{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/35.1","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"35.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 35.1. (0-1)\nCząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy,\nktóre łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego\nsamego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji\nHawortha:\nHOH2C\nO\nCH2OH\nH\nH\nOH\nOH\nO\nH\nH\nOH\nH\nO\nOH\nH\nH\nOH\nH\nH\nOH\nH\njednostka glukozowa I\njednostka glukozowa II\nUzupełnij tabelę. Określ, z jakiego anomeru D-glukopiranozy (α czy β) powstały jednostki\nglukozowe I i II w cząsteczce trehalozy, oraz podaj numery atomów węgla, pomiędzy\nktórymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce tego disacharydu.\nJednostka glukozowa\nI\nII\nanomer\nnumer atomu węgla uczestniczącego\nw wiązaniu O-glikozydowym\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 35.1. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n16. Cukry. Zdający:\n16.3) […] rysuje wzory taflowe (Hawortha) glukozy […];\n16.6) wskazuje wiązanie O-glikozydowe […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nJednostka glukozowa\nI\nII\nanomer\nα\nnumer atomu węgla uczestniczący\nw wiązaniu O-glikozydowym\n1\n1","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n| | Jednostka glukozowa I | Jednostka glukozowa II |\n| anomer | **α** | **α** |\n| numer atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu O-glikozydowym | **C1** | **C1** |\n\n## Sposób 1 - analiza projekcji Hawortha trehalozy\n\n**Krok 1 - Co to za wiązanie glikozydowe?**\n\nTrehaloza to jedyny pospolity disacharyd zbudowany z dwóch identycznych monosacharydów połączonych przez **obydwa** węgle anomeryczne. Wiązanie O-glikozydowe łączy **C1 jednostki I** z **C1 jednostki II** - jest to wiązanie **1↔1** (symetryczne, stąd zapis \"↔\" zamiast \"→\").\n\n**Krok 2 - Który anomer?**\n\nW projekcji Hawortha pierścienia piranozowego:\n- **α-anomer**: podstawnik \\ce{-OH} przy C1 skierowany **w dół** (po tej samej stronie co \\ce{-CH2OH} skierowane jest w górę → czyli OH przy C1 jest *trans* do CH₂OH)\n- **β-anomer**: podstawnik \\ce{-OH} przy C1 skierowany **w górę** (po tej samej stronie co CH₂OH)\n\nW cząsteczce trehalozy, patrząc na oba pierścienie w projekcji Hawortha:\n- Wiązanie O-glikozydowe przy C1 obu jednostek wychodzi **w dół** (obydwa węgle C1 mają konfigurację *equatorial* dla \\ce{-OH} → w Haworcie \"w dół\")\n- To charakterystyczny układ **α,α** - obie jednostki to **α-D-glukopiranoza**\n\n**Krok 3 - Dlaczego C1, nie C4 czy C6?**\n\nTrehaloza **nie ma wolnej grupy aldehydowej** (nie redukuje odczynnika Tollensa). To możliwe tylko wtedy, gdy **oba** węgle anomeryczne (C1) są zablokowane w wiązaniu glikozydowym. Gdyby wiązanie było np. 1→4 (jak w maltozie), jeden C1 pozostałby wolny i sacharyd byłby redukujący.\n\n**Wynik:**\n> Obie jednostki: anomer **α**, węgiel glikozydowy: **C1**\n\nPełna nazwa: **α-D-glukopiranozyl-(1↔1)-α-D-glukopiranoza**\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez brak właściwości redukujących\n\nTrehaloza jest **nieredukującym** disacharydem - nie reaguje z odczynnikiem Tollensa, Benedicta ani Fehlinga.\n\nWarunek konieczny dla braku właściwości redukujących: **obydwa węgle anomeryczne muszą być zaangażowane w wiązanie glikozydowe**.\n\nW glukopiranozie jedynym węglem anomerycznym jest **C1** (hemiacetalowy). Skoro wiązanie łączy dwa węgle C1 (jeden z każdej jednostki), wynika z tego bezpośrednio:\n\n\\[ \\text{wiązanie: C}_1\\text{(I)} - \\text{O} - \\text{C}_1\\text{(II)} \\]\n\nPotwierdza to odpowiedź: **C1 ↔ C1**, obie jednostki **α**.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość struktury anomeru α i β w projekcji Hawortha oraz definicji wiązania O-glikozydowego. Zagadnienie dotyczy biochemii/nomenklatury cukrów prostych.\n\n> 📖 Posiłkowo: karta wzorów **str. 4** (sekcja biologia) - wzory kwasów organicznych; nie zawiera jednak wzorów Hawortha. Struktury sacharydów muszą być znane z podręcznika.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Najczęstszy błąd to odpowiedź **β** - uczeń widzi, że OH przy C1 \"idzie w górę\" u jednego z pierścieni na rysunku, bo trehaloza narysowana jest symetrycznie i jeden z pierścieni jest \"odwrócony\". Pamiętaj: przy odwróconym/lustrzanym pierścieniu należy najpierw ustalić numerację węgli, a dopiero potem ocenić orientację OH przy C1.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić wiązania **1↔1** w trehalozie z wiązaniem **1→4** w maltozie (też zbudowana z glukozy!) - w maltozie tylko jeden C1 jest zablokowany, więc jest redukująca.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Treść zadania mówi wprost, że \"obie jednostki powstały z **takiego samego** anomeru\" - gdyby odpowiedzią było α dla I i β dla II, byłoby to sprzeczne z treścią. Trehalozy naturalnej (α,α) nie należy mylić z hipotetyczną β,β-trehalozy.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-35.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":20,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 35.1. (0-1)
Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy,
które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego
samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji
Hawortha:
HOH2C
O
CH2OH
H
H
OH
OH
O
H
H
OH
H
O
OH
H
H
OH
H
H
OH
H
jednostka glukozowa I
jednostka glukozowa II
Uzupełnij tabelę. Określ, z jakiego anomeru D-glukopiranozy (α czy β) powstały jednostki
glukozowe I i II w cząsteczce trehalozy, oraz podaj numery atomów węgla, pomiędzy
którymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce tego disacharydu.
Jednostka glukozowa
I
II
anomer
numer atomu węgla uczestniczącego
w wiązaniu O-glikozydowym
MCH_1R

