{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/38","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"38","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 38. (0-1)\nJednym z termoplastycznych polimerów stosowanych do produkcji włókien syntetycznych\ni opakowań jest PET, czyli poli(tereftalan) etylenu o wzorze:\nO\nC\nC\nO\nO\nCH2\nO\nCH2\nn\nUzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu i alkoholu,\nz których można otrzymać ten polimer.\nWzór kwasu\nWzór alkoholu\nInformacja do zadań 39.-40.\nKolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych\nkodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N-końca, czyli od tego aminokwasu, którego\ngrupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań\npeptydowych.\nW wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano\ncztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly-Tyr, Leu-Ser, Leu-Leu oraz Tyr-Leu.\nUstalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N-koniec była\nglicyna.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 38. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie\ni zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania\nproblemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole\ni fenole. Zdający:\n10.2) rysuje wzory […] półstrukturalne […] alkoholi\npolihydroksylowych […].\n12. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n12.1) […] rysuje wzory […] półstrukturalne izomerycznych\nkwasów karboksylowych […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne narysowanie dwóch wzorów.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nWzór kwasu\nWzór alkoholu\nHOOC\nCOOH\nHO-CH2-CH2-OH\nUwaga: Zapis grupy -COOH jako -HCOO oraz grupy -OH jako -HO jest błędny.","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Zadanie odwołuje się do polimeru pokazanego wcześniej w arkuszu (\"ten polimer\"). Poniżej rozwiązanie dla najczęściej występującego w maturach przypadku - **PET (politereftalan etylenu)**, czyli polimeru o fragmencie łańcucha \\(-[-\\text{O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O-CO-C}_6\\text{H}_4\\text{-CO}-]_n-\\). Jeśli Twój arkusz pokazuje inny polimer, zastosuj tę samą metodę czytania łańcucha.\n\n| Wzór kwasu | Wzór alkoholu |\n| \\(\\text{HOOC-C}_6\\text{H}_4\\text{-COOH}\\) | \\(\\text{HO-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-OH}\\) |\n| kwas tereftalowy | etanodiol (glikol etylenowy) |\n\n## Sposób 1 - Czytanie struktury polimeru wstecz\n\n**Kluczowe pytanie:** Z jakich monomerów zbudowany jest ten polimer?\n\nPolimery kondensacyjne (poliestry) powstają przez wielokrotne tworzenie wiązania estrowego:\n\n\\[\\text{-COOH} + \\text{HO-} \\rightarrow \\text{-CO-O-} + \\text{H}_2\\text{O}\\]\n\n**Krok 1 - Znajdź wiązanie estrowe w łańcuchu.**\n\nW powtarzającej się jednostce polimeru PET widoczne jest wiązanie **-CO-O-** (estrowe). Łańcuch wygląda tak:\n\n\\[\\ldots\\text{-O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O-CO-C}_6\\text{H}_4\\text{-CO-O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O-}\\ldots\\]\n\n**Krok 2 - Wstaw -OH i -COOH w miejsca cięcia.**\n\nKażde wiązanie **-CO│O-** to miejsce, gdzie kwas łączył się z alkoholem. Rozcinamy:\n\n- Lewa część: \\(\\text{ }-\\text{CO}\\) → pochodzi z grupy \\(-\\text{COOH}\\) kwasu dikarboksylowego\n- Prawa część: \\(\\text{O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O}\\text{ }\\) → pochodzi z grupy \\(-\\text{OH}\\) diolu\n\n**Krok 3 - Odtwórz monomery.**\n\nKwas (dwie grupy -COOH po obu stronach rdzenia):\n\n\\[\\text{HOOC}-\\text{C}_6\\text{H}_4-\\text{COOH}\\]\n\n**Kwas tereftalowy** (benzeno-1,4-dikarboksylowy) - grupy karboksylowe są w pozycji *para*.\n\nAlkohol (dwie grupy -OH po obu końcach):\n\n\\[\\text{HO-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-OH}\\]\n\n**Etanodiol** (glikol etylenowy) - najprostszy diol.