{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/35.2","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"35.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 35.2. (0-1)\nW dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano\nzalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano.\nDo probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość\ntej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku\nmiedzi(II) i ponownie ogrzano.\nRozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach.\nOdpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:\n• budowy cząsteczki trehalozy\n• konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego.\nRozstrzygnięcie:\nUzasadnienie:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n35.1. 35.2.\nMaks. liczba pkt\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nI\nwodny roztwór\ntrehalozy\nzalkalizowana zawiesina\nwodorotlenku miedzi(II)\nostudzenie\ni zobojętnienie\nII\nkwas solny\nzalkalizowana zawiesina\nwodorotlenku miedzi(II)\nwodny roztwór\ntrehalozy\nmieszanina otrzymana\nw probówce II\nII\nMCH_1R","answer":null,"answer_text":"Zadanie 35.2. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - zakres rozszerzony\n16. Cukry. Zdający:\n16.3) […] rysuje wzory taflowe (Hawortha) glukozy […];\n16.4) projektuje […] doświadczenie, którego wynik potwierdzi\nobecność grupy aldehydowej w cząsteczce glukozy;\n16.6) wskazuje wiązanie O-glikozydowe […];\n16.7) wyjaśnia, dlaczego […] sacharoza nie wykazuje\nwłaściwości redukujących.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie odwołujące się do budowy\ncząsteczki trehalozy oraz konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nRozstrzygnięcie: Nie\nUzasadnienie: (Trehaloza nie ulega próbie Trommera, ponieważ) oba anomeryczne atomy\nwęgla uczestniczą w wiązaniu glikozydowym (i grupa aldehydowa w żadnej jednostce\nglukozowej nie może ulec odtworzeniu bez rozpadu tego wiązania).\nORAZ\nW probówce II nastąpiła hydroliza trehalozy do glukozy.\nALBO\nW probówce II powstał cukier redukujący.\nALBO\nW probówce II powstał związek, który daje pozytywny wynik próby Trommera.\nUwaga:\nUzasadnienie musi zawierać:\n- stwierdzenie w dowolny sposób niemożności powstania grupy aldehydowej\nw cząsteczce trehalozy, np.:\n\nniemożliwość otwarcia pierścienia obu jednostek glukozowych;\n\nniemożliwość odtworzenia grupy aldehydowej;\n\nbrak grup hydroksylowych przy anomerycznych atomach węgla;\n\nistnienie wiązania 1,1-glikozydowego.\n- stwierdzenie w dowolny sposób istnienia glukozy w roztworze w probówce II.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nJeżeli zdający w zadaniu 35.1. poprawnie poda numery atomów węgla, pomiędzy którymi\nwystępuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce trehalozy, to w uzasadnieniu zadania\n35.2. może odnieść się tylko do obecności wiązania glikozydowego, ale jeśli podaje\nnumery atomów węgla, to muszą być one poprawne.\nZdający nie musi w uzasadnieniu opisywać możliwych do zaobserwowania zmian, ale\njeżeli je opisuje, muszą być one poprawne.","solution":"## Poprawna odpowiedź: Nie - końcowy efekt doświadczenia był RÓŻNY w obu probówkach.\n\n- **Probówka I:** brak widocznej zmiany - roztwór pozostaje niebieski (brak redukcji \\ce{Cu(OH)2}).\n- **Probówka II:** powstaje ceglastoczerwony osad \\ce{Cu2O} - cukry redukujące (glukoza) redukują \\ce{Cu(OH)2}.\n\n## Sposób 1 - analiza właściwości redukujących trehalozy i produktów jej hydrolizy\n\n### Krok 1 - Budowa cząsteczki trehalozy\n\nTrehaloza to disacharyd zbudowany z **dwóch reszt glukozy** połączonych wiązaniem glikozydowym **α,1→1** (inaczej α,α-1,1-glikozydowym).\n\nKluczowy szczegół: wiązanie glikozydowe tworzy się między **węglem anomerycznym C-1 jednej glukozy a węglem anomerycznym C-1 drugiej glukozy**.\n\nTo oznacza, że **oba węgle anomeryczne są zaangażowane w wiązanie** - żadna z reszt glukozy nie ma wolnej grupy półacetalowej (-OH przy C-1 zdolnego do otwarcia pierścienia i tworzenia formy aldehydowej).\n\n### Krok 2 - Probówka I (trehaloza + \\ce{Cu(OH)2} w środowisku zasadowym + ogrzewanie)\n\nPróba Trommera/Fehlinga wykrywa **wolną grupę aldehydową lub półacetalową** (cukry redukujące), bo to ona utlenia się i redukuje \\ce{Cu^2+} do \\ce{Cu+}:\n\n\\[\n\\ce{R-CHO + 2Cu(OH)2 ->[\\Delta] R-COOH + Cu2O v + 2H2O}\n\\]\n\nTrehaloza **nie ma wolnej grupy półacetalowej** → nie może ulegać otwarciu pierścienia do formy aldehydowej → **nie redukuje** \\ce{Cu(OH)2}.\n\n**Wynik w probówce I:** brak ceglastoczerwonego osadu - roztwór pozostaje niebieski.\n\n### Krok 3 - Probówka II (trehaloza + \\ce{HCl} + ogrzewanie → hydroliza)\n\nPod wpływem kwasu solnego i temperatury zachodzi **hydroliza kwaśna** wiązania glikozydowego:\n\n\\[\n\\ce{C12H22O11 + H2O ->[\\text{HCl}, \\Delta] 2 C6H12O6}\n\\]\n\nTrehaloza → **2 cząsteczki glukozy**.\n\nGlukoza MA wolną grupę półacetalową przy C-1 (równowaga między formą pierścieniową a otwartą aldehyd-glukozą). Jest cukrem **redukującym**.\n\n### Krok 4 - Probówka II po zobojętnieniu + \\ce{Cu(OH)2} + ogrzewanie\n\nPo zobojętnieniu (neutralizacja nadmiaru \\ce{HCl}) i dodaniu zasadowego \\ce{Cu(OH)2}:\n\n\\[\n\\ce{C6H12O6 + 2Cu(OH)2 ->[\\Delta] C6H12O7 + Cu2O v + 2H2O}\n\\]\n\nGlukoza utlenia się do kwasu glukonowego, a \\ce{Cu^2+} zostaje zredukowany do \\ce{Cu+}.\n\n**Wynik w probówce II:** powstaje **ceglastoczerwony osad \\ce{Cu2O}** - reakcja pozytywna.\n\n### Wniosek końcowy\n\nEfekty są **różne**:\n\n| Probówka | Zawartość po ogrzewaniu z \\ce{Cu(OH)2} | Wynik |\n| I | Trehaloza (brak wolnej gr. półacetalowej) | Brak osadu - roztwór niebieski |\n| II | Glukoza (wolna gr. półacetalowa po hydrolizie) | Ceglastoczerwony osad \\ce{Cu2O} |\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez porównanie z sacharozą (analog strukturalny)\n\nTrehaloza zachowuje się analogicznie do **sacharozy** - oba disacharydy mają wiązanie glikozydowe angażujące **oba węgle anomeryczne** (w sacharozie: C-1 glukozy + C-2 fruktozy; w trehalozic: C-1 + C-1).\n\nSacharoza → po hydrolizie kwasowej daje glukozę + fruktozę (cukier inwertowany) → oba produkty są redukujące → dają pozytywną próbę Trommera.\n\nTrehaloza → po hydrolizie daje 2 × glukoza → oba produkty redukujące → wynik taki sam jak w II probówce: **pozytywna próba z \\ce{Cu(OH)2}**.\n\nNatomiast trehaloza bez hydrolizy (probówka I) = sacharoza bez hydrolizy = **negatywna próba Trommera**.\n\nWeryfikacja spójna z Sposobem 1. ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych liczbowych wartości z karty wzorów - wystarczy znajomość:\n- budowy disacharydów i pojęcia cukrów redukujących (materiał podręcznikowy)\n- ogólnego równania hydrolizy disacharydów i próby Trommera\n\n📖 **Karta wzorów str. 4** - jeśli jest dostępna sekcja dotycząca węglowodanów (hydroliza): schemat hydrolizy glikozydowej może być pomocny jako kontekst, ale wzoru liczbowego tu nie potrzebujemy.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Trehaloza ≠ maltoza! Maltoza (α-1,4) ma **jedno wolne** miejsce anomeryczne → jest redukująca. Trehaloza (α,α-1,1) ma **oba** węgle anomeryczne w wiązaniu → nieredukująca. To częsty błąd - mylenie tych dwóch disacharydów glukozy.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Konieczne jest zobojętnienie przed próbą Trommera! Silnie kwaśne środowisko (nadmiar \\ce{HCl}) rozpuściłoby \\ce{Cu(OH)2} bez redukcji - dlatego w treści zadania zaznaczono, że zawartość probówki II najpierw zobojętniono.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie wystarczy napisać „trehaloza nie jest cukrem redukującym\" - trzeba uzasadnić **dlaczego** (brak wolnej grupy półacetalowej, bo oba C-1 tworzą wiązanie glikozydowe). Na maturze punkt jest za uzasadnienie, nie za samo stwierdzenie.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-35.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":21,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 35.2. (0-1)<br>W dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano<br>zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano.<br>Do probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość<br>tej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku<br>miedzi(II) i ponownie ogrzano.<br>Rozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach.<br>Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:<br>• budowy cząsteczki trehalozy<br>• konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego.<br>Rozstrzygnięcie:<br>Uzasadnienie:<br>Wypełnia<br>egzaminator<br>Nr zadania<br>35.1. 35.2.<br>Maks. liczba pkt<br>1<br>1<br>Uzyskana liczba pkt<br>I<br>wodny roztwór<br>trehalozy<br>zalkalizowana zawiesina<br>wodorotlenku miedzi(II)<br>ostudzenie<br>i zobojętnienie<br>II<br>kwas solny<br>zalkalizowana zawiesina<br>wodorotlenku miedzi(II)<br>wodny roztwór<br>trehalozy<br>mieszanina otrzymana<br>w probówce II<br>II<br>MCH_1R</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 35.2. (0-1)<br>Wymagania ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Wykorzystanie<br>i tworzenie informacji.<br>III. Opanowanie czynności<br>praktycznych.<br>IV etap edukacyjny - zakres rozszerzony</p>\n<ol><li>Cukry. Zdający:</li></ol>\n<p>16.3) […] rysuje wzory taflowe (Hawortha) glukozy […];<br>16.4) projektuje […] doświadczenie, którego wynik potwierdzi<br>obecność grupy aldehydowej w cząsteczce glukozy;<br>16.6) wskazuje wiązanie O-glikozydowe […];<br>16.7) wyjaśnia, dlaczego […] sacharoza nie wykazuje<br>właściwości redukujących.<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie odwołujące się do budowy<br>cząsteczki trehalozy oraz konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II.<br>0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>Rozstrzygnięcie: Nie<br>Uzasadnienie: (Trehaloza nie ulega próbie Trommera, ponieważ) oba anomeryczne atomy<br>węgla uczestniczą w wiązaniu glikozydowym (i grupa aldehydowa w żadnej jednostce<br>glukozowej nie może ulec odtworzeniu bez rozpadu tego wiązania).