","answer_text_html":"

Zadanie 35.1. (0-1)
Wymaganie ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
IV etap edukacyjny - zakres rozszerzony

\n
  1. Cukry. Zdający:
\n

16.3) […] rysuje wzory taflowe (Hawortha) glukozy […];
16.6) wskazuje wiązanie O-glikozydowe […].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli.
0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Jednostka glukozowa
I
II
anomer
α
numer atomu węgla uczestniczący
w wiązaniu O-glikozydowym
1
1

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

| | Jednostka glukozowa I | Jednostka glukozowa II |
| anomer | α | α |
| numer atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu O-glikozydowym | C1 | C1 |

\n

Sposób 1 - analiza projekcji Hawortha trehalozy

\n

Krok 1 - Co to za wiązanie glikozydowe?

\n

Trehaloza to jedyny pospolity disacharyd zbudowany z dwóch identycznych monosacharydów połączonych przez obydwa węgle anomeryczne. Wiązanie O-glikozydowe łączy C1 jednostki I z C1 jednostki II - jest to wiązanie 1↔1 (symetryczne, stąd zapis "↔" zamiast "→").

\n

Krok 2 - Który anomer?

\n

W projekcji Hawortha pierścienia piranozowego:

\n\n

W cząsteczce trehalozy, patrząc na oba pierścienie w projekcji Hawortha:

\n\n

Krok 3 - Dlaczego C1, nie C4 czy C6?

\n

Trehaloza nie ma wolnej grupy aldehydowej (nie redukuje odczynnika Tollensa). To możliwe tylko wtedy, gdy oba węgle anomeryczne (C1) są zablokowane w wiązaniu glikozydowym. Gdyby wiązanie było np. 1→4 (jak w maltozie), jeden C1 pozostałby wolny i sacharyd byłby redukujący.

\n

Wynik:

\n
Obie jednostki: anomer α, węgiel glikozydowy: C1
\n

Pełna nazwa: α-D-glukopiranozyl-(1↔1)-α-D-glukopiranoza

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez brak właściwości redukujących

\n

Trehaloza jest nieredukującym disacharydem - nie reaguje z odczynnikiem Tollensa, Benedicta ani Fehlinga.

\n

Warunek konieczny dla braku właściwości redukujących: obydwa węgle anomeryczne muszą być zaangażowane w wiązanie glikozydowe.

\n

W glukopiranozie jedynym węglem anomerycznym jest C1 (hemiacetalowy). Skoro wiązanie łączy dwa węgle C1 (jeden z każdej jednostki), wynika z tego bezpośrednio:

\n

\\[ \\text{wiązanie: C}_1\\text{(I)} - \\text{O} - \\text{C}_1\\text{(II)} \\]

\n

Potwierdza to odpowiedź: C1 ↔ C1, obie jednostki α.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość struktury anomeru α i β w projekcji Hawortha oraz definicji wiązania O-glikozydowego. Zagadnienie dotyczy biochemii/nomenklatury cukrów prostych.

\n
📖 Posiłkowo: karta wzorów str. 4 (sekcja biologia) - wzory kwasów organicznych; nie zawiera jednak wzorów Hawortha. Struktury sacharydów muszą być znane z podręcznika.
\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Najczęstszy błąd to odpowiedź β - uczeń widzi, że OH przy C1 "idzie w górę" u jednego z pierścieni na rysunku, bo trehaloza narysowana jest symetrycznie i jeden z pierścieni jest "odwrócony". Pamiętaj: przy odwróconym/lustrzanym pierścieniu należy najpierw ustalić numerację węgli, a dopiero potem ocenić orientację OH przy C1.
\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić wiązania 1↔1 w trehalozie z wiązaniem 1→4 w maltozie (też zbudowana z glukozy!) - w maltozie tylko jeden C1 jest zablokowany, więc jest redukująca.
\n
⚠️ Uwaga: Treść zadania mówi wprost, że "obie jednostki powstały z takiego samego anomeru" - gdyby odpowiedzią było α dla I i β dla II, byłoby to sprzeczne z treścią. Trehalozy naturalnej (α,α) nie należy mylić z hipotetyczną β,β-trehalozy.
"}]}