{"id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad/40","paper_id":"chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona","number":"40","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2020,"month":"czerwiec","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 40. (0-1)\nPrzeprowadzono doświadczenie, w którym na stałą próbkę opisanego pentapeptydu podziałano\nstężonym kwasem azotowym(V).\nNapisz, jaki efekt zaobserwowano podczas tego doświadczenia, i podaj nazwę zachodzącej\nreakcji.\nObserwacja:\nNazwa reakcji:\nWypełnia\negzaminator\nNr zadania\n36.\n37.\n38.\n39.\n40.\nMaks. liczba pkt\n1\n2\n1\n1\n1\nUzyskana liczba pkt\nMCH_1R\nBRUDNOPIS (nie podlega ocenie)","answer":null,"answer_text":"Zadanie 40. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nIII. Opanowanie czynności\npraktycznych.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:\n14.11) opisuje właściwości kwasowo-zasadowe\naminokwasów […].\n15. Białka. Zdający:\n15.4) planuje […] doświadczenie […] (reakcja […]\nksantoproteinowa).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne opisanie obserwacji oraz podanie nazwy reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.\nPoprawna odpowiedź\nObserwacja: (Po dolaniu stężonego kwasu azotowego(V) do stałej próbki pentapeptydu próbka\nprzybiera) żółte zabarwienie.\nNazwa reakcji: (reakcja) ksantoproteinowa ALBO nitrowanie\nUwaga: Określenie typu lub mechanizmu reakcji zamiast podania jej nazwy jest odpowiedzią\nniewystarczającą.","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n**Efekt:** próbka pentapeptydu zabarwiła się na **żółto**.\n**Nazwa reakcji:** reakcja ksantoproteinowa (ksantoproteiczna).\n\n## Sposób 1 - identyfikacja aminokwasów aromatycznych i nitrowaniu\n\n**Krok 1: Co atakuje stężony HNO₃?**\n\nStężony kwas azotowy(V) jest silnym środkiem nitrującym - wprowadza grupę nitrową \\(-\\mathrm{NO_2}\\) do pierścieni aromatycznych. W peptydach aromatyczne pierścienie posiadają aminokwasy takie jak **tyrozyna**, **fenyloalanina** i **tryptofan**.\n\n**Krok 2: Reakcja nitrowania pierścienia aromatycznego**\n\nDla tyrozyny (przykładowo):\n\n\\[\\ce{Tyr-pierscien-aromatyczny + HNO3 ->[\\text{stęż.}] Tyr-o-nitro (żółty produkt) + H2O}\\]\n\nElektrofilowe podstawienie aromatyczne (S_E Ar) - jon nitroniowy \\(\\ce{NO2+}\\) atakuje pierścień.\n\n**Krok 3: Efekt wizualny**\n\nProdukty nitrowania (nitroderivaty aminokwasów aromatycznych) mają intensywną **żółtą barwę** - stąd polska nazwa reakcji od greckiego *xanthos* = żółty.\n\n**Wniosek:** Żółte zabarwienie próbki = potwierdzenie obecności aminokwasów aromatycznych w peptydzie.\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez porównanie z reakcją bez pierścienia aromatycznego\n\nGdyby pentapeptyd składał się **wyłącznie** z aminokwasów alifatycznych (np. glicyna, alanina, walina) - stężony \\(\\ce{HNO3}\\) nie wytworzyłby żółtego zabarwienia (brak pierścienia do nitrowania).\n\nFakt, że zadanie pyta o **obserwowany efekt**, potwierdza, że pentapeptyd zawiera przynajmniej jeden aminokwas aromatyczny (tyrozyna, fenyloalanina lub tryptofan) - inaczej pytanie byłoby bez sensu merytorycznego.\n\nTo pośrednio **weryfikuje** poprawność odpowiedzi: żółte zabarwienie jest specyficzne i jednoznaczne dla pierścieni aromatycznych.\n\n## Wzory z karty CKE\n\n📖 **Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe (wzory strukturalne):**\nTyrozyna, fenyloalanina i tryptofan mają zaznaczone pierścienie aromatyczne. Uczeń może sprawdzić, które aminokwasy w danym peptydzie posiadają pierścień - to właśnie te reagują ze stężonym \\(\\ce{HNO3}\\).\n\n> W tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty - wystarczy znajomość budowy aminokwasów aromatycznych i mechanizmu nitrowania.\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie mylić reakcji ksantoproteinowej z reakcją biuretową - biuretowa (fioletowe zabarwienie z \\(\\ce{CuSO4}\\)/\\(\\ce{NaOH}\\)) wykrywa **wiązania peptydowe**, a ksantoproteinowa - **pierścienie aromatyczne**.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Przy dodaniu zasady (\\(\\ce{NaOH}\\)) po reakcji barwa zmienia się z żółtej na **pomarańczowo-żółtą** (tworzenie soli nitroderivatów). Jeśli w zadaniu nie ma wzmianki o NaOH - odpowiadamy tylko o żółtej barwie.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Sama nazwa „reakcja ksantoproteinowa\" jest wymagana - sama obserwacja „żółknie\" bez nazwy to niepełna odpowiedź na 1 pkt.","image":"img/chemia-2020-czerwiec-matura-rozszerzona/zad-40.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":23,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · czerwiec 2020 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 40. (0-1)
Przeprowadzono doświadczenie, w którym na stałą próbkę opisanego pentapeptydu podziałano
stężonym kwasem azotowym(V).
Napisz, jaki efekt zaobserwowano podczas tego doświadczenia, i podaj nazwę zachodzącej
reakcji.
Obserwacja:
Nazwa reakcji:
Wypełnia
egzaminator
Nr zadania
36.
37.
38.
39.
40.
Maks. liczba pkt
1
2
1
1
1
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R
BRUDNOPIS (nie podlega ocenie)

