub ` ` - egzaminator musi widzieć, że rozumiesz geometrię, nie tylko napisałeś izomer orto z pamięci.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-33.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 33. (0-1)<br>Izomeryczne kwasy: 2-hydroksybenzenokarboksylowy, 3-hydroksybenzenokarboksylowy<br>i 4-hydroksybenzenokarboksylowy, różnią się mocą. Jeden z nich jest znacznie mocniejszy<br>(Ka = 1,0∙10-3) niż dwa pozostałe (wartości Ka są równe 8,3∙10-5 oraz 2,6∙10-5). Na moc kwasu<br>wpływają wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. W jednym z izomerów wiązanie<br>tlen - wodór w grupie karboksylowej jest osłabione wskutek udziału atomu tlenu w wiązaniu<br>wodorowym. W pozostałych izomerach wzajemne położenie grup -COOH oraz -OH sprawia,<br>że powstawanie takich wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych jest niemożliwe.<br>Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.<br>Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony tego izomeru kwasu<br>hydroksybenzenokarboksylowego,<br>który tworzy<br>wewnątrzcząsteczkowe<br>wiązania<br>wodorowe.</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 33. (0-1)<br>Wymaganie ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Wykorzystanie<br>i tworzenie informacji.<br>IV etap edukacyjny - zakres rozszerzony</p>\n<ol><li>Wiązania chemiczne. Zdający:</li></ol>\n<p>3.7) opisuje i przewiduje wpływ rodzaju wiązania ([…]<br>wodorowe […]) na właściwości substancji […] organicznych.</p>\n<ol><li>Kinetyka i statyka chemiczna. Zdający:</li></ol>\n<p>4.6) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: […] stała<br>równowagi […];<br>4.9) interpretuje wartości stałej dysocjacji […].<br>Zasady oceniania rozwiązań zadań<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne narysowanie wzoru izomeru orto.<br>0 pkt - odpowiedź niepoprawna albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>COOH<br>OH</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: kwas 2-hydroksybenzoesowy (salicylowy)</h4>\n<p>O H─O<br>‖ \\<br>HO─C benzene─H<br>C═══C H─benzene<br>H C─H<br>│<br>(benzene ring)</p>\n<p>Prawidłowa struktura - wzór półstrukturalny:</p>\n<p>COOH<br>[C₁]<br>‖ \\<br>[C₆] [C₂]─OH<br>[C₅] [C₃]<br>[C₄]<br>H</p>\n<p>Czyli: pierścień benzenowy z grupą <strong>─COOH w pozycji 1</strong> i grupą <strong>─OH w pozycji 2 (orto)</strong>.</p>\n<p>Wewnątrzcząsteczkowe wiązanie wodorowe:</p>\n<p>\\[<br>\\ce{C6H4(COOH)(OH)} \\quad \\text{z wiązaniem: } \\underbrace{O=C\\cdots H-O}_{\\text{wiązanie H, 6-członowy pseudopierścień}}<br>\\]</p>\n<p>Uproszczona reprezentacja z zaznaczonym wiązaniem wodorowym:</p>\n<p>O─────H─O<br>‖ \\<br>C φ (φ = pierścień benzenowy)<br>C═══════C</p>\n<h4>Sposób 1 - analiza izomerów i geometria wiązania wodorowego</h4>\n<p><strong>Krok 1 - Wymień wszystkie izomery kwasu hydroksybenzoesowego</strong></p>\n<p>Kwas hydroksybenzenokarboksylowy = kwas hydroksybenzoesowy, wzór \\(\\ce{C7H6O3}\\).