{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/34","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"34","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 34. (0-1)\nDetergenty to związki, których cząsteczki zawierają fragment hydrofilowy (grupę polarną)\ni część hydrofobową (łańcuch niepolarny). Poniżej przedstawiono wzór karnityny:\nCOO-\nC\nH3\nN\nCH2\nCH\nCH2\nCH3\nCH3\nOH\nRozstrzygnij, czy karnityna może być stosowana jako detergent. Odpowiedź uzasadnij -\nw uzasadnieniu uwzględnij budowę cząsteczki karnityny.\nRozstrzygnięcie:\nUzasadnienie:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n30.\n31.\n32.\n33.\n34.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 34. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - zakres podstawowy\n2. Chemia środków czystości. Zdający:\n2.2) […] zaznacza fragmenty hydrofobowe i hydrofilowe we\nwzorach cząsteczek substancji powierzchniowo czynnych.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie uwzględniające budowę\ncząsteczki karnityny i wskazujące w dowolny sposób na brak części hydrofobowej.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nRozstrzygnięcie: Nie, (karnityna nie może być stosowana jako detergent).\nUzasadnienie:\nCząsteczka\nkarnityny\nnie\nzawiera\nłańcucha\nhydrofobowego\n(węglowodorowego, niepolarnego).\nALBO\nCząsteczka karnityny nie ma budowy amfifilowej.\nALBO\nCząsteczka karnityny zawiera tylko grupy polarne.\nUwaga: Uzasadnienia:\nCząsteczka karnityny jest dipolem.\nCząsteczka karnityny jest polarna.\nsą niewystarczające.","solution":"## Poprawna odpowiedź: NIE - karnityna nie może być stosowana jako detergent.\n\nCząsteczka karnityny nie posiada wystarczająco długiego hydrofobowego łańcucha węglowodorowego, który jest niezbędny do działania detergentu.\n\n## Sposób 1 - Analiza budowy cząsteczki i warunków detergencji\n\n**Krok 1. Przypomnij budowę cząsteczki karnityny.**\n\nKarnityna (L-karnityna) to związek o wzorze strukturalnym:\n\n\\[\\ce{(CH3)3\\overset{+}{N}-CH2-CH(OH)-CH2-COO^{-}}\\]\n\nJest to **betaina** - związek obojnaczy (zwitterion) z:\n- **grupą czwartorzędowej aminy** \\(\\ce{(CH3)3N+}\\) - naładowana dodatnio, hydrofilowa\n- **grupą karboksylanową** \\(\\ce{COO^-}\\) - naładowana ujemnie, hydrofilowa\n- **grupą hydroksylową** \\(\\ce{-OH}\\) - polarna, hydrofilowa\n- **szkieletem węglowym** - zaledwie **4 atomy węgla** w łańcuchu głównym\n\n**Krok 2. Przypomnij, czego wymaga detergent (surfaktant).**\n\nDetergent musi posiadać dwie, wyraźnie odseparowane części:\n\n| Część cząsteczki | Funkcja | Typowa budowa |\n| **Głowa** hydrofilowa | Rozpuszcza się w wodzie | Jon (np. \\(\\ce{SO4^{2-}}\\), \\(\\ce{COO^-}\\), \\(\\ce{N+(CH3)3}\\)) |\n| **Ogon** hydrofobowy | Wnika w tłuszcze | Długi łańcuch \\(\\ce{C8-C18}\\) bez grup polarnych |\n\nObie części muszą być duże i wyraźne, aby detergent mógł tworzyć **micele** - kuliste agregaty, w których ogony chowają się do środka, a głowy zwrócone są ku wodzie.\n\n**Krok 3. Porównaj z budową karnityny.**\n\n- **Głowa hydrofilowa**: TAK - karnityna ma nawet dwie grupy jonowe (\\(\\ce{N+}\\) i \\(\\ce{COO^-}\\)) oraz \\(\\ce{-OH}\\)\n- **Ogon hydrofobowy**: NIE - łańcuch węglowy ma tylko **4 atomy węgla**, a i ten krótki łańcuch jest przerywany grupami polarnymi\n\nTak krótki i silnie hydrofilowy łańcuch **nie jest zdolny do zanurzania się w kropelkach tłuszczu** i nie może tworzyć miceli.\n\n**Wniosek:** Karnityna **nie może pełnić roli detergentu**, ponieważ pomimo posiadania polowej głowy (grup jonowych), nie ma odpowiednio długiego i niepolarnego ogona węglowodorowego. Cała cząsteczka jest hydrofilowa.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez porównanie z prawdziwym detergentem\n\nPorównajmy karnitynę z klasycznym detergentem kationowym, np. chlorkiem cetylotrimetyloamoniowym (CTAC):\n\n\\[\\underbrace{\\ce{CH3(CH2)15}}_{\\text{ogon C16, hydrofobowy}} - \\underbrace{\\ce{\\overset{+}{N}(CH3)3 Cl^{-}}}_{\\text{głowa hydrofilowa}}\\]\n\n- Ogon: **16 atomów węgla**, całkowicie niepolarny → wchodzi w tłuszcz\n- Głowa: \\(\\ce{N+(CH3)3}\\) → wystaje do wody\n\nKarnityna ma tę samą grupę \\(\\ce{N+(CH3)3}\\) (głowa: OK), ale zamiast 16-węglowego łańcucha niepolarnego → **krótki C4 ze wszystkimi grupami polarnymi**. Brak efektywnego ogona = brak detergencji. ✓ Wynik potwierdzony.