\n\n**Krok 4 - Zapisz reakcję polikondensacji:**\n\n\\[n\\,\\text{HOOC-C}_6\\text{H}_4\\text{-COOH} + n\\,\\text{HO-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-OH} \\rightarrow [-\\text{OC-C}_6\\text{H}_4\\text{-CO-O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O}-]_n + 2n\\,\\text{H}_2\\text{O}\\]\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans grup funkcyjnych\n\nSprawdzamy, czy monomery \"pasują\" do tworzenia polimeru:\n\n- Kwas tereftalowy ma **2 grupy -COOH** → może tworzyć wiązania z obu stron → buduje łańcuch ✓\n- Etanodiol ma **2 grupy -OH** → może tworzyć wiązania z obu stron → buduje łańcuch ✓\n- Obydwa monomery są **bifunkcyjne** - to warunek konieczny dla powstania polimeru liniowego (nie sieciowanego) ✓\n- Produkt uboczny: \\(\\text{H}_2\\text{O}\\) (polikondensacja) ✓\n\nGdyby jeden z monomerów był **monofunkcyjny** (np. tylko jedna -COOH), reakcja zatrzymałaby się na dimerze. Gdyby był **trifunkcyjny** (3 grupy), powstałby polimer sieciowany (żywica).\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie korzystamy z tabel liczbowych ani stałych z karty wzorów.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:** pomocny przy identyfikacji pierwiastków w rdzeniu aromatycznym, ale nie jest tu niezbędny.\n\nZadanie wymaga znajomości **reakcji estryfikacji** i zasad **polikondensacji** - to wiedza z podręcznika, nie z karty wzorów.\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Kwas tereftalowy ma grupy -COOH w pozycji **para** (1,4). Kwas ftalowy (orto, 1,2) i izoftalowy (meta, 1,3) dają inne polimery - nie mylić!\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Wzór półstrukturalny (grupowy) pokazuje GRUPY, a nie każdy atom osobno. Poprawnie: `HOOC-C₆H₄-COOH`, niepoprawnie: rozrysowywanie każdego H i C z osobna (to wzór strukturalny pełny).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Do polimeru potrzebne są monomery **co najmniej bifunkcyjne**. Jeśli napiszesz kwas octowy \\(\\text{CH}_3\\text{COOH}\\) (tylko 1 grupa -COOH) i etanol \\(\\text{C}_2\\text{H}_5\\text{OH}\\) (tylko 1 grupa -OH) - powstanie ester, nie polimer!","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-38.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 38. (0-1)<br>Jednym z termoplastycznych polimerów stosowanych do produkcji włókien syntetycznych<br>i opakowań jest PET, czyli poli(tereftalan) etylenu o wzorze:<br>O<br>C<br>C<br>O<br>O<br>CH2<br>O<br>CH2<br>n<br>Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu i alkoholu,<br>z których można otrzymać ten polimer.<br>Wzór kwasu<br>Wzór alkoholu<br>Informacja do zadań 39.-40.<br>Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych<br>kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N-końca, czyli od tego aminokwasu, którego<br>grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań<br>peptydowych.<br>W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano<br>cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly-Tyr, Leu-Ser, Leu-Leu oraz Tyr-Leu.<br>Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N-koniec była<br>glicyna.</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 38. (0-1)<br>Wymaganie ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>II. Rozumowanie<br>i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania<br>problemów.<br>IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony</p>\n<ol><li>Hydroksylowe pochodne węglowodorów - alkohole</li></ol>\n<p>i fenole. Zdający:<br>10.2) rysuje wzory […] półstrukturalne […] alkoholi<br>polihydroksylowych […].</p>\n<ol><li>Kwasy karboksylowe. Zdający:</li></ol>\n<p>12.1) […] rysuje wzory […] półstrukturalne izomerycznych<br>kwasów karboksylowych […].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne narysowanie dwóch wzorów.<br>0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.<br>Poprawna odpowiedź<br>Wzór kwasu<br>Wzór alkoholu<br>HOOC<br>COOH<br>HO-CH2-CH2-OH<br>Uwaga: Zapis grupy -COOH jako -HCOO oraz grupy -OH jako -HO jest błędny.</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Zadanie odwołuje się do polimeru pokazanego wcześniej w arkuszu (&quot;ten polimer&quot;). Poniżej rozwiązanie dla najczęściej występującego w maturach przypadku - <strong>PET (politereftalan etylenu)</strong>, czyli polimeru o fragmencie łańcucha \\(-[-\\text{O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O-CO-C}_6\\text{H}_4\\text{-CO}-]_n-\\). Jeśli Twój arkusz pokazuje inny polimer, zastosuj tę samą metodę czytania łańcucha.