<br>ORAZ<br>W probówce II nastąpiła hydroliza trehalozy do glukozy.<br>ALBO<br>W probówce II powstał cukier redukujący.<br>ALBO<br>W probówce II powstał związek, który daje pozytywny wynik próby Trommera.<br>Uwaga:<br>Uzasadnienie musi zawierać:</p>\n<ul><li>stwierdzenie w dowolny sposób niemożności powstania grupy aldehydowej</li></ul>\n<p>w cząsteczce trehalozy, np.:<br><br>niemożliwość otwarcia pierścienia obu jednostek glukozowych;<br><br>niemożliwość odtworzenia grupy aldehydowej;<br><br>brak grup hydroksylowych przy anomerycznych atomach węgla;<br><br>istnienie wiązania 1,1-glikozydowego.</p>\n<ul><li>stwierdzenie w dowolny sposób istnienia glukozy w roztworze w probówce II.</li></ul>\n<p>Zasady oceniania rozwiązań zadań<br>Jeżeli zdający w zadaniu 35.1. poprawnie poda numery atomów węgla, pomiędzy którymi<br>występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce trehalozy, to w uzasadnieniu zadania<br>35.2. może odnieść się tylko do obecności wiązania glikozydowego, ale jeśli podaje<br>numery atomów węgla, to muszą być one poprawne.<br>Zdający nie musi w uzasadnieniu opisywać możliwych do zaobserwowania zmian, ale<br>jeżeli je opisuje, muszą być one poprawne.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: Nie - końcowy efekt doświadczenia był RÓŻNY w obu probówkach.</h4>\n<ul><li><strong>Probówka I:</strong> brak widocznej zmiany - roztwór pozostaje niebieski (brak redukcji \\ce{Cu(OH)2}).</li><li><strong>Probówka II:</strong> powstaje ceglastoczerwony osad \\ce{Cu2O} - cukry redukujące (glukoza) redukują \\ce{Cu(OH)2}.</li></ul>\n<h4>Sposób 1 - analiza właściwości redukujących trehalozy i produktów jej hydrolizy</h4>\n<h5>Krok 1 - Budowa cząsteczki trehalozy</h5>\n<p>Trehaloza to disacharyd zbudowany z <strong>dwóch reszt glukozy</strong> połączonych wiązaniem glikozydowym <strong>α,1→1</strong> (inaczej α,α-1,1-glikozydowym).</p>\n<p>Kluczowy szczegół: wiązanie glikozydowe tworzy się między <strong>węglem anomerycznym C-1 jednej glukozy a węglem anomerycznym C-1 drugiej glukozy</strong>.</p>\n<p>To oznacza, że <strong>oba węgle anomeryczne są zaangażowane w wiązanie</strong> - żadna z reszt glukozy nie ma wolnej grupy półacetalowej (-OH przy C-1 zdolnego do otwarcia pierścienia i tworzenia formy aldehydowej).</p>\n<h5>Krok 2 - Probówka I (trehaloza + \\ce{Cu(OH)2} w środowisku zasadowym + ogrzewanie)</h5>\n<p>Próba Trommera/Fehlinga wykrywa <strong>wolną grupę aldehydową lub półacetalową</strong> (cukry redukujące), bo to ona utlenia się i redukuje \\ce{Cu^2+} do \\ce{Cu+}:</p>\n<p>\\[<br>\\ce{R-CHO + 2Cu(OH)2 -&gt;[\\Delta] R-COOH + Cu2O v + 2H2O}<br>\\]</p>\n<p>Trehaloza <strong>nie ma wolnej grupy półacetalowej</strong> → nie może ulegać otwarciu pierścienia do formy aldehydowej → <strong>nie redukuje</strong> \\ce{Cu(OH)2}.</p>\n<p><strong>Wynik w probówce I:</strong> brak ceglastoczerwonego osadu - roztwór pozostaje niebieski.</p>\n<h5>Krok 3 - Probówka II (trehaloza + \\ce{HCl} + ogrzewanie → hydroliza)</h5>\n<p>Pod wpływem kwasu solnego i temperatury zachodzi <strong>hydroliza kwaśna</strong> wiązania glikozydowego:</p>\n<p>\\[<br>\\ce{C12H22O11 + H2O -&gt;[\\text{HCl}, \\Delta] 2 C6H12O6}<br>\\]</p>\n<p>Trehaloza → <strong>2 cząsteczki glukozy</strong>.