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość pojęć:\n- budowy surfaktantów (amfifilowość)\n- właściwości grup funkcyjnych (\\(\\ce{-COOH}\\), \\(\\ce{-OH}\\), \\(\\ce{-N+(CH3)3}\\))\n\n📖 Uzupełnienie: wzór karnityny może pojawić się w treści zadania jako dana - warto wiedzieć, że karnityna to pochodna aminokwasów (biosynteza z lizyny i metioniny), a w organizmie transportuje kwasy tłuszczowe do mitochondriów. W kontekście matury z chemii liczy się tu **analiza budowy**, nie biochemia.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Karnityna MA grupę jonową \\(\\ce{N+}\\) - to warunek konieczny dla detergentu kationowego, ale **niewystarczający**. Bez długiego ogona hydrofobowego (min. C8-C12) nie ma działania powierzchniowo czynnego. Nie daj się zmylić obecności grupy amoniowej!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie wystarczy napisać \"karnityna jest hydrofilowa - nie może być detergentem\". Trzeba **wyjaśnić budowę**: brak długiego niepolarnego łańcucha węglowodorowego → niemożność tworzenia miceli → brak właściwości detergencyjnych.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zwitterion ≠ detergent. Aminokwasy też są zwitterionami, a nie są detergentami z tego samego powodu - brak długiego hydrofobowego ogona. Wyjątek: długołańcuchowe N-acylowane aminokwasy (np. lauroilsarkozynian) - tam do aminokwasu dołączony jest długi acyl.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-34.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":19,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 34. (0-1)<br>Detergenty to związki, których cząsteczki zawierają fragment hydrofilowy (grupę polarną)<br>i część hydrofobową (łańcuch niepolarny). Poniżej przedstawiono wzór karnityny:<br>COO-<br>C<br>H3<br>N<br>CH2<br>CH<br>CH2<br>CH3<br>CH3<br>OH<br>Rozstrzygnij, czy karnityna może być stosowana jako detergent. Odpowiedź uzasadnij -<br>w uzasadnieniu uwzględnij budowę cząsteczki karnityny.<br>Rozstrzygnięcie:<br>Uzasadnienie:<br>Wypełnia<br>egzaminator<br>Nr zadania<br>30.<br>31.<br>32.<br>33.<br>34.<br>Maks. liczba pkt<br>1<br>1<br>1<br>1<br>1<br>Uzyskana liczba pkt<br>MCH_1R</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 34. (0-1)<br>Wymaganie ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>I. Wykorzystanie<br>i tworzenie informacji.<br>IV etap edukacyjny - zakres podstawowy</p>\n<ol><li>Chemia środków czystości. Zdający:</li></ol>\n<p>2.2) […] zaznacza fragmenty hydrofobowe i hydrofilowe we<br>wzorach cząsteczek substancji powierzchniowo czynnych.<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie uwzględniające budowę<br>cząsteczki karnityny i wskazujące w dowolny sposób na brak części hydrofobowej.<br>0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>Rozstrzygnięcie: Nie, (karnityna nie może być stosowana jako detergent).<br>Uzasadnienie:<br>Cząsteczka<br>karnityny<br>nie<br>zawiera<br>łańcucha<br>hydrofobowego<br>(węglowodorowego, niepolarnego).<br>ALBO<br>Cząsteczka karnityny nie ma budowy amfifilowej.<br>ALBO<br>Cząsteczka karnityny zawiera tylko grupy polarne.<br>Uwaga: Uzasadnienia:<br>Cząsteczka karnityny jest dipolem.<br>Cząsteczka karnityny jest polarna.<br>są niewystarczające.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: NIE - karnityna nie może być stosowana jako detergent.</h4>\n<p>Cząsteczka karnityny nie posiada wystarczająco długiego hydrofobowego łańcucha węglowodorowego, który jest niezbędny do działania detergentu.</p>\n<h4>Sposób 1 - Analiza budowy cząsteczki i warunków detergencji</h4>\n<p><strong>Krok 1. Przypomnij budowę cząsteczki karnityny.