{"id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad/21.2","paper_id":"chemia-2022-maj-matura-rozszerzona","number":"21.2","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2022,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 21.2. (0-2)\nRozstrzygnij, czy otrzymany związek nienasycony może występować w postaci\nizomerów cis - trans. Odpowiedź uzasadnij. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy)\nfragmentu polimeru utworzonego z dwóch cząsteczek monomeru.\nRozstrzygnięcie:\nUzasadnienie:\nWzór fragmentu polimeru:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 21.2. (0-2)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Wykorzystanie i tworzenie informacji.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nIV etap edukacyjny - poziom rozszerzony\n9. Węglowodory. Zdający:\n4) […] wyjaśnia zjawisko izomerii cis-trans;\nuzasadnia warunki wystąpienia izomerii\ncis-trans w cząsteczce związku […];\n11) ustala wzór monomeru, z jakiego został\notrzymany polimer o podanej strukturze.\nZasady oceniania\n2 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie oraz poprawne napisanie wzoru\nfragmentu polimeru.\n1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie oraz błędne napisanie wzoru\nfragmentu polimeru.\nALBO\n- błędne rozstrzygnięcie lub uzasadnienie oraz poprawne napisanie wzoru fragmentu\npolimeru.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nRozstrzygnięcie: nie\nUzasadnienie: Każdy atom węgla tworzący podwójne wiązanie ma identyczne podstawniki\n(- atomy fluoru).\nALBO\nPrzy atomie węgla przy wiązaniu podwójnym są dwa takie same podstawniki.\nWzór fragmentu polimeru:\nCF2\nCF2 CF2 CF2\nALBO\nCF2\nCF2\n2","solution":"## Poprawna odpowiedź: nie - tetrafluoroeten nie ma izomerów cis-trans\n\nZwiązek nienasycony otrzymany w ciągu przemian to **tetrafluoroeten \\(\\ce{CF2=CF2}\\)** (z etapu 2.: \\(\\ce{CHClF2}\\) traci HCl w 800 st.C). Ten związek **NIE może** występować w postaci izomerów *cis-trans*.\n\n**Fragment polimeru (poli(tetrafluoroeten), teflon) z dwóch cząsteczek monomeru:**\n\n\\[\\ce{-CF2-CF2-CF2-CF2-}\\]\n\n## Sposób 1 - warunek izomerii cis-trans\n\n**Krok 1 - wzór monomeru.** Tetrafluoroeten: \\(\\ce{CF2=CF2}\\). Oba atomy węgla wiązania podwójnego są związane z dwoma atomami fluoru.\n\n**Krok 2 - sprawdzenie warunku.** Izomeria *cis-trans* wymaga, by **każdy** atom węgla wiązania \\(\\ce{C=C}\\) miał **dwa różne** podstawniki.\n\n| Atom węgla | Podstawnik 1 | Podstawnik 2 | Różne? |\n|:---:|:---:|:---:|:---:|\n| C1 | \\(\\ce{F}\\) | \\(\\ce{F}\\) | NIE |\n| C2 | \\(\\ce{F}\\) | \\(\\ce{F}\\) | NIE |\n\nKażdy atom węgla ma **dwa identyczne podstawniki (atomy fluoru)**, więc warunek izomerii *cis-trans* **nie jest spełniony** -> izomeria *cis-trans* nie występuje.\n\n**Krok 3 - polimeryzacja addycyjna.** Wiązanie \\(\\ce{C=C}\\) otwiera się i cząsteczki łączą w łańcuch teflonu:\n\n\\[\\ce{n\\, CF2=CF2 -> [-CF2-CF2-]_n}\\]\n\nFragment z **dwóch** cząsteczek monomeru: \\(\\ce{-CF2-CF2-CF2-CF2-}\\) (lub zapis \\(\\ce{[-CF2-CF2-]2}\\)).\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez ciąg przemian (teflon)\n\nEtap 1.: \\(\\ce{CHCl3 + SbF3 -> CHClF2 + }\\) (chlorodifluorometan). Etap 2.: \\(\\ce{CHClF2 -> CF2=CF2 + HCl}\\) (w 800 st.C, produkt uboczny HCl). Etap 3.: polimeryzacja \\(\\ce{CF2=CF2}\\) -> poli(tetrafluoroeten) (teflon). Monomer \\(\\ce{CF2=CF2}\\) ma symetryczne podstawniki, dlatego nie tworzy izomerów geometrycznych, a polimer ma jednostkę \\(\\ce{-CF2-CF2-}\\).\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga (klucz CKE):** rozstrzygnięcie to **nie** - każdy atom węgla wiązania podwójnego ma dwa **takie same** podstawniki (atomy fluoru), więc brak izomerii *cis-trans*.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** sama obecność wiązania \\(\\ce{C=C}\\) nie wystarcza do izomerii *cis-trans* - potrzebne są dwa **różne** podstawniki przy obu atomach węgla.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** w polimerze addycyjnym wiązanie podwójne znika - fragment z dwóch monomerów to \\(\\ce{-CF2-CF2-CF2-CF2-}\\), a nie powtórzony monomer z wiązaniem \\(\\ce{C=C}\\).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\n**Za co punkty (0-2):**\n- **2 pkt** - poprawne rozstrzygnięcie i uzasadnienie ORAZ poprawny wzór fragmentu polimeru.\n- **1 pkt** - poprawne rozstrzygnięcie i uzasadnienie + błędny wzór polimeru ALBO błędne rozstrzygnięcie/uzasadnienie + poprawny wzór polimeru.\n- **0 pkt** - odpowiedź błędna albo brak.\n\n**Klucz CKE:** Rozstrzygnięcie: **nie**. Uzasadnienie: każdy atom węgla wiązania podwójnego ma identyczne podstawniki (atomy fluoru). Wzór fragmentu polimeru: **\\(\\ce{-CF2-CF2-CF2-CF2-}\\)** ALBO \\(\\ce{[-CF2-CF2-]2}\\).","image":"img/chemia-2022-maj-matura-rozszerzona/zad-21.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":17,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2022 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 21.2. (0-2)
Rozstrzygnij, czy otrzymany związek nienasycony może występować w postaci
izomerów cis - trans. Odpowiedź uzasadnij. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy)
fragmentu polimeru utworzonego z dwóch cząsteczek monomeru.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Wzór fragmentu polimeru:

","answer_text_html":"

Zadanie 21.2. (0-2)
Wymaganie ogólne
Wymaganie szczegółowe
I. Wykorzystanie i tworzenie informacji.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
IV etap edukacyjny - poziom rozszerzony

\n
  1. Węglowodory. Zdający:
  2. […] wyjaśnia zjawisko izomerii cis-trans;
\n

uzasadnia warunki wystąpienia izomerii
cis-trans w cząsteczce związku […];

\n
  1. ustala wzór monomeru, z jakiego został
\n

otrzymany polimer o podanej strukturze.
Zasady oceniania
2 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie oraz poprawne napisanie wzoru
fragmentu polimeru.
1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie oraz błędne napisanie wzoru
fragmentu polimeru.
ALBO

\n\n

polimeru.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
Rozstrzygnięcie: nie
Uzasadnienie: Każdy atom węgla tworzący podwójne wiązanie ma identyczne podstawniki
(- atomy fluoru).
ALBO
Przy atomie węgla przy wiązaniu podwójnym są dwa takie same podstawniki.
Wzór fragmentu polimeru:
CF2
CF2 CF2 CF2
ALBO
CF2
CF2
2

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: nie - tetrafluoroeten nie ma izomerów cis-trans

\n

Związek nienasycony otrzymany w ciągu przemian to tetrafluoroeten \\(\\ce{CF2=CF2}\\) (z etapu 2.: \\(\\ce{CHClF2}\\) traci HCl w 800 st.C). Ten związek NIE może występować w postaci izomerów cis-trans.

\n

Fragment polimeru (poli(tetrafluoroeten), teflon) z dwóch cząsteczek monomeru:

\n

\\[\\ce{-CF2-CF2-CF2-CF2-}\\]

\n

Sposób 1 - warunek izomerii cis-trans

\n

Krok 1 - wzór monomeru. Tetrafluoroeten: \\(\\ce{CF2=CF2}\\). Oba atomy węgla wiązania podwójnego są związane z dwoma atomami fluoru.

\n

Krok 2 - sprawdzenie warunku. Izomeria cis-trans wymaga, by każdy atom węgla wiązania \\(\\ce{C=C}\\) miał dwa różne podstawniki.

\n
Atom węglaPodstawnik 1Podstawnik 2Różne?
C1\\(\\ce{F}\\)\\(\\ce{F}\\)NIE
C2\\(\\ce{F}\\)\\(\\ce{F}\\)NIE
\n

Każdy atom węgla ma dwa identyczne podstawniki (atomy fluoru), więc warunek izomerii cis-trans nie jest spełniony -> izomeria cis-trans nie występuje.

\n

Krok 3 - polimeryzacja addycyjna. Wiązanie \\(\\ce{C=C}\\) otwiera się i cząsteczki łączą w łańcuch teflonu:

\n

\\[\\ce{n\\, CF2=CF2 -> [-CF2-CF2-]_n}\\]

\n

Fragment z dwóch cząsteczek monomeru: \\(\\ce{-CF2-CF2-CF2-CF2-}\\) (lub zapis \\(\\ce{[-CF2-CF2-]2}\\)).

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez ciąg przemian (teflon)

\n

Etap 1.: \\(\\ce{CHCl3 + SbF3 -> CHClF2 + }\\) (chlorodifluorometan). Etap 2.: \\(\\ce{CHClF2 -> CF2=CF2 + HCl}\\) (w 800 st.C, produkt uboczny HCl). Etap 3.: polimeryzacja \\(\\ce{CF2=CF2}\\) -> poli(tetrafluoroeten) (teflon). Monomer \\(\\ce{CF2=CF2}\\) ma symetryczne podstawniki, dlatego nie tworzy izomerów geometrycznych, a polimer ma jednostkę \\(\\ce{-CF2-CF2-}\\).

\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga (klucz CKE): rozstrzygnięcie to nie - każdy atom węgla wiązania podwójnego ma dwa takie same podstawniki (atomy fluoru), więc brak izomerii cis-trans.
\n
⚠️ Uwaga: sama obecność wiązania \\(\\ce{C=C}\\) nie wystarcza do izomerii cis-trans - potrzebne są dwa różne podstawniki przy obu atomach węgla.
\n
⚠️ Uwaga: w polimerze addycyjnym wiązanie podwójne znika - fragment z dwóch monomerów to \\(\\ce{-CF2-CF2-CF2-CF2-}\\), a nie powtórzony monomer z wiązaniem \\(\\ce{C=C}\\).
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Za co punkty (0-2):

\n\n

Klucz CKE: Rozstrzygnięcie: nie. Uzasadnienie: każdy atom węgla wiązania podwójnego ma identyczne podstawniki (atomy fluoru). Wzór fragmentu polimeru: \\(\\ce{-CF2-CF2-CF2-CF2-}\\) ALBO \\(\\ce{[-CF2-CF2-]2}\\).

"}]}