</blockquote>\n<p>| Wzór kwasu | Wzór alkoholu |<br>| \\(\\text{HOOC-C}_6\\text{H}_4\\text{-COOH}\\) | \\(\\text{HO-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-OH}\\) |<br>| kwas tereftalowy | etanodiol (glikol etylenowy) |</p>\n<h4>Sposób 1 - Czytanie struktury polimeru wstecz</h4>\n<p><strong>Kluczowe pytanie:</strong> Z jakich monomerów zbudowany jest ten polimer?</p>\n<p>Polimery kondensacyjne (poliestry) powstają przez wielokrotne tworzenie wiązania estrowego:</p>\n<p>\\[\\text{-COOH} + \\text{HO-} \\rightarrow \\text{-CO-O-} + \\text{H}_2\\text{O}\\]</p>\n<p><strong>Krok 1 - Znajdź wiązanie estrowe w łańcuchu.</strong></p>\n<p>W powtarzającej się jednostce polimeru PET widoczne jest wiązanie <strong>-CO-O-</strong> (estrowe). Łańcuch wygląda tak:</p>\n<p>\\[\\ldots\\text{-O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O-CO-C}_6\\text{H}_4\\text{-CO-O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O-}\\ldots\\]</p>\n<p><strong>Krok 2 - Wstaw -OH i -COOH w miejsca cięcia.</strong></p>\n<p>Każde wiązanie <strong>-CO│O-</strong> to miejsce, gdzie kwas łączył się z alkoholem. Rozcinamy:</p>\n<ul><li>Lewa część: \\(\\text{ }-\\text{CO}\\) → pochodzi z grupy \\(-\\text{COOH}\\) kwasu dikarboksylowego</li><li>Prawa część: \\(\\text{O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O}\\text{ }\\) → pochodzi z grupy \\(-\\text{OH}\\) diolu</li></ul>\n<p><strong>Krok 3 - Odtwórz monomery.</strong></p>\n<p>Kwas (dwie grupy -COOH po obu stronach rdzenia):</p>\n<p>\\[\\text{HOOC}-\\text{C}_6\\text{H}_4-\\text{COOH}\\]</p>\n<p><strong>Kwas tereftalowy</strong> (benzeno-1,4-dikarboksylowy) - grupy karboksylowe są w pozycji <em>para</em>.</p>\n<p>Alkohol (dwie grupy -OH po obu końcach):</p>\n<p>\\[\\text{HO-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-OH}\\]</p>\n<p><strong>Etanodiol</strong> (glikol etylenowy) - najprostszy diol.</p>\n<p><strong>Krok 4 - Zapisz reakcję polikondensacji:</strong></p>\n<p>\\[n\\,\\text{HOOC-C}_6\\text{H}_4\\text{-COOH} + n\\,\\text{HO-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-OH} \\rightarrow [-\\text{OC-C}_6\\text{H}_4\\text{-CO-O-CH}_2\\text{-CH}_2\\text{-O}-]_n + 2n\\,\\text{H}_2\\text{O}\\]</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans grup funkcyjnych</h4>\n<p>Sprawdzamy, czy monomery &quot;pasują&quot; do tworzenia polimeru:</p>\n<ul><li>Kwas tereftalowy ma <strong>2 grupy -COOH</strong> → może tworzyć wiązania z obu stron → buduje łańcuch ✓</li><li>Etanodiol ma <strong>2 grupy -OH</strong> → może tworzyć wiązania z obu stron → buduje łańcuch ✓</li><li>Obydwa monomery są <strong>bifunkcyjne</strong> - to warunek konieczny dla powstania polimeru liniowego (nie sieciowanego) ✓</li><li>Produkt uboczny: \\(\\text{H}_2\\text{O}\\) (polikondensacja) ✓</li></ul>\n<p>Gdyby jeden z monomerów był <strong>monofunkcyjny</strong> (np. tylko jedna -COOH), reakcja zatrzymałaby się na dimerze. Gdyby był <strong>trifunkcyjny</strong> (3 grupy), powstałby polimer sieciowany (żywica).</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie korzystamy z tabel liczbowych ani stałych z karty wzorów.</p>\n<blockquote>📖 <strong>Karta wzorów str. 15 - Układ okresowy:</strong> pomocny przy identyfikacji pierwiastków w rdzeniu aromatycznym, ale nie jest tu niezbędny.</blockquote>\n<p>Zadanie wymaga znajomości <strong>reakcji estryfikacji</strong> i zasad <strong>polikondensacji</strong> - to wiedza z podręcznika, nie z karty wzorów.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Kwas tereftalowy ma grupy -COOH w pozycji <strong>para</strong> (1,4). Kwas ftalowy (orto, 1,2) i izoftalowy (meta, 1,3) dają inne polimery - nie mylić!</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Wzór półstrukturalny (grupowy) pokazuje GRUPY, a nie każdy atom osobno. Poprawnie: <code>HOOC-C₆H₄-COOH</code>, niepoprawnie: rozrysowywanie każdego H i C z osobna (to wzór strukturalny pełny).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Do polimeru potrzebne są monomery <strong>co najmniej bifunkcyjne</strong>. Jeśli napiszesz kwas octowy \\(\\text{CH}_3\\text{COOH}\\) (tylko 1 grupa -COOH) i etanol \\(\\text{C}_2\\text{H}_5\\text{OH}\\) (tylko 1 grupa -OH) - powstanie ester, nie polimer!</blockquote>"}]}