</strong></p>\n<p>Karnityna (L-karnityna) to związek o wzorze strukturalnym:</p>\n<p>\\[\\ce{(CH3)3\\overset{+}{N}-CH2-CH(OH)-CH2-COO^{-}}\\]</p>\n<p>Jest to <strong>betaina</strong> - związek obojnaczy (zwitterion) z:</p>\n<ul><li><strong>grupą czwartorzędowej aminy</strong> \\(\\ce{(CH3)3N+}\\) - naładowana dodatnio, hydrofilowa</li><li><strong>grupą karboksylanową</strong> \\(\\ce{COO^-}\\) - naładowana ujemnie, hydrofilowa</li><li><strong>grupą hydroksylową</strong> \\(\\ce{-OH}\\) - polarna, hydrofilowa</li><li><strong>szkieletem węglowym</strong> - zaledwie <strong>4 atomy węgla</strong> w łańcuchu głównym</li></ul>\n<p><strong>Krok 2. Przypomnij, czego wymaga detergent (surfaktant).</strong></p>\n<p>Detergent musi posiadać dwie, wyraźnie odseparowane części:</p>\n<p>| Część cząsteczki | Funkcja | Typowa budowa |<br>| <strong>Głowa</strong> hydrofilowa | Rozpuszcza się w wodzie | Jon (np. \\(\\ce{SO4^{2-}}\\), \\(\\ce{COO^-}\\), \\(\\ce{N+(CH3)3}\\)) |<br>| <strong>Ogon</strong> hydrofobowy | Wnika w tłuszcze | Długi łańcuch \\(\\ce{C8-C18}\\) bez grup polarnych |</p>\n<p>Obie części muszą być duże i wyraźne, aby detergent mógł tworzyć <strong>micele</strong> - kuliste agregaty, w których ogony chowają się do środka, a głowy zwrócone są ku wodzie.</p>\n<p><strong>Krok 3. Porównaj z budową karnityny.</strong></p>\n<ul><li><strong>Głowa hydrofilowa</strong>: TAK - karnityna ma nawet dwie grupy jonowe (\\(\\ce{N+}\\) i \\(\\ce{COO^-}\\)) oraz \\(\\ce{-OH}\\)</li><li><strong>Ogon hydrofobowy</strong>: NIE - łańcuch węglowy ma tylko <strong>4 atomy węgla</strong>, a i ten krótki łańcuch jest przerywany grupami polarnymi</li></ul>\n<p>Tak krótki i silnie hydrofilowy łańcuch <strong>nie jest zdolny do zanurzania się w kropelkach tłuszczu</strong> i nie może tworzyć miceli.</p>\n<p><strong>Wniosek:</strong> Karnityna <strong>nie może pełnić roli detergentu</strong>, ponieważ pomimo posiadania polowej głowy (grup jonowych), nie ma odpowiednio długiego i niepolarnego ogona węglowodorowego. Cała cząsteczka jest hydrofilowa.</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez porównanie z prawdziwym detergentem</h4>\n<p>Porównajmy karnitynę z klasycznym detergentem kationowym, np. chlorkiem cetylotrimetyloamoniowym (CTAC):</p>\n<p>\\[\\underbrace{\\ce{CH3(CH2)15}}<em>{\\text{ogon C16, hydrofobowy}} - \\underbrace{\\ce{\\overset{+}{N}(CH3)3 Cl^{-}}}</em>{\\text{głowa hydrofilowa}}\\]</p>\n<ul><li>Ogon: <strong>16 atomów węgla</strong>, całkowicie niepolarny → wchodzi w tłuszcz</li><li>Głowa: \\(\\ce{N+(CH3)3}\\) → wystaje do wody</li></ul>\n<p>Karnityna ma tę samą grupę \\(\\ce{N+(CH3)3}\\) (głowa: OK), ale zamiast 16-węglowego łańcucha niepolarnego → <strong>krótki C4 ze wszystkimi grupami polarnymi</strong>. Brak efektywnego ogona = brak detergencji. ✓ Wynik potwierdzony.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość pojęć:</p>\n<ul><li>budowy surfaktantów (amfifilowość)</li><li>właściwości grup funkcyjnych (\\(\\ce{-COOH}\\), \\(\\ce{-OH}\\), \\(\\ce{-N+(CH3)3}\\))</li></ul>\n<p>📖 Uzupełnienie: wzór karnityny może pojawić się w treści zadania jako dana - warto wiedzieć, że karnityna to pochodna aminokwasów (biosynteza z lizyny i metioniny), a w organizmie transportuje kwasy tłuszczowe do mitochondriów. W kontekście matury z chemii liczy się tu <strong>analiza budowy</strong>, nie biochemia.</p>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Karnityna MA grupę jonową \\(\\ce{N+}\\) - to warunek konieczny dla detergentu kationowego, ale <strong>niewystarczający</strong>. Bez długiego ogona hydrofobowego (min. C8-C12) nie ma działania powierzchniowo czynnego. Nie daj się zmylić obecności grupy amoniowej!</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie wystarczy napisać &quot;karnityna jest hydrofilowa - nie może być detergentem&quot;. Trzeba <strong>wyjaśnić budowę</strong>: brak długiego niepolarnego łańcucha węglowodorowego → niemożność tworzenia miceli → brak właściwości detergencyjnych.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Zwitterion ≠ detergent. Aminokwasy też są zwitterionami, a nie są detergentami z tego samego powodu - brak długiego hydrofobowego ogona. Wyjątek: długołańcuchowe N-acylowane aminokwasy (np. lauroilsarkozynian) - tam do aminokwasu dołączony jest długi acyl.</blockquote>"}]}