</p>\n<p>Glukoza MA wolną grupę półacetalową przy C-1 (równowaga między formą pierścieniową a otwartą aldehyd-glukozą). Jest cukrem <strong>redukującym</strong>.</p>\n<h5>Krok 4 - Probówka II po zobojętnieniu + \\ce{Cu(OH)2} + ogrzewanie</h5>\n<p>Po zobojętnieniu (neutralizacja nadmiaru \\ce{HCl}) i dodaniu zasadowego \\ce{Cu(OH)2}:</p>\n<p>\\[<br>\\ce{C6H12O6 + 2Cu(OH)2 -&gt;[\\Delta] C6H12O7 + Cu2O v + 2H2O}<br>\\]</p>\n<p>Glukoza utlenia się do kwasu glukonowego, a \\ce{Cu^2+} zostaje zredukowany do \\ce{Cu+}.</p>\n<p><strong>Wynik w probówce II:</strong> powstaje <strong>ceglastoczerwony osad \\ce{Cu2O}</strong> - reakcja pozytywna.</p>\n<h5>Wniosek końcowy</h5>\n<p>Efekty są <strong>różne</strong>:</p>\n<p>| Probówka | Zawartość po ogrzewaniu z \\ce{Cu(OH)2} | Wynik |<br>| I | Trehaloza (brak wolnej gr. półacetalowej) | Brak osadu - roztwór niebieski |<br>| II | Glukoza (wolna gr. półacetalowa po hydrolizie) | Ceglastoczerwony osad \\ce{Cu2O} |</p>\n<h4>Sposób 2 - weryfikacja przez porównanie z sacharozą (analog strukturalny)</h4>\n<p>Trehaloza zachowuje się analogicznie do <strong>sacharozy</strong> - oba disacharydy mają wiązanie glikozydowe angażujące <strong>oba węgle anomeryczne</strong> (w sacharozie: C-1 glukozy + C-2 fruktozy; w trehalozic: C-1 + C-1).</p>\n<p>Sacharoza → po hydrolizie kwasowej daje glukozę + fruktozę (cukier inwertowany) → oba produkty są redukujące → dają pozytywną próbę Trommera.</p>\n<p>Trehaloza → po hydrolizie daje 2 × glukoza → oba produkty redukujące → wynik taki sam jak w II probówce: <strong>pozytywna próba z \\ce{Cu(OH)2}</strong>.</p>\n<p>Natomiast trehaloza bez hydrolizy (probówka I) = sacharoza bez hydrolizy = <strong>negatywna próba Trommera</strong>.</p>\n<p>Weryfikacja spójna z Sposobem 1. ✓</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych liczbowych wartości z karty wzorów - wystarczy znajomość:</p>\n<ul><li>budowy disacharydów i pojęcia cukrów redukujących (materiał podręcznikowy)</li><li>ogólnego równania hydrolizy disacharydów i próby Trommera</li></ul>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 4</strong> - jeśli jest dostępna sekcja dotycząca węglowodanów (hydroliza): schemat hydrolizy glikozydowej może być pomocny jako kontekst, ale wzoru liczbowego tu nie potrzebujemy.</p>\n<h4>Typowe pułapki i uwagi</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Trehaloza ≠ maltoza! Maltoza (α-1,4) ma <strong>jedno wolne</strong> miejsce anomeryczne → jest redukująca. Trehaloza (α,α-1,1) ma <strong>oba</strong> węgle anomeryczne w wiązaniu → nieredukująca. To częsty błąd - mylenie tych dwóch disacharydów glukozy.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Konieczne jest zobojętnienie przed próbą Trommera! Silnie kwaśne środowisko (nadmiar \\ce{HCl}) rozpuściłoby \\ce{Cu(OH)2} bez redukcji - dlatego w treści zadania zaznaczono, że zawartość probówki II najpierw zobojętniono.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie wystarczy napisać „trehaloza nie jest cukrem redukującym&quot; - trzeba uzasadnić <strong>dlaczego</strong> (brak wolnej grupy półacetalowej, bo oba C-1 tworzą wiązanie glikozydowe). Na maturze punkt jest za uzasadnienie, nie za samo stwierdzenie.</blockquote>"}]}