","answer_text_html":"

Zadanie 40. (0-1)
Wymaganie ogólne
Wymagania szczegółowe
III. Opanowanie czynności
praktycznych.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Związki organiczne zawierające azot. Zdający:
\n

14.11) opisuje właściwości kwasowo-zasadowe
aminokwasów […].

\n
  1. Białka. Zdający:
\n

15.4) planuje […] doświadczenie […] (reakcja […]
ksantoproteinowa).
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne opisanie obserwacji oraz podanie nazwy reakcji.
0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Obserwacja: (Po dolaniu stężonego kwasu azotowego(V) do stałej próbki pentapeptydu próbka
przybiera) żółte zabarwienie.
Nazwa reakcji: (reakcja) ksantoproteinowa ALBO nitrowanie
Uwaga: Określenie typu lub mechanizmu reakcji zamiast podania jej nazwy jest odpowiedzią
niewystarczającą.

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Efekt: próbka pentapeptydu zabarwiła się na żółto.
Nazwa reakcji: reakcja ksantoproteinowa (ksantoproteiczna).

\n

Sposób 1 - identyfikacja aminokwasów aromatycznych i nitrowaniu

\n

Krok 1: Co atakuje stężony HNO₃?

\n

Stężony kwas azotowy(V) jest silnym środkiem nitrującym - wprowadza grupę nitrową \\(-\\mathrm{NO_2}\\) do pierścieni aromatycznych. W peptydach aromatyczne pierścienie posiadają aminokwasy takie jak tyrozyna, fenyloalanina i tryptofan.

\n

Krok 2: Reakcja nitrowania pierścienia aromatycznego

\n

Dla tyrozyny (przykładowo):

\n

\\[\\ce{Tyr-pierscien-aromatyczny + HNO3 ->[\\text{stęż.}] Tyr-o-nitro (żółty produkt) + H2O}\\]

\n

Elektrofilowe podstawienie aromatyczne (S_E Ar) - jon nitroniowy \\(\\ce{NO2+}\\) atakuje pierścień.

\n

Krok 3: Efekt wizualny

\n

Produkty nitrowania (nitroderivaty aminokwasów aromatycznych) mają intensywną żółtą barwę - stąd polska nazwa reakcji od greckiego xanthos = żółty.

\n

Wniosek: Żółte zabarwienie próbki = potwierdzenie obecności aminokwasów aromatycznych w peptydzie.

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez porównanie z reakcją bez pierścienia aromatycznego

\n

Gdyby pentapeptyd składał się wyłącznie z aminokwasów alifatycznych (np. glicyna, alanina, walina) - stężony \\(\\ce{HNO3}\\) nie wytworzyłby żółtego zabarwienia (brak pierścienia do nitrowania).

\n

Fakt, że zadanie pyta o obserwowany efekt, potwierdza, że pentapeptyd zawiera przynajmniej jeden aminokwas aromatyczny (tyrozyna, fenyloalanina lub tryptofan) - inaczej pytanie byłoby bez sensu merytorycznego.

\n

To pośrednio weryfikuje poprawność odpowiedzi: żółte zabarwienie jest specyficzne i jednoznaczne dla pierścieni aromatycznych.

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 6-7 - Aminokwasy białkowe (wzory strukturalne):
Tyrozyna, fenyloalanina i tryptofan mają zaznaczone pierścienie aromatyczne. Uczeń może sprawdzić, które aminokwasy w danym peptydzie posiadają pierścień - to właśnie te reagują ze stężonym \\(\\ce{HNO3}\\).

\n
W tym zadaniu nie korzystamy z konkretnych wartości liczbowych z karty - wystarczy znajomość budowy aminokwasów aromatycznych i mechanizmu nitrowania.
\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Nie mylić reakcji ksantoproteinowej z reakcją biuretową - biuretowa (fioletowe zabarwienie z \\(\\ce{CuSO4}\\)/\\(\\ce{NaOH}\\)) wykrywa wiązania peptydowe, a ksantoproteinowa - pierścienie aromatyczne.
\n
⚠️ Uwaga: Przy dodaniu zasady (\\(\\ce{NaOH}\\)) po reakcji barwa zmienia się z żółtej na pomarańczowo-żółtą (tworzenie soli nitroderivatów). Jeśli w zadaniu nie ma wzmianki o NaOH - odpowiadamy tylko o żółtej barwie.
\n
⚠️ Uwaga: Sama nazwa „reakcja ksantoproteinowa" jest wymagana - sama obserwacja „żółknie" bez nazwy to niepełna odpowiedź na 1 pkt.
"}]}