</p>\n<p>Ma trzy pozycyjne izomery (różniące się położeniem grupy -OH względem -COOH na pierścieniu):</p>\n<p>| Izomer | Nazwa | Pozycja -OH |<br>| ortho (1,2) | kwas salicylowy | sąsiedni węgiel |<br>| meta (1,3) | kwas 3-hydroksybenzoesowy | co drugi węgiel |<br>| para (1,4) | kwas 4-hydroksybenzoesowy | naprzeciwległy węgiel |</p>\n<p><strong>Krok 2 - Warunek tworzenia wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego</strong></p>\n<p>Wiązanie wodorowe wewnątrzcząsteczkowe tworzy się, gdy:</p>\n<ul><li>donor H (tutaj -OH) i akceptor pary elektronów (tutaj C=O) są <strong>w tej samej cząsteczce</strong></li><li>geometria pozwala na utworzenie <strong>stabilnego pseudopierścienia</strong> (najchętniej 5- lub 6-członowego)</li><li>odległość O O wynosi ok. 2,6-2,8 Å</li></ul>\n<p><strong>Krok 3 - Sprawdź każdy izomer</strong></p>\n<ul><li><strong>orto</strong>: -OH i -COOH na sąsiednich węglach → mogą tworzyć <strong>6-członowy pseudopierścień</strong>:</li></ul>\n<p>\\[<br>O=C-C_{\\text{arom}}-C_{\\text{arom}}-O-H\\cdots O=C \\quad \\text{(zamknięty pierścień)}<br>\\]<br>Pseudopierścień: \\(\\ce{O=C-C_{pierścień}-C_{pierścień}-O-H \\cdots O}\\) → <strong>6 atomów</strong> → stabilny!</p>\n<ul><li><strong>meta</strong> i <strong>para</strong>: zbyt duża odległość między -OH a C=O → geometria uniemożliwia kontakt → <strong>tylko wiązania międzycząsteczkowe</strong></li></ul>\n<p><strong>Odpowiedź: izomer orto = kwas 2-hydroksybenzoesowy (salicylowy)</strong></p>\n<h4>Sposób 2 - weryfikacja przez energię i właściwości fizyczne</h4>\n<p>Izomer ortho powinien mieć <strong>niższą temperaturę wrzenia i wiekszą lotność</strong> niż meta i para - bo wiązania wodorowe są &quot;skonsumowane&quot; wewnętrznie i nie tworzą sieci międzycząsteczkowej.</p>\n<p>Rzeczywiste temperatury topnienia potwierdzają:</p>\n<p>| Izomer | T topnienia |<br>| ortho (salicylowy) | 159°C |<br>| meta | 202°C |<br>| para | 214°C |</p>\n<p>Izomer ortho topi się <strong>najniżej</strong> - właśnie dlatego, że nie tworzy silnej sieci wiązań H między cząsteczkami. To potwierdzenie, że wewnątrzcząsteczkowe wiązanie H &quot;zużywa&quot; grupę -OH i -C=O.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość struktury grup funkcyjnych i zasad tworzenia wiązań wodorowych. Jednakże:</p>\n<blockquote>📖 <strong>Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy i elektroujemności</strong><br>Wiązanie wodorowe tworzy się między atomem H połączonym z elektroujemnym atomem (O, N, F) a innym elektroujemnym atomem z wolną parą. Tutaj: H─O (fenolowe) O=C (karbonylowe) - oba tlen, elektroujemność O = 3,44.</blockquote>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Wiązanie wodorowe <strong>wewnątrzcząsteczkowe</strong> (intra-) to NIE to samo co <strong>międzycząsteczkowe</strong> (inter-). Pytanie pyta o wewnątrzcząsteczkowe - tylko pozycja orto to umożliwia!</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Łatwo pomylić kierunek wiązania - to H grupy fenolowej (─OH) tworzy mostek do tlenu <strong>karbonylowego</strong> (C<strong>=O</strong>), nie do tlenu hydroksylowego COOH. Pseudopierścień ma 6 członów: O─H O=C─C─C (dwa węgle aromatyczne domykają pętlę).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Rysując wzór półstrukturalny, zaznacz wiązanie wodorowe przerywaną linią lub <code> </code> - egzaminator musi widzieć, że rozumiesz geometrię, nie tylko napisałeś izomer orto z pamięci.</blockquote>"}]}