{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/36","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"36","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 36. (0-1)\nOrganiczne\nbezwodniki\nkwasowe\nmożna\notrzymać\nprzez\nodwodnienie\nkwasów\nkarboksylowych w podwyższonej temperaturze. Jeżeli są to kwasy monokarboksylowe,\nzachodzi kondensacja z udziałem dwóch cząsteczek kwasu. Przebieg opisanej reakcji\nprzedstawiono na poniższym schemacie:\nR\nC\nO\nO\nH\n2\n- H2O\nR\nC\nO\nO\nR\nC\nO\nProduktami reakcji bezwodników kwasowych z fenolami albo alkoholami są estry i kwasy\nkarboksylowe.\nNapisz równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, jeżeli jednym\nz substratów jest bezwodnik kwasu octowego (etanowego). Uzupełnij wszystkie pola\nw poniższym schemacie. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków\norganicznych.\n→\nCOOH\nO C CH3\nO","answer":"C","answer_text":"Zadanie 36. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Wykorzystanie\ni tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n12. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n12.5 zapisuje równania reakcji z udziałem kwasów\nkarboksylowych (których produktami są: […] estry) […];\n12.10) opisuje budowę dwufunkcyjnych pochodnych\nwęglowodorów, na przykładzie kwasu […] salicylowego[…].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji (uzupełnienie schematu).\n0 pkt - błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki\nstechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nC\nH3\nC\nO\nO\nC\nH3\nC\nO\nCOOH\nOH\n→\nCOOH\nO\nC\nCH3\nO\nC\nH3\nC\nO\nO\nH\nUwaga: Wzory substratów mogą być zapisane w dowolnej kolejności.\nZapis wzoru bezwodnika octowego w postaci (CH3CO)2O jest poprawny.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n\\[\\ce{HO-C6H4-COOH + (CH3CO)2O -> CH3COO-C6H4-COOH + CH3COOH}\\]\n\nSubstrat 1: **kwas salicylowy** \\(\\ce{HO-C6H4-COOH}\\)\nSubstrat 2: **bezwodnik kwasu octowego** \\(\\ce{(CH3CO)2O}\\)\nProdukt 1: **kwas acetylosalicylowy** \\(\\ce{CH3COO-C6H4-COOH}\\)\nProdukt 2: **kwas octowy (etanowy)** \\(\\ce{CH3COOH}\\)\n\n## Sposób 1 - Identyfikacja substratów i mechanizm acetylacji\n\n**Krok 1 - Co to jest kwas acetylosalicylowy?**\n\nKwas acetylosalicylowy (aspiryna) to kwas salicylowy, w którym wolna grupa fenolowa \\(\\ce{-OH}\\) została zastąpiona grupą estrową \\(\\ce{-OOCCH3}\\) (acetyloestrem). Struktura:\n\n\\[\\ce{CH3COO-C6H4-COOH}\\]\n\nWęgiel benzenowy nosi: w pozycji *orto* grupę \\(\\ce{-OOCCH3}\\), a w osobnej pozycji grupę \\(\\ce{-COOH}\\).\n\n**Krok 2 - Który substrat dostarcza grupy acetylowej?**\n\nBezwodnik kwasu octowego \\(\\ce{(CH3CO)2O}\\) = \\(\\ce{CH3-CO-O-CO-CH3}\\). Reaguje z grupą \\(\\ce{-OH}\\) alkoholi i fenoli, odszczepiając jeden fragment jako kwas octowy i wprowadzając \\(\\ce{CH3CO-}\\) jako grupę estrową.\n\n**Krok 3 - Zidentyfikuj brakujący substrat**\n\nAby produkt miał grupę \\(\\ce{-COOH}\\) przy pierścieniu i grupę estrową \\(\\ce{-OOCCH3}\\) w pozycji *orto*, drugi substrat to **kwas salicylowy** (kwas 2-hydroksybenzoesowy):\n\n\\[\\ce{HO-C6H4-COOH}\\]\n\nWolna grupa \\(\\ce{-OH}\\) (fenolowa) reaguje z bezwodnikiem - to reakcja **acetylacji**.\n\n**Krok 4 - Pełne równanie**\n\n\\[\n\\ce{HO-C6H4-COOH + (CH3CO)2O -> CH3COO-C6H4-COOH + CH3COOH}\n\\]\n\nJeden fragment bezwodnika trafia do aspiryny (jako ester), drugi staje się kwasem octowym.\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez analizę bilansową\n\nSprawdzamy, czy bilans atomowy się zgadza.\n\nSubstraty: \\(\\ce{HO-C6H4-COOH + (CH3CO)2O}\\)\n\n| Atom | Substraty | Produkty |\n| C | 7 + 4 = **11** | 9 + 2 = **11** ✓ |\n| H | 6 + 6 = **12** | 8 + 4 = **12** ✓ |\n| O | 3 + 3 = **6** | 4 + 2 = **6** ✓ |\n\nBilans się zgadza - równanie jest poprawne.\n\nSprawdzenie logiki chemicznej:\n- Reakcja jest **acetylacją grupy hydroksylowej** - analogiczna do estryfikacji alkoholu kwasem, ale tu bezwodnik jest bardziej reaktywny niż wolny kwas\n- Nie dotknięto grupy \\(\\ce{-COOH}\\) pierścieniowej - bezwodnik atakuje wyłącznie grupę \\(\\ce{-OH}\\)\n- Nie potrzeba katalizatora (bezwodnik jest bardziej elektrofilowy niż kwas karboksylowy)\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 7 - Kierunek reakcji grup funkcyjnych w chemii organicznej:**\nBezwodniki kwasów reagują z alkoholami i fenolami wg schematu:\n\\[\\ce{R-CO-O-CO-R + R'OH -> R-COOR' + R-COOH}\\]\nNa karcie znajdziesz wzory funkcyjnych grup organicznych i ich reaktywność - bezwodniki jako szczególnie reaktywne acylujące reagenty.\n\nW tym zadaniu nie potrzeba numerycznych stałych z karty - kluczowe jest znajomość wzoru strukturalnego aspiryny i mechanizmu acetylacji.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie pisz jako substratu wolnego kwasu octowego \\(\\ce{CH3COOH}\\) - zadanie wyraźnie mówi, że substratem jest **bezwodnik** \\(\\ce{(CH3CO)2O}\\). Z samym kwasem octowym reakcja zajdzie tylko w obecności katalizatora i bardzo powoli.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie acetylujesz grupy \\(\\ce{-COOH}\\)! Bezwodnik atakuje grupę \\(\\ce{-OH}\\) (fenolową), a wolna grupa karboksylowa zostaje niezmieniona w produkcie.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzory muszą być **półstrukturalne (grupowe)** - zamiast pełnego rozwinięcia pierścienia pisz \\(\\ce{C6H4}\\) z zaznaczeniem podstawników. Wzór sumaryczny bez pokazania grup funkcyjnych zostanie oceniony na 0 pkt.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-36.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":22,"source":"ocr","answer_source":"ocr","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 36. (0-1)
Organiczne
bezwodniki
kwasowe
można
otrzymać
przez
odwodnienie
kwasów
karboksylowych w podwyższonej temperaturze. Jeżeli są to kwasy monokarboksylowe,
zachodzi kondensacja z udziałem dwóch cząsteczek kwasu. Przebieg opisanej reakcji
przedstawiono na poniższym schemacie:
R
C
O
O
H
2

\n\n

R
C
O
O
R
C
O
Produktami reakcji bezwodników kwasowych z fenolami albo alkoholami są estry i kwasy
karboksylowe.
Napisz równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, jeżeli jednym
z substratów jest bezwodnik kwasu octowego (etanowego). Uzupełnij wszystkie pola
w poniższym schemacie. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
→
COOH
O C CH3
O

","answer_text_html":"

Zadanie 36. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Wykorzystanie
i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie
i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania
problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Kwasy karboksylowe. Zdający:
\n

12.5 zapisuje równania reakcji z udziałem kwasów
karboksylowych (których produktami są: […] estry) […];
12.10) opisuje budowę dwufunkcyjnych pochodnych
węglowodorów, na przykładzie kwasu […] salicylowego[…].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne napisanie równania reakcji (uzupełnienie schematu).
0 pkt - błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
C
H3
C
O
O
C
H3
C
O
COOH
OH
→
COOH
O
C
CH3
O
C
H3
C
O
O
H
Uwaga: Wzory substratów mogą być zapisane w dowolnej kolejności.
Zapis wzoru bezwodnika octowego w postaci (CH3CO)2O jest poprawny.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

\\[\\ce{HO-C6H4-COOH + (CH3CO)2O -> CH3COO-C6H4-COOH + CH3COOH}\\]

\n

Substrat 1: kwas salicylowy \\(\\ce{HO-C6H4-COOH}\\)
Substrat 2: bezwodnik kwasu octowego \\(\\ce{(CH3CO)2O}\\)
Produkt 1: kwas acetylosalicylowy \\(\\ce{CH3COO-C6H4-COOH}\\)
Produkt 2: kwas octowy (etanowy) \\(\\ce{CH3COOH}\\)

\n

Sposób 1 - Identyfikacja substratów i mechanizm acetylacji

\n

Krok 1 - Co to jest kwas acetylosalicylowy?

\n

Kwas acetylosalicylowy (aspiryna) to kwas salicylowy, w którym wolna grupa fenolowa \\(\\ce{-OH}\\) została zastąpiona grupą estrową \\(\\ce{-OOCCH3}\\) (acetyloestrem). Struktura:

\n

\\[\\ce{CH3COO-C6H4-COOH}\\]

\n

Węgiel benzenowy nosi: w pozycji orto grupę \\(\\ce{-OOCCH3}\\), a w osobnej pozycji grupę \\(\\ce{-COOH}\\).

\n

Krok 2 - Który substrat dostarcza grupy acetylowej?

\n

Bezwodnik kwasu octowego \\(\\ce{(CH3CO)2O}\\) = \\(\\ce{CH3-CO-O-CO-CH3}\\). Reaguje z grupą \\(\\ce{-OH}\\) alkoholi i fenoli, odszczepiając jeden fragment jako kwas octowy i wprowadzając \\(\\ce{CH3CO-}\\) jako grupę estrową.

\n

Krok 3 - Zidentyfikuj brakujący substrat

\n

Aby produkt miał grupę \\(\\ce{-COOH}\\) przy pierścieniu i grupę estrową \\(\\ce{-OOCCH3}\\) w pozycji orto, drugi substrat to kwas salicylowy (kwas 2-hydroksybenzoesowy):

\n

\\[\\ce{HO-C6H4-COOH}\\]

\n

Wolna grupa \\(\\ce{-OH}\\) (fenolowa) reaguje z bezwodnikiem - to reakcja acetylacji.

\n

Krok 4 - Pełne równanie

\n

\\[
\\ce{HO-C6H4-COOH + (CH3CO)2O -> CH3COO-C6H4-COOH + CH3COOH}
\\]

\n

Jeden fragment bezwodnika trafia do aspiryny (jako ester), drugi staje się kwasem octowym.

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez analizę bilansową

\n

Sprawdzamy, czy bilans atomowy się zgadza.

\n

Substraty: \\(\\ce{HO-C6H4-COOH + (CH3CO)2O}\\)

\n

| Atom | Substraty | Produkty |
| C | 7 + 4 = 11 | 9 + 2 = 11 ✓ |
| H | 6 + 6 = 12 | 8 + 4 = 12 ✓ |
| O | 3 + 3 = 6 | 4 + 2 = 6 ✓ |

\n

Bilans się zgadza - równanie jest poprawne.

\n

Sprawdzenie logiki chemicznej:

\n\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 7 - Kierunek reakcji grup funkcyjnych w chemii organicznej:
Bezwodniki kwasów reagują z alkoholami i fenolami wg schematu:
\\[\\ce{R-CO-O-CO-R + R'OH -> R-COOR' + R-COOH}\\]
Na karcie znajdziesz wzory funkcyjnych grup organicznych i ich reaktywność - bezwodniki jako szczególnie reaktywne acylujące reagenty.

\n

W tym zadaniu nie potrzeba numerycznych stałych z karty - kluczowe jest znajomość wzoru strukturalnego aspiryny i mechanizmu acetylacji.

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Nie pisz jako substratu wolnego kwasu octowego \\(\\ce{CH3COOH}\\) - zadanie wyraźnie mówi, że substratem jest bezwodnik \\(\\ce{(CH3CO)2O}\\). Z samym kwasem octowym reakcja zajdzie tylko w obecności katalizatora i bardzo powoli.
\n
⚠️ Uwaga: Nie acetylujesz grupy \\(\\ce{-COOH}\\)! Bezwodnik atakuje grupę \\(\\ce{-OH}\\) (fenolową), a wolna grupa karboksylowa zostaje niezmieniona w produkcie.
\n
⚠️ Uwaga: Wzory muszą być półstrukturalne (grupowe) - zamiast pełnego rozwinięcia pierścienia pisz \\(\\ce{C6H4}\\) z zaznaczeniem podstawników. Wzór sumaryczny bez pokazania grup funkcyjnych zostanie oceniony na 0 